ASAM ORGANIK DAN

TURUNANNYA

KELOMPOK 8FADHIL GIYATS

ASDIANA NEKASARIAYU AZKIYAH PUTRI

NURASIA

ASAM ORAGANIK ???

TURUNAN ASAM

ORGANIK ????

ASAM ORGANIK (ASAM KARBOKSILAT)

Asam organik adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan karboksil, suatu istilah yang berasal dari karbonil dan hidroksil.

Gugusan yang terikat pada gugusan karboksil dalam asam karboksilat bisa gugus apa saja, bahkan bisa gugus karboksil lain.

Dalam asam karboksilat gugus -COOH terikat pada gugus alkil (-R) atau gugus aril (-Ar). Meskipun yang mengikat gugus –COOH dapat berupa gugus alifatik atau aromatic, jenuh atau tidak jenuh, tersubstitusi atau tidak tersubstitusi sifat yang diperlihatkan oleh gugus –COOH tersebut pada dasarnya sama.

Di samping terdapat asam yang mengandung satu gugus karboksil (asam monokarboksilat), diketahui juga terdapat asam yang memiliki dua gugus karboksil (asam dikarboksilat) dan tiga buah gugus karboksil (asam trikarboksilat).

Perbedaan banyaknya gugus –COOH ini tidak mengakibatkan perubahan sifat kimia yang mendasar.

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT Turunan asam karboksilat adalah kelompok senyawa

organik yang memiliki gugus karbonil dan memiliki sebuah atom elektronegatif (oksigen, nitrogen, dan halogen) yang terikat pada atom karbon karbonil.

Turunan senyawa karboksilat berbeda dengan keton dan aldehida yang memiliki gugus karbonil tapi tidak terikat dengan atom elektronegatif. Keberadaan atom elektronegatif ini menyebabkan perubahan signifikan pada reaktifitas  senyawa ini. 

Turunan asam karboksilat merupakan senyawa yang dapat menghasilkan suatu asam karboksilat bila senyawa tersebut bereaksi dengan air.

Senyawa turunan asam karboksilat merupakan suatu senyawa dapat disintesis menggunakan bahan awal asam karboksilat

RUMUS UMUM ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional –COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus umum asam karboksilat adalah : CnH2nO2  Adapun struktur senyawa asam karboksilat dapat ditulis seperti :                       O                      //             R — C — OH atau R — COOH. 

R (radikal) dapat berupa gugus fungsional lain.

SIFAT FISIKA ASAM KARBOKSILAT Wujud, pada suhu rendah berupa zat cair, sedangkan

suhu yang lebih tinggi berupa zat padat. Kelarutan dalam air, pada suhu rendah (c1-c4) mudah

larut, namun makin banyak atom C dalam molekul kelarutan makin berkurang, dan senyawa yang berbentuk padat tidak dapat larut. Atom C5-C9 berbentuk cairan kental dan asam karboksilat bersuku tinggi C10 berbentuk padatan.

Titik tinggi dan titik leleh tinggi, karena antar molekul terdapat ikatan hidrogen.

Merupakan asam lemah, makin panjang rantai C makin lemah asamnya. Contoh

HCOOH               Ka = 1,0 × 10-4

CH3COOH           Ka = 1,8 × 10-5

CH3CH2COOH    Ka = 1,3 × 10-5

SIFAT KIMIA ASAM KARBOKSILAT Direaksikan dengan basa akan membentuk garam. Contoh :

O                                       O                //                                     //

CH3 — C — OH + NaOH → CH3 — C — ONa + H2OAsam etanoat             Natrium

etanoat

Direaksikan dengan alkohol membentuk ester  O                                                   O                       //                                                  // CH3 — CH2 — C — OH + CH3OH → CH3 — CH2 — C — OCH3 + H2O

Asam propanoat          Metanol            Metil propanoat

MANFAAT DAN KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT

1. Asam Formiat (asam semut/asam metanoat)Asam formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut dalam air dan berbau tajam. Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh karena itu keringat baunya asam. Asam ini juga menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit. Sifat khusus yang dimiliki asam formiat yaitu dapat mereduksi, karena mempunyai gugus aldehid.              O                               O             //                             //H —    C — OH             H — C —  OH     gugus asam              gugus aldehid

Contoh : Mereduksi larutan Fehling

membentuk endapan merah bata            O           //H — C — OH + 2CuO → H2O + CO2 + Cu2O(s)                                       merah bata

Mereduksi larutan Tollens membentuk cermin perak

           O           //H — C — OH + Ag2O → H2O + CO2 +Ag(s)                                        cermin perak

Kegunaan asam format yaitu untuk mengumpulkan lateks, penyamakan kulit, dan pada proses pencelupan tekstil.

MANFAAT DAN KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT

2. Asam asetat (asam cuka/asam etanoat)                               O                                 //

CH3 — CH2 — C                                          \                                     OH

Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifat dengan asam formiat yaitu: berwujud cair, tidak berwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam.Larutan cuka sebagai makanan yang umum digunakan sehari-hari mempunyai kadar 25% volume asam asetat, sedangkan asam asetat murni disebut asam asetat glasial digunakan untuk membuat selulosa asetat dalam industri rayon.

MANFAAT DAN KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT

3. Asam sitratAsam sitrat juga terdapat pada jeruk, biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng.

4. Asam stearatAsam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untuk pembuatan lilin.

5. Asam karboksilat lainnya Asam laktat pada susu Asam tartrat pada anggur Asam valerat pada mentega Asam glutamat pada kecap (garam glutamat

dikenal dengan nama MSG atau monosodium glutamat dipakai untuk penyedap masakan

PENENTUAN TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT

(IUPAC)A. Tata cara memberi nama asam karboksilat dari suatu unsur kimianya

Pada sistem IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana, akhiran a diganti oatdan di depannya ditambah kata asam. Jadi, asam karboksilat disebut golongan asam alkanoat

Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata namanya sama seperti pada aldehid karena gugus fungsinya sama-sama berada pada ujung rantai C. Cara penamaannya sebagai berikut.1. Rantai pokok yang paling panjang yang mengandung gugus fungsi           O

//— C — OH.

Nama karboksilat sesuai nama rantai pokok diberi akhiran oat.2. Penomoran dimulai dari gugus fungsi.

PENENTUAN TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT

(IUPAC)3. Penulisan nama dimulai dengan nama cabang-cabang atau gugus lain yang disusun menurut abjad kemudian nama rantai pokok. Karena gugus fungsi pasti nomor satu, jadi nomor gugus fungsi tidak perlu disebutkan.Contoh:                                                                   O                                                   //CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — C           Asam heksanoat                                                \                                                 OH

                                               O                                     //CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C          Asam 2,3-dimetilpentanoat                |         |       \                 CH3      CH3     OH                                 

PENENTUAN TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT

(IUPAC)B. Tata cara membuat struktur asam karboksilat dari namanya

Untuk membuat struktur, yaitu dengan mellihat nama dari rantai induknyaContoh :

Asam 3,3 dimetil butanoatPada asam 3,3 dimetil butanoat, diketahui bahwa rantai induknya adalah butana yang berarti rantai induk terdiri atas  4 atom karbon.C – C – C – CLalu diketahui bahwa 3,3 dimetil adalah cabangnya, jadi dengan mengetahui rantai induk dan cabangnya maka kita sudah bisa membuat struktur asam karboksilat. Jadi asam 3,3 dimetil butanoat memiliki struktur

             CH3                 O               |                  // 

CH3 — CH3 — CH3 — C                     |                  \                  CH3                OH

CONTOH NAMA ASAM KARBOKSILAT (IUPAC DAN

TRIVIAL)Rumus Nama Iupac Nama Trivial

Ho2c – Co2h Ethanadioat Oksalat

Ho2cch2co2h Propanadioat Malonat

Ho2c(ch2)2co2h Butanadioat Suksinat

Ho2c(ch2)3co2h Pentanadioat Glutarat

Ho2c(ch2)4co2h Heksanadioat Adipat

Ho2c(ch2)5co2h Heptanadioat Pimalat

REAKSI LAIN DARI ASAM KARBOKSILAT

1. Reduksiasam karboksilat tidak diredusi oleh hidrogenisasi

katalitik. Gugusan tak jenuh lainnya dalam molekul dapat direduksi tanpa reduksi dari gugusan karboksil. Asam karboksilat segera tereduksi menjadi alkohol primer, dengan reduktor sangat reaktif lithium aluminium hidrida (Li+AlH4

-). Pereaksi ini juga mereduksi gugusan karbonil lain seperti gugusan keto tetapi biasanya tidak mereduksi ikatan rangkap karbon-karbon.

2. EsterfikasiReaksi asam karboksilat dengan alkohol dan sedikit asam

kuat sebagai katalisator menghasilkan suatu ester, reaksinya dinamakan esterfikasi. Dalam reaksi ini, gugusan hidroksil dari asam karboksilat diganti oleh gugusan alkoksil( -OR) dari alkohol.

Reaksi esterfikasi reversible. Oleh karena itu, campuran reaksi adalh suatu campuran kesetimbangan dari pereaksi dan hasil reaksi.

KEASAMAN DARI ASAM KARBOKSILATA. Pengukuran kekuatan asam

Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H3O+; daslam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.

Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asamKa, konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.

Dimana : [RCO2H] = molaritas dari RCO2H[RCO2] = molaritas dari RCO2

-

 [H3O+] atau [H+] = molaritas H3O+ atau H+

Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO2

- dan H+ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat megatifdari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.

KEASAMAN DARI ASAM KARBOKSILAT

B. Resonansi dan kekuatan asamSebab utama asam karboksilat

bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.

Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

KEASAMAN DARI ASAM KARBOKSILATC. Efek induksi dan kekuatan asam

Faktor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik keerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.

Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom klor dan lebih kuat lagi dari pada asam dikhloroasetat.

KEASAMAN DARI ASAM KARBOKSILATD. Garam dari asam karboksilat

Air salah satu basa telalu lmah untuk menghilangkan proton dalam jumlah besardari kebanyakan asam karboksilat. Basa lebih kuat seperti natrium hidroksida mengalami reaksi sempurna dengan asam karboksilat memmbentuk garam yang disebut karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi netralisasi asam basa.

Karboksilat adalah garam berperilaku seperti garam organik; tidak berbau, titik leleh relatif tinggi dan sering mudah larut dalam air. Karena bentuknya ion , maka sukar larut dalam pelarut organik. Garam natrium dari asam karboksilat ranatai hidrokarbon panjang disebut sabun.

Asam karboksilat bereaksi dengan natrium bikarbonat (Na+HCO3

-) menghasilkan natrium karboksilat dan asam karbonat (H2CO3). Asam karbonat tidak stabil dan membentuk gas karbon dioksida dan air. Alkohol dan kebanyakan fenol tidak membentuk garam bila ditambah NaHCO3 karena mereka kurang asam dibandingkan asam karbonat

Asam karboksilat juga bereaksi dengan ammonia dan amina menghasilkan ammonium karboksilat. Reaksi dengan amina penting sekali dalam kimia protein sebab molekul protein kaya akan gugusan karboksil dan gugusan amino.

PEMBUATAN ASAM KARBOKSILATA. Hidrolisa dari asam karboksilat

Hidrolisa berarti pemecahan suatu molekul oleh air. Suatu senyawa yang menghasilkan asam karbokslilat apabila dihidrolisa oleh air disebut turunan asam karboksilat.

Gugusan karbonil dari turunan asam karboksilat (kecuali nitril) mempunyai dua ikatan. Satu dari ikatan ini ialah pada hidroogen, gugusan alkil atau aril. Ikatan lainya ke atom yang elektronegatif: X,O, atau N.

Apabila turunan tersebut dipanaskan dalam larutan asam atau basa, maka atom yang elektronegatif dapat pecah dari atom karbonilnya. Bila pemecahan dilakukan dalam larutan asam, bagian karbonil dari turunan asam diubah menjadi suatu asam karboksilat. Bila reaksi dilakukan dalam larutan basa maka bagian karbonil membentuk ion karbokslilat. Ion karboksilat ini berubah menjadi asam karboksilat dengan jalan mengasamkan.

PEMBUATAN ASAM KARBOKSILATB. Oksidasi alkohol primer dan aldehid

Oksidator kuat seperti kromoksida (CrO3) atau kalium permagnat (KMnO4) mengubah alkohol primer menjadi asam karboksilat dalam suasana asam atau menjadi karboksilat dalam suasana basa. Oksidasi dari aldehid dengan oksidator kuat atau lemah juga menghasilkan asam karboksilat atau karboksilat.

C. Oksidasi alkenaOksidasi alkena yang mengandung satu atom

hidrogen pada satu dari atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap (=CH –R) dengan oksidator kuat menghasilkan asam karboksilat.

PEMBUATAN ASAM KARBOKSILATD. Oksidasi senyawa alkil aromatik

Asam karboksilat aromatik dapat dibuat melalui oksidasi dari alkil benzena. Cincin aromatik, seperti benzena atau cincin piridin, tanpa cincin samping alkil tidak mudah dioksidasi.

E. Reaksi GrignardKarbon negatif dari pereaksi Grignard (RMgX)

dapat masuk ke karbon positif. Dari gugusan karbonil. Karbon dioksida mempunyai gugusan karbonil dan seperti senyawa karbonil lainnya, atom karbonnya dapat dimasuki oleh pereaksi Grignard. Hasil tambahan adalah magnesium karboksilat, yang mengendap dari campuran dan tidak akan bereaksi lagi. Campuran diasamkan menghasilkan asam karboksilat.lebih menyenagkan bila, dipakai es kering (CO2padat) daripada gas karbondioksida sebagai pereaksi.

ASAM KARBOKSILAT PENTING

Asam asetat (CH3CO2H), sejauh ini merupakan asam karboksilat yang palilng penting di perdagangan, industi, dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glacial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glacial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 17°C, titik leleh 118°C) dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan dengan banyak pelarut organik. Dalam bentuk cair dan uap, asam asetat glaasial sangat korosif terhadap kulit dan jaringan lain.

Asam asetat glacial komersial dibuat dengan mereaksikan methanol dan karbon monoksida atau oksida etilen. Bahan asal dari reaksi ini disintesa dari gas alam, minyak bumi, atau batubara.

Asam asetat dipakai dalam sintesa hasil industi, termasuk serat dan platik. Juga dipakai sebagai pelarut dan seebagai pereaksi untuk sintesa dalam laboratorium.

ASAM KARBOKSILAT PENTING

Cuka, larutan 3-6% asam asetat dalam air, dibuat melalui peragian dari sari buah apel sari buah lain, atau anggur atau dari pengeceran asam asetat sintesis.

Asam oksalat (HO2C – CO2H) zat padat yang korosif dan beracun . terdapat dalam jumlah sedikit dalam banyak tanaman, seperti oksalis dan bayam. Asam oksalat dipakai sebagai penghilang karat dan sebagai pereaksi dalam pembuatan zat warna.

(+)-asam tartrat zat padat yang larut dalam air yang ada dalam buah-buahan. Dalam perdagangan, digunakan sebagai hasil samping dari pembuatan anggur.

Asam tartat dipakai juga untuk mengasamkan minuman, permen, dan makanan lain. Juga dipakai dalam fotografi keramik, menyamak, dan dalam proses produksi. Kalium hidrogen tartrat dipaki terutama sebagai pupk pembuat kue.

TABEL SENYAWA ASAM ORGANIK Jumlah Atom

KarbonRumus Nama Asal

1 H Co2h Formiat Semut2 Ch3co2h Asetat Cuka3 Ch3 Ch2 Co2h Propinoat Susu, Mentega,

Dan Keju

4 Ch3ch2ch2co2h Butirat Metega

5 Ch3(ch2)3co2h Valerat Akar Valerian

6 Ch3(ch2)4co2h Kaproat Kambing

7 Ch3(ch2)5co2h Enanthat Bunga Vine

8 Ch3(ch2)6co2h Kaprilat Kambing

9 Ch3(ch2)7co2h Pelargonat Pelargonium Roseum

10 Ch3(ch2)8co2h Kaprat Kambing

DAFTAR PUSTAKA

http://materikimiaorganik2.blogspot.co.id/2011/03/asam-karboksilat-dan-turunannya.htmlhttp://prioeko1.blogspot.co.id/2014/06/asam-karboksilat.html

TERIMA KASIH

K L P 8