Post on 11-Oct-2015
description
5/21/2018 Benzena dan Turunannya
1/15
A. RUMUS MOLEKUL DAN SIFAT KHAS BENZENA
B. TATA NAMA BENZENA
C. KEGUNAAN TURUNAN BENZENA
benzena dan turunannya6
Kata aromatik semula digunakan untuk menggambarkan zat-zat berbauharum dari buah-buahan, pepohonan dan hasil alam lainnya. Sekarang istilaharomatik ditujukan kepada senyawa yang berbentuk segi enam dengan tigaikatan rangkap beselang-seling. Benzena adalah contoh senyawa aromatikyang memiliki rantai tertutup membentuk cincin benzena dengan rumusstruktur C6H6. Diharapkan setelah mempelajari bab ini Anda dapatmendeskripsikan struktur benzena, tatanama turunan benzena, sifat-sifat
benzena dan turunannya, pembentukan turunan benzena serta aplikasi
benzena dan turunannya. Perhatikan peta konsep berikut ini.
5/21/2018 Benzena dan Turunannya
2/15
KIMIAXII SMA
A. RUMUS MOLEKUL DAN SIFAT KHAS BENZENA
Benzena mempunyai rumus molekul C6H6. Bila dibandingkan denganheksana (C6H14), maka seakan-akan benzena tampak sebagai suatusenyawa yang tidak jenuh, walaupun sesungguhnya tidak demikian.Kekule (1866) menetapkan bahwa molekul benzena mempunyai tiga buahikatan rangkap. Ikatan rangkap pada benzena tidak mudah dioksidasiseperti ikatan rangkap pada senyawa lain. Ikatan tersebut tidak tetap,melainkan dinamis dan tempatnya selang-seling tidak berurutan, sehinggarumus struktur benzena dapat digambarkan sebagai berikut.
H C HC
H HCCC
H
CH
atau
senyawa aromatik
BENZENA
turunan benzenaorto
meta
para
sifat fisika
nitrasi
sulfonasi
C6H5NO2sifat
fisika
halogenasi
toluenabenzaldehidasambenzoat
C6H5SO3H
C6H5X
termasuk membentuk
posisi
menghasilkan
sifat kimiadian
taranya
5/21/2018 Benzena dan Turunannya
3/15
KIMIAXII SMA 2
Pada pengukuran dengan difraksi sinar X ternyata jarak antara atom-atom karbon dalam molekul benzena sama semua yaitu 1,39 . Hal itu
berarti antara atom-atom C harus ada satu ikatan saja, yaitu suatu ikatanbukan ikatan tunggal, dan bukan pula suatu ikatan rangkap. Oleh karenaitu dapat dikatakan bahwa benzena mempunyai suatu ikatan yang khas
antara atom-atom C-nya, sehingga struktur benzena dinyatakan sebagaisegi enam beraturan yang didalamnya terdapat suatu lingkaran.
Benzena mempunyai sifat-sifat sebagai berikut.a. Kurang reaktif
b. Tidak dapat bereaksi adisi semudah alkena.
1. C6H6 + Br2 pada 25oC dalam keadaan gelap tidak bereaksi.2. C6H6 + KMnO4 tidak dapat bereaksi.
3. C6H6 + asam dipanaskan tidak dapat bereaksi.
4.
c. Dapat mengalami reaksi substitusi1. Benzena bereaksi dengan gas klor dengan katalis FeCl3 (halogenasi).
2. Benzena bereaksi dengan gas brom dengan katalis FeBr3.
3. Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat(Nitrasi).
+ HNO3
H2SO
4 -NO2 +H2O
nitro benzena
+ Br2
katalis
FeBr3
-Br+HBr
bromo benzena
+ Cl2
katalisFeCl
3
-Cl +HCl
kloro benzena
C H H C H6 6 23 6 12+ (lambat)
katalis Ni
suhu dan tekanan tinggi
5/21/2018 Benzena dan Turunannya
4/15
KIMIAXII SMA2
4. Benzena bereaksi dengan asam sulfat berasap (sulfonasi).
5. Benzena bereaksi dengan alkil halida dengan katalis AlCl3
d. Benzena merupakan suatu metotoksin, yaitu suatu zat yang dapat
merusakkan sumsum tulang dan menghambat pembentukan sel darahserta telah dibuktikan bahwa benzena bersifat karsinogen dalam binatang.
Latihan 1
1. Benzena mempunyai 3 buah ikatan rangkap. Dapatkah benzena diadisiseperti alkena? Jelaskan!
2. Tuliskan hasil reaksi dari reaksi-reaksi benzena berikut.
a. b.
B. TATA NAMA BENZENA
Hasil substitusi atom H pada benzena oleh atom atau gugus lain akanmembentuk turunan benzena. Cara memberi nama monosubstitusi
benzena adalah sebagai berikut.1. Benzena sebagai pokok dan subsitusinya sebagai awalan.
Contoh:
-Cl
klorobenzena(fenil klorida)
-Br
bromobenzena(fenil bromida)
-NO2
nitrobenzena
+ C2H5 Cl+ HCl
+CH3
-CH3 +HCl
toulena(metil benzena)
ClAlCl
3
katalis
+ HOSO2OH
-SO2OH
+H2O
asambenzena sulfonat
5/21/2018 Benzena dan Turunannya
5/15
KIMIAXII SMA 2 3
2. Benzena dan substituennya bersama-sama diberi nama.Contoh:
Bila substituennya lebih dari satu dapat dengan penomoran. Pemberiannomor pada substituen diusahakan dengan angka yang terkecil. Untuk duasubstituen posisinya dapat diberi awalan ortho (o). meta (m), atau para (p).Contoh:
Cl
CH3
1,2 diklorbenzena(o-silena)1,4 diklorbenzena(p-diklorbenzena)
Cl
CH3
Cl
2
34
5
6 Cl
Cl
Cl
1,3 diklorbenzena(m-diklorbenzena)1,2 diklorbenzena(o-diklorbenzena)
-CH3
toluena(Metil benzena)
-OH
fenol(fenil alkohol)
NH2
anilin(aminobenzena)
asam benzoat
-SO3H
asambenzenasulfonat
benzaldehide
O
HC
O
OHC
5/21/2018 Benzena dan Turunannya
6/15
KIMIAXII SMA4
Latihan 2
Berikan nama senyawa-senyawa turunan benzena di bawah ini!
CH3
1,4 dimetil benzena(p-silena)
1,3 dimetil benzena(m-silena)
CH3
CH3
CH3
Cl
2-bromo-1-kloro-3-nitro benzena
Br
NO2
Cl
1,2,3 trikloro benzena
Cl
Cl
2,4,6 trinitro toluena(TNT)
NO2
CH3
NO2
O2N
2,4,6-trinitro fenol(asam pikrat)
NO2
OH
NO2
O2N
gugus benzil
CH2
benzil bromida
CH2Br
a.
b.
c.
d.BrBr
CH2OH
I
CH2CH3
5/21/2018 Benzena dan Turunannya
7/15
KIMIAXII SMA 2 5
C. KEGUNAAN TURUNAN BENZENA
Turunan benzena banyak berguna dalam kehidupan sehari-harimaupun dalam bidang industri. Berikut ini akan dijelaskan rumus strukturdan kegunaan turunan benzena tersebut.
1. Nitro Benzena (C6H5NO2)
Nitro benzena dibuat dari benzena ditambah asam nitrat pekat danasam sulfat pekat. Nitro benzena merupakan zat cair berwarna kuning,dan beracun, digunakan untuk membuat anilin (C6H5NH2), dandipakai juga sebagai aroma pada sabun.
2. Toluena (C6H5CH3)
a. Pembuatan toluen dengan cara sintesis Friedel Crafts yangreaksinya sebagai berikut.
Toluena mempunyai sifat-sifat seperti berikut.a. Toluena yang mendidih dialiri gas klor dengan pengaruh sinar
matahari akan terjadi:
+CH3Cl
CH3
2NaCl+
+ 2Na + CH3Cl
CH3
2NaCl+Cl
AlCl3
katalis
+HNO3-NO2
+H2O+H2SO4
NO2NO2
NO2
COOH
e.
5/21/2018 Benzena dan Turunannya
8/15
KIMIAXII SMA6
b. Toluena direaksikan dengan campuran asam nitrat dan asam sulfatpekat akan terbentuk trinitrotoluena (TNT).
c. Toluena bereaksi dengan oksidator kuat (KMnO4 + H2SO4) menjadiasam benzoat.
Toluena digunakan sebagai bahan untuk membuat bahan peledak(TNT).
3. Fenol (C6H5OH)
Fenol dibuat dengan cara berikut.a. Destilisai bertingkat tir arang batu.
b. Na benzena sulfonat + NaOH padat dipanaskan
3 On
COOHCH3
+ + H2O(KMnO4+ H2SO4)
3HNO3
CH3
3H2O+
CH3
+NO2O2N
NO2TNT
H2SO4
CH3HCl
CH2Cl+
toC+ Cl2
benzil klorida
CH2Cl toC+ Cl2
CHCl2HCl+
benzil klorida
CHCl2 toC+ Cl2
CCl3HCl+
benzil triklorida
5/21/2018 Benzena dan Turunannya
9/15
KIMIAXII SMA 2 7
Fenol mempunyai sifat-sifat sebagai berikut.a. Fenol murni kristal tak berwarna dan sangat berbau.
b. Larutan fenol dalam air bersifat asam yang disebut air karbol atauasam karbol.
c. Fenol dengan NaOH membentuk garam Na fenolat.d. Fenol tidak membentuk ester bila direaksikan dengan asam.e. Fenol tidak dapat dioksidasi.f. Garam fenolat bersifat elektrolit.
Fenol berguna untuk:a. desinfektan;
b. membuat zat warna;c. membuat plastik, misalnya bakelit adalah hasil kondensasi dari
fenol dan metanal.
4. Asam Benzoat (C6H5COOH)
Asam benzoat dibuat dengan cara-cara berikut.a. oksidasi dari toluena
b.
Sifat-sifat asam benzoat adalah sebagai berikut.a. Asam benzoat bersifat asam lemah.
b. Asam benzoat bersifat mengawetkan.c. Destilasi kering Na benzoat dan NaOH padat terbentuk benzena.
d. destilasi kering Na benzoat dan Na formiat terbentuk benzaldehide.
NaOH+COONa + Na2CO3
NaOHCOOH
+CCl3
2H2O + 3HCl
NaOH
OH
+
SO2ONa
Na2SO3
5/21/2018 Benzena dan Turunannya
10/15
KIMIAXII SMA8
Asam benzoat digunakan sebagai pengawet begitu pula garamnatrium benzoat.Turunan asam benzoat antara lain:
5. Benzaldehid
Benzaldehide dibuat dari toluena, digunakan untuk parfum dan zatwarna.
6. Senyawa dengan lebih dari satu inti benzena
Contoh senyawa dengan lebih dari satu inti benzena berikut ini,ketiganya diperleh dengan destilasi bertingkat dari tir batu bara.
Naftalena digunakan sebagai racun serangga. Naftalena, antrasena, danfenantrena merupakan bahan dasar untuk membuat zat warna,pengharum, obat-obatan, dan bahan peladak.
Naftalena Antrasena Fenantrena
+ + H2OC
HO2CH3 katalis Fe2O3
COOH
OC CH3
O
metil salisilat
COOH
O C CH3
O
asetosal/aspirin
COOH
OH
asam salisilat
HCOONa+COONa
+ Na2CO3
C
O
H
5/21/2018 Benzena dan Turunannya
11/15
KIMIAXII SMA 2 9
7. Stirena
Stirena merupakan senyawa tidak jenuh, sehingga mudah ber-polimerasi. Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan plastik.Rumus struktur stirena:
Stirena dibuat dengan reaksi berikut.a.
b. Polimerisasi dari 1,3 butadiena
Latihan 3
Sebutkan kegunaan turunan benzena berikut.a. Nitro benzena d. Asam benzont
b. Toluena e. Benzaldehidc. Fenol f. Striena
CH2
H2
H
H2
CH
CH CH2=
C
C
C
C
CHHCH2
C
CH
CH
CH2
CH2
CH=
+
CH2C
HC
HC
CH
CH= +
CH
CH
2H2
+CH2=CH2CH2-CH3
etana etil benzena
CH2-CH3 CH=CH2+H2
dehidrogenasi
katalisAl2O3+ZnO
CH=CH2
5/21/2018 Benzena dan Turunannya
12/15
KIMIAXII SMA
Rumus molekul benzena C6H6, rumus
strukturnya
Benzena bersifat kurang reaktif.Benzena + Cl2 dengan katalis FeCl3membentuk kloro benzena.
Benzena bereaksi dengan HNO3 pekat + H2SO4pekat membentuk nitro benzena.
Benzena bereaksi dengan asam sulfat berasapmembentuk asam benzena sulfonat.
Benzena berekasi dengan alkil klorida dengankatalis AlCl3 membentuk alkil benzena
Cara memberi nama hasil substitusibenzena
Cl Cl
Cl
kloro benzena
(fenil benzena)
1,2 dikloro benzena
(ortho (O) dikloro benzena)
C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HClmetil benzena
katalis
AlCl3
C6H6+H2SO4 C6H5SO2OH+H2O
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + HClH2SO4
C6H6 + HNO3 C6H5Cl + HClkatalisFeCl3
benzena
aromatikkekule
halogenasinitrasi
sulfonasi
ortometa
pura
RANGKUMANK
K t
ta
a K
K u
u n
n c
ci
i
5/21/2018 Benzena dan Turunannya
13/15
KIMIAXII SMA 2
Turunan benzena antara lain, sebagai berikut.a. Nitro benzena (C6H5NO2); digunakan
untuk membuat anilin (C6H5NH2) dandipakai juga sebagai aroma padasabun.
b. Toluena (C6H5CH3) untuk membuatTNT (bahan peledak).
c. Fenol (C6H5OH); digunakan untukdesinfektan, membuat zat warna, dan
membuat plastik.d. Asam benzoat (C6H6COOH); sebagai
pengawet.e. Benzaldehide (C6H5CHO); digunakan
untuk parfum dan zat warna.f. Stirena (C6H5CH=CH2), digunakan
untuk membuat plastik.
Cl
Cl
Cl
1,2,3 triklor benzena
Cl
Cl
1,4 dikloro benzena(para (p) dikloro benzena)
Cl
Cl
1,3 dikloro benzena(meta (m) dikloro benzena)
5/21/2018 Benzena dan Turunannya
14/15
KIMIAXII SMA2
ELATIHAN SOALPP
I. Pilihlah huruf a, b, c, d, atau e pada jawaban yang tepat!
1. Hasil reaksi antara benzenadengan gas hidrogen dengankatalis Ni pada suhu dantekanan tinggi adalah ....a. heksana
b. heksunac. sikloheksenad. sikloheksanae. heksona
2. Bila benzena direaksikan de-ngan metil klorida dengankatalis AlCl3 akan terjadi ....a. anilin
b. toluenac. fenold. nitro benzenae. asam benzoat
3. Nama senyawa dengan rumus
strukturnya adalah ....
a. toluenab. fenolc. anilind. asam benzoate. silena
4. Bila toluena dioksidasi akanterbentuk ....a. fenol
b. benzaldehidec. stirenad. asam benzoate. asam benzena sulfonat
5. Nama yang benar senyawa
adalah ....
a. 1, 2 dibromo benzenab. 1, 3 dibromo benzenac. 1, 4 dibromo benzenad. 4, 6 dibromo benzenae. para dibromo benzena
6. Destilasi kering Na benzoatdengan NaOH padat akanterjadi ....a. benzena
b. toluenac. anilind. fenole. asam benzoat
7. Pasangan senyawa di bawah iniyang kedua-duanya bersifat
asam adalah ....a. fenol dan asam benzoatb. fenol dan aanilinc. asam benzoat dan toluenad. toluena dan efnole. anilin dan asam benzena
sulfonat8. Hasil penggabungan dua
molekul 1,3 butadiena adalah....a. stirena
b. benzenac. 2 butanad. butanae. eoktena
CH3
CH3
NH2
5/21/2018 Benzena dan Turunannya
15/15
KIMIAXII SMA 2 3
9. Senyawa berikut yang bersifatkarsiogen teradap bintangadalah ....a. benzena
b. naftalena
c. antrasenad. toluenae. nitro benzena
10. Senyawa berikut yang di-gunakan sebagai bahan dasarpembuatan plastik adalah ....a. stirena
b. benzena
c. toluenad. aniline. silena
II. Jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut ini!
1. Tulislah reaksi pembuatan TNT!2. Berilah nama senyawa berikut ini!
a.
b. C6H5CHO
c.
d.
e.
3. Sebutkan sifat-sifat toluena!4. Sebutkan sifat dan kegunaan fenol!5. Sebutkan sifat dan kegunaan asam benzoat!
CH2OH
Cl
ClCl
Cl
CH2Br
CH3
CH3