TAUTOMER KETO-ENOLMULYANTI

F1C112016FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU

PENGETAHUAN ALAMUNIVERSITAS HALUOLEO

Tautomer

Tautomerisme berasal dari bahasa Yunani, dari kata tauto (sama) dan meros (bagian).

Tautomer ialah isomer struktural yang berbeda dalam hal lokasi proton dan ikatan rangkapnya. Tautomer merupakan isomer struktural,

bukan penyumbang hibrid resonansi.

C C

H O

C C

OH

bentuk keto bentuk enol

Terminologi

CH3CH2CH2CH

O Atom Referensi (ipso)

O

R

H

H

H

a

b

g

Atom referensi adalah karbon karbonil.Karbon lain yang ditunjuk dengan tanda , , dan .

Hidrogen menggunakan huruf Yunani yang sama dengan karbon yang melekat.

Enol

Tautomer enol (dari –ena + -ol) yang merupakan suatu alkohol vinilik, terbentuk dengan serah terima sebuah hidrogen asam dari

karbon ke oksigen karbonil.

Bentuk enol tidak hanya memiliki ikatan rangkap berkonjugasi, yang sedikit menambah kestabilan, tetapi juga memiliki susunan

yang sedemikian rupa sehingga memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen internal, yang membantu menstabilkan taotomer.

Overal Reaction

R

R'

OH

R

O

R'

Mekanisme Enalozation(secara umum)

O

H

H

••••

O

H

H ••••

R2C CR'

O••

•• H

O••

CR'

••

R2C

H

Mekanisme Enalozation(katalis asam)

O

H

H ••

H+

R2C

H

O••

CR'

•• O••

R2C CR'

••

H

O

H

H ••

H

+

Mekanisme Enalozation(katalis basa)

R

H H

R'

O

SO H

R O

R' H

O

H

(-) R OH

R'

Keto

Senyawa karbonil yang tidak memiliki hidrogen tidak dapat membentuk enol dan berada hanya dalam bentuk keto.

Contohnya antara lain:

CH H

O

FormaldehidaC

H

O

Benzaldehida

C

O

Benzofenon

Kestabilan Enol

OH

H

H

H

H

HH

H

H

H

H

H

O

2,4-Cyclohexadienone

Bentuk keto lebih stabil daripada bentuk enol Bentuk keto tidak aromatik

Bentuk enol aromatik.

Enol-Keto Tautomeri

H

R

R

O

R'

R

R

R'

OH

Bentuk ketoBentuk enol

Enol-Keto Tautomeri

R

R

R'

OH

H

R

R

R'

O

Bentuk enolBentuk keto

C2H5 OH

HOH

C2H5 OH

HOHO

H

OH

OH

C2H5 O

HO

C2H5 O

HOHO

H

O

O

keto keto keto keto

keto enol enol enolno α-H most stabil

most stabil most stabil