Post on 23-Dec-2015
description
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014
REAKSI DAN PEMBUATAN ALKANA, ALKENA & ALKUNA
NURSIA, JURUSAN KIMIA
FMIPA UNIVERSITAS TANJUNGPURA
ABSTAK
Telah dilakukan percobaan pembuatan alkana, alkena, dan alkuna. Alkana, alkena,
dan alkuna merupakan bagian dari senyawa organik khususnya senyawa
hidrokarbon yang sangat berperan sebagai penyuplai atau produsen energy
terbesar. Pembuatan alkana secara laboratorium dapat dilakukan dengan
mereaksikan natrium asetat dan soda lime. Pembuatan alkena dapat dilakukan
dengan mereaksikan asam sulfat pekat, etil alkohol, aluminium sulfat dan kalium
sulfat. Pembuatan alkuna dapat dilakukan dengan mereaksikan kalsium karbida,
asam sulfat, dan air. Masing-masing pembuatan didapatkan senyawa metana,
etena, dan alkuna.
Kata kunci: alkana, alkena, alkuna hidrokarbon, dan pembuatan.
I. PENDAHULUAN
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa organik yang paling sederhana.
Ini disebabkan oleh atom-atom penyusunnya yang hanya terdiri dari hidrogen dan
karbon. Hidrokarbon dapat digolongkan menjadi 3 golongan yaitu hidrokarbon
alifatik, hidrokarbon alisiklik dan yang terakhir adalah hidrokarbon aromatik
(Rilyanti, 2008).
Alkana, alkena, dan alkuna merupakan senyawa hidrokarbon alifatik.
Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh, sedangkan alkena dan alkuna
merupakan hidrokarbon tak jenuh. Alkana alkena dan alkuna memiliki fungsi dan
kegunaan yang sangat luas. Senyawa ini sangat dibutuhkan bagi manusia terutama
sebagai bahan bakar minyak (misalnya kerosin, bensin, solar) dan bahan bakar gas
(LPG) sebab alkana merupakan komponen utama gas alam dan minyak bumi.
NURSIA, KELOMPOK 6
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014
Selain itu digunakan untuk pelapisan jalan (aspal), pelumas dan parafin (lilin)
(Hard,2003).
Alkena kegunaannya dalam bidang industri yaitu pembuatan plastik dan
sintesis karet.Penelitian oleh (Hanoch J. Sohilait.2003) yaitu penelitian tentang
sintesis 3,4-dimetoksifenil-2- propanon dari metileugenol. 3,4-dimetoksifenil-2-
propanon ini merupakan bahan dasar pembuatan L-α-metil dopa suatu obat anti
hipertensi dan parkinson, disini menjelaskan metode pembuatan alkohol sekunder
pada beberapa alkena secara oksimerkurasi-demerkurasi yang sebelumnya Brown
dan Lynch (1981) telah berhasil mensintesis senyawa alkohol sekunder dari
oksimerkurasi-demerkurasi beberapa alkena secara in situ dengan bantuan katalis
Hg(OAc)2-NaBH4. Pada proses oksimerkurasi pada alkena hidrasi terjadi secara
regioselektif Markovnikov karena alasan sterik (Brown and Geoghegen, 1981).
Dehidrasi alkohol juga dapat terjadi dengan adanya kahadiran katalis asam
kuat dan pemanasan sehingga menghasilkan alkena pada T 170℃. Alkena atau
elofin dapat bergabung dengan gugus karbonil maupun berpolimerisasi
(bambang,dkk. 2008).Brown (1982) telah melakukan oksidasi terhadap
beberapa alkena terminal dengan oksidator KMnO4 menggunakan katalis
transfer fasa adogen 464. Salah satu model senyawa yang digunakan adalah
stirena, yaitu senyawa yang terdiri atas cincin aromatis dan gugus vinil.
Oksidasi stirena dengan prosedur ini menghasilkan asam benzoat dengan
rendemen sebesar 76% (Triana.2004).
Sumber dari alkana, alkena dan alkuna sangat banyak. Contohnya di alam
sendiri. Selain itu beberapa penelitian membuat alkana (khususnya metana) dari
kotoran hewan gajah dan eceng gondok sebagai bahan bakar dan biogas
(hardyanti,2007). Pembuatan alkana alkena dan alkuna dapat dilakukan dengan
banyak cara dan sebenarnya senyawanya cukup banyak dialam namun
dikarenakan banyaknya aplikasi dan pengeksploitasnya semakin menjadi-jadi dari
senyawa alkana alkena dan alkuna maka harus diketahui cara pembuatannya
secara laboratorium.
NURSIA, KELOMPOK 6
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014
II. METODOLOGI2.1 alat dan bahanAlat yang digunakan pada pembuatan alkena alkana dan alkuna adalah
bunsen, burner, dropping funnel, erlemeyer, kotak penampung, labu asam destilat,
pipa U, statif, tabung polyndyng, tutup gabus dan tabung reaksi.
Bahan yang digunakan adalah almunium sulfat, asam sulfat, etil alkohol,
kalsium karbida, kalsium karbonat, natrium hidroksida, kalium permanganate,
magnesium sulfat, natrium asetat, dan pecahan perselin.
2.2 prodesur kerja
Alkana
Dicampur kedalam tabung 5 gram natrium asetat, dan 15 gram soda lime
(natrium hidroksida). Dirangkai peralatan. Dipanaskan dengan burner dan diamati
perubahan.
Alkena
Diisi labu alas bulat dengan ca,puran 15 mL H2SO4, 20 mL etanol, 4 gram
magnesium sulfat, pecahan porselein, dan kalium permanganat. Dirangkai
peralatan. Dipanaskan labu dengan bunsen, ditunggu 2 sampai 4 menit sambil
digoyang.
Alkuna
Dirangkai alat dan disiapkan laruta uji. Dimasukkan 4 mL kalium
permanganat dalam tabung reaksi. Diisi erlemeyer dengan 4 gram kalsium
karbida. Dibiarkan air menetes perlahan hingga terbentuk gas. Diamati perubahan.
2.3 rangkaian alat
NURSIA, KELOMPOK 6
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014
Gambar 2.1 Rangkaian alat pembuatan alkana
Gambar 2.2 rangkaian alat pembuatan alkena
Gambar 2.3 rangkaian alat pembuatan alkuna
NURSIA, KELOMPOK 6
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014
III. HASIL DAN PEMBAHASAN
3.1 Data pengamatan
Pembuatan Alkana
Perakuan Pengamatan
1. Membuat
campurkan 5 gram natrium asetatdan 15 gram
soda lime kedalam tabung reaksi.
2. Sementara itu
rangkai alat sesuai dengan petunjuk.
3. Semudian
dipanaskan menggunakan Bunsen.
4. Diamati gas yang
terbentukyang ditandai dengan
gelembung gas dalam air yang dialirkan
melalui pipa leher angsa.
5 gram natrium asetat
15 gram soda lime
Terdapat gelembungdi pipa S
yang menandakan adanya gas
Metana.
NURSIA, KELOMPOK 6
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014
Pembuatan Alkena
Perakuan Pengamatan
1. Dibuat campuran
larutan antara asam sulfat pekat, etil alkohol,
magnesium sulfat dan batu didih.
Dimasukkan kedalam labu alas.
2. Dimasukkan kalium permanganat
kedalam tabung.
3. Kemudian
dipanaskan dengan menggunakan bunsen.
4. Diamati hasil yang
terjadi yaitu terdapat perubahan warna pada
KMnO4 yang terbentuk adanya endapan.
15 mL asam sulfat pekat, 20 mL
etil alkohol, 4 gram aluminium
sulfat dan pecahan porslin.
Kalium permanganate 5 gram
dalam 50 mL akuades. Kemudian
berubah menjadi warna ungu
Larutan berwarna coklat dan
adanya endapan.
Pembuatan Alkuna
Perakuan Pengamatan
NURSIA, KELOMPOK 6
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014
1. Dirangkai alat.
2. tabung reaksi 1
diisi dengan kalium permanganat dan asam
sulfat encer.
3. Droping funnel
diisi dengan air brom.
4. Sementara itu
dilakukan juga rangkaian alat.
5. Diisi kalsium karbida padaerlenmeyer
6. Kemudian diamati perubahan
4 ml larutan kalium permanganat
dan 4mL asam sulfat encer
Air brom
4 gram kalsium karbida
Terdapat gelembung pada air
3.2 Pembahasan.
Alkana
Alkana merupakan senyawa hidrokarbon yang hanya mem[unyai
ikatan tunggal dengan rumus CnH2n + 2 . alkana juga merupakan hidrokarbo
jenuh, karena mengandung jumlah maksimum atom H yang dapat
berikatan
dengan sejumlah atom C(Fessenden dan Fessenden,1992). Pembuatan alkana pada
percobaan ini dapat dilakukan dengan mereaksikan natrium asetat dan soda lime
melalui proses pemanasan yang dapat membentuk gas metana. Dengan reaksi
sebagai berikut :
CH 3COONa+NaOH →CH 4+Na2 CO3
NURSIA, KELOMPOK 6
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014
Pembuatan alkana pertama dilakukan dengan mencampurkan 5 gram
natrium asetat dan 15 gram soda lime kedalam tabung reaksi, kemudian
dipanaskan menggunakan bunsen. Pemanasan ini dilakukan supaya dapat
mempercepat reaksi dan untuk menghasilkan gas metana yang akan dialirkan
kedalam tabung reaksi. Reaksi ini berlangsung cukup lama, karena memakai
bahan yang berupa padatan. Gas metana dapat diidentifikasi dengan adanya
gelembung-gelembung udara yang terdapat didala air.
Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut:
Atom O pada Natrium hidroksida bermuatan parsial negatif dan menyerang atom
C yang bermuatan parsial positif setelah elektronnya tertarik ke atom O yang
sifatnya elektronegatif. Setelah itu C pada natrium asetat akan bermuatan positif
dan akan melepaskan metil. Setelah melepas metil terbentuk O dengan muatan
positif sehingga melepas H, dan H tersebut ditangkap metil membentuk metana.
.
Alkena
Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang paling sedikit memiliki satu
ikatan rangkap dua karbon dengan rumus CnH2n. alkana dapat juga digunakan
sebagai obat bius, memasakkan buah-buahan dan sebagai bahan baku pembuatan
plastic.Alkena disebut juga olefin dari kata olefisnt gas (gas yang membentuk
minyak) (Hart,dkk,2003).
NURSIA, KELOMPOK 6
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014
Pembuatan alkena dapat dilakukan dengan mencampurkan15 mL asam
sulfat, 20 mL etil alcohol, 4 gram aluminium sulfat dan kaca porselin kedalam
Erlenmeyer kemudian dipanaskan diatas Bunsen hingga mencapai 1600C dan
membentuk gas etena dari emisi alkohol hingga mendidih. Pecahan porselin
digunakan supaya menghindari bumping dari suhu yang tiba-tiba akan tinggi.
Asam sulfat digunakan sebagai katalis dalam reaksi alkena dan aluminium sulfat
digunakan untuk mencegah adanya reaksi balik yang akan menyebabkan tidak
terbentuknya gas etena. Gas yang terbentuk kemudian akan dialirkan melalui pipa
U kedalam tabung reaksi yang berisikalium permanganat. Kalium permanganat
bersifat reaktif sehingga akan tereduksi oleh gas etena yang dihasilkan. Kalium
permanganat yang dialirkan berubah warna dari ungu menjadi coklat dan terdapat
endapan berwarna coklat gelap. Jika kalium permanganat dijadikan sedikit
bersifat basa maka larutan ungu akan menghasilkan endapan berwarna coklat
gelap.Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
Dibawah kondisi basa, ion-ion manganat(VII) pertama-tama direduksi menjadi
ion-ion manganat(VI) yang berwarna hijau sesuai persamaan berikut:
dan selanjutnya direduksi menjadi padatan mangan(IV) oksida yang berwarna
coklat gelap (mangan oksida).
Mekanisme reaksinya adalah:
NURSIA, KELOMPOK 6
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014
Lepasnya H+ , atom H ter hidrasi
Reaksi yang terjadi pada alkena ialah reaksi SN2. Pada reaksi ini terjadi
penataan ulang dan adanya penyerang elektofil oleh atom O yang membentuk
H2O dan bereaksi dengan H2O dan akanmengalami keadaan transisi pertama metil
antara H2. Pada transisi kedua terjadi pelepasan atom H dan pemutusan ikatan H
dan C dengan ikatan C-C dan menghasilkan senyawa alkena.
Alkuna
Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuuh yang memiliki satu ikatan rangkap
tiga dengan rumus umum CnH2n-n alkuna juga mempunyai atom H yang lebih
sedikit ().
Pembuatan alkuna dapat dilakukan dengan mengoksidasi kalium karbida
dengan air yang kemudian menghasilkan gas etuna. Gas etuna kemudian dialirkan
melalui pipa U kedalam kalium permanganat dan kemudian terdapat endapan
coklat keenan,dkk 1996pada larutan. Reaksi yang terjadi adalah:
Alkuna akan teroksidasi oleh kalium permanganate kemudian akan menghasilkan
senyawa diketon. Contoh :
CH3─C≡C─CH3 KMnO4 CH3─C─C─CH3
→ ║ ║ O O
Mekanisme reaksinya adalah:
NURSIA, KELOMPOK 6
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014
Reaksi alkuna diatas depat dilihat bahwa adanya penambahan H2O
sehingga mengalami keadaan transisi pertama yang bereaksi dengan H2O, dimana
R akan menyerang yang kemudian mengalami keadaan transisi kedua dan atom H
hilang. C disini menjadi miskin elektron, yang selanjutnya diserang oleh atom O
dan membentuk ikatan rangkap dua dengan atom O. Selanjutnya dapat dilihat
bahwa reaksi dengan R terjadi transisi antara ingin keluar atau berikatan sehingga
ikatan ini putus dan digantikan oleh atom H yang membentuk alkuna.
III. PENUTUP3.1 KesimpulanBerdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa:
a. Pada pembuatan alkana dihasilkan gas metana dilakukan dengan mereaksikan natrium asetat dan soda lime pada suhu tinggi, dengan reaksiCH 3COONa+NaOH →CH 4+Na2 CO3
b. Pada pembuatan alkena dihasilkan dihasilkan gas etuna dengan reaksi eliminasi asam asetat, etil alkohol, aluminium sulfat, dan pecahan
porselin, dengan reaksi dengan perubahan warna dari ungu menjadi coklat.
NURSIA, KELOMPOK 6
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014
c. Pada pembuatan alkuna menghasilkan etuna dengan mengoksidasi kalium permanganate dan kalium karbida. Gas yang dihasilkan ditandai dengan adanya gelembung gas dalam air. Dengan reaksi
III.2 saran
pada percobaan selanjutnya dapat melakukan hidrogenasi etena dengankatalis nikel untuk menghasilkan etana.
NURSIA, KELOMPOK 6
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014
DAFTAR PUSTAKA
Bambang H.S, Mohammad N, dan Sukirno.
2008. Reaksi Esterifikasi Asam Oleat
Dengan Alcohol Rantai Panjang
Berkatalis Hpw/Zeolit Untuk
Produksi Pelumas Dasar Bio.
ISSN : 1411 – 4216.
Brown, H.C and Lynch, G.J, 1981.
“Oxymercuration-Demercuration
of Methoxy, Hydroxy-, and
Acetoxy-Substituted Alkenes.”J.
Org. Chem. 46 (3): 531-538.
Fessenden,R.J dan J.S Fessenden. 1992.
Kimia Organik. Edisi 3 alih bahasa:
A.H Pudjaatmaka.Erlangga. Jakarta.
Hanoch J. S. 2003. Sintesis 3,4
Dimetoksifenil-2- Propanon Dari
Metileugenol.Vol. 6, No.2. ISSN:
1410-5888
Hart H, Crame dan Hart D.H. Kimia
Organik. Edisi 11 alih
bahasa:
Suminar. Erlangga. Jakarta.
Hardyanti N, Endro S. 2007. Uji Pembuatan
Biogas Dari Kotoran Gajah
dengan Variasi Penambahan Urine
Gajah dan air. Jurnal
PRESIPITASI Vol. 3 No.2
September 2007, ISSN 1907-187X
Keenan C.W, Klein felter D.C, dan Wood
J.H. 1996. Kimia Untuk
Universitas. Edisi 3 alih bahasa:
A.H Pudjaatmaka. Erlangga.
Jakarta.
Rilyanti M. Zipora S. Tri RA. Subki EM.
2008. Sintesis Senyawa
Hidrokarbon. Jurnal Unila.
Triana K, Desi Suci H, Andi M. 2004.
Sintesis Senyawa Komponen
Parfum Etil P-Anisat Dari Anetol.
ISSN: 1693-2242.
.
NURSIA, KELOMPOK 6
Reaksi Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2014
NURSIA, KELOMPOK 6
Reaksi & Pembuatan Alkana, Alkena dan Alkuna, 12 November 2013
NURSIA, KELOMPOK 6