KARBOHIDRAT OLEH :

ASEP SAPUTRA TAONA (F1C1 14 034)

TRISNA (F1C1 14 100)

NURSIN (F1C1 14 018)

DWI DESTI YUMINA (F1C1 14 068)

IRNAWATI (F1C1 14 076)

JURUSAN KIMIAFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALU OLEOKENDARI

2016

KARBOHIDRAT

Rumus Umum Karbohidrat CnH2nOn

Karbohidrat ('hidrat dari karbon', hidrat arang) atau sakarida (dari bahasa Yunani σάκχαρον, sákcharon, berarti "gula") adalah segolongan besar

senyawa organik yang paling melimpah di bumi.

Karbohidrat merupakan hasil sintesis CO2 dan H2O dengan bantuan sinar matahari dan zat hijau daun (klorofil) melalui fotosintesis. Karbohidrat

merupakan unsur senyawa organik yang disintesis dari senyawa anorganik yang mengandung unsur-unsur karbon (C), hidrogen (H) dan

Oksigen (O).

Fungsi karbohidrat 1. Fungsi utamanya sebagai sumber energi (1 gram karbohidrat menghasilkan 4

kalori) (glikogenhewan, pati tumbuhan, sukrosa, laktosa atau gula susu, maltosa).2. Melindungi protein agar tidak dibakar sebagai penghasil energi. (glikogenhewan,

pati tumbuhan, sukrosa, laktosa atau gula susu, maltosa). 3. Membantu metabolisme lemak dan protein dengan demikian dapat mencegah

terjadinya ketosis dan pemecahan protein yang berlebihan. (glikogenhewan, pati tumbuhan, sukrosa, laktosa atau gula susu, maltosa).

4. Di dalam hepar berfungsi untuk detoksifikasi zat-zat toksik tertentu. (glikogen gula darah).

5. Beberapa jenis karbohidrat mempunyai fungsi khusus di dalam tubuh. Laktosa rnisalnya berfungsi membantu penyerapan kalsium. Ribosa merupakan merupakan komponen yang penting dalam asam nukleat. (turunan dari glukosa).

6. Selain itu beberapa golongan karbohidrat yang tidak dapat dicerna, mengandung serat (dietary fiber) berguna untuk pencernaan, memperlancar defekasi.

Ciri-Ciri Karbohidrat Atom karbonnya lebih dari atau sama dengan 3, contohnya glukosa

(C6H12O6). Terdiri atas 3 golongan yaitu monosakarida, disakarida, dan

polisakarida. Terdiri atas unsur C, H dan O. Fungsi primer dari karbohidrat sebagai cadangan energi jangka

pendek. Karbohidrat memiliki rumus empiris Cn (H2O)n perbandingan C:H:O

adalah 1:2:1. Golongan monosakarida terdiri atas 3-6 atom C dan zat ini tidak dapat

dihidrolisis oleh larutan asam dalam air menjadi karbohidrat yang lebih sederhana.

Golongan disakarida terbentuk dari 2 molekul yang sejenis atau tidak sejenis.

Galangan polisakarida yang terdiri dari golongan molekul-molekul monosakarida.

monosakarida

disakarida

oligosakarida

polisakarida

Klasifikasi Karbohidrat

MonosakaridaMonosakarida merupakan

golongan karbohidrat paling sederhana karena hanya memiliki 3-6 atom karbon

dalam molekulnya

(CH2O)n3 ≤ n ≤ 6

Aldosa : Gugus fungsi pada ujung rantai monosakarida ALDEHID ( Gliseraldehid)

Ketosa : Gugus fungsi pada ujung rantai monosakarida KETON (Dihidroksiaseton)

Monosakarida digolongkan berdasarkan jumlah atom karbon

yang dikandungnya (triosa, tetrosa, pentosa, dan heksosa) dan gugus

aktifnya, yang bisa berupa aldehida atau keton. Ini kemudian

bergabung, menjadi misalnya aldoheksosa dan ketotriosa.

Monosakarida-Monosakarida Penting

D-glukosa (karbohidrat terpenting dalam diet)

Glukosa adalah suatu aldoheksosa dan sering disebut dekstrosa .

Monosakarida ini mengandung lima gugus hidroksil dan sebuah gugus

aldehida yang dilekatkan pada rantai enam karbon. Fungsi utama glukosa

adalah sumber energi dalam sel hidup. D-Fruktosa adalah suatu ketohektosa yang mengandung lima gugus hidroksil dan gugus karbonil keton pada C-2 dari

rantai enam-karbon.Fruktosa terdapat dalam buah-buahan, merupakan gula yang paling manis. D-Galaktosa merupakan monosakarida yang jarang terdapat bebas di alam. Umumnya berikatan dengan glukosa

dalam bentuk laktosa, yaitu gula yang terdapat dalam susu. Galaktosa

mempunyai rasa kurang manis dari pada glukosa dan kurang larut dalam air.

Klasifikasi Monosakarida

C

H

O

C

C

OHH

C

CH2OH

OHH

OHH

AldosaAldehid

C O

Monosakarida merupakan golongan karbohidrat paling sederhana karena hanya memiliki 3-6 atom karbon dalam molekulnya

CH2OH

C O

C

C

C

CH2OH

OH H

H OH

H OH

Ketosa Keton C O

Aldosa : Gugus fungsi pada ujung rantai monosakarida ALDEHID (Gliseraldehid)

Ketosa : Gugus fungsi pada ujung rantai monosakarida KETON (Dihidroksiaseton)

(CH2O)n 3 ≤ n ≤ 6

Beberapa monosakarida penting dgn proyeksi Fischer

Konfigurasi monosakarida

CCHO

C

CH2OHCC

OHHOHOH

HHO

HH

CHOOHHHHOOHHOHH

CH2OHHH

HO

OHOHH

CCH2OH

C

CH2OHCC

OCH2OHC

HHOOHHOHH

CH2OH

O

atau atau

HHOHO

H

OHHHOHC

CHO

C

CH2OHCC

CHOOHHHHOHHOOHH

CH2OH

atau

D-glukosa D-fruktosa

D-galaktosa

Suatu monosakarida merupakan anggota deret-D jika gugus hidroksil pada karbon kiral yang terjauh dari karbon 1 terletak di sebelah kanan dalam proyeksi Fischer.

Konfigurasi D dan L

Deret-L jika gugus hidroksil pada karbon kiral yang terjauh dari karbon 1 terletak di sebelah kiri dalam proyeksi Fischer.

CHOOHHOHHHHO

CH2OH

CHOHHOHHOHHO

CH2OHL-liksosa L-ribosa

Enantiomer: bentuk D atau L dengan nama yang sama;

diastereomer: stereoisomer yang bukan merupakan bayangan cermin satu dengan yang lain dan memiliki nama yang berbeda

CH2OH

O

HHO

OHH

OHH

CH2OH

D- Fruktosa

CH2OH

O

OHH

HHO

HHO

CH2OH

L- Fruktosa

Enantiomer

diastereomer

• Glukosa mempunyai suatu gugus aldehida pada karbon 1 dan gugus hidroksi pada karbon 2,3,4,5 dan 6.

• Reaksi umum antara alkohol dan aldehida adalah pembentukkan hemiasetal.

Siklisasi Monosakarida

RCH R'OHO

RCH OR'OH

H++

suatu hemiasetal• Dalam air, glukosa dapat bereaksi intramolekuler menghasilkan hemiasetal

siklik.• Baik hemiasetal cincin lima-anggota (digunakan gugus hidroksil pada

karbon 4) atau hemiasetal cincin enam-anggota (digunakan gugus hidroksil pada karbon 5) dapat terbentuk.

• Monosakarida dapat membentuk struktur siklik karena dalam molekulnya terdapat atom C, karbonil, hidroksil, gugus hidroksil, gugus aldehid dan gugus keton.

CHOOHHHHOOHHOHH

CH2OH

CHOOHHHHOOHHOHH

CH2OHkarbon 4karbon 5

C

H

HO

CH

C

CH2OH

H

OH

C

OH

OH

H CH

O C

H

HO

CH

C

CH2OH

H

OH

C

OH

H C

O H

OH

C

H

HO

CH

C

CH2OH

H

OH

C

OH

H C

O OH

H

atau

5

Aldehida rantai terbuka

Sepasang diastereomer

1

• Monosakarida memiliki perbedaan dalam konfigurasi pada karbon 1 (akibat reaksi siklisasi)

• Dalam rumus Haworth untuk suatu D-glukosa, struktur dimana OH anomerik diproyeksikan ke bawah (cis- terhadap CH2OH ujung) disebut α-anomer.

• OH anomerik diproyeksikan ke atas (trans- terhadap CH2OH ujung) disebut β-anomer.

Anomer

O

OH

CH2OHO OH

CH2OH

O

OH

CH2OHO OH

CH2OH

OH

OHHO

OH

OHHO

Jadi, kedua D-glukosa anomerik disebut α-D-glukopiranosa (atau α-D-glukosa) dan β-D-glukopiranosa (atau β -D-glukosa)

Ke bawah = α

Ke atas = β

A. MUTAROTASI

O

CH2OH

OHOH

OHOH HO OH

OH

CH2OHO

HO OH

OH

CH2OH

OHC

OHHO

H2O H2O

D-glukosa D-glukosa D-glukosa(36 %) (0,02%) (64%)

• Mutarotasi : perubahan serta merta yang lambat dari rotasi optis.• Terjadi karena (dalam larutan) baik α- maupun β-D-glukosa mengalami

suatu penyetimbangan lambat dalam bentuk rantai terbuka, dan dengan anomer lainnya.

• Anomer apapun yang dilarutkan, hasilnya ialah campuran kesetimbangan yang terdiri dari 64% β-D-glukosa , 36% α- D-glukosa, dan 0,02% bentuk aldehida dari glukosa.

Mutarotasi

• β-D-glukosa > α- D-glukosa karena β-D-glukosa lebih stabil.• Pada β-anomer memiliki gugus hidroksil pada karbon 1 pada

posisi ekuatorial, sedang pada α-anomer pada posisi aksial.

O

OHHOHO

HO

CH2OH OOH

HOHO

HO

CH2OHaksial

ekuatoriall

β-D-glukosa α- D-glukosa

Oksidasi monosakarida• Gula yang dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi seperti reagensia

Tollens (suatu larutan basa dari Ag(NH3)2) disebut gula pereduksi (karena zat pengoksidasi anorganik direduksi dalam reaksi itu).

• Bentuk-bentuk hemiasetal siklik dari semua aldosa mudah dioksidasi karena mereka berada dalam kesetimbangan dengan bentuk aldehida rantai terbukanya.

Reaksi-reaksi monosakarida

Reduksi monosakarida

• Baik aldosa maupun ketosa dapat direduksi oleh zat pereduksi karbonil, seperti hidrogen dan katalis atau suatu hidrida logam, menjadi polialkohol yang disebut alditol.

• Produk reduksi D-glukosa disebut D-glusitol atau sorbitol.

C. REDUKSI

CHO

H OH

CH2OH

OH

H

OH

H

HO

H

D-glukosa

H

HO

H

OH

H

OH

CH2OH

OHH

CH2OH

H2

Katalis

D-glusitol (sorbitol)

tereduksi

E. ESTERIFIKASI

CH2OH

O

OH

HOHO

OH O2CCH3

O

CH2

O2CCH3

CH3CO2

CH3CO2

CH3CO2asetat

anhidridaNa-asetat

D-glukopiranosa D-glukopiranosapenta-O-asetil

Reaksi anhidrida asam asetat berlebih dan basa (seperti piridin) pada gula menghasilkan gula poliasetil.

Reaksi ini stereospesifik (yakni, anomer-α akan membentuk ester-α). Gugus ini dapat digunakan untuk pembentukan glikosida stereoselektif

Pengolahan suatu aldosa, seperti misalnya glukosa, dengan metanol akan menghasilkan suatu metil glikosida. Gugus-gugus hidroksil lain dalam suatu karbohidrat dapat diubah menjadi gugus metoksil dengan mereaksikan metil glikosida dimetil sulfat dan NaOH

OHO

HOOH

OH

OH

Eterifikasi

OHO

HOOH

OH

OMe

CH3OH, H+

(CH3O)2SO2O

MeOMeO

OMe

OMe

OMe

OHO

HOOH

OH

OMe

Metilasi lengkap

Disakarida

karbohidrat yang tersusun dari 2 molekul monosakarida, yang dihubungkan oleh ikatan glikosida. Ikatan glikosida terbentuk antara atom C 1 suatu monosakarida dengan atom O dari OH monosakarida lain

Maltosa

Sukrosa

Laktosa

DisakaridaMaltosa

disakarida yang dibentuk dari dua unit

monosakrida yang sama yaitu glukosa. Antar unit glukosa tersebut diikat

dengan ikatan α-1,4 glikosida

gula reduksi dan larut dalam air

hanya ditemukan dari hasil degradasi pati oleh enzim atau hasil proses pengekstrasi sukrosa

O OOH

1 4

Oikatan 1,4’- α

O O

OOH

1

4

ikatan 1,4’- β

• Diperoleh dari hidrolisis pati• Maltosa → glukosa + glukosa

Disakarida yang dibentuk dari unit monosakarida yang berbeda yaitu antara satu molekul glukosa dan satu molekul fruktosa.

Antara kedua unitmonosakarida tersebut diikat dengan ikatan α-1, β-2 glikosida

banyak ditemukan dalam tanaman

Disakarida

Sukrosa

Disakarida

Laktosa

jenis disakarida yang merupakan gabungan dari dua unit monosakrida yang berbeda

merupakan karbohidrat dari susu mamalia yang terdiri dari D-galaktosa dan D-glukosa

DisakaridaAnalisis

KUALITATIF KUANTITATIF

10 ml larutan sukrosa•Dimasukkan dalam gelas kimia

50ml•Ditambahkan 2 ml larutan HCl 10%•Dipanaskan beberapa menit•Didinginkan•Dinetralkan dengan NaOH•Di uji dengan uji fehling dan benedicthasil

DisakaridaAnalisis

Kualitatif

DisakaridaAnalisis

Kualitatif1 ml larutan fehling A•Dimasukkan dalam tabung reaksi

•Ditambahkan larutan fehling B•Ditambahkan 10 tetes larutan glukosa•Dipanaskan•Diamati perubahan yang terjadiTerdapat

endapan merah bata

Uji fehling

DisakaridaAnalisis

KualitatifUji benedict 5 ml pereaksi

benedict•Dimasukkan dalam tabung reaksi•Tambahkan 1 ml larutan glukosa•Panaskan•Dinginkan•Ditambahkan asam sulfat encer•Dipanaskan•Diamati perubahan yang terjadi

O O ║ ║R—C—H + Cu2+ 2OH- → R—C—OH + Cu2OGula Pereduksi Endapan Merah Bata

Terdapat endapan merah

bata

DisakaridaAnalisis

Kuantitatif

Berdasarkan indeks bias

X = [(A+B)C - BD)]dimana :X = % sukrosa atau gula yang

diperolehA = berat larutan sampel (g)B = berat larutan pengencer (g)C = % sukrosa dalam camp A dan B

dalam tabelD = % sukrosa dalam pengencer B

Oligosakarida

Adalah karbohidrat yang mempunyai 2-10 rantai monosakarida dan dihubungkan dengan ikatan kovalen glikosida.

Bila ikatan glikosida dibentuk dari gugus laktol (atom karbon anomerik) dari kedua monosakarida maka akan menghasilkan gula non-pereduksi, dan bila dari gugus laktol dan gugus alkohol maka akan menghasilkan gula pereduksi

Ikatan glikosida terbentuk dari reaksi dehidrasi yang mengakibatkan hilangnya atom hidrogen dari monosakarida yang satu dan gugus hidroksil (-OH) dari monosakarida yang lain.

Terdiri dari Disakarida, Trisakarida, tetra, dst

OligosakaridaOligosakarida yang paling banyak di alam

adalah disakarida. Adapun disakarida meliputi

SUKROSA LAKTOSA MALTOS

A

OligosakaridaAnalisis

Kualitatif

Pereaksi ini berupa larutan yang mengandung kuprisulfat,natrium karbonat dan natriumsitrat. Adanya natrium karbonat dan natrium sitrat membuatpereaksi benedict bersifat basa lemah. Endapan yang dapat terbentuk dapat berwarna hijau,kuning, merah bata

Pereaksi Benedict

Analisis Kualitatif

Oligosakarida

dimasukan dalam gelas kimia 50 mlditambahkankan1 ml larutan sukrosadipanaskandidingikandipanaskan dalam penangas air selama 5 menitdidinginkanditambahkan asm sulfatdi amati perubahan warna

Uji benedict

5 ml pereaksi benedict

Hasil

O O ║ ║R—C—H + Cu2+ 2OH- → R—C—OH + Cu2OGula Pereduksi Endapan Merah Bata

ReaksiUji

Benedict

Oligosakarida

PolisakaridaFungsi polisakarida dalam bahan makanan

sumber energi

tidak dapat dicerna tubuh, tetapi merupakan serat-serat yang dapat menstimulasi enzim-enzim

pencernaan

pati

dektrin

fruktanglikogen

Membentuk komponen serat dari dinding sel tumbuhan.Molekul selulosa merupakan rantai dari D-glukosa sebanyak 14.000 satuanMolekul tunggal selulosa merupakan polimer lurus dari 1,4’-β-D-glukosa.Hidrolisis lengkap → D-glukosa.

a. selulosa

O

O

CH2OH

OH

OH

O

O

O

CH2OH

OH

OH

OHO

OCH2OH

OH

Pati : 20% amilosa (larut) dan 80% amilopektin (tidak larut)AmilosaPolimer linier dari α-D-glukosa yg dihub.kan secara1,4’Hidrolisis lengkap → D-glukosaHidrolisis parsial → maltosaTerdapat 250 satuan glukosa atau lebih per molekul amilosa.Molekul amilosa membentuk spiral disekitar molekul I2 (timbul warna biru)

OCH2OH

OH

OH

O

O

CH2OH

OH

OHO

α

b.pati

c. glikogenPolisakarida yg digunakan sbg tempat penyimpanan glukosa

dalam tubuh (terutama dalam hati dan otot). Struktur mirip amilopektin, bedanya glikogen lebih bercabang daripada amilopektin.

Struktur AmilumStruktur Glikogen

c. Kitin

Polisakarida linier yang mengandung N-asetil-D-glukosamina terikat -β.Hidrolisis kitin → 2-amino-2-deoksi-D-glukosa

O

NHCCH3

O

OH

CH2OH

O

O

O

NHCCH3

O

OH

CH2OH

Hidrolisis Pati

Thank You for Your

Attention

Chemistry FMIPA UHO