Post on 16-Jan-2016
description
LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA DASAR II
JUDUL PERCOBAAN :
REAKSI KIMIA II: SINTESA DAN STOIKIOMETRI
DI SUSUN OLEH KELOMPOK V
1. Laelatri Agustina J2C008029
2. Latifah Hauli J2C008030
3. Lilis Agustiani J2C008031
4. Lina Rahmawanti J2C008032
5. Mega Setiowati J2C008033
6. Megafirmawanti J2C008034
7. Meisal Mamik Susanti J2C008035
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS DIPONEGORO
SEMARANG
2009
ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan yang berjudul “Reaksi Kimia II : Sintesa dan
Stoikiometri”. Tujuan percobaan ini adalah mampu menerapkan prinsip-prinsip
stoikiometri dalam sintesa senyawa dan mampu menentukan rendeman prosentase
sintesa aspirin dari asam asetat. Prinsip yang digunakan dalam percobaan ini
adalah reaksi asetilasi. Adapun metode yang digunakan adalah kristalisasi dan
rekristalisasi. Hasil yang diperoleh dari percobaan ini adalah kristal aspirin
sebanyak 1 gram, dan dari uji FeCl3 di ketahui bahwa aspirin mengandung fenol
dan dari uji iodine diketahui bahwa aspirin tidak mengandung amilum.
PERCOBAAN V
REAKSI KIMIA II: SINTESA DAN STOIKIOMETRI
I. TUJUAN PERCOBAAN
I.1 Mampu menerapkan prinsip-prinsip stoikiometri dalam sintesa
senyawa.
I.2 Mampu menentukan rendeman prosentase sintesa aspirin dari asam
asetat.
II. DASAR TEORI
2.1 Stoikiometri
Stoikiometri merupakan suatu hubungan kuantitatif antara pereaksi
dan produk dalam suatu persamaan kimia yang berimbang. Stoikiometri
sangat penting peranannya bagi ilmu kimia dimana segala aspek kuantitatif
baik yang berhubungan dengan pereaksi maupun produk dalam bentuk
mol, molaritas maupun normalitas. Yang paling penting adalah rendemen
teoritis.
a. Rendemen Teoritis
Rendemen teoritis adalah banyaknya suatu hasil reaksi yang
diperhitungkan jika suatu reaksi berjalan sempurna, sesuai dengan konsep
stoikiometri.
b. Rendemen Nyata
Rendemen nyata merupakan suatu hasil reaksi yang didapat dari
penelitian atau praktek. Rendemen nyata pada suatu percobaan biasanya
lebih kecil dari rendemen teoritis. Hal ini disebabkan karena adanya
kesetimbangan reaksi dan terdapat beberapa jenis hasil reaksi.
Perbandingan rendemen teoritis dengan rendemen nyata biasanya disebut
rendemen prosentase.
(Keenan,1991)
2.2 Rendeman Teoritis dan Rendeman Nyata
Rendeman teoritis adalah banyaknya suatu hasil reaksi
yang diperhitungkan, jika suatu reaksi berjalan sempurna sesuai konsep
stoikiometri. Sedangkan rendeman nyata merupakan hasil reaksi yang
didapat dari hasil reaksi yang didapat dari hasil penelitian dan praktek.
Rendeman nyata pada suatu percobaan biasanya lebih kecil dari rendeman
teoritis. Hal ini disebabkan karena adanya reaksi keseimbangan dan
terdapat beberapa jenis hasil reaksi. Perbandingan rendeman nyata dengan
rendeman teoritis disebut dengan rendeman prosentase.
Rendeman Prosentase = x 100 %
(Keenan, 1994)
2.3 Aspirin
Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari
asam salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti jarum.
Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika
suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa
menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi
terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi adalah
terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan
gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat
phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak
melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada
pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk
asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik.
Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat.
Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol (karena doperoleh dari
Rendeman nyata
Rendeman teoritis
esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan
fenilsalisilat).
Struktur Aspirin:
(Mulyono, 2008)
2.4 Mekanisme Pembuatan Aspirin
Pembuatan aspirin dengan mereaksikan asam salisilat dan asam
asetat anhidrat dengan bantuan katalisator H2SO4 pekat :
H2SO4 dalam larutan akan terurai menjadi H+ dan SO4-. Proton H2SO4
akan diikat oleh asam salisilat pada gugus –OH nya. Sehingga asam
salisilat bermuatan positif dalam keadaan ini ikatan H+ lebih kuat
dibanding ikatan H pada OH sehingga dengan adanya gugus asetil dari
asam asetat anhidrat akan tersubtitusi.
Adapun reaksinya adalah:
( Fisher, 1957 )
2.5 Sifat Fisik dan Sifat Kimia Aspirin
2.5.1 Sifat Fisik
Bentuk kristal seperti jarum
Berwarna putih mengkilat
Dalam alkohol panas larut
Titik leleh 135-136 o C
Bilangan molekul: 180 g/mol
2.5.2 Sifat Kimia
Dengan NaOH 10% terhidrolisa menjadi asam salisilat bebas
Dengan air terhidrolisis menjadi asam salisilat bebas dan asam
asetat
Tidak terhidrolisis dalam asam lemak, karena dalam lambung tidak
diserap dahulu. Setelah dalam usus halus, dalam suasana basa
dapat terhidrolisis menghasilkan asam salisilat bebas.
(Fieser, 1987)
2.6 Stabilitas Aspirin
Uji stabilitas adalah suatu usaha untuk mengetahui perubahan
konsentrasi zat aktif obat setelah obat tersebut mengalami perlakuan tertentu,
misalnya penyimpanan, pemanasan, penyinaran dan pencampuran dengan
bahan lain (Martin et al, 1993). Untuk mengetahui teori stabilitas ini
diperlukan pengetahuan tentang kinetika kimia. Faktor-faktor yang
mempengaruhi kecepatan reaksi antara lain adalah konsentrasi, temperatur,
solven, katalis, dan cahaya. (Martin et al, 1993) Stabilitas parasetamol telah
dipelajari oleh Koshy dan Lach. Hidrolisis yang spontan ditemukan karena
kesalahan yang tidak disengaja.
(Austin, 1955)
2.7 Kristalisasi dan Rekristalisasi
Sebuah produk kristal yang berpisah dari campuran reaksi biasanya
terkontaminasi dengan zat-zat tidak murni. Pemurnian dilakukan dengan
jalan kristalisasi dari sebuah pelarut yang tepat. Secara garis besar proses
kristalisasi terdiri dari beberapa langkah:
1. Melarutkan zat dalam pelarut suhu tinggi.
2. Menyaring larutan panas untuk menghilangkan zat tidak murni yang
tidak dapat larut.
3. Melewatkan larutan panas pada kristal zat dingin dan yang berupa
endapan.
4. Mencuci kristal untuk yang menghilangkan zat-zat pengotor yang
masih melekat.
5. Mengeringkan kristal untuk menghilangkan bekas akhir dari pelarut.
Rekristalisasi sebenarnya hanyalah sebuah proses lanjut dari
kritalisasi apabila hasil dari kristalisasi tidak memuaskan. Rekristalisasi
hanya bekerja apabila digunakan pelarut yang tepat. Zat terlarut harus
relatif tidak larut dalam pelarut pada suhu kamar namun dapat larut dalam
suhu lebih tinggi. Hal ini bertujuan supaya zat-zat yang tidak murni dapat
menerobos kertas saring dan yang tertinggal hanya kristal murni. Sesuai
dengan konsep “Like Dissolve Like”. Sebuah pelarut yang mempunyai
polaritas sama pada zat terlarut akan dapat melarutkan zat dengan baik.
Umumnya zat terlarut sangat polar dan tidak larut pada sebuah pelarut non
polar. Ada 5 langkah rekristalisasi:
1. Melarutkan zat pada pelarut.
2. Melakukan filtrasi gravity.
3. Mengambil kristal zat terlarut.
4. Mengumpulkan kristal dengan filtrasi vakum.
5. Mengeringkan kristal
(Wilcox, 1995)
2.8 Reaksi Asetilasi
Reaksi asetilasi merupakan jalur metabolisme obat yang
mengandung fungsi amin pertama hes N-asetilasi tidak banyak
meningkatkan kelarutan air. Fungsi utama reaksi asetilasi adalah membuat
senyawa menjadi tidak aktif dan untuk diefektifikasi. Kadang-kadang hasil
N-asetilasi bersifat lebih reaktif daripada senyawa induk. Faktor-faktor
yang mempengaruhi reaksi asetilasi adalah pemanasan. Dengan adanya
pemanasan sampai suhu tertentu, molekul akan putus ikatannya dan
terionisasi. Faktor lainnya adalah adanya perbedaan aktivasi enzim.
(Wilcox, 1995)
2.9 Katalis
Katalis merupakan suatu zat yang mempengaruhi laju reaksi tanpa
adanya perubahan permanen pada zat tersebut. Katalis berfungsi untuk
meningkatkan kecepatan reaksi. Katalis dibedakan menjadi 2 macam :
a. Katalis homogen: Jenis katalis yang berfase sama dengan
pereaksi.
b. Katalis heterogen: Jenis katalis yang tidak berfase sama dengan
pereaksi.
(Keenan, 1991)
2.10 Analisa Bahan
2.10.1 Asam salisilat
Berupa hablur putih, berbentuk kristal, tidak berbau, rasanya
manis, tidak larut dalam air dingin, larut dalam air panas dan mudah larut
dalam alkohol. Eternya metal salisilat adalah minyak gandapura, juga
terdapat dalam tambahan lain. Dapat menurunkan suhu badan dan
menghilangkan rasa nyeri. Asam salisilat mempunyai berat molekul 138 g/
mol dan titik leleh: 154oC
Kegunaan: sebagai bahan pengawet karena mencegah pertumbuhan
bakteri, asetatnya (aspirin) digunakan sebagai antiseptik dan pembasmi
kuman, dalam pembuatan zat celup.
(Pringgodigdo, 1990)
2.10.2 Asam asetat anhidrid
Asam yang digunakan untuk menghasilkan selulosa etanoat
(asetat). Senyawa berwarna jernih (tidak berwarna), dapat berupa
cairan / padatan mengkilap. Titik leleh 16,7oC, titik didih 118,5oC.
(Daintith, 1996)
2.10.3 Asam sulfat pekat
Merupakan cairan kental, sangat higroskopis, asam anorganik
keras, tidak berwarna, titik didih: 340oC. berat molekul 58 g/mol, titik
leleh: 104,49oC. Asam sulfat pekat digunakan sebagai pengering,
sebagai oksidator, dalam penghilangan minyak bumi, pembuatan
sabun buatan, obat-obatan dan pengolahan logam, industri cat dan
warna, industry bahan pelarut.
(Pringgodigdo,1990)
2.10.4 Etanol
Cairan encer, tidak berwarna, bersifat higroskopis dan larut
sempurna dalam air, mudah terbakar, digunakan sebagai pelarut,
bahan bakar dan farmasi.
(Pudjaatmaka, 2003)
2.10.5 Aquades
Cairan tidak berwarna, tidak berasa dan tidak berbau, titik
leleh 0oC, titik didih 100oC, bersifat polar sehingga merupakan pelarut
yang baik.
(Pudjaatmaka,2003)
2.10.6 FeCl3
Bersifat asam sehingga melarutkan besi menjadi FeCl2. Mudah larut
dalam air, alkohol, dan eter. Dalam perdagangan dapat diperoleh
sebagai hablur kuning yang mengandung 6 mol air atau sebagai larutan
pekat berwarna coklat karena terjadi hidrolisis yang kuat.
(Pringgodigdo, 1990)
2.10.7 Iodine
Hablur iod berwarna hitam kelabu, berbentuk lempeng dan
mengkilap seperti logam. Mudah menyublim menjadi uap, ungu, dan
berbau tajam seperti gas klor. Iod itu sedikit larut dalam air, mudah
larut dalam KI, etanol, eter, gliserol, dan asam asetat. Uap iod yang
berwarna ungu dapat menggores selaput lendir mewarnai kulit menjadi
coklat tua dan dengan larutan pati akan menghasilkan warna ungu.
Berat molekul 253,8 g/mol , energi disosiasi pada 25oC = 36,16 kkal.
(Pringgodigdo, 1990)
III. METODE PERCOBAAN
3.1 Alat dan Bahan
3.1.1 Alat
1. Kertas Saring
2. Hot Plate
3. Pengaduk
4. Gelas Ukur
5. Termomete
6. Droplate
7. Erlenmeyer
8. Pipet Tetes
9. Corong
10. Penangas
11. Labu Alas Bulat
12. Gelas Beker
3.1.2 Bahan
1. Asam salisilat
2. Asam sulfat
3. Etanol
4. FeCl3
5. Iodine
6. Aquades
7. Asam asetat
3.2 Gambar Alat
3.3 Skema kerja
- Pemanasan dan pengadukan pada suhu 50-60 oC
- Pendinginan dan pengadukan
- Penambahan 37,5 mL aquades
- Pengadukan
- Penyaringan
2.5 gram asam salisilat
Labu Ukur
- Penambahan 5 mL asam asetat anhidrat
- Penambahan 2 tetes asam sulfat dan penggojogan
Filtrat Residu
- Pelarutan kedalam 7,5 mL
etanol panas
- Penambahan 17,5 mL air
hangat
- Pengadukan
- Pendinginan pelan-pelan
- Pemisahan kristal dengan
penyaringan
-Penimbangan
-Perhitungan rendemen teoritis dan
rendemen prosentase
IV. DATAPENGAMATAN
4.1 Data Pengamatan
No. Perlakuan Hasil
1.
2.
3.
4.
5.
Penimbangan dan pemanasan kertas
saring sampai berat konstan
2.5 gram asam salisilat + 5 mL
CH3COOH anhidrat + 2 tetes
H2SO4 pekat
Pemanasan dengan suhu antara 50-
600 C sambil diaduk-aduk
Pendinginan sambil di aduk-aduk
Penambahan 35.5 mL aquades,
Berat kertas saring 0.4 gram
Perubahan warna dari putih keabu-
abuan menjadi tak berwarna
Campuran menjadi panas
Terbentuk endapan
Residu Filtrat
Hasil
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
pengadukan dan penyaringan
Pelarutan dalam 7.5 mL etanol
panas
Penambahan 17.5 mL air hangat
Pemisahan kristal, dan pengeringan
serta penimbangan
Aspirin hasil sintesa + air + 2 tetes
FeCl3
Serbuk aspirin tablet + air + 2 tetes
FeCl3
Aspirin hasil sintesa + air + 2 tetes
Iodine
Aspirin hasil sintesa + air + 2 tetes
Iodine
Endapan menjadi mudah di saring
Endapan bersih dari kotoran-
kotoran nonpolar
Endapan bersih dari kotoran-
kotoran polar
Endapan menajdi kering dan
terbentuk kristal sebanyak 1 gram
Kristal berubah warna menjadi
ungu
Serbuk aspirin tablet b ungu
Serbuk menjadi warna kuning
keijoan
Serbuk aspirin tablet menjadi
kuning kehitaman
4.2 Perhitungan
Berat kertas saring : 0,4 gram
Berat aspirin + kertas saring : 1,4 gram
Berat aspirin : 1 gram
BM asam salisilat : 138
BM aspirin : 180
Maka:
Rendemen nyata = 1 g
Rendemen teoritis = x BM aspirin
= x180
= 3,26 gram
Rendemen prosentase = x 100%
= x 100
= 30,67 %
sV. PEMBAHASAN
5.1 Sintesa
Percobaan ini berjudul reaksi kimia II: sintesa dan
stoikiometri. Prinsip dasar dari percobaan ini adalah asetilasi, adapun
metode yang digunakan yaitu metode kristalisasi dan rekristalisasi
Sintesa merupakan proses pembentukan suatu senyawa kimia dari
senyawa yang lebih sederhana menjadi suatu senyawa yang lebih
kompleks. Sintesa umumnya dilakukan untuk zat yang sangat dibutuhkan,
tidak terdapat di alam, terbatas ketersediaannya di alam serta dibuthkan
dalam jumlah besar. Salah satu diantaranya yaitu aspirin.
Bahan dasar pembuatan aspirin yang digunakan adalah senyawa
asam salisilat dengan menggunakan reaksi asetilasi. Pembuatan aspirin
pada percobaan ini dilakukan dengan cara mencampurkan asam salisilat
dengan asam asetat anhidrid. Pencampuran ini menghasilkan larutan yang
berwarna putih keabu-abuan. Pada tahap ini reaksi yang terjadi adalah
reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip pembuatan aspirin.
Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol
dengan anhidrida asam. Dalam hal ini, asam salisilat berperan sebagai
alkohol karena mempunya gugus OH sedangkan asam asetat anhidrid
sebagai anhidida asam. Ester yang terbetuk adalah asam asetil salisilat
(aspirin). Hasil samping dari reaksi ini adalah asam asetat.
( Fessenden, 1990)
Setelah penambahan asam asetat anhidrid selanjutnya yaitu
penambahan 2 tetes H2SO4. Fungsi penambahan H2SO4 adalah sebagai
katalis. Selain itu, asam sulfat juga berperan sebagai zat penghidrasi. Telah
dijelaskan bahwa hasil samping yang didapatkan adalah asam asetat. Hasil
ini akan terhidrasi menjadi asam-asam asetat anhidrid yang bereaksi
kembali dengan asam salisilat membentuk aspirin. Jadi, dapat diketahui
bahwa reaksi pembentukan aspirin ini akan berhenti jika asam salisilat
yang dipakai telah habis.
( Amirudin, 1978)
Setelah larutan tercampur, kemudian larutan dipanaskan dalam
penangas sambil diaduk-aduk dengan suhu di antara 50-600C. Reaksi ini
dapat berlangsung dengan optimal pada suhu tesebut. Jika larutan
dipanaskan dengan suhu lebih dari 600C larutan akan menguap dan jka
dipanaskan dengan suhu 500C maka reaksi belum optimal. Setelah
pemanasan, larutan didinginkan dan akan terbentuk endapan aspirin.
Selanjutnya endapan yang terbentuk dilarutkan dalam aquades dan
disaring dengan kertas saring untuk menghilangkan pengotor-pengotornya
yang bersifat polar. Lalu endapan hasil penyaringan tersebut dilarutkan
dalam etanol panas yang berfungsi untuk menghilangkan pengotor-
pengotor yang bersifat semipolar. Kemudian ditambahkan air panas yang
berfungsi untuk menghilangkan pengotor-pengotor yang bersifat polar.
Setelah endapan larut sempurna, tahap berikutnya adalah penyaringan dan
setelah kering dilakukan penimbangan. Adapun hasil akhir dari pembuatan
aspirin ini adalah di dapatkan kristal aspirin sebesar 1 gram. Adapun
reaksinya adalah
(Fessenden,
1990)
5.2 Uji kemurnian
Pada uji kemurian ini, sedikit aspirin tablet dilarutkan kedalam air
lalu ditetesi dengan FeCl3. Setelah ditetesi larutan besi III klorida, warna
larutan tadi menjadi ungu.Warna reagen yang ungu tersebut menujukkan
aspirin mengandung gugus fenol. Uji ini positif karena terbentuk kompleks
ungu.
Aspirin hasil sintesis yang diuji pada percobaan ini juga memberikan
warna ungu ketika ditambahkan FeCl3. Uji aspirin hasil sintesa ini juga
menunjukan uji positif.
Tes kemurnian dengan iodine, aspirin tablet dilarutkan kedalam air
lalu ditetesi dengan iodine menghasilkan warna kuning kehitaman. Tes ini
menunjukan adanya amilum dalam aspirin. Uji ini negatif karena terbentuk
warna kuning kehitaman.
Aspirin hasil sintesa juga diuji dengan iodine, menghasilkan warna
kuning kehitaman. Uji ini negatif karena warna yang dihasilkan adalah
kuning kehitaman. Hal ini menunjukan bahwa aspirin tidak mengandung
amilum.
VI. PENUTUP
6.1 Kesimpulan
- Prinsip stoikiometri dalam sintesa aspirin adalah asetilasi
- Hasil percobaan ini adalah kristal aspirin sebanyak 1 gram
- Rendeman prosentase hasil sintesa aspirin sebesar 30,67 %
- Aspirin adalah senyawa yang mengandung fenol setelah di uji
dengan FeCl3 dan merupakan senyawa yang tidak mengandung
amilum setelah diuji dengan Iodin.
6.2 Saran
- Praktikan dalam melakukan penimbangan asam salisilat harus
dengan teliti.
- Penggunaan labu alas bulat harus dalam keadaan steril.
- Penggunaan termometer tidak boleh bersentuhan dengan tangan
maupun dengan labu, karena dapat mempengaruhi suh
VII. DAFTAR PUSTAKA
Amirudin,A,1978,kamus kimia organic,pusat pengembangan bahasa,
Jakarta
Austin,T, 1955, Chemical Product Industry, Mc. Graw Hill Co, New York
Daintiht,J,1996,Kamus Kimia Lengkap,Erlangga,Jakarta
Fessenden,R,1990,Organik Chemistry,wilard grant press,Boston
Fisher,LF,1967,Experiment Inorganik Chemistry 3nd edition,Revised D.C
Heath and Company,Boston
Keenan,C,1991,Ilmu Kimia Untuk Universitas Edisi Ke enam,The
University Of Tenese Knoxvill,Erlangga,Jakarta
Mulyono,H.A.M,2008, Kamus Kimia, PT Genesindo,Bandung
Pringgodigdo,AG,1973,Ensiklopedi Umum,Yayasan Para buku
Fraklin,Jakarta
Pijaatmaka,H,2003,Kamus Kimia,Pusat Pengembangan Bahasa,Jakarta
Wilcox,C.F,1995, Experimental Organic Chemistry 2nd edition,prentice
Hall,New jersey
Semarang, 28 Mei 2009
Praktikan,
Laelatri Agustina
J2C008029
Latifah Hauli
J2C008030
Lilis Agusetiani
J2C008031
Lina Rahmawati
J2C008032
Mega Setiowati
J2C008033
Megafirmawanti
J2C008034
Meisal Mamik S.
J2C008035
Mengetahui,Asisten
Sauw LaurinaJ2C005145