8/2/2019 Tugas Stereokimia (1)

1/3

Tugas Stereokimia (Reguler-2010)Rizky Ade Kurnia Putri (1006659392)

Ricardo MT Sitinjak (1006756124)

Methylphenidate

Mempunyai nama IUPAC methyl phenyl(piperidin-2-yl)acetate, dengan rumus formula

C14H19NO2dan massa molar yaitu 233,31 g/mol.

Seperti namanya senyawa organik ini mengandung gugus fenil, piperidin, dan metil asetat.

Ritalin merupakan nama dagang methylphenidate, selain itu juga bisa disebut Concerta dan

Methylin. Senyawa aktif ini sejak tahun 1950an dipakai untuk menangani masalah perilaku,

biasanya dianjurkan bersama dengan terapi perilaku dan bimbingan lain. Zat itu juga terdapat di

obat-obatan seperti Rubifen. Karena Ritalin terbukti efektif, sangat populer. Obat ini juga

dianjurkan kepada anak sangat muda. Di Amerika Serikat bahkan kepada anak berusia dua

tahun. Di Amerika, Retalin dipakai untuk menangani anak-anak yang berperilaku sulit. Ritalin

punya efek samping yang sudah umum diketahui: gangguan tidur, sakit kepala, mudah

tersinggung, detak jantung tak teratur dan tekanan darah tinggi. Juga bisa timbul gangguan

psikis.

Methylphenidate mempunyai 2 pusat karbon stereogenik, sesuai dengan rumus 2n

, dimana n

merupakan banyaknya pusat stereogenik, maka didapatkan 4 stereoisomer dari methylphenidate,

antara lain:

http://en.wikipedia.org/wiki/Carbonhttp://en.wikipedia.org/wiki/Carbonhttp://en.wikipedia.org/wiki/Hydrogenhttp://en.wikipedia.org/wiki/Hydrogenhttp://en.wikipedia.org/wiki/Hydrogenhttp://en.wikipedia.org/wiki/Nitrogenhttp://en.wikipedia.org/wiki/Nitrogenhttp://en.wikipedia.org/wiki/Nitrogenhttp://en.wikipedia.org/wiki/Nitrogenhttp://en.wikipedia.org/wiki/Nitrogenhttp://en.wikipedia.org/wiki/Hydrogenhttp://en.wikipedia.org/wiki/Carbon

8/2/2019 Tugas Stereokimia (1)

2/3

Empat isomer methylphenidate diketahui eksis. Sepasang threo isomer dan sepasang erythro

dibedakan, d-threo-methylphenidate menunjukkan efek farmakologis yang biasanya diinginkan.

Obat-obatan ini pertama kali diperkenalkan dan dijual sebagai campuran 03:01 dari erythro:

diastereomers threo. Para diastereomers erythro juga amina pressor. "TMP" mengacu hanya

untuk produk threo yang tidak mengandung diastereomers erythro. Karena isomer threo secara

energetika disukai, mudah untuk epimerize keluar salah satu isomer erythro tidak diinginkan.

Obat yang hanya mengandung methylphenidate dextrorotary disebut d-TMP.

Pembuatan methylphenidate

Referensi:

www.emea.europa.eu/pdfs/human/referral/methylphenidate/2231509en.pdf http://en.wikipedia.org/wiki/Methylphenidate http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB8490337.htm

http://www.emea.europa.eu/pdfs/human/referral/methylphenidate/2231509en.pdfhttp://en.wikipedia.org/wiki/Methylphenidatehttp://en.wikipedia.org/wiki/Methylphenidatehttp://www.emea.europa.eu/pdfs/human/referral/methylphenidate/2231509en.pdf

8/2/2019 Tugas Stereokimia (1)

3/3