ASAM KARBOKSILAT

Deskripsi:Struktur, tata nama, penggolongan dan manfaat asam karboksilat

DEFINISI ASAM KARBOKSILAT Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil + hidroksil).

R CO

OH

TATA NAMA IUPAC Dimulai dengan asam + rantai karbon

terpanjang yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat.

Contoh :

H CO

OHCH 3 C

O

OHCH 3 CH 2 CH 2 C

O

OH

CH 3 CH CH 2 CO

OHCH 3

C

CH 3

H3C

CH 3

CO

OHCH 3 CH CH 2 C

O

OHOH

asam m etanoat asam etanoat asam butanoat

Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1

Contoh :

CH 3 CH 2 CH CH 2 COOH

CH 3

CH 3 CH CH 2 CH COOH

OH CH 3

asam 4 - hidroksil - 2 - m etil pentanoatasam 3 - m etil pentanoat

12345

12345

Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad

Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.

C CH 2 CO

HO

O

OH

C C OHHO

O O

C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C OH

O

HO

O

asam propandioat (asam m alonat)

asam etandioat (asam oksalat)

asam heksandioat (asam adipat)

TATA NAMA TRIVIAL Tidak mempunyai sistematika

Letak susbtituen dinyatakan dengan , , , dan seterusnya

CO

OHH

CH 3 CH 2 CH 2 CO

OH

asam form iat

asam butirat

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CO

OH12345

CH 3 CH COOH

Cl

asam - kloroproponoat

Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat

HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

Alkil karboksilat

CH 3 CH 2 COOH CH 3 CH COOH

CH 3asam etil karboksilatasam isopropil karboksilat

Sifat-sifat Asam Karboksilat Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen

polar senyawa polar

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus

C

O

H3C OH-

-

++

- +C O dan O H

CH 3 C CO

O

H

H O

OC CH 3

+ -

ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air mudah larut dalam air

CH 3 CH 2 COOH

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH

td td>

rantai C non polar gugus polar

R COOH

Keasaman Asam Karboksilat Asam karboksilat terionisasi di dalam air

membentuk larutan yang bersifat sedikit asam Keasaman asam karboksilat asam-asam

anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air asam lemah

CH 3 CH 2 CO

OHCH 3 C O -

O

+ H+

53 2

3 2

[ ][ ] 1.8 10[ ]CH CO HKa xCH CO H

o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat dapat beresonansi

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat

CH 3 CH 2 O tidak dapat beresonansi

alkohol

CH 3 C O

O

CH 3 C O

O

asam karboksilat

C OH + NaOHO

C O - Na+ + H2OO

asam benzoat

1

2 CH 3 C OH + Na2 CO3

O

CH 3 C O - Na+ + H2CO 3

O

Na - asetatasam asetatCO 2 H2O

Beri nama garam karboksilat !

( CH3CH2C O - )

O

Ca2+ C O - + NH4+

O

Cl

CH 3 CH COOH

CH 3

2

Pembuatan Asam Karboksilat

Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melaluibeberapa cara :1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida

CH 3 CH 2 CH 2 OH + K2Cr2O 7H+ CH 3 CH 2 C

O

OH

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + KMnO4H+ CH 3 CH 2 CH 2

COOHalkohol oksidatorkuat

CH 2

OH

CH C

OH

O

H+ Ag (NH3)2+

NH 4OH CH 2

OH

CH C

OH

O

OH

aldehida oksidator lem ah

2. Oksidasi alkena RCH HR dan R2C CHR

CHC

H3C

H3CCH 2 CH 3

OksC O

H3C

H3CCHO

O

CH 2 CH 3

H2CH2C C

H2

CHCH

H2C

H2CH2C C

H2COOHCOOH

H2C

sikloheksena asam adipat

Oks

3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi

menjadi gugus karboksilat benzoat.

CH 2

CH CH 3

CH 2

CH 3

ClCH 3

+ KM nO4OH -

COOH

COOH

Cl

Beberapa Reaksi Asam Karboksilat1. Reduksi

R CO

OH+ 2 H2

katalis

asam karboksilat

asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat

+ LiAlH4H2O

R C OH + H2OD

CH 3 C

O

CH 2 C

O

OH + H2 Pt25Oc

CH 3 CH

OH

CH 2 C

O

OH

CH 3

C OH

O

CH 3

H2C OH

2. Dekarboksilasi asam - keton dan - dikarboksilat.

Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang mempunyai gugus - keton

CH2C C

O

OHCH 3 C

O

CH 3 + CO2

asam 3 - ketobutanoat aseton

H3C

O

Mekanisme

C

O

H3C CH 2CO

H

O

C

OH

H3C CH 2

+ O C O

etanol

CH 3 C

O

CH 3aseton

... ketokarboksilat dekarboksilasi

CH 3 C C

OO

OH

CH 2CH 2

CH 3 C

O

C

O

OH

3. Asam Lemak/Hidrolisis Lemak/minyak dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat

H2C

HC

H2C O C (CH2)16CH 3

O C (CH2)16CH 3

O C (CH2)16CH 3

O

O

O

Tristearin(gliserol tristearat)

+ 3 H2OH+

H2C

HC

H2C OH

OH

OH

+ CH 3(CH2)16CO 2H

As. Stearat(As. Lem ak)

Gliserol