FARMAKOGNOSI

TUJUAN : Dapat memahami konsep2 dalam

farmakognosi, ruang lingkup serta hubungannya dengan ilmu-ilmu pengetahuan lain dan mampu memanfaatkaannya dalam melakukan analisis dan evaluasi bahan obat alami.

Pokok bahasan

• Terpenoid

• Minyak Atsiri

• Resin

• Minyak Lemak

1. Clause E.P, (1961), Pharmacognosy, 4th, Lea & Febriger, Philladelphia, USA.

2. Evans WC, 2002, Pharmacognosy, 15th ed. WB Saunders, New York, U.S.A.

3. Heinrich M., cs, 2004 Fundamental of Farmmacognosy and Phytotherapy Churchill Livingstone, London.

4. Hsu H.Y., Chen, Y.P., Hong, M., (1982), The Chemical Constituents of oriental Herbs, Oriental Healing Arts Institute, Taiwan .

5. Robbers JE, cs, 1996, Pharmacognosy and Pharmakology Technology, Lea & Febiger, Philadelphia USA.

6. Tyler, V.E, Brady L.R., Robers, (1988), Pharmacognosy, 9th Ed., Lea & Febriger, Philadelphia, USA.

7. Youngken H.W., 1950, Text Book of Farmacognosy 6th, MCGraw Hill Book Co. Ing, New york, USA

8. Harborne J.B, 1987, Metode Fitokimia , Penerbit ITB Bandung.9. Heinrich.M., Barner J., Gibbons S., Williamson EM., 2009.

Farmakognosi dan Fitoterapi Terj. Winny R.S at al., Penerbit Buku Kedokteran. Jakarta.

10.Anonim, Materia Medika Indonesia Jilid I s/d VI, Jakarta.

PUSTAKA:

Terpenoid

• Senyawa yang berasal dari molekul satuan isoprena (C5H8)

• Kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan 2 atau lebih satuan C5

Penggolongan berdasarkan jumlah satuan tersebut : dua (C10), tiga (C15), empat (C20) enam (C30) atau delapan (C40) satuan

isoprena

C

H3C

H2C

CH CH2

Golongan Utama Terpenoid Tumbuhan Jumlah satuan

isoprena

Jumlah

Karbon Golongan Jenis utama dan

sumbernya

1

2

3

4

6

8

n

C5

C10

C15

C20

C30

C40

Cn

Isoprena

Monoterpenoid

Seskuiterpenoid

diterpenoid

triterpenoid

Tetraterpenoid

Poliisoprena

• Hemiterpena dalam tumbuhan Hamamelis japonica• Dalam minyak atsiri tumbuhan (misalnya : mentol dari Menthae)• Seskuiterpena dalam minyak

atsiri.

Seskuiterpen lakton (terutama

dalam Compositae)• Asam giberelat dalam

tumbuhan giberelin • Sterol ( misal : sitosterol)

Triterpena ( misal : β-amirin)

• Karotenoid (misal: β-karotena)• Karet (misal: dalam Hevea

brasiliensis), lateks.

Bagaimana terbentuknya Terpenoid ?

• Terpen berasal dari sejumlah reaksi ekstensif antara 2 unit C5 : dimetilalilpirofosfat (DMPP) dan isopentenil pirofosfat (IPP) produk ini akan memiliki berbagai struktur berkarbon lima.

• DMPP dan IPP dibiosintesis dari 1 sumber yaitu asam mevalonat atau deoksisilulosa fosfat.

Isoprena Isopentana

OPP OPP

DMPP IPP

Minyak atsiri ( Volatile Oil)Minyak atsiri : adalah bahan yang berbau yang terdapat dalam berbagai

bagian tanaman, mudah menguap pada suhu kamar.

Disebut juga : • minyak menguap (volatile oil), • minyak eteris (eterial oil)• minyak esensial (esential oil) karena adanya komponen tanaman yang mempunyai “essences” atau berbau (odoriferous)

Sifat : tidak berwarna sesuai dengan persyaratan terutama waktu masih segar. Pada penyimpanan lama dapat teroksidasi dan seperti resin sehingga warnanya lebih gelap.

Penyimpanan : harus disimpan di tempat dingin, kering, tertutup kedap, sebaiknya penuh (tidak kosong lebih dari setengahnya), wadah dari gelas

Pemerian :

Cairan jernih ; bau seperti bagian tanaman asalnya.

Bau periksa dengan meneteskan 1 tetes minyak dengan 10 ml air; rasa diperiksa air dengan mencampurkan 1 tetes minyak dengan

2 g gula

Cara identifikasi awal minyak atsiri

Identifikasi:a. Teteskan 1 tetes minyak keatas airpermukaan air tidak boleh

keruh.

b. Pada sepotong kertas teteskan 1 tetes minyak yang diperoleh dg cara penyulingan uap minyak menguap sempurna tanpa meninggalkan noda transparan.

c. Kocok sejumlah minyak dg lar. NaCl P volume sama, biarkan memisah volume lapisan air tidak boleh memisah.

Cara Pembuatan Minyak Atsiri

A. Cara Destilasi : Caranya tergantung kondisi tanaman tersebut.

1. Destilasi air (water distilation)

2. Destilasi dengan air dan uap (water & steam distilation

3. Destilasi dengan uap langsung (steam distilation)

B. Cara peras (press)

C. Enfleurage

D. Ekstraksi dengan pelarut organik

E. Cara destruksi

1. Destilasi air (water distilation)

- untuk simplisia kering & tahan pemanasan.- baik untuk serbuk atau yang menggumpal jika kena panas.- terbatas untuk bahan yang tidak dapat dengan cara

penyulingan lain.

2. Destilasi dengan air dan uap (water & steam distilation)

- Bahan bercampur sempurna /sebagian dg air mendidih.

- Senyawa kandungan menguap tetap kontinu ikut terdestilasi..

- uap berpenetrasi secara merata ke dalam jaringan bahan, suhu dapat dipertahankan.

- untuk bahan segar/kering yang dapat rusak bila dipanaskan tinggi.

- waktu relatif lebih singkat, mutu lebih baik daripada penyulingan dengan air.

3. Destilasi dengan uap langsung (steam distilation)

- Untuk bahan segar dan tanaman yang dipanen langsung didestilasi.

- Tekanan uap dinaikkan bertahap (1 atm sampai 3 atm.)

- Suhu harus diawasi spy tidak melampaui ”super heated steam” dekomposisi, resinifikasi.

Bahan + air

Destilasi dengan uap langsung (steam distilation) skala industri

Untuk Minyak atsiri yang tidak dapat didestilasi tanpa peruraian.

Contoh : Ol. Citri, Ol. Bergamot

B. Cara peras (press)

C. Enfleurage -Cara pembuatan minyak atsiri dengan menggunakan

penjerap lemak atau minyak lemak tidak berbau yang dibuat lapisan tipis pada plat kaca.

Helaian bunga ditempatkan di atas lapisan lemak kemudian ditutup beberapa jam, diganti berulang-ulang dengan bahan segar.

Minyak yang diserap oleh lapisan lemak diekstraksi dengan alkohol.

- Digunakan untuk minyak atsiri dari bahan segar yang sangat sangat sedikit jumlahnya (mahkota bunga). - Digunakan untuk parfum.

D. Ekstraksi dengan pelarut organik 1. Digunakan pelarut organik eter minyak bumi atau benzena. - Keuntungan : temperatur dapat diatur minyak berbau alamiah - Digunakan di industri parfum.

2. Ekstraksi dengan CO2 - Semua tanaman kering dpt langsung diekstraksi menggunakan CO2 pada tekanan tertentu. - CO2 bekerja spt pelarut lain, - Banyak digunakan di industri parfum.

Keuntungan Pemilihan CO2 :• Tidak berwarna , tidak berbau, tidak berasa• Tidak dapat terbakar• Murah dan mudah diperoleh• Mudah dihilangkan tanpa meninggalkan bekas• Viskositas rendah shg dapat berpenetrasi dg baik• Suhu dan tekanan dapat diatur dengan pemisahan

selektif.

Kelarutan senyawa dalam CO2 cair BM < 250 larut baik : monoterpena hidrokarbon BM 250-400 kurang baik BM > 400 hampir tidak larut : malam, polifenol, Karbohidrat, karoten, klorofil dll.

Kekurangan penggunaan CO2 :

E. Cara destruksi

• Mendestilasi tanpa air oleum empyrematicum kayu /resin dari suku Pinaceae atau Cupresacae dipanaskan tanpa air terurai terbentuk zat menguap.

Hasil destilasi terpisah 2 lapis y.i :

Lap. 1 Lap. air mengandung metil alkohol (wood nafta) dan asam pirolignat.

Lap. 2 cairan seperti ter.

Minyak atsiri umumnya sebagian besar mengandung senyawa hidrokarbon yang merupakan isomer terpena.

Secara kimia, terpen minyak atsiri dipilah menjadi

2 golongan, yaitu berupa isoprenoid :

monoterpen (C10), dengan titik didih 140o-180o

seskuiterpen (C15), dengan titik didih > 200oC

Berdasarkan teori polimerisasi dua atau tiga molekul dari

hidrokarbon tak jenuh isoprena (C5H8), menghasilkan

monoterpena C10H16 atau seskuiterpena C15H24.

Komponen Kimia Minyak atsiri

• Minyak atsiri umumnya sebagian besar mengandung senyawa hidrokarbon yang merupakan isomer terpena.

• Secara kimia, terpen minyak atsiri dipilih menjadi 2 golongan, yaitu berupa isoprenoid :

monoterpen (C10), dengan titik didih 140-180oC

seskuiterpen (C15), dengan titik didih > 200oC

• Berdasarkan teori polimerisasi dua atau tiga molekul dari

hidro-karbon tak jenuh isoprena (C5H8), menghasilkan

monoterpena C10H16 atau seskuiterpena C15H24.

Komponen Kimia Minyak atsiri

Formula dari isoprena adalah sbb:

C

H3C

H2C

CH CH2

Bila dua molekul isoprena bergabung maka akan terbentuk suatu terpena monosiklik (monoterpen).

isoprena

CH3

H2C

CH2H2C

H3C CH2

CH3

C

CH2H3C

Isoprena Limonena ( 2 mol.) (monoterpen)

Komponen kimia ini dapat dipisahkan dengan beberapa cara :

a) Kristalisasi pada suhu rendah.b) Fraksinasi destilasic) Fraksinasi kristalisasi berdasarkan kelarutan dalam

suatu pelarut.d) Pemisahan dengan reaksi kimia. Komponen dengan asam bebas dapat dipisahkan

dari minyak dengan natrium karbonat; Komponen basa dapat dipisahkan dengan asam

klorida; Fenol dengan natrium hidroksida, dan aldehida

dengan natrium bisulfit.

(1) hidrokarbon (5) fenol

(2) alkohol (6) eter fenolik

(3) aldehida (7) oksida

(4) keton (8) ester, dll.

Berdasarkan Komponen Kimia Minyak atsiri dapat digolongkan

sbb.

Minyak Atsiri Hidrokarbon tdd:

-Terpena isomer HK yang mempunyai rumus molekul : C10H16 (monoterpena), merupakan

2 satuan isoprena

1. Golongan Hidrokabon

-Terpena yang sederhana: limonena, pinena. Limonena monosiklik terpen hasil kondensasi isoprena.-Terpena yang tidak teroksidasi- Seskuiterpena (C15H24)- Diterpen

1.1 Cubeba (Kemukus)

• Tanaman asal : Piper cubeba Linne filius• Suku : Piperaceae• Ciri tanaman : Berupa tumbuhan memanjat.• Simplisia : Buah yang belum masak ( Cubebae

Fructus).• Buah dikumpulkan pada waktu hampir masak tapi

masih hijau dan dikeringkan dengan sinar matahari.

Kandungan kimia Cubebae Fructus

• Minyak atsiri 18 % tdd : - DL. Sabinena - Terpen alkohol lain - 1,4 sineol. - l. kadinena - d. terpinen-4 ol - seskuiterpena

• Lignan 2,5 %• Kubebin 7,5%• Resin 8 %• Minyak lemak 1 %

Penggunaan : - Diuretika - Karminativa - Antipiretika - Ekspektoransia

1.2 Piperis nigri Fructus ( buah Lada Hitam)

• Tanaman asal : Piper nigrum Linne. • Nama asing : Black Pepper• Suku : Piperaceae• Ciri tanaman : Berupa tumbuhan memanjat.• Simplisia : berupa buah kering yang sudah tua tapi

belum matang

.

Kegunaan : • Stimulan• Obat demam • Tonikum • Sebagai bumbu

Penyebaran: Tanaman ini berupa tumbuhan berkayu, memanjat. Berasal dari Cochin China dan India Timur, Jawa Timur, dan daerah tropik lainnya.

Dalam perdagangan berasal dari Jakarta, Singapura Cochindan India

Kandungan kimia : • minyak atsiri 1-2% yang mengandung : - dipentena - felandrena.

• alkaloid piperin - piperidina 4,5-8%.• resin• khavisin• amilum• tanin• minyak tak menguap • ekstrak eter

1.3. Piperis albae Semen ( Lada Putih)

Tanaman asal : Piper nigrum Linne. Nama Simplisia : Piperis albae SemenSuku : PiperaceaeCiri tanaman : Berupa tumbuhan memanjat.Simplisia : diperoleh dari buah yang sudah matang yang kulit luar

buahnya (perikarp) telah dihilangkan setelah buah direndam dalam larutan garam dan air kapur semen.

Lada putih berbentuk bulat, berwarna abu2 kekuningan. Rasa pedas dan baunya lebih lemah dibandingkan dengan lada hitam. Lada putih baunya lebih enak. Penggunaan : untuk bumbu.

1.4 Turpentin Oil (Minyak

turpentin)

• Tanaman asal : Pinus palustris Miller dan spesies lainnya dari Pinus Linne.

• Suku : Pinaceae.• Nama asing : Spirits of Turpentin• Minyak atsiri hasil destilasi dari oleoresin yang diperoleh dari

Pinus palustris Miller• Minyak berupa cairan tak berwarna, bau dan rasa khas,

keduanya makin kuat yang tidak diinginkan sebagai minyak bila dibiarkan diudara.

• Kandungan kimia : pinena

Kegunaan

• Sbg lokal iritan• Untuk obat luar • Antiseptik lemah • Insektisida• Pelarut Wax• Bahan untuk pembuatan - kamfer sintetik, - semir sepatu - vernis

2. Golongan Alkohol Golongan Alkohol yang

terdapat pada minyak atsiri

1. Asiklik alkohol : geraniol, linalool, sitronelol.

2. Terpena alkohol : Mentol, borneol.

3. Seskuiterpena alkohol :

OH

OH

Geraniol Linalool

OH

OH

Mentol Borneol

Santalol

α-santalol β-santalol

2.1 Cardamomum (Kapulaga)

Tanaman Asal : Elettaria cardamomum (Linne)

Suku : Zingiberaceae

Simplisia : Biji masak yang telah dikeringkan.

Buah dikumpulkan Bln Okt.-Desember. Dikeringan dengan sinar matahari. Dikelantang dg SO2 . Disortir ukuran2 dan bentuknya (Long, short, Tyni & medium).

Penyebaran : Ditanam di Guatemala, New Zeylan, sepanjang pantai Malabar.

Kandungan kimia biji : - m. atsiri - m. lemak - amilum

Minyak disuling dari biji mengandung : - terpena alkohol : borneol - terpena - limonen Kegunaan : - Penambah rasa

- Karminativum - Perangsang karena bau harum

- Bumbu

2.2 Coriandri Fructus (ketumbar)

T.A. : Coriadrum sativum Suku : Umbelliferae

Simplisia : Buah masak kering Dari 100 g simpisia :

mengandung tidak kurang dari 0,25 ml minyak Coriander

Kandungan kimia : - m. atsiri

- tanin - m.lemak

- Ca Oksalat

Kegunaan : - Karminativum - Penambah rasa makanan

Oleum Coriandri (Minyak Coriander)

• Minyak coriander merupakan hasil destilasi uap buah yang masak kering.

• Minyak tidak berwarna, bau dan rasa khas.

• Kegunaan : - karminativum

- penambah rasa

- pengharum

2.3 Santali Lignum (Kayu cendana)

T.A. : Santalum album LinneSuku : Santalaceae

Tanaman : Berupa pohon berasal dari India, tinggi sampai 10 m, daun selalu hijau.

Simplisia : Santali Lignum berupa kayu yang dipanen dari pohon yang berumur 20 sampai 40 tahun.

Penyebaran : banyak diperkebunkan di Asia

Tenggara, umumnya berasal dari India , kemudian dieksport melalui Bombay ke Cina, Eropa dan Amerika.

Kandungan kimia : m. atsiri 1,5 – 6 %

Kegunaan : - Pengharum - Penambah rasa makanan

Oleum Santali (Minyak Cendana)

Nama asing : Santali Oil Sandelwood Oil

Minyak cendana :Merupakan hasil destilasi kayu, batang kecil dan ranting kering. Minyak berwarna kuning pucat, bau dan rasa khas aromatik

Kandungan kimia minyak : - seskuiterpen alkohol santalol : α –santalol β- santalol - ester - keton - alkohol lainnya dan aldehida

Kegunaan : - karminativum - penambah rasa - pengharum

2.4. Daun Permen (Peppermint )T.A. : Mentha piperita Linn Suku : Labiatae

Simplisia : Daun kering Menthae piperitae Folium

Penyebaran : Berasal dari Eropa, ditanam di Asia Bag. Utara & Canada di A.S. seluruhnya diambil dari Mentha piperita,

Di Jepang dari Mentha Arvensis var. piperascencs.

Kandungan kimia : - m. atsiri - tanin - resin

Oleum menthae piperitae (minyak permen)

Nama asing : Peppermint Oil

Minyak permen diperoleh dari destilasi air pucuk berbunga yang masih segar.

Pemerian : Berupa cairan tak berwarna kuning muda Bau aromatik , Rasa pedas, kemudian dingin.

Kandungan kimia : 70-80% mentol bebas. 5-28 % dalam bentuk ester

Minyak permen Jepang : Kadar mentol lebih besar, rasa kurang enak. Karena kadar mentol lebih besar, karena itu digunakan sebagai

sumber mentol

Kegunaan : karminativum stimulan penambah rasa dan bau

Pemalsuan : Dengan alkohol dan gliseril asetat, dapat dilihat dari angka ester, bila lebih besar dari aslinya palsu

Preparat :• Mentol = 3p-Mentanol : adalah suatu gol. alkohol yang

diperoleh dari Oleum menthae piperitae atau diperoleh secara sintetis.

• Mentol biasanya dibuat dari M. permen Jepang . • Mentol dapat berupa l-mentol yang dibuat secara alami atau

bentuk (dl-mentol) dibuat secara sintetik dengan refrigerasi (-22o C ) mentol akan mengkristal, kemudian bagian yang cair dituangkan .

Mentol kristal dipres diantara kertas saring, kemudian direkristalisasi sampai diperoleh kristal murni.

• Mentol rasemik dapat diperoleh secara sintetis dengan hidrogenisasi timol.

• Penggunaan : Mentol digunakan sebagai antiseptik untuk kulit Secara internal mempunyai efek stimulan.

2.5. Rosae Flos (Bunga Mawar)

T.A. : Rosa gallica Linn.Suku : Rosaceae

Simplisia : Rosae Flos Bunga dikumpulkan bulan Mei, Juni

dan Desember

Dalam perdagangan : R. Damascena Miller R. alba Linne R.centifolia Linne

Penyebaran : Kebanyakan dihasilkan dari Bulgaria, Perancis Selatan, Turki & Maroko

Oleum Rosae yang paling tinggi mutunya berasal dari R. Damascena yang berasal dari Eropa & Bulgaria

Oleum Rosae Oleum Rosae diperoleh dari destilasi air pucuk berbunga yang segar.

Minyak terdapat pada bagian atas destilat dan dipisahkan. Air yang tinggal air mawar disuling kembali. Dari ± 3 ton petalumnya dihasilkan 1 kg Minyak Mawar

Pemerian : Berupa cairan tak berwarna/kuning Rasa dan bau spesifik Pada suhu kamar (25oC) cairan kental Dengan pendinginan yang teratur Kristal bening

Kandungan kimia : - steareoptena, tidak berwarna (15-20 %), pada suhu kamar padat. - geraniol dan sitronelol (seskuiterpena alkohol) - Nerol 5-10 % menentukan bau dari minyak mawar - l-linalool, eugenol, Kegunaan : - sebagai zat pengharum, - merupakan bahan penting untuk parfum.

Preparat

Stronger Rose Water = Aqua Rosae Fortior (USP) merupakan larutan jenuh zat pengharum dari bunga Rosae centifolia

Linneyang dibuat dengan cara destilasi air bunga segar; Bagian minyak atsiri dipisahkan dari bagian airnya. Agar baunya awet disimpan dalam wadah kedap udara.

Air mawar yang diperoleh merupakan hasil sampingan dari Oleum Rosae sebagai hasil utama.

Air Mawar (Rose Water ) : diperoleh dengan mencampur Stronger Rose Water dengan aqua murni volume sama.

Air Mawar sisa destilasi tidak sama dengan Aq. Rosarum (NP V) Ol. Rosae yang dilarutkan dalam spiritus, diencer kan dengan air.

Penambahan geraniol /sitronelol sintesis Perhatikan : B.J naik, T.B turun Penambahan pelarut2 organik spt Alkohol, parafin. Liq./Solid

atau setasium T.B. tinggi Dengan Ol. Geranii (dari Geranium & Pellargonium).

Pemalsuan :

2.6. Orange Flower Oil ( Neroli Oil)TA : Citrus aurantium Linne (var. Vulgaris / Bigarade/ amara) Suku : Rutaceae

Minyak diperoleh dengan destilasi bunga segar. Bunga segar berwarna putih sedangkan bunga yang dikeringkan berwarna kekuningan. Bau berkurang dibandingkan dengan yang segar.

Kandungan kimia Bunga segar : minyak atsiri 0,9-1 % Minyak : Campuran terpena spt : l-pinena kamfena dipentena limonena Terpena alkohol dan asetatnya : l-linalool d-terpineol geraniol nerol

2.7 Juniper Oil T.A. : Juniperus communis Linne

Suku : Pinaceae

Tanaman : Berupa pohon kecil yang selalu menghijau, duduk daun melingkar, buah bulat.

Simplisia : Juniperi Fructus

Minyak Diperoleh dengan cara destilasi uap buah masak kering Juniperus communis Linne.

Penyebaran : Tanaman berasal dari Amerika Utara, Eropa dan Asia. Kemudian etrsebar ke Italia Hongaria, Jerman Timur.

Dalam perdagangan kebanyakan berasal dari Itali

Kandungan kimia : Buah : 0,5-1,5 % minyak atsiri, resin 10 %, dekstrosa 10-30 %, zat warna kuning.

Pemerian • Minyak Hampir tidak berwarna• Berupa cairan yang mempunyai rasa dan

bau khas buah Juniper.

• Kandungan Kimia : terpineol, pinena, Kadinena dan kamfor juniper.

• Kegunaan : diuretika emmenagogue antiseptik sal.urin

2.7 Savin Oil

T.A. : Juniperus sabina Linne. Suku : Pinaceae Nama asing : Savin/ Sabina

Simplisia : Cabang dan ranting tanaman Minyak : diperoleh dari hasil destilasi uap dari

cabang dan ranting tanaman.

Kandungan kimia : Savin mengandung 4-6 % minyak atsiri Minyak mengandung : alkohol sabinol, pinena,

cadinena, dan lain-lain gol. aldehid. Juga mgd resin dan sedikit tanin.

Kegunaan : Reumatik (topikal) Stimulan uterus : Sabinol oksitoksik Emmenagogue ( dekokta dari daun) Abortivum (dekokta dari kulit batang)

Sekian dan terima kasih