Glucosa

Fue en 1886, Kiliani demostró que la glucosa es unmonosacárido aldehído o cetona pentahidroxilico. Además quetiene una estructura de cadena lineal. Los trabajos de Fisherpermitieron ver mejor a la glucosa:

También se le conoce como desxtrosa; se encuentra juntamentecon la fructosa, en la miel, fruta dulce, sobre todo en lasuvas y en diversas partes de casi todas las plantas.

Se obtiene industrialmente por hidrolisis de almidones yféculas contenidos en materias ricas en estos productos, comoson las patatas, maíz, etc.

La glucosa está formada por cristales blancos, que contieneuna molécula de agua. Muy soluble en agua. En alcohol, 1g sedisuelve en 60ml. Es dulce pero menos que la sacarosa.

Una solución de glucosa al 5% preparada recientementepresenta una rotación óptica de [α]D= +(109° a 110°), pero,poco a poco, va disminuyendo hasta quedar en +52. Estefenómeno se llama mutarrotacion, que es, un fenómeno deisomerización que ocurre en monosacáridos referido alarotación que sufre e carbono anomérico al pasar de unconfórmero al otro. Un Carbono Anoméricohace referencia al

carbono que se transforma en un nuevo centro quiral tras unaciclación hemicetalo hemiacetal. Puede pasar de un enlace decarbono alfa a uno beta, o viceversa. En la serie "D", porconvención sila disposición del OH es hacia arriba lollamamos beta, si es hacia abajo lo denominamos alfa,ocurriendo lo contrario en la serie "L", donde el OH haciaarriba indica el confórmero alfa, y hacia abajo, el beta.Para pasar de un estado al otro debe pasar primero por elestado de cadena abierta. Entonces, para β-D-glucosa es unarotación especifica +18.5° y α-D-glucosa, es +113°.

Las reacciones que presenta por oxidación, da a un ácidomonobásico o dibásico, según el oxidante empleado, con elmismo número de carbonos:

Además la glucosa se puede degradar hasta obtener aldotriosa,que es la glucosa que se produce de manera natural:

Forma un pentaacetato con anhídrido acético, lo que indica laexistencia de cinco grupos alcohólicos. La reducción porcobre-cromo, NaBH4 o por vía electrónica la transforma ensorbitol (hexanohexol).

en la reacción de Tollens, que es una prueba útil para losazúcares reductores; no da rendimientos buenos de productosde ácidos aldónicos debido a que las condiciones alcalinasocasionan la descomposición del carbohidrato. Para propósitosde preparación, una disolución amortiguadora de Br2 acuoso es

unoxidantemejor.Lareacciónes

específica para las aldosas; las cetosas no son oxidadas porBr2 acuoso.

Si sólo se oxida el extremo CH2OH de la aldosa sin afectar algrupo CHO, el producto es un ácido monocarboxílico llamadoácido urónico. La reacción debe realizarse enzimáticamente;no se conoce un reactivo químico que pueda lograr estaoxidación selectiva en el laboratorio de manerasatisfactoria.

Se utiliza como edulcorante alimentario y en la industria dela piel y los tinte. En medicina se aplica intravenosamentepara el tratamiento de la deshidratación a la alimentaciónintravenosa.

Fructosa

La fructosa es un hidrato de carbono, y es un azúcar simpleque se encuentra en las frutas. A menudo se llama simplemente

"azúcar de fruta". La fructosa también se puede encontrar enuna forma lineal.

Se puede ver que la molécula muestra la forma de una cetona.Se encuentra en la miel y forma parte de ciertos disacáridosy polisacáridos.

La fructosa está formada por cristales incoloros, tiene unpunto de fusión de 102-104°C. Es algo menos soluble en aguaque la glucosa, pero es de sabor tan dulce como la sacarosa.

Su poder rotatorio, recién disuelta, es [α]D= -133°, su valorfinal: -92°, es decir, que presenta también el fenómeno de lamutarrotación.

Al igual que laglucosa, formauna pentaacetato. Por oxidación cuidadosa, se eliminan doscarbonos, formándose un ácido monobásico, lo que demuestraque es una cetona.

La reducción ocurre debido a que la fructosa se isomerizafácilmente a una aldosa en una disolución básica por unaserie de desplazamientos tautoméricos ceto-enólicos (figura

25.8); sin embargo, los glicósidos no son reductores debido aque el grupo acetal no se hidroliza a un aldehído bajocondiciones básicas.

La fructosa, una cetosa, es un azúcar reductor debido a queexperimenta dos tautomerizaciones ceto-enólicas catalizadaspor una base que resultan en la conversión a una aldosa.

Ribosa

La ribosa es un azúcar de cincocarbonos (pentosa).Su fórmula molecular es C5H10O5. Presentaisomería especial que es D-ribosa (más conocida) y L-ribosa.

Además, se puede presentar en lineal o cíclica. En lacíclica, se forma dos tipos de anillos: 5 anillos llamadosenlaces furanósicos , similar a la de furano; 6 anillos deenlaces llamados piranósicos , similar a las pirañas .

La D-ribosa es un componente de muchas sustancias de granimportancia biológica, la más notables son los ácidosribonucleicos. El ATP, tiene relación con la ribosa; primero,el ATP es el material de intercambio de energía en la célulay además que proporciona la potencia que todas las célulasnecesitan funcionar. Entonces, la ribosa es la que ayuda aacelerar la síntesis y la recuperación de energía del ATP.

A partir  de la  glucosa-6-fosfato obtenida porla fosforilación de la glucosa libre, se obtiene NADPH yfinalmente se forma la pentosa ribulosa-5-fosfato, motivo por

el cual este proceso metabólico se denomina “la ruta de lapentosa fosfato”.

Los glóbulos rojos de la sangre necesitan grandes cantidadesde NADPH para la reducción de la hemoglobina oxidada y parapoder regenerar el glutatión reducido, un antioxidante quepresenta importantes funciones como la eliminación deperóxidos y la reducción de ferrihemoglobina (Fe3+). Entones,con la ruta de la pentosa fostato y con el intermediario deNADPH, se cubre todo esto.

La ribosa es utilizado como suplemento alimenticio para aumentar la velocidad a la que estos nucleótidos son reemplazados, tanto en reposo como durante el ejercicio.

Sacarosa

Es conocido como azúcar de mesa, es el compuesto de carbonopuro más barato en el comercio (99.9%). El tipo de sacarosade gran tamaño (azúcar cande), que también es la cristalizaen prisma monocíclicas; se disuelve en un tercio de su pesode agua. Si se calienta, funde a 160°C y si se siguecalentando se transforma en caramelo (aproximadamente 200°C)

y finalmente deja un residuo de carbón. Es extraída de lacaña de azúcar o de la remolacha; su fórmula molecular esC12H22O22. Además que no es un azúcar reductor por que no poseegrupos carbonilos, entonces no reduce el reactivo de Fehling;esta reacción sirve para determinar de forma cualitativa elpoder reductor de los azucares.

Como se observa en la estructura de la sacarosa, no tienegrupos hidroxilo glucosídicos libres, grupos aldehído ocetónicos, por consiguiente, no presenta el fenómeno demutarrotacion ya que sus dos carbonos anoméricos, el C-1 dela glucosa y el C-2 de la fructosa participan en el enlaceglicosídico.

La sacarosa es dextrogica, con una rotación especifica [α]D=+66.5° y cuando esta se cambia a levógiro por el poderrotatorio de la fructosa. Este fenómeno se llama “inversiónde la sacarosa” o “azúcar invertido”. La miel de abeja estáconstituida por azúcar invertido y el depósito que se formacon el tiempo es de cristales de glucosa.

Se forma en las plantas por separación de los elementos delagua de los grupos hidroxilo glucosídicos de la alfa-D-glucosa y beta-D-fructosa. Pero la síntesis real, implica laformación de esteres de fosfato y la intervención de enzimasespecíficas:

La hidrolisis de la sacarosa, mediante ácidos diluidos o porla acción de la enzima invertasa, que se desdobla en D(+)glucosa y D(-)fructosa,de la siguientemanera:

Además es utilizada en la industria alimentaria tanto como enla industria farmacéutica, para esconder gustos o sabores que

son desagradables gracias a su alto contenido en edulcorante.También se emplea en la conservación de los alimentos ya queayuda a reducir el Aw para que no se generen microorganismo,hongos, etc. en el alimento. En farmacéutica, se encuentradentro de la composición del recubrimiento de capsulas enmedicamentos.

Sorbitol

El sorbitol es un poliol o alcohol de azúcar descubierto porel francés Boussingaulten 1872, cuya fórmula empírica esC6H14O6.También es conocido como glucitol. Se encuentra en las algasrojas, en frutos como las peras, manzanas, cerezas,melocotones o duraznos. Su fórmula molecular es C6H14O6. En suforma pura, es un polvo blanco sin olor. El punto de fusiónes entre 201 a 208 Fahrenheit. Esutilizado en los productos de bajascalorías o de azúcar, ya que es un tipo deedulcorante que aporta la mitad de caloríasque la de azúcar, no provoca caries, niinfluye la cantidad de esta en la sangre.

El sorbitol tiene un isómero que es el manitol, como seobserva en las estructuras, se difiere en el hidrogeno en el

manitol apuntaría hacia una dirección diferente en elespacio.

El sorbitol es una molécula ligeramente más densa que elmanitol. El aspecto y el sabor menos pronunciado del manitollo convierten en un agente diluyente popular para las drogasilegales como la cocaína.

Industrialmente, el sorbitol se puede sintetizar desde lahidrogenación del azúcar invertido, pero este será la mezclade  D-sorbitol / D-manitol.

Además, el sorbitol se sintetiza a partirde la glucosa o fructosa. Esta consiste enuna reacción catalizada por la aldosareductosa, que el reductor es NADPH.

En su catobolismo, el sorbitol seconvierte en fructosa en la reaccióncatalizada por la sorbitol deshidrogenasa.

La fructosapuedeposteriormentefosforilarse a

fructosa-1-fosfato, por la cetohexokinasa en el hígado, o afructosa-6-fosfato, por la hexokinasa en otros tejidos y,así, incorporarse a la ruta de central del metabolismoglucídico

Como se mencionó anteriormente, el sorbitol se oxida afructosa. La sorbitol-deshidrogenasa. Además el hígado,proporciona un medio para el sorbitol entre en glucoslisis(oxidación de glucosa) o la gluconeogénesis( biosíntesis de glucosa) y sea metabolizado.

Algunas aplicaciones son dentro de la salud, por ejemplo,darle menor valor calórico que la fructosa. Se utiliza en lafabricación de chicles sin azúcar con lo que no representan

peligro para personas que padecen diabetes. Producción dealimentos y suplementos alimenticios para diabéticos.Edulcorante para sustituir la sacarosa y regular los nivelesde azúcar en la sangre.

Al igual que la industria, mantiene la humectación enproductos donde se requieren determinados niveles.

- Fuente de alcohol.- Producción de resinas.- Acondicionador de papel.- Aplicaciones en la industria textil.- Emulsionante en repostería.- Producción de cosméticos.

Galactosa

Es un azúcar simple, es una hexosa, que esta se convierte englucosa en el hígado para que de energía a nuestro cuerpo.Además, forma parte de los glucolípidos ylas glucoproteínas de las membranas celulares, sobre todo delas neuronas.

Está formada por cristales incoloros y su punto de fusión=165.5°C (anhídrida), hidratada (1ml de H2O), es p.fusion=118-120°C.

Presenta isomería especial, la forma D, es la más abundanteque la forma L.

Su metabolismo en el organismo es muy importante, Primero, lagalactosa es transformada en glucógeno, que es más eficiente quela glucosa.

Pero lo primero que de ocurrir, es que la galactosa seafosforilada en posición 1 por la galactoquinasa, y después,la galactosa será removida por glucosa mediante la enzimagalactosa-1-fosfato Uridil Transferasa obteniéndose glucosa-1-fosfato y UDP-galactosa. Y finalmente, interviene la UDP-Galactosa 4 Epimerasa que cataliza la interconversión de UDP-glucosa y UDP-galactosa.

Además, la galactosa produce la lactosa en las glándulasmamarias y en las membranas celulares. Su no degradación niconversión en otras moléculas puede producir un aumento de suconcentración y esta es una enfermedad llamada“galactosemia”. La galactosemia, es un trastorno hereditario,

algunas personas no pueden descomponer la galactosa, que estaes un compuesto de la lactosa que este se encuentra en laleche. Entonces, estas personas no pueden tolerar la leche deninguna forma. Dañan el hígado, el cerebro, los riñones ylos ojos, si ellos consumen la leche.

Fucosa

Es una desoxiazúcares, aldohexosa, y se encuentra L-fucosaque está en algunos glucósidos naturales y en las paredescelulares de algunas bacterias. Es unos de los pocos azúcaresnaturales de la serie L. también se llama 6-desoxi-L-galactosa.

Se encuentra en la fruta y la miel, además se diferencia, enla presencia de un grupo metilo en el carbono 5, en vez detener un grupo hidroximetilo.

Se presenta dos formas:

Siendo la forma L de maneranatural y D de forma sinteticade la fucosa.

L-fucosa es sintetizada bioquímicamente a partir de D-glucosa

En nuestro organismo, se encuentra en el cruce de losnervios; Si hay una deficiencia puede afectar a transmicionessinápticas. En el riñon, ayuda a hacer la adecuada función deeste. En la capa externa de la piel, ayuda al mantenimientode la hidratación de la piel. En los testículos, ayuda en lareproducción.

La fucosa es un inmune-modulador, sustancia que modifica lacapacidad del sistema inmune de ejercer una o más de susfunciones; que esto es en el sistema inmunológico.

La fucosa junto con la manosa, tienen la capacidad deeliminar bacterias y ayudar a fortalecer la resistenciacontra la infección. Además, investigadores inyectaron fucosaen animales de laboratorio, y encontraron un posibletratamiento para el cáncer de mama.

Ácido neuramínico

Ácido neuramínico no se produce naturalmente, pero muchos desus derivados se encuentran ampliamente distribuido en lostejidos animales y en las bacterias, especialmente en lasglicoproteínas y gangliósidos. También llamado 3-desoxi-5-aminoazucar, que es de 9 átomos de carbono, que es derivadode una cetononosa. La N- y O- sustituidos derivados del ácidoneuramínico se conocen colectivamente como ácidos siálicos,la forma predominante en células de mamífero son el ácido N-acetilneuramínico. 

Este ácido siálico, es el plasma humano. Y es el resultado dela condensación aldólica de la N-acetilmanosamina y el ácidopirúvico, además se puede hidrolizar dando estos productospor la acción de ciertas enzimas bacterianas.

Maltosa

Es un disacárido, el más corriente de azúcar, posee un átomode carbono anomérico libre y un grupo hemiacetálico, y por lotanto, es un azúcar reductor capaz de reaccionar con losreactivos carbonilicos y presentar mutarrotación. La maltosaes dextrógira y tiene un poder rotatoria especifico, de [α]D=+136°; una vez ya alcanzado el equilibrio.

La maltosa está formada por dos glucosas, unidas por  unenlace glucosidico; que es el enlace mediante el cual seunen monosacáridos para formar disacáridos o polisacáridos.En este tipo de enlace, un grupo OH de  un carbono anoméricode un monosacárido reacciona con un grupo OH de otromonosacárido, desprendiéndose una molécula de agua, entoncesocurrirá un reacción de deshidratación o condensación.  Losmonosacáridos quedan unidos por un átomo de oxígeno, de ahíel nombre del enlace (O-glucosídico). Su fórmula esC12H22O11, su sabor es dulce y no existe libremente en lanaturaleza pero se encuentra en alimentos como la cerveza yotros. Su solubilidad en el agua es, 1.080 g/ml (20 °C), ytiene un punto de ebulliciónde 102°C.

Es el productoprincipal que seobtiene de lahidrolisisenzimática delalmidón: lahidrolisis parcial del almidón conácidos minerales libera dextrinas,maltosas y glucosas.

La maltosa se puede hidrolizar y dar 2 moléculas de glucosa;esto sucede en el tracto digestivo, que es donde se producela maltosa.

La maltosa, es empleada en la alimentacion. Se convierte a unalcohol de azucar llamado maltilol, como uso de edulcorante agranel en polvo y en jarabe. Se añade a los alimentos que notienen sacarosa y para diabeticos, por ejemplo, algunoschocolates, goma de mascar, producots de panaderia,caramelos, helados y mermeladas. En el cuerpo se absorbelentamente de 50 a 60% de maltilol, y se excreta el resto ofermentándolo en el intestino grueso.

Lactosa

Es un azucar presente en todas las leches de los mamíferos:vaca, cabra, oveja y en la humana, y que también puedeencontrarse en muchos alimentos preparados. Es el llamadoazúcar de la leche, (C12, H22,O11) disacárido natural compuestode glucosa y galactosa. En la leche de vaca, Su concentraciónes aproximadamente de 5% y en la mujer 7%. Además es unproducto único de la glándula mamaria y no se encuentra enplantas o en otras partes del cuerpo animal.

La lactosa presenta libre su carbono anomérico, y por lotanto seguirá teniendo propiedades reductoras, y podrápresentar el fenómeno de la mutarrotación.

La lactosa es dextrogira y su poder rotatorio especifico, esde [α]D= +55°, una vez alcanzado el equilibrio. Es menossoluble en agua a comparacion con la sacarosa, y sol presenta25% de poder edulcorante de la sacarosa.

En la sintesis de la lactosa, ocurre en glándula mamaria enla cual a partir de glucosa y galactosa se produce lactosa 

la cual es producida para la alimentación de bebes.

La hidrólisis hace que la lactosa produzca glucosa ygalactosa.

Es hidrolizado por una disacaridasa específica denominadalactasa, localizada en el borde en cepillo de las célulasepiteliales del intestino delgado. La glucosa y la galactosaque son liberadas como resultado de la hidrólisis, sonabsorbidas y transportadas a través del sistema porta hastael hígado.

La lactasa, es una enzima producida en el intestino delgado,que es la encargada del desdoblamiento de la lactosa (procesoexplicado anteriormente), pero si los niveles de lactasa sonbajos o ésta no realiza bien su labor desdobladora, aparecendificultades para digerir la lactosa. Cuando el organismo noes capaz de asimilar correctamente la lactosa aparecendiversas molestias cuyo origen se denomina intolerancia a lalactosa, provocando síntomas tales como náuseas, diarrea,gases, cólicos abdominales y flatulencia.

Como ya se dijo antes, la lactosa es la fuente de la energíanutricional para bebes durante la lactancia. Además hace quela leche tenga un sabor más dulce y también tiene aplicaciónen muchos alimentos procesados que contienen productoslácteos.

Los fabricantes añaden suero; un subproducto de la producción de lácteos que contiene lactosa, para ciertos productos alimenticios, por ejemplo, panes, galletas, pasteles, donas, barras de desayuno y helados. Muchas personas son intolerantes a la lactosa y no producen cantidades suficientes de lactasa para digerir la lactosa.

La galactosa es sintetizada por las glándulas mamariaspara producir lactosa, que es un disacárido formadopor la unión de glucosa y galactosa, por tanto elmayor aporte de galactosa en la nutrición proviene dela ingesta de lactosa de la leche.