8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan
1/21
DAFTAR ISI
Kata pengantar
Daftar isi
BAB I. PENDAHULUAN
I.1. Latar belakang
I.2. Maksud dan tujuan
I.3. Rumusan masalah
BAB II. PEMBAHASAN
II.1. Pengertian Alkalid
II.2. Klasifikasi alkalid
II.3. !isintesis alkalid "rpan
II.#. !entuk dan $truktur Alkalid "rpan
II.%. "anaman &ang Mengandung Alkalid "rpan
II.' Islasi $en(a)a Alkalid "rpan dalam "umbuhan Ke*ubung
II.+ Khasiat "anaman &ang mengandung Alkalid "rpan
BAB III. PENUTUP
III.1. Kesimpulan
III.2. $aran
DA,"AR P-$"AKA
8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan
2/21
BAB I
PENDAHULUAN
I.1. Latar belakang
!ahan kimia (ang berasal dari tumbuhan atau he)an disebut bahan alam. !an(ak
bahan alam (ang berguna seperti untuk pe)arna pemanis penga)et bahan bat dan
pe)angi. Kegunaan dari bahan alam tersebut mendrng ahli/ahli kimia untuk mengislasi
dan mempelajari bahan alam tersebut. !ahan alam (ang beraneka ragam itu pada umumn(a
dikelmpkkan berdasarkan kesamaan strukturn(a atau jalur bisintesisn(a. !eberapa
kelmpk bahan alam ialah alkalid lipid prtein karbhidrat fla0nid terpenid dan
sebagain(a.
$aat ini di Indnesia ban(ak pengbatan (ang dilakukan se*ara tradisinal (aitu dengan
menggunakan bahan dari alam. Pengbatan se*ara tradisinal ini dilakukan dengan tujuanuntuk menghemat bia(a pengbatan (ang semakin mahal. Pengbatan tradisinal ini juga
dilakukan untuk memanfaatkan ptensi keka(aan alam di Indnesia (ang sangat beragam.
!ahan bat (ang digunakan dapat berasal dari daun batang akar bunga biji ataupun rgan
tanaman lainn(a. $alah satu tumbuhan berkhasiat dan digunakan sebagai bat adalah
ke*ubung Datura metel L. tanaman ini ka(a akan sen(a)a alkalid dari kelmpk trpan.
Alkalid (ang berasal dari ke*ubung telah ban(ak digunakan dalam dunia kesehatan.
I.2. Maksud dan tuuan
Dapat mengetahui dan memahami sen(a)a alkalid glngan trpan bisintesis struktur
bentuk serta khasiat (ang terdapat dalam tanaman ke*ubung.
I.!. Ru"usan "asala#
1. Apakah (ang dimaksud dengan alkalid.
2 "ermasuk dalam alkalid glngan apakah alkalid trpan.
3. !agaimana bisintesa alkalid trpan.
#. !agaimana struktur dan bentuk dari alkalid trpan.
%. Apa jenis tanaman (ang mengandung alkalid trpan.
'. !agaimana *ara islasi alkalid trpan dalam beberapa tumbuhan.
+. Apa khasiat dari tanaman (ang mengandung alkalid trpan.
8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan
3/21
DA$AR "4RI
Pengertian Alkalid
Alkalid berasal dari kata 5alkaline6 (ang artin(a mirip alkali merupakan namaumum glngan sen(a)aa (ang bersifat basa karena adan(a atm 7itrgen dalam
mlekuln(a memiliki struktur kimia (ang kmpleks (ang memiliki fungsi farmaklgik
tertentu serta da8am jumlah ke*il dapat mempengaruhi susunan s(araf pusat.
Kata alkalid pertama kali diperkenalkan leh 9. Meisner pada a)al abad 1: untuk
sen(a)a bahan alam (ang bereaksi seperti basa. Alkalid adalah sen(a)a nitrgen rganik
la;imn(a bagian *in*in hetersiklik bersufat basa sering bersifat ptis aktif dan keban(akan
berbentuk kristal. "im Pen(usun Penuntun Praktikum ,armakgnsi. 2nth = isprenid terpenid
*niin dan alkalid steridal para0allarine.
II. PEN$$%L%N$AN AL&AL%ID BERDASAR&AN TIN$&AT &EBASAAN
!erdasarkan tingkat kebasaan atau alkalinitas n(a alkalid diglngkan menjadi # (aitu=
1. !asa kuat pKb ?3. >nthn(a= >hlin
2. !asa sedang pKb @3/+ >nthn(a Mrfin kdein thebain atrpine hisiamin
3. !asa lemah pKb @ +/1< >nthn(a= Kinkhnin Kinin
#. !asa sangat lemah pKb @ 1nthn(a= "hefilin "hebrmin Kafein
III. )%NT%H PRE&URS%R AL&AL%ID DAN AL&AL%IDN(A
Prekursr lngan alkalid >nth
8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan
4/21
4rnitin Pirlidin 7iktin
4rnitin Kkain "rpan Atrpin
L(sin Piperidin Kniin
4rnitin P(rli;idin Rtrrsin
L(sin Buinl(;idin Lupinin
"(rsin IsCuinlin Kdein mrfin
"r(ptfan Indl Psil*(bin Reserpin
$triknin
,ungsi alkalid dalam tanaman saat ini belum diketahui dengan jelas. Ada beberapa dugaan
fungsi alkalid (aitu sebagai metablit sekunder (ang berguna melindungi tanaman dari
predatr sebagai metablit akhir (aitu limbah (ang tidak berfungsi sebagai substansi
simpanan atau sebagai regulatr pertumbuhan. Alkalid ban(ak dimanfaatkan leh manusia
karena memiliki efek farmaklgi diantaran(a =
Depresan saraf pusat (aitu mrfin dan skplamin
$imulan saraf pusat (aitu strihnin dan kafein $impatmimetik (aitu efedrin
$impatlitik (aitu (himbin dan alkalid ergt
Parasimpatmimetik (aitu eserin dan pilkarpin
Antiklinergik (aitu atprin dan hisiamin
angliplegik (aitu spartein dan niktin
Anestesi lkal (aitu kkain
Mengbati fibrilasi (aitu Cuinidin
Antitumr (aitu 0inblastin dan eliptisin
Antibakteri (aitu berberin
Amebasida (aitu emetin
$elain pada tumbuhan alkalid juga ditemukan pada bakteri seperti p(sianin (ang
dihasilkan leh Pseudmnas aeruginsa. $ementara pada fungi terdapat alkalid psilsin
dari jamur halusingen dan ergmin dari >la0i*eps sp. Alkalid jarang ditemukan pada
g(mnspermae atau pteridph(ta. Alkalid ban(ak ditemukan pada angispermae 1
8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan
5/21
Alkalid juga ditemukan pada beberapa binatang dalam beberapa kasus karena he)an
tersebut mengknsumsi tanaman (ang mengandung alkalid misaln(a *astramin dari lili air
(ang ditemukan pada berang/berang. Alkalid sebagai prduk metablisme pada he)an
seperti pada salamander atau amfibi seperti buf ph(llbates dan dendrbates. Alkalid
sebagai sekret dari kelenjar ekskrin ban(ak ditemukan pada arthrpda sepertiF(menptera 7eurptera Miriapda dan >leptera. Pada tanaman alkalid ditemukan
dalam bentuk garam larut air seperti sitrat malat meknat tartrat isbutirat ben;at atau
kadang/kadang kmbinasi dengan tanin. $e*ara mikrkimia ditemukan bah)a alkalid
ban(ak ditemukan pada jaringan perifer dari batang atau akar. Alkalid disintesis padatempat
(ang spesifik seperti pada akar (ang sedang tumbuh klrplas dan sel laktiferus.
Pengg*l*ngan alkal*+d berdasarkan struktur ,+n,+n atau +nt+ -ang d+"+l+k+ -a+tu /
1. Alkalid Piridin/Piperidin
Pada prses reduksi basa tersier piridin dikn0ersi menjadi basa piperidin. Alkalid dengan
struktur inti dari kelmpk ini terbagi menjadi 3 sub kelmpk (aitu =
a. Deri0at piperidin *nthn(a lbelin dan lbelia
b. Deri0at asam niktinat *nthn(a areklin dari are*a
*. Deri0at piridin dan piperidin *nthn(a niktin dari tembakau
>nth dari alkalid ini adalah 7iktin dari tembakau Are*a dari tanaman Are*a *ate*hu
dan Lbelia dari tanaman Lbelia inflata.
2. Alkalid "rpan
Alkalid trpan memiliki struktur inti bisiklik mengandung nitrgen (aitu a;abisikl
G321H ktan atau /metil//a;abisikl G321H ktan. Alkalid trpan ditemukan pada
angispermae (aitu famili $lana*eae Atrpa !rugmansia Datura $*plia Ph(salis
r(thrJ(la*eae r(thrJ(lem Prtea*eae !elladena dan Darlingia dan >n00ula*eae
>n00ulus dan >al(stegia. Alkalid trpan se*ara spradis ditemukan pada tanaman
!ruguiera Ph(llanthus dan >*hlearia. Karakter alkalid (ang mengandung inti trpan
adalah jika direaksikan dengan asam nitrat kemudian residun(a dilarutkan dalam asetnmaka akan mun*ul )arna ungu gelap. Fal ini disebabkan karena mun*uln(a larutan etanl
dalam K4F Reaksi italli Mrin. >nth alkalid trpan adalah dihasilkan leh Atrpa
belladne dan kkain (ang dihasilkan leh r(thrJ(lem **a.
3. Alkalid Buinlin
Alkalid (ang memiliki struktur inti Cuinlin dihasilkan dari tanaman *in*hna
kina. Alkalid (ang terglng Cuinlin diantaran(a Cuinin Cuinidin *in*hnin dan
*in*hnidin. Alkalid *in*hna saat ini merupakan satu/satun(a kelmpk alkalid Cuinlin
(ang memiliki efek terapeutik. >in*hnin (ang merupakan ismer dari *in*hnidin
8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan
6/21
merupakan 6alkalid rang tua6 dari semua seri alkalid Cuinin. Buinin dan ismern(a (aitu
Cuinidin merupakan '/metksi*in*hnin.
#. Alkalid IsCuinlin
4bat/bat penting (ang berasal dari alkalid isCuinlin adalah ipekak emetinhidrastin sanguinaria kurare tubkurarin berberin dan pium. Meskipun alkalid
isCuinlin memiliki struktur (ang kmpleks tetapi bisintetsisn(a sangat sederhana.
Alkalid isCuinlin merupakan hasil kndensasi deri0at feniletilamin dengan deri0at
fenilasetaldehid dimana kedua sen(a)a ini merupakan deri0at dari fenilalanin dan tirsin.
%. Alkalid Indl
4bat/bat penting (ang mengandung gugus indl adalah rau)lfia reserpin
*atharanthus atau 0in*a 0inblastin dan 0in*ristin nuJ 0mi*a strihnin dan brusin
ph(sstigma fisstigmin dan ergt ergtamin dan ergn0in. "erdapat tiga kerangkamnterpenid (ang membentuk kmpleks indl (aitu kerangka tipe Aspidsperma
>r(nanthe dan Ibga. Penamaan tipe kerangka ini berdasarkan tanaman (ang ban(ak
mengandung alkalid dengan inti mnterpen.
'. Alkalid Imida;l
>in*in imida;l gliJalin adalah *in*in utama dari pilkarpin (ang dihasilkan leh
tanaman Pil*arpus jabrandi. Pilkarpin adalah basa tersier (ang mengandung gugus laktn
dan imida;l. Ditinjau dari strukturn(a alkalid ini mungkin dibentuk dari histidin atau suatu
metablit (ang eki0alen.
+. Alkalid sterid
Alkalid sterid dikarakterisasi dengan adan(a inti siklpentanfenantren. Alkalid
ini biasan(a dibentuk dari klesterl dan memiliki prekursr (ang sama dengan klesterl.
Alkalid sterid (ang penting adalah 0eratrum.
. Alkalid Amin
Alkalid dalam kelmpk ini tidak memiliki atm nitrgen dalam *in*in hetersiklik.
Keban(akan merupakan deri0at dari feniletilamin dan asam amin umum seperti fenilalanindan tirsin. >nth alkalid ini adalah efedrin dan klkisin.
:. !asa Purin
Purin adalah inti hetersiklik (ang mengandung anggta ' *in*in pirimidin (ang
bergabung dengan anggta % *in*in imida;l. Purin sendiri tidak ada di alam tetapi
deri0atn(a signifikan se*ara bilgis. Alkalid basa purin (ang penting adalah kafein
tebrmin dan tefilin.
Pr+ns+0 Dasar Pe"bentukan Alkal*+d
8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan
7/21
Asam amin merupakan sen(a)a rganik (ang sangat penting sen(a)a ini
terdiri dari amin 7F2 dan karbksil >44F. Ada 2< jenis asam amin esensial (ang
merulakan standar atau (ang dikenal sebagai alfa asam amin alanin arginin asparagin asam
aspartat sistein asam glutamat glutamin glisin histidine isleusin leusin l(sin metinin
fenilalanine prlin serine trenine triptpan tirsine and 0alin#. Dari 2< jenis asamamin (ang disebutkan diatas selain tirsin (ang juga merupakan pen*etus terbentukn(a
alkalid adalah histidin lisin dan triptpan. Pada reaksi selanjutn(a ke empat asam/asam
amin di atas akan membentuk glngan alkalid (ang berbeda akan tetapi melalui prinsip
dasar reaksi (ang sama. !isintesis alkalid mula/mula didasarkan pada hasil analisa
terhadap *iri struktur tertentu (eng sama/sama terdapat dalam berbagai mlekul alkalid.
Alkalid armatik mempun(ai satu unit struktur (aitu /ariletilamina. Alkalid/alkalid
tertentu dari jenis 1 / ben;iliskuinlin seperti laudnsin mengandung dua unit /
ariletilamina (ang saling berkndensasi Kndensasi antara dua unit /ariletilamina tidak lain
adalah reaksi kndensasi Manni*h. Dengan reaksi sebagai berikut =
>F32 7F N F>F4 N >F3>4>F3 >F32 7>F2>F2>4>F3 N F24
Menurut reaksi ini suatu aldehid berkndensasi dengan suatu amina menghasilkan
suatu ikatan karbn/nitrgan dalam bentuk imina atau garam iminium diikuti leh serangan
suatu atm karbn nuklefilik ini dapat berupa suatu enl atau fenl. Dari per*baan
menunjukkan bah)a /ariletilamina berasal dari asam/asam amin fenil alanin dan tirsin
(ang dapat mengalami dekarbksilasi menghasilkan amina. Asam/asam aminm ini dapat
men(ingkirkan gugus/gugus amini deaminasi ksidatif diikuti leh dekarbksilasi
menghasilkan aldehid. Kedua hasil transfrmasi ini (aitu amina dan aldehid melakukan
kndensasi Manni*h. Disamping reaksi/reaksi dasar ini bisintesa alkalida melibatkan
reaksireaksi sekunder (ang men(ebabkab terbentukn(a berbagai jenis struktur alkalida.
$alah satu dari reaksi sekunder ini (ang terpenting adalah reaksi rangkap ksidatif fenl pada
psisi rt atau para dari gugus fenl. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme radikal
bebas. Reaksi/reaksi sekunder lain seperti metilasi dari atm ksigen menghasilkan gugus
metksil dan metilasi nitrgen menghasilkan gugus 7/metil ataupun ksidasi dari gugus
amina. Keragaman struktur alkalid disebabkan leh keterlibatan fragmen/fragmen ke*il
(ang berasal dari jalur me0alnat fenilprpanid dan pliasetat.
Struktur dan Bentuk Alkal*+d Tr*0an
"rpan adalah amina bisiklik (ang memiliki *in*in pirlidin dan *in*in piperidin (ang
terhubung leh atm nitrgen umum dan 2 atm karbn.
8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan
8/21
8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan
9/21
• ambar
2 Datura stramnium
• Klasifikasi
− Di0isin = Magnliph(ta
− >lass = Magnlipsida
− 4rder = $lanales
− ,amil( = $lana*eae
− enus = Datura
− $pe*ies = D. Stramonium L.
Atau
Kingdm= Plantae
$ubkingdm= "ra*hebinta
$uper Di0isi= $permatph(ta
Di0isi= Magnliph(ta
Kelas= Magnlipsida
$ub Kelas= Asteridae
4rd= $lanales
,amili= $lana*eae
enus= Datura
$pesies= Datura stramonium L.
Khasiat =
8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan
10/21
• ambar
3 Datura Metel
• Klasifikasi
− Kingdm = Plantae
− Di0isi = $permatph(ta
− $ubdi0isi = Angispermae
− Kelas = Di*t(ledneae
− $ub kelas = $(mpetalae
− 4rd = $lanales
− ,amili = $lana*eae
− enus = Datura
− $pesies = D. metel L.
Khasiat =
• ambar
8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan
11/21
# Datura innJia Mill
• Klasifikasi
Kingdm= Plantae
4rder= $lanales
,amil(= $lana*eae
enus= Datura
$pe*ies= D. Inoxia L.
Khasiat =
• ambar
8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan
12/21
2. &*ka+n
$truktur kimia
1 r(thrJ(ln **a Lam.
• Klasifikasi
Kerajaan = Plantae
Di0isi = Magnliph(ta
Kelas = Magnlipsida
4rd = Malpighiales
,amili = r(thrJ(la*eae
enus = r(thrJ(lum
$pesies = E. Coca L.
8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan
13/21
Khasiat = analgetik narktik (ang menstimulasi pusat s(araf antiemetik dan
midriatik
• ambar
3. $inamil Kkain
1 r(thrJ(ln **a Lam.
• Klasifikasi
Kerajaan = Plantae
Di0isi = Magnliph(ta
Kelas = Magnlipsida
4rd = Malpighiales
,amili = r(thrJ(la*eae
enus = r(thrJ(lum
$pesies = E. Coca L.
8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan
14/21
Khasiat =
• ambar
#. kgnina
$truktur Kimia
1 r(thrJ(ln **a Lam.
• Klasifikasi
Kerajaan = Plantae
Di0isi = Magnliph(ta
Kelas = Magnlipsida
4rd = Malpighiales
,amili = r(thrJ(la*eae
enus = r(thrJ(lum
$pesies = E. Coca L.
Khasiat =
8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan
15/21
• ambar
%. Fisiamin
$truktur kimia
1 Atrpa belladne
• Klasifikasi =
− Di0isin = Magnliph(ta
− >lass = Magnlipsida
− 4rder = $lanales
− ,amil( = $lana*eae
− enus = Atrpa
− $pe*ies = A. Belladonna L.
Khasiat =
• ambar
8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan
16/21
2 Datura stramnium• Klasifikasi
− Di0isin = Magnliph(ta
− >lass = Magnlipsida
− 4rder = $lanales
− ,amil( = $lana*eae
− enus = Datura
− $pe*ies = D. Stramonium L.
Atau
Kingdm= Plantae
$ubkingdm= "ra*hebinta
$uper Di0isi= $permatph(ta
Di0isi= Magnliph(ta
Kelas= Magnlipsida
$ub Kelas= Asteridae
4rd= $lanales
,amili= $lana*eae
enus= Datura
$pesies= Datura stramonium L.
Khasiat =
8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan
17/21
• ambar
3 Datura Metel
• Klasifikasi
− Kingdm = Plantae
− Di0isi = $permatph(ta
− $ubdi0isi = Angispermae
− Kelas = Di*t(ledneae
− $ub kelas = $(mpetalae
− 4rd = $lanales
− ,amili = $lana*eae
− enus = Datura
− $pesies = D. metel L.
Khasiat =
• ambar
8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan
18/21
# Dubisia m(prides R. !r.
• Klasifikasi
Kingdm = Plantae
4rder = $lanales
,amil( = $lana*eae
$ubfamil( = >estrideae
"ribe = Anth*er*ideae
enus = Dubisia
Khasiat =
• ambar
8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan
19/21
% F(s*(amus niger L.
• Klasifikasi
Kingdm = Plantae
4rder = $lanales
,amil( = $lana*eae
enus = F(s*(amus
$pe*ies = F. 7iger
Khasiat =
•
ambar
8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan
20/21
BAB III
PENUTUP
III.1. &es+"0ulan
1. Alkalid adalah sen(a)a rganik (ang mengandung paling sedikit satu atm nitrgen
(ang biasan(a bersifat basa dan dalam sebagian besar atm nitrgen ini merupakan bagiandari *in*in hetersiklik.
2. Alkalid trpan dapat diklasifikasikan ke dalam alkalid dengan atm nitrgen
hetersiklik.
3. !entuk alkalid trpan adalah amina bisiklik (ang memiliki *in*in pirlidin dan *in*in
piperidin (ang terhubung leh atm nitrgen umum dan 2 atm karbn.
#. Islasi alkalid trpan dilakukan dengan *ara ekstraksi (aitu dimaserasi kemudian
dimurnikan.
%. Khasiat dari alkalid trpan (aitu sebagai halusingen analgesik sedatif brnkdilatr
dan sebagai anti inse*ta.
DA,"AR P-$"AKA
1. $alisbur(. !. ,rank dan Rss.9.>len. 1::%. ,isilgi "umbuhan. Oilid 3. disi #. I"!.
!andung. 2. $astrhamidjj. F.1::'. $intesis !ahan Alam. ajahmada -ni0ersit( PressOgjakarta. 3.
8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan
21/21
Rbbers.O..$peedie.M.K."(ler...1::'.Pharma*gns(andPharma*bite*hnlg(
.