BENZENA DAN TURUNANNYArepository.billfath.ac.id/kriesna/2020/04/kriesna_bab_v...Benzena dan...
Transcript of BENZENA DAN TURUNANNYArepository.billfath.ac.id/kriesna/2020/04/kriesna_bab_v...Benzena dan...
BENZENA DAN TURUNANNYA
• Homolog Benzena
• Pembuatan Homolog Benzena, dan
• Reaksi-reaksi pada Homolog Benzena
Benzena dan Turunannya - Tujuan Pembelajaran
Mahasiswa mampu menjelaskan sifat kimia (reaksi-reaksi kimia) yang terjadi pada senyawa golongan
benzena dengan benar.
Benzena dan Turunannya - Homolog Benzena
Pada senyawa hidrokarbon aromatik juga terdapat homolog.
Suku-suku dalam deret homolog hidrokarbon aromatik adalah:
C6H6 – C7H8 – C8H10 - … dst.
Suku kedua dalam deret homolog di atas adalah toluena.
CH3 Rantai samping
Inti
Benzena dan Turunannya - Homolog Benzena
Suku ketiga dalam deret homolog merupakan benzena dengan 2
gugus metil.
Suku ketiga ini memiliki 4 isomer struktur yaitu alkilbenzena, orto-,
meta-, dan para-.
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
o-xilena m-xilena p-xilena
H 2C
C H 3
etilbenzena
Benzena dan Turunannya - Homolog Benzena
LATIHAN!
Tentukan isomer berseta namanya dari suku
keempat senyawa hidrokarbon aromatik!
Benzena dan Turunannya - Pembuatan Homolog Benzena
1. Alkilasi Fiedel-Craft
Benzena dapat bereaksi dengan alkil halida dan katalis Al-halida,
sehingga dihasilkan senyawa alkil benzena.
+
etilbenzenabenzena
CH2CH3H
+ H ClCH3CH2Cl
AlCl3
etilklorida
Benzena dan Turunannya - Pembuatan Homolog Benzena
2. Reaksi Wurtz-Fittig
Pada reaksi ini, senyawa halobenzena direaksikan dengan alkil halida dan logam Na.
+
pentilbenzenabromobenzena
Br
+
pentil bromida(bromopentana)
C5H11
C5H11 Br 2 NaBr+ 2 Na
Benzena dan Turunannya - Pembuatan Homolog Benzena
3. Reaksi Grignard
Senyawa alkil benzena juga dapat dibuat melalui reaksi Grignard.
+
pentilbenzenafenilmagnesiumbromida
(reagen Grignard)
MgBr
+
propil bromida(bromopropana)
C3H7
C3H7 Br MgBr2
Benzena dan Turunannya - Pembuatan Homolog Benzena
4. Cara Khusus Pembuatan Mesitilena
Khusus untuk membuat mesitilena (1,3,5-trimetilbenzena), dilakukan
dengan cara mendistilasi campuran aseton dan asam sulfat pekat.
H3C
C
O
CH3
H2SO4 pekat+ 3 H2O3
aseton(dimetil keton)
CH3
H3C CH3
mesitilena(1,3,5-trimetilbenzena)
Benzena dan Turunannya - Reaksi pada Homolog Benzena
1. Reaksi Oksidasi
Oksidasi sempurna terhadap senyawa alkilbenzena akan menghasil-
kan asam benzoat. Oksidasi terjadi pada gugus alkil rantai samping
menjadi gugus karboksil (-COOH).
asam benzoattoluena
CH3
+
COOH
H2Olarutan K2Cr2O7 + H2SO4
Catatan: Jika gugus alkil pada rantai samping lebih dari 1 atom C, maka dihasilkan
asam, benzoat, CO2, dan H2O.
Benzena dan Turunannya - Reaksi pada Homolog Benzena
2. Reaksi dengan Halogen
Dengan toluena yang mendidih, senyawa klor dapat membentuk
derivat yang merupakan hasil substitusi atom H pada rantai samping.
+
benzilkloridatoluena
CH3
+
H2C
Cl2 HClCl
UV / ∆
Benzena dan Turunannya - Reaksi pada Homolog Benzena
2. Reaksi dengan Halogen
Jika toluena direaksikan dengan klor menggunakan katalis Fe atau
FeCl3, maka reaksi subtitusi akan terjadi pada atom H cincin benzena.
+
o-klorotoluenatoluena
CH3
+
CH3
2 Cl2 2 HClFeCl3
ClH
+
CH3
Cl
2
p-klorotoluena
Benzena dan Turunannya - Reaksi pada Homolog Benzena
3. Reaksi Nitrasi
Jika alkilbenzena direaksikan dengan campuran HNO3 dan H2SO4
pekat, maka dihasilkan produk campuran.
+
o-nitrotoluena
toluena
CH3CH3
+
H2SO4 pekat
HO NO2
pekat
HO H
air
NO2
CH3
NO2
CH3
O2N
m-nitrotoluena
p-nitrotoluena
H
+
Benzena dan Turunannya - Reaksi pada Homolog Benzena
4. Reaksi Sulfonasi
Jika alkilbenzena direaksikan dengan H2SO4 yang mengandung SO3
terlarut, maka juga akan dihasilkan produk campuran.
+
asam 2-metilbenzenasulfonattoluena
CH3CH3
+
HO SO3H
pekat
HO H
air
SO3H
CH3
SO3H
CH3
HO3S
asam 4-metilbenzenasulfonat
H
+
asam 3-metilbenzenasulfonat