turunan-asam-karbosilat

download turunan-asam-karbosilat

of 31

description

jbkklnlknklnlknlknasalsalsasa

Transcript of turunan-asam-karbosilat

Asam KarboksilatSenyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang disebut dengan gugus karboksil (karbonil + hidroksil).

Tata nama :A. IUPAC1. Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat.Contoh :

2. Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1Contoh :

3. Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad4. Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.

B. TRIVIAL1. Tidak mempunyai sistematika

2. Letak susbtituen dinyatakan dengan , , , dan seterusnya

Formula/strukturIUPACTrivial

HCO2HAs. metanoatAsam formiat

CH3CO2HAsam etanoatAsam asetat

CH3(CH2)2CO2HAsam butanoatAsam butirat

CH3(CH2)2CO2HAs. pentanoatAsam valerat

CH3(CH2)4CO2HAs. heksanoatAsam kaproat

CH3(CH2)5CO2HAs. heptanoatAsam enantat

HO2CCO2HAs. etandioatAsam oksalat

HO2CCH2CO2HAs.propandioatAs. malonat

HO2(CH2)2CO2HAs. butandioatAs. suksinat

3. Alkil karboksilat

Sifat-sifat asam karboksilat Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar senyawa polar

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus

ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air mudah larut dalam air.

Keasaman asam karboksilat Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam Keasaman asam karboksilat asam-asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air asam lemah

Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat dapat beresonansi

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat

Beri nama garam karboksilat !

Pembuatan Asam KarboksilatAsam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui beberapa cara :1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida

2. Oksidasi alkena RCH HR dan R2C CHR

3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi menjadi gugus karboksilat benzoat.

4. Reaksi Grignard

Beberapa Reaksi Asam Karboksilat1. Reduksi

2. Dekarboksilasi asam - keton dan - dikarboksilat.Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang mempunyai gugus - keton

Mekanisme :

3. Asam Lemak/HidrolisisLemak/minyak dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

I. EsterII. Halida asam karboksilatIII. Anhidrida asam karboksilatIV. AmidaV. Nitril

ESTER

Struktur :

Tata Nama : Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat pada atom oksigen. Diikuti dengan nama asam karboksilat dengan menghilangkan kata asam.

Sifat Fisik : Polar Tidak larut dalam air Larut dalam pelarut organic polarMisal : eter, aseton Mr 98C- m.p. 146- m.p. = 150C- []D = + 112C- []D = + 19C - D glukosa - D glukosa dalam air []D = + 52 - D galaktosa - D galaktosa + 151 + 84 - 53 - D fruktosa - D fruktosa + 21-92-133

Stereokimia MonosakaridaStruktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk stereo kimia : Proyeksi FisherStruktur Howard/HaworthKonformasi kursi

Sifat-sifat Fisik Monosakarida Padatan kristal tidak berwarna Larut dalam air ikatan hidrogen Sedikit larut dalam alkohol Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena Rasanya manis. Diantara monosakarida fruktosa yang paling manisTingkat kemanisan monosakarida dan disakaridaMonosakaridaDisakaridaD fruktosa174 Sukrosa100D glukosa74 Laktosa0.16D xylosa0.40D galaktosa 0.22

Beberapa Reaksi Monosakarida1. Reaksi OksidasiBerdasarkan kemampuannya untuk mereduksi senyawa/pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling), monosakarida dapat digolongkan :a. Gula pereduksib. Gula non pereduksiKemampuan monosakarida untuk mereduksi pereaksi-pereaksi tersebut di atas didasarkan pada adanya gugus aldehid atau gugus -hidroksi keton, dimana dengan adanya pereaksi-pereaksi tersebut gugus aldehid/-hidroksi keton akan teroksidasi menjadi karboksilat/keton.Semua monosakarida adalah Gula Pereduksi.

Oksidasi aldosa oleh pereaksi Fehlings, Benedicts atau Tohlens membentuk asam monokarboksilat Asam Aldonat.Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNO3 panas) menghasilkan asam dikarboksilat karena HNO3 selain mengoksidasi gugus aldehid juga mampu mengoksidasi gugus aldehid juga mampu mengoksidasi gugus CH2OH terminal

2. Reduksi karbonil dari monosakarida dapat direduksi menjadi alcohol dengan beberapa pereaksi menghasilkan alditol

3. Pembentukan GlikosidaReaksi monosakarida hemiasetal atau hemiketal dengan 1 molekul alcohol lagi membentuk asetal atau ketal. Pada reaksi ini gugus Oh pada C anomerik digantikan oleh gugus OR dari alcohol.Asetal atau ketal siklis

11