LATIHAN TERKONSEP KIMIA ORGANIK II PRA-UTS TAHUN 2013

1. Latihan Tatanama: Silahkan pelajari lagi Video Tatanama yang telah diberikan dan gunakan software ChemDraw Ultra untuk mempermudah latihan Anda!

2. Konsep: Untuk memudahkan Anda memahami reaksi-reaksi kimia berikut mekanisme reaksi dalam kimia organik II, terlebih dahulu Anda harus memahami sifat-sifat dan reaktivitas dari senyawa karbonil. Jelaskan sifat-sifat dan reaktivitas dari gugus karbonil!

3. Konsep: Suatu Karbonil (aldehid dan keton) jika direaksikan dengan nukleofil sianida (Adisi nukleofilik) akan mengasilkan produk berupa senyawa sianohidrin. Jika sianohidrin direaksikan dengan larutan asam atau basa akan menghasilkan senyawa asam -hidroksi karboksilat. Ramalkanlah produk reaksi berikut dan buatlah mekanismenya!

Silahkan Aplikasikan pemahaman Anda untuk jenis karbonil lainnya (Lihat reaksi-reaksi di Slide)!

4. Konsep: Suatu karbonil (Aldehid dan keton) jika direaksikan dengan air atau larutan asam atau larutan basa akan menghasilkan hidrat. Ramalkanlah produk reaksi berikut dan buatlah mekanismenya!

Silahkan Aplikasikan pemahaman Anda untuk jenis karbonil lainnya (Lihat reaksi-reaksi di Slide)!

5. Konsep: Suatu senyawa aldehid apabila direaksikan dengan 1 eq alkohol akan menghasilkan produk berupa senyawa hemiasetal, sedangkan jika direaksikan dengan 2 eq alkohol akan menghasilkan produk berupa senyawa asetal. Suatu senyawa keton apabila direaksikan dengan 1 eq alkohol akan menghasilkan produk berupa senyawa hemiketal, sedangkan jika direaksikan dengan 2 eq alkohol akan menghasilkan produk berupa senyawa ketal. Reaksi akan berlangsung lebih cepat jika alkohol terprotonasi oleh asam. Asam yang digunakan bisa H 2SO4, HCl, ataupun TsOH. Ramalkanlah produk reaksi berikut dan buatlah mekanismenya!

Silahkan Aplikasikan pemahaman Anda untuk jenis karbonil dan alkohol lainnya (Lihat reaksi-reaksi di Slide)!

1

Senyawa di bawah ini dapat membentuk hemiasetal melalui reaksi siklisasi seperti siklisasi pada struktur fischer glukosa.

Senyawa di bawah ini dapat membentuk hemiketal melalui reaksi siklisasi seperti siklisasi pada struktur fischer fruktosa.

6. Konsep: Alkohol dapat disintesis dengan berbagai cara. Salah satunya adalah melalui adisi nukleofilik pada gugus karbonil dengan nukleofil karbon (reagen Grignard). Jika suatu formaldehid (aldehid paling sederhana) direaksikan dengan reagen Grignard maka akan dihasilkan suatu alkohol primer. Sedangkan aldehid lainnya (selain formaldehid) jika direaksikan dengan reagen Grignard akan menghasilkan suatu alkohol sekunder. Untuk keton, jika direaksikan dengan reagen Grignard akan menghasilkan suatu alkohol tersier. Karbonil aldehid dan keton hanya bereaksi dengan satu eqivalen reagen Grignard. Sedangkan karbonil klorida asam, ester, dan asetat anhidrat dapat bereaksi dengan dua eqivalen reagen Grignard. Reaksi dapat dilakukan dalam air dan akan lebih cepat dalam suasana asam. Ramalkan produk dari reaksi berikut dan buatlah mekanismenya!

Silahkan Aplikasikan pemahaman Anda untuk jenis karbonil yang sama, tetapi dengan nukleofil karbon yang lain, seperti dengan organolitium, dan organo kadmium (Lihat reaksi-reaksi di Slide)!

2

7. Konsep: Gugus pelindung (Protectional Group) sangat diperlukan untuk melindungi gugus karbonil yang lebih reaktif jika kita tidak menghendaki terjadinya reaksi pada gugus karbonil yang lebih reaktif tersebut. Gugus pelindung yang sering digunakan adalah 1,2-etanadiol. Pada akhir reaksi, kita dapat melepaskan kembali gugus pelindung dengan menggunakan asam. Ramalkan produk dari reaksi berikut dan buatlah mekanismenya

Silahkan Aplikasikan pemahaman Anda untuk reaksi lainnya (Lihat reaksi-reaksi di Slide)!

8. Konsep: Reagen Jonnes merupakan suatu oksidator kuat, sedangkan reagen Sarret merupakan oksidator lemah. Reaksi Oksidasi suatu alkohol primer dengan Reagen Jones (CrO3, H3O+) akan memberikan produk asam karboksilat, sedangkan reaksi alkohol dengan PCC akan memberikan produk aldehid jika alkoholnya adalah alkohol primer atau produk keton jika alkoholnya adalah alkohol sekunder. LiAlH4 merupakan reduktor kuat. Reaksi reduksi suatu ester, asam karboksilat, aldehid, ataupun klorida asam dengan LiAlH4 akan menghasilkan produk alkohol. Sedangkan reaksi antara Asam karboksilat dengan oksidator lemah seperti DIBAL-H akan memberikan produk aldehid. Reduksi Clemmensen dapat digunakan untuk mengubah keton menjadi alkana. Ramalkan produk dari reaksi berikut dan buatlah mekanismenya!

3

Silahkan Aplikasikan pemahaman Anda untuk jenis senyawa alkohol, aldehid, dan keton lainnya (Lihat reaksi-reaksi di Slide)!

9. Konsep: Reaksi adisi amina primer pada gugus karbonil akan menghasilkan senyawa imin. Jika amina yang digunakan adalah hidroksilamin, maka akan dihasilkan senyawa oxime. Sedangkan jika menggunakan hidrazin, maka akan dihasilkan senyawa hidrazon. Ramalkanlah produk reaksi berikut dan buatlah mekanismenya!

Silahkan Aplikasikan pemahaman Anda untuk jenis karbonil dan amina primer lainnya (Lihat reaksi-reaksi di Slide)!

10. Konsep: Reaksi adisi amina sekunder pada gugus karbonil akan menghasilkan senyawa enamin. Enamin dapat bersifat sebagai nukleofil. Enamin banyak disintesis sebagai senyawa intermediet untuk reaksi alkilasi ataupun asilasi keton. Ramalkanlah produk reaksi berikut dan buatlah mekanismenya!

Silahkan Aplikasikan pemahaman Anda untuk jenis karbonil dan amina primer lainnya (Lihat reaksi-reaksi di Slide)!

11. Konsep: Reaksi Wittig merupakan salah satu reaksi perpanjangan rantai karbon. Reaksi Wittig digunakan untuk mengubah senyawa karbonil menjadi suatu alkena menggunakan basa trifenilpospin. Reaksi diawali dengan pembentukan suatu ylide yang dihasilkan dari reaksi antara basa tripenilpospin dengan alkilhalida dan suatu basa kuat. Basa kuat yang digunakan bisa NaH, NaNH2, NaOEt atau Na2CO3.

4

Ylide yang terbentuk kemudian direaksikan dengan senyawa karbonil sehingga dihasilkan senyawa alkena.

Ramalkanlah produk reaksi berikut dan buatlah mekanismenya!

12. Reaksi berikut menghasilkan senyawa A dengan rendemen 80%. Senyawa A merupakan salah satu senyawa analog kalkon yang telah disintesis oleh Group Riset Sintesis Organik FMIPA Universitas Riau. Ramalkan struktur senyawa A, dan jelaskan mekanisme reaksinya! (12 point)

13. Reaksi berikut menghasilkan senyawa A dengan rendemen 75%. Senyawa A merupakan salah satu senyawa analog kalkon yang telah disintesis oleh Group Riset Sintesis Organik FMIPA Universitas Riau. Ramalkan struktur senyawa A, dan jelaskan mekanisme reaksinya! (12 point)

FUN WITH ORGANIC CHEMISTRY

5