By: Axl Maya Manopo

Asam Adipat dapat diproduksi dari:

Sikloheksana

Fenol

Sikloheksana

Berlangsung dalam dua tahap: Oksidasi sikloheksana Oksidasi produk tahap pertama menjadi

asam adipat, dengan dua tipe oksidan yaitu:

1. Asam nitrat

2. Udara

Oksidasi Sikloheksana Berlangsung dalam fase liquid, sekitar 145-1750C

dengan tekanan absolute antara 0,8 dan 1.106 Pa Menggunakan garam kobalt, dengan konversi

antara 4-6 % dan total yield dari campuran sikloheksanol dan sikloheksanon, asam adipat dan esternya sekitar 80 molar %

Oksidasi didalam asam borax berguna untuk meningkatkan konversi sampai 10 %

Pengambilan dari tahap pertama menawarkan selektivitas yang tinggi dari campuran sikloheksanol dan sikloheksanon sehingga didapat yield asam adipat yang tinggi

Oksidasi produk tahap pertama menjadi asam adipat

Berlangsung dengan dua tipe oksidan : Asam nitrat

Campuran yang didapat setelah oksidasi awal dihilangkan dengan excess dari 60% asam nitrat dalam 0,2 % berat dari katalis yang terdiri atas ammonium metavanadat dan potongan tembaga, reaksinya sangat eksotermis.

UdaraOksidasi kedua dapat dibawa oleh udara sekitar 70-800C, dibawah tekanan 0,7.106 Pa, dengan menggunakan katalis tembaga asetat dan mangan, sama seperti oksidasi asam nitrat, asam adipat pada proses ini dimurnikan dengan cara kristalisasi, proses ini memberikan keuntungan yang lebih dibanding oksidasi nitrat dimana proses korosi kecil, tetapi yield asam adipat tidak tinggi.

Fenol

Berlangsung dalam dua tahap: Hidrogenasi fenol

dengan katalis nikel Pengoksidasian sikloheksanol dengan

katalis vanadium dan tembaga

• Tahap pertama, fenol duhidogenasi dengan cara dicairkan untuk membentuk sikloheksana, dengan menggunakan katalis nikel. Operasi ini dikondisikan sekitar 1500Cdan tekanan absolut 0,3.106 Pa. Salah satu konversi awal naik hingga 99,5 %

• Tahap kedua terdiri dari pengoksidasian sikloheksanol menjadi asam adipat oleh asam nitrat, dengan menggunakan katalis vanadium dan tembaga. Operasi ini sama dengan bentuk pertama dalam tahap kedua oksidasi sikloheksana. Molar yield asam adipat dari fenol adalah 85-90 % dari teoritis yield.

Metoda lain yang digunakan dalam industri

asam adipat

Oksidasi udara langsung dari sikloheksana dalam bentuk larutan dalam asam asetat

Karbonilasi butadiene (proses BASF) Dimerisasi acrilat

Oksidasi udara langsung dari sikloheksana dalam bentuk larutan dalam asam asetat

Teknik ini menggunakan CoSO4 sebagai katalis oksidasi dan operasi sekitar 90 - 1000 C. Selektifitas molar asam adipat yang tersaring meningkat menjadi 70 – 75 %, untuk sekali konversi dari 50 – 75 %. Meskipun proses ini mengizinkan yield asam adipat dibandingkan dengan metoda yang didiskusikan diatas, ini belum mencerminkan pengembangan industri telah diantisipasi. Ini karena keterlibatan pengeluaran modal yang tinggi, berhubung dengan recovery dan recycle asam asetat, regeneralisasi katalis, dan system pendingin dibutuhkan berhubungan dengan reaksi eksotermis yang tinggi.

Karbonilasi butadiene (proses BASF)

Tahap pertama, butadiene direaksikan dengan karbon monoksida dan methanol pada suhu 1200 dan tekanan absolute 60.100 Pa. Katalis yang digunakan adalah dicobalt octacarbonyl, Co2(CO)8, dia berada di dasar nitrogen heterocyclic. Metil 3-pentanoat dibentuk dengan selektif molarnya sebesar 98 %:

CH2=CH-CH=CH2 + CO + CH3OH CH3-CH=CH-CH2-COO-CH3

Tahap kedua, olefinik ester dibawa ke reactor lain dengan kuantitas baru dari CO dan methanol. Operasi berlangsung pada temperature tinggi 1850 C tetapi tekanannya rendah (3.106 Pa absolut). Metil adipat terbentuk dengan molar yield 75 %. Metil glutarat dan metil etil suksinat juga terbentuk. Setelah pemurnian dengan distilasi, metil adipat dihidrolisa menjadi asam adipat.

Meskipun penanaman modal besar terhubung dengan tekanan tinggi yang diberikan pada tahap pertama, proses ini muncul untuk di bandingkan secara ekonomi dengan metode konvensional.

Dimerisasi acrilat Seperti cara sebelumnya, cara ini dapat memberikan

keuntungan bukan dari produksi asam adipat dari benzene tetapi dari olefin. Metil akrilat dihasilkan dari oksidasi propilen ke asam akrilik lalu diesterifikasi oleh metanol:

CH2=CH-CH3 + O2 CH2=CH-COOH CH2=CH-COO-CH3

Akrilat dimerisasi dengan menggunakan palladium klorida dan benzonitril sebagai katalis, dan dioperasikan pada 800 C dibawah nitrogen. Untuk waktu pendiaman 35 menit, konversi naik menjadi 45 % dan selektifitas linier dimmer menjadi 92 molar % :

2CH2=CH-COO-CH3 CH3-COO-CH2-CH=CH-CH2-COO-CH3

Ester yang dihasilkan lalu dimurnikan dengan fraksinasi, hidrogenasi, dan hidrolisa ke asam adipat.

Keuntungan ekonomis dari proses ini jika dibandingkan dengan metode konvensional tergantung pada harga rasio dari bahan mentah awal dikonversikan dari propilen dan benzene.