BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama (dan sering

dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang berbeda.

Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. dimana dalam

suatu proses pemahaman tentang struktu-struktur molekul masih cukup sulit untuk

dimengerti. Untuk itu dalam makala kali ini akan membahas mengenai isomer, yang

lebih spesifiknya akan membahas sub bab tentang isomer geometri yaitu bagaimana

cara memberi nama pada suatu struktur molekul dalam alkena dan aturan apa saja

yang dipakai dalam proses penamaannya.

B. Rumusan Masalah

1. Bagaimanakah proses penamaan isomer geometri dalam alkena?

2. Aturan apa saja yang digunakan dalam proses penamaan suatu isomer

geometri?

C. Tujuan

1. Untuk mengetahui bagaimana proses penamaan suatu isomer geometri dalam

alkena.

2. Untuk mengetahui aturan-aturan apa saja yang digunakan dalam proses

penamaan suatu isomer geometri.

D. Manfaat

Makalah ini disusun untuk memenuhi tugas mata kuliah Stereo kimia dan

agar pembaca dapat memperluas ilmu tentang stereo kimia terutama tentang

isomer geometri.

BAB II

PEMBAHASAN

Isomer Geometri

Isomerisme cis-trans atau isomerisme geometrik atau isomerisme konfigurasi

adalah sebuah bentuk stereoisomerisme yang menjelaskan orientasi gugus-gugus

fungsi dalam sebuah molekul. Secara umum, isomer seperti ini mempunyai ikatan

rangkap yang tidak dapat berputar. Selain itu, isomer ini juga muncul dikarenakan

struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas.

Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, yakni cis dan trans. Ketika gugus

substituen berorientasi pada arah yang sama, diastereomer ini disebut sebagai cis,

sedangkan ketika subtituen berorientasi pada arah yang berlawanan, diastereomer ini

disebut sebagai trans. Contoh molekul hidrokarbon yang menunjukkan isomerisme

cis-trans adalah 2-butena.

Senyawa alisiklik juga dapat menunjukkan isomerisme cis-trans. Sebagai

contoh isomer geometrik yang disebabkan oleh struktur cincin, perhatikan 1,2-

diklorosikloheksana:

isomer cis dan isomer trans sering kali memiliki sifat-sift fisika yang

berbeda. Perbedaan antara isomer pada umumnya disebabkan oleh perbedaan bentuk

molekul atau momen dipol secara keseluruhan. Perbedaan ini dapatlah sangat kecil,

seperti yang terlihat pada titik didih alkena berantai lurus 2-pentena (titik didih isomer

trans 36 °C dan isomer cis 37 °C).

Perbedaan isomer cis dan trans juga dapat sangat bersar, seperti pada kasus

siklooktena. Isomer cis senyawa ini memiliki titik didih 145 °C, sedangkan isomer

transnya 75 °C. Perbedaan yang sangat besar antara kedua isomer siklooktena

disebabkan oleh terikan cincin yang besar untuk trans-siklooktena, yang juga

menyebabkannya kurang stabil dibandingkan isomer cis. Bahkan, kedua isomer asam

2-butenadioat memiliki sifat-sifat dan reaktivitas yang sangat berbeda sehingga

mempunyai nama yang berbeda pula. Isomer cisnya disebuah asam maleat, sedangkan

isomer transnya disebuat asam fumarat.

Polaritas merupakan faktor kunci yang menentukan titik didih relatif

senyawa karena ia akan meningkatkan gaya antar molekul, sedangkan simetri

merupakan faktor kunci yang menentukan titik leleh relatif karena ia mengijinkan

penataan molekul yang lebih baik pada bentuk padat. Oleh karena itu, trans-alkena

yang kurang polar dan lebih simetris cenderung memiliki titik didih yang lebih rendah

dan titik leleh yang lebih tinggi. Sebaliknya cis-alkena secara umum memiliki titik

didih yang lebih tinggi dan titik leleh yang lebih rendah.

Isomeri Geometrik Dalam Alkena

Persyaratan isomer geometrik dalam alkena ialah bahwa tiap atom karbon

yang terlibat dalam ikatan-pi (π) mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan

Cl, atau CH3 dan Cl. Jika satu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua

gugus identik, misal dua atom H atau dua gugus CH3, maka tak mungkin terjadi

isomeri geometrik, contoh:

Isomeri geometrik:

Bukan isomer geometri:

Tata Nama (E) dan (Z)

Bila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom-atom karbon dalam suatu

ikatan rangkap berlainan, maka pemberian tatanama isomer cis-trans kadang-kadang

sulit, contohnya pada senyawa dibawah ini.

Pada contoh di atas bahwa Br dan Cl dapat dikatakan trans atau bentuk cis

pada I dan Cl. Tetapi struktur itu dalam keseluruhannya tak dapat dinamai sebagai cis

atau trans. Maka dikembangkan sistem penamaan isomer yang lebih umum yaitu

istem (E) dan (Z). Sebuah konfigurasi molekul disebut E atau Z tergantung pada

kaidah prioritas Cahn-Ingold-Prelog (nomor atom yang lebih tinggi memiliki prioritas

lebih tinggi). Untuk setiap atom yang melekat pada ikatan ganda, diperlukan

penentuan substituen mana yang memiliki prioritas lebih tinggi. Huruf (E) berasal dari

bahasa Jerman yaitu entgegen artinya berseberagan sedangkan (Z) yaitu Zusammen

artinya bersamasama.

Sistem (E) dan (Z) ini didasarkan pada suatu pemberian prioritas kepada

atom atau gugus yang terikat pada masing-masing ataom karbon ikatan rangkap. Jika

atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanam (dari)

ikatan pi, maka isomer itu adalah (E). Jika gugus gugus priorotas tinggi itu berada

dalam satu sisi, maka isomer itu (Z). Atom dengan bobot atom yang lebih tinggi

memperoleh prioritas yang lebih tinggi. Atom Iod memiliki bobot yang lebih tinggi

dari atom Brom, sehingga atom Iod berprioritas tinggi, dan atom Chlor lebih

diprioritaskan daripada Fluor.

Atom : F Cl Br I

Bobot atom : 19 35,5 80 127

Prioritas meningkat

Aturan Deret

Untuk menentukan skala prioritas, maka dikembangkan aturan deret. Aturan

deret ini dibentuk berdasarkan sistem tatanama Chan-Ingold-Prelog Aturan tersebut

adalah:

1. Jika atom yang dipermasalahkan berbeda, maka urutan deret ditentukan

berdasarkan nomor atom. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh

prioritas.

F Cl Br I

Naiknya prioritas

2. Bila atom tersebut merupakan isotopnya, maka isotop dengan nomor

massa tinggi memperoleh prioritas.

1H1 atau H 2H1 atau D

hidrogen deuterium

Naiknya prioritas

3. Jika pada atom karbon ikatan rangkap mengikat dua atom yang sama,

maka nomor atom (dari) atom-atom berikutnya digunakan untuk

menentukan prioritas. Jika atom-atom tersebut juga mengikat atom-atom

identik, maka prioritas ditentukan pada titik pertama kali dicari perbedaan

dalam menyusuri rantai. Atom-atom yang mengikat suatu atom dengan

prioritas tinggi, akan diprioritaskan (atom tunggal yang berprioritas

tinggi).

4. Atom-atom yang terikat pada ikatan rangkap (C=C) atau ganda tiga (C≡C)

diberi kesetaraan (equivalencies) ikatan tunggal, sehingga atom-atom

tersebut dapat dianggap sebagai gugus-gugus berikatan tunggal dalam

menentukan prioritas. Tiap atom yang berikatan rangkap (C=C)

diduakalikan, sedangkan ikatan rangkap tiga (C≡C) ditigakalikan, sebagai

contoh:

Isomer Geometrik dalam Senyawa Siklik

Isomer geometrik (cis-trans) pada penjelasan di atas, dapat diakibatkan oleh

rotasi yang tidak bebas dalam suatu ikatan rangkap. Seperti halnya senyawa alkena,

dalam senyawa siklik juga terjadi isomer geometrik cis-trans, sebagai contoh senyawa

dibawah ini:

BAB III

KESIMPULAN

Isomerisme geometrik adalah sebuah bentuk stereoisomerisme yang

menjelaskan orientasi gugus-gugus fungsi dalam sebuah molekul. Selain itu, isomer

ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran

ikatan sangat terbatas. Persyaratan isomer geometrik dalam alkena ialah bahwa tiap

atom karbon yang terlibat dalam ikatan-pi (π) mengikat dua gugus yang berlainan.

Dimana dalam suatu penamaan dan penentuan penempatan suatu molekul dalam

rantai panjang ataupun suatu senyawa siklik harus diperhatikan skala prioritasnya,

maka dikembangkan aturan deret untuk proses menentukannya. Aturan deret ini

dibentuk berdasarkan sistem tatanama Chan-Ingold-Prelog.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden & Fessenden.1982. Kimia Organik edisi ketiga Jilid 1. Erlangga : Jakarta

Anonim. 2011. http://id.wikipedia.org/wiki/Isomerisme_cis-trans ( 21 Februari 2013)