Post on 27-Oct-2015
BAB I
Pendahuluan
Asam Terepthalat atau 1,4 benzene dicarboxylic acid dengan rumus molekul
C6H4(COOH)2 merupakan salah satu senyawa berupa kristal putih yang dapat digunakan
sebagai bahan baku dalam industri serat sintetis. Bahan ini merupakan produk turunan dari
para-xylene yang selanjutnya melalui proses polimerisasi dengan ethylen glikol akan
menghasilkan serat poliester (polyester fiber) untuk keperluan industri tekstil. Hal ini
menjadikan konsumsi terbesar TPA dilakukan oleh industri tekstil.
BAB II
Pembahasan
Terephthalic Acid
I. Rumus Molekul
Terephthalic acid adalah sennyawa organik dengan rumus molekul C6H4(COOH)2.
II. Rumus Struktur
III. Sifat fisika & Sifat kimia
Asam Terepthalat
Sifat Fisis
· Berat molekul, gram/mol : 166,131
· Titik sublim, Ts, oC : 404
· Panas sublimasi, ∆Hs, kJ/mol : 142
· Kapasitas panas, Cp, J/kg K : 1202
· Kerapatan massa 25oC, ρ, kg/L : 1,510
· Panas pembakaran, ∆Hc, (25oC, kJ/mol) : 3223
· Panas penguapan pada Td, ∆Hv, kJ/mol : 57,3
· Panas pembentukan, Hf, (25oC, kJ/mol) : -816
· Kelarutan dalam solvent (gr/100 gr solvent)
Solvent 25 oC 150 oC 200 oC 250 oC
Air 0,0017 0,2400 1,7000 12,6000
Metanol 0,1000 3,1000 - -
Asam asetat 0,0130 0,3800 1,5000 5,7000
a. Sifat kimia
a. Reaksi asam terepthalat dengan thionil klorida membentuk senyawa klorida
asam.
(HOOC)C6H4(COOH) + 2 SOCl2 (ClCO)C6H4(COCl)
b. Chlorine, bromine, dan iodine, bereaksi dengan asam terepthalat dalam larutan
asam sulfat dengan penambahan asam tetrahalogen membentuk heksahalogen
benzene.
c. Asam terepthalat bereaksi dengan ethylene glycol menghasilkan polyethylene
terepthalat.
1,4C6H4(COOH)2 + HOCH2CH2OH
asam terepthalat ethylene glycol
OH-(- CH2CH2O2(C6H4CO2)NCH2CH2-)-OH
polyethylene terepthalat
IV. Manfaat
Hampir seluruh pasokan asam terephthalat dan dimetil terephthalat dunia
dikonsumsi sebagai prekursor polyethylene terephthalate (PET). Produksi
dunia pada tahun 1970 adalah sekitar 1,75 juta ton. Pada tahun 2006,
permintaan asam tereftalat murni dunia (PTA) telah melebihi 30 juta ton.
Ada sedikit, namun signifikan, permintaan untuk asam tereftalat dalam
produksi polibutilena tereftalat dan beberapa polimer lainnya.
Di laboratorium penelitian, asam tereftalat telah dipopulerkan sebagai
komponen untuk sintesis kerangka logam-organik.
Obat analgesic, oxycodone, sesekali hadir sebagai garam tereftalat, namun
garam yang lebih biasa dari oksikodon adalah hidroklorida. Farmakologi, satu
miligram terephthalas oxycodonae setara dengan 1,13 mg hydrochloridum
oxycodonae.
Asam tereftalat digunakan sebagai pengisi dalam beberapa granat asap militer,
terutama granat asap Amerika M83, menghasilkan asap putih tebal ketika
dibakar.
Dalam reaksi polimerisasi menggunakan ethylene glycol akan menghasilkan
serat polyester sebagai bahan baku tekstil
Melalui proses polimerisasi ethylene glycol menghasilkan serat polyester atau
polyester fiber sebagai bahan baku industri kecil, sedangakan polyester yang
dilapisi emulsi kimia dapat digunakan sebagai x-ray dan microfilm
Produksi herbisida
Produksi bahan baku dalam industri cat
Pembuatan botol minuman
Bahan baku polymer filament yarn
Bahan baku dalam pembuatan minyak pelumas berkualitas tinggi
V. Cara Pembuatan
Jenis-Jenis Proses Pembuatan Asam Terepthalat
1. Proses du Pont
Pada proses ini, udara (O2), p-xylene, dan HNO3 encer (30-40% berat)
dimasukkan ke dalam reactor dan reaksi terjadi pada fase cair. Gas NO yang dihasilkan
akan dioksidasi menjadi NO2 dan digunakan untuk memproduksi HNO3. Kondisi reaktor
dijaga pada suhu 165 oC dan tekanan 140 psig dan akan diperoleh yield sebesar 80%.
Reaksi yang terjadi:
C6H4(CH3)2 + 3 O2 → (HOOC)C6H4(COOH)
p-xylene asam terepthalat
Pemakaian HNO3 dalam proses ini memiliki beberapa kelemahan:
Pabrik HNO3 perlu didirikan di dekat lokasi pabrik asam terepthalat dikarenakan
kebutuhannya besar, yaitu 2 lb/lb p-xylene
Proses yang terjadi sangat eksplosif
Produk mengandung impuritas nitrogen
2. Proses Eastman-Kodak
Eastman-Kodak Company memproduksi asam terepthalat secara konvensional
dengan proses oksidasi fase cair. Bahan baku yang digunakan adalah para-xylene, asam
asetat sebagai solvent, Co(II) asetat sebagai katalis, dan asetaldehid. Asetaldehid
digunakan sebagai promoter oksidasi dan akan teroksidasi menjadi asam asetat sebagai
produk samping. Kondisi operasi berlangsung pada suhu 121-177 oC dan tekanan 100-
200 psig. Konversi yang dihasilkan hanya sebesar 82% mol.
3. Proses Henkel
Proses ini dimulai dengan reaksi oksidasi naphthalene menjadi pthalic anhydride,
kemudian diubah menjadi monopotassium o-pthalat dan dipotassium o-pthalat.
Dipotassium o-pthalat diisomerisasikan pada suhu 100-130 oC dan tekanan 145-725 psi.
Hasil dari proses isomerisasi ini adalah dipotassium terepthalat yang kemudian dilarutkan
ke dalam air dan direcycle ke awal proses. Kristal asam terepthalat yang terbentuk
diambil dengan filtrasi dan dikeringkan.
4. Proses Amoco
Pada proses ini, reaksi oksidasi paraxylene oleh udara terjadi pada fase cair
dengan menggunakan asam asetat sebagai solvent, Co(II) asetat sebagai katalis. Kondisi
operasi reaktor dijaga pada suhu 175-250 oC dan tekanan 220-435 psia. Asam asetat
setelah dipisahkan akan dimanfaatkan kembali sebagai umpan reaktor.
Keuntungan proses ini:
Konversi paraxylene mencapai 98% mol dan yield asam terepthalat yang
dihasilkan minimal 95%.
Menghasilkan kemurnian produk yang lebih dari 99%
Daftar Pustaka
Puspita. 2011. Asam Terepthalat Mas Galih.
http://puspitafirsty.files.wordpress.com/2011/04/asam-terepthalat-mas-galih. Diakses
pada tanggal 8 September 2013.
Wahyudi. 2010. Analisis Asam Tereftalat.
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/instrumen_analisis/titrasi-volumetri/analisis-
asam-tereftalat. Diakses pada tanggal 8 September 2013.
Kaharuddin. 2009. Asam Terephthalat. http://www.termwiki.com/ID:terephthalic_acid. Diakses
pada tanggal 8 September 2013.
Makalah
Asam Tereftalat
Disusun oleh :
Eko zuliyanto (21030112130130)
Kiki Rizki Fatimah (21030112140157)
Muhamad Wildan (21030112130088)
Riandy ar rasyid (21030112130070)
JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS DIPONEGORO
SEMARANG
2013