TUGAS KIMIA DASAR IISULFOKSIDA

OLEH :PAMBUDIONO(201410220311063)IFFAH NUR AINI(201410220311073)NURINA ZHAFIRA(201410220311092)ANDELLA A. P.(201410220311095)

ILMU DAN TEKNOLOGI PANGANFAKULTAS PERTANIAN PETERNAKANUNIVERSITAS MUHAMMADIYAH MALANG2015KATA PENGANTAR

Puji syukur kami ucapkan kehadirat Allah SWT. yang telah memberikan rahmat dan hidayah-Nya kepada kami sehingga kami dapat menyelesaikan Makalah dengan judul Sulfoksida. Shalawat serta salam kami curahkan kepada Nabi Muhammad SAW. karena jasa beliaulah kami hidup di jaman modern ini dengan naungan agama Islam.Dalam penyusunan makalah yang berjudul Sulfoksida ini ditujukan untuk menyelesaikan tugas kimia dasar II.Sebagai penyusun, tidak lupa kami ucapkan terima kasih kepada seluruh pihak yang telah membantu terutama kepada Dekan Fakultas Pertanian Peternakan Universitas Muhammadiyah Malang, orang tua dan guru pembimbing, serta teman-teman, yang sudah memberikan dukungan, doa dan restunya kepada kami, baik berupa moril dan materiil sehingga makalah ini dapat terselesaikan.Kami menyadari dalam penyusunan makalah ini masih jauh dari kesempurnaan. Oleh karena itu, kritik dan saran yang bersifat membangun sangat kami harapkan demi kesempurnaan dalam penyusunan selanjutnya.Akhirnya, kami berharap makalah ini dapat bermanfaat bagi kami pada khususnya dan masyarakat pada umumnya.

Malang, 5 April 2015

Penyusun

DAFTAR ISI

KATA PENGANTARiiDAFTAR ISIiii1. PENDAHULUAN1 1.1 Latar Belakang1 1.2 Tujuan12. PEMBAHASAN2 2.1 Tata Nama Senyawa 2 2.2 Sifat Fisik dan Kimia3 2.3 Reaksi Kimia Pada Sulfoksida4 2.4 Cara Pembuatan Sulfoksida5 2.5 Senyawa Senyawa yang Terkenal53.PENUTUP9 3.1 Kesimpulan9DAFTAR PUSTAKA10

i

9

BAB IPENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Sulfoksidaadalahsenyawa kimiayang mengandunggugus fungsional sulfinyl (SO) yang melekat pada dua atom karbon.Gugus tersebut adalah kelompok fungsional polar. Sulfoksida adalah turunan teroksidasi sulfida. Contoh sulfoksida penting adalah alliin, yaitu prekursor untuk senyawa yang memberi aroma kuat pada bawang putih, danDMSO, yaitu pelarut umum.

Sulfoksida memiliki pusat belerang piramida dengan jarak SO relative singkat.Dalam DMSO, jarak SO adalah 1,531 .Sulfoksida umumnya diwakili dengan rumus struktur R-S (= O) R ', di mana R dan R' adalah gugus organik.Ikatan antaraatom sulfur dan oksigen adalah dari ikatan datif danikatan rangkap terpolarisasi. Interaksi S-O memilikiaspek elektrostatik, sehingga memiliki karakter signifikandipolar, dengan muatan negative berpusat pada oksigen.Pasangan bebaselectron berada pada atom belerang memberikan rumus bangun tetrahedral jika kita menganggap pasangan electron bebas ataupiramida trigonaljika pasangan bebas diabaikan. Ketika dua residu organik yang berbeda, sulfur adalahpusat kiral, misalnya, methylphenylsulfoxide.

1.2 TujuanAdapun tujuan dari makalah ini adalah :a. Untuk mengetahui pengertian sulfoksidab. Untuk mengetahui tata nama sulfoksidac. Untuk mengetahui sifat fisik dan kimia dari dimetil sulfoksidad. Untuk mengetahui reaksi kimia dan cara pembuatan sulfoksidae. Untuk mengetahui senyawa terkenal dari sulfoksida

BAB IIPEMBAHASAN

2.1 Tata Nama SulfoksidaSenyawadandiberi nama "sulfoxides" dan "sulfona", masing-masing.Nama-nama tertentu yang dibentuk dengan menempatkan nama-nama radikaldan(Dalam urutan abjad) sebelum "sulfoksida" atau "sulfon".Atau senyawadanmungkin dinamai dari R1 radikal diikuti dengan "sulfinyl-" atau "-sulfonyl-" dan nama senyawa induk sesuai dengan, Di manaadalah senior.Catatan: Pada jenis terakhir dari nomenklatur kelompokdanyang disebut sebagai radikal asil diganti menjadi molekul, Dan dengan demikian nama-nama jenis phenylsulfonyl, phenylsulfinyl,dll,yang digunakan.Namun, dalam nama nomenklatur radicofunctional dari jenis Benzenesulfonyl, benzenesulfinyl,dll,yang digunakan (lihat AturanC-641,7, dan membandingkan PeraturanC-543,3).Perbedaan ini paralel bahwa untuk cyclohexanecarbonyl dan cyclohexylcarbonyl (lihat Catatan PeraturanC-403,2) dan itu berlaku juga untuk radikal berasal seperti benzenesulfonimidoyl atau phenylsulfonimidoyl,dll(PeraturanC-642,4)

Contoh Peraturan C-631,1

631,2- Awalan "sulfinyl-" dan "sulfonyl-" digunakan untuk kelompok bivalen> SO dan> SO2, masing-masing, dalam hubungannya dengan nomenklatur majelis unit identik (lihat AyatC-0,7), ketika substituen juga hadir yang memiliki prioritas di atas kelompok-kelompok ini untuk kutipan sebagai kelompok utama.Contoh Peraturan C-631,2

631,3- Ketika sebuah> SO atau> kelompok SO2 yang tergabung dalam cincin senyawa yang disebut sebagai oksida.Contoh Peraturan C-631,3

2.2 Sifat Fisik dan Kimia Dimetil SulfoksidaDimetil sulfoksida (DMSO) memiliki rumus kimia (CH3)2SO. DMSO merupakan pelarut polar aprotik yang dapat melarutkan senyawa polar dan nonpolar. Pertama kali disintesis pada tahun 1866 oleh ilmuwan Rusia Alexander Zaytsev. DMSO relative kurang berbahaya dibandingkan pelarut polar aprotik lainnya seperti dimetil formamida, dimetilasetamida, N-metil-2-pirolidon.

Dikarenakan kemampuan melarutkannya yang kuat, DMSO sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi kimia seperti reaksi Finkelstein dan reaksi substitusi nukleofilik. Karena DMSO bersifat sebagai asam lemah maka akan cenderung bereaksi dengan basa kuat yang secara luas dipelajari dalam reaksi karbonion. DMSO memiliki titik didih tinggi maka akan lambat menguap pada tekanan atmosfer dan suhu ruangan.

RumusMolekul: C2H6OS Sinonim: Methylsulfoksida; Dimetilsulfoksida; MethylsulfinylmethaneBeratmolekul: 78,13 g/molPenampilan: CairanTidakBerwarnaKemurnian: >99%Densitas: 1,1004 g/cm3, cairTitikLeleh: 18.5 oC (292 K)TitikDidih: 189 oC (462 K)Kelarutan: Larut dalam air, etanol, eter, benzena, kloroform, danaseton.Penyimpanan: Simpan pada suhu kamar.

2.3 Reaksi Kimia pada SulfoksidaSulfoksida biasanya disiapkan olehoksidasidarisulfida.Oksidan khusus adalah hidrogen peroksida. Berhati-hati untuk menghindari oksidasi sulfon yang berlebih.Dimetil sulfida dioksidasi menjadi dimetil sulfoksida dan kemudian dimetil sulfon.Banyak sulfoksida kirai dibuat dari oksidasi katalitik asimetris sulfide kiral dengan logam transisi dan ligan kiral.Diaril sulfoksida dapat dibuat dengan Friedel-Crafts arilasi darisulfur dioksidamenggunakan katalis asam:2 ARH + SO2 Ar2SO + H2OSulfoksida, sepertiDMSO, memiliki karakter dasar ligan yang sangat baikdan mudah teralkilasi.Demikian pula mereka dapat teroksidasi menjadi sulfona.Sulfoksida alkil rentan terhadap deprotonasi kelompok -CH oleh basa kuat, sepertinatrium hidrida: CH3S (O) CH3+ NaH CH3S (O) CH2Na + H2Dalampenataan ulang Pummerer, alkilsulfoksida bereaksi dengan anhidrida asetat untuk memberikan migrasi oksigen dari sulfur ke karbon yang berdekatan sebagaiasetat ester. Sulfoksida membentuk kompleks dengan logam transisi.

2.4 Cara Pembuatan Sulfoksidaa) Reaksi dengan elektrofilPusat sulfur dalam DMSO adalahnukleofilikterhadap lunakelektrofildan oksigen yang nukleofilik terhadap elektrofil keras.Denganmetil iodidamembentuktrimethylsulfoxonium iodida, [(CH3) 3SO] I:(CH3) 2SO + CH3I [(CH3) 3SO] Garam ini dapatterdeprotonasinyadengannatrium hidridauntuk membentuksulfurylide:[(CH3) 3SO] Aku + NaH [(CH3) 2CH2SO + NaI + H2b) KeasamanKelompok metil DMSO hanya asam lemah, dengan apKa= 35.Untuk alasan ini, basicities banyak senyawa organik lemah dasar telah diperiksa dalam pelarut ini. Deprotonasi DMSO memerlukan basa kuat sepertidiisopropilamida lithiumdannatrium hidrida.Stabilisasi yang dihasilkan Karbaniondisediakan oleh S (O) kelompok R.Natrium turunan dari DMSO terbentuk dengan cara ini disebut sebagai "dimsyl sodium".Ini adalah dasar, misalnya, untuk deprotonasi dariketonuntuk membentuk natriumenolates,garam fosfoniumuntuk membentukreagen Wittig, danformamidiniumgaram untuk membentukdiaminocarbenes.Ini juga merupakan nukleofil kuat.c) OksidanDalamsintesis organik, DMSO digunakan sebagai oksidan ringan,seperti yang digambarkan olehoksidasi Pfitzner-Moffattdanoksidasi Swern. d) LiganTerkait dengan kemampuannya untuk melarutkan banyak garam, DMSO adalah umumligandalamkimia koordinasi. Ilustrasi adalah kompleksdichlorotetrakis (dimethyl sulfoxide) ruthenium (II)(RuCl2(DMSO4)).Di kompleks ini, tiga ligan DMSO terikat untukrutheniummelalui sulfur.DMSO keempat terikat melalui oksigen.Secara umum, modus oksigen terikat lebih umum.

2.5 Beberapa Senyawa Sulfoksida yang TerkenalSenyawa sulfoksida dapat ditemukan dalam obat-obatan tertentu seperti esomeprazole dan Armodafinil. Selain itu, sulfoksida juga dapat ditemukan dalan DMSO dan senyawa alliin pada bawang putih.a. DMSO (Dimetil sulfoksida)DMSO banyak digunakan sebagai pelarut di laboratorium. Dimethyl sulfoxide (DMSO)merupakansenyawa organosulfur dengan rumus (CH3) 2SO . Cairan tidak berwarna ini adalah pentingpolarpelarut aprotikyang larut baikkutub dan nonpolarsenyawa danlarutdalam berbagai pelarut organik serta air.Memiliki titik leleh yang relatif tinggi.DMSO memiliki sifat yang tidak biasa bahwa banyak orang melihat suatubawang putihrasa-seperti di mulut setelah kontak DMSO dengan kulit.Dalamsintesis organik, DMSO digunakan sebagai oksidan ringan,seperti yang digambarkan olehoksidasi Pfitzner-Moffattdan oksidasi Swern.Dimethyl sulfoxide dapat menghasilkan reaksi ledakan bila terkenaasil klorida;pada suhu rendah, reaksi ini menghasilkanoksidanuntukSwern oksidasi.DMSO adalahpelarut aprotik polardan agak beracun dibandingkan dengan anggota lain dari kelas ini, sepertidimetil formamida,dimetil asetamida,Nmetil-2-pirolidon, danHMPA.DMSO sering digunakan sebagaipelarutuntuk reaksi kimia yang melibatkan garam, terutamareaksi Finkelstein dan lainnyasubstitusi nukleofilik.Hal ini juga banyak digunakan sebagai ekstraktan dalam biokimia dan biologi sel. Karena DMSO hanya asam lemah, itu mentolerir basa yang relatif kuat dan hal tersebut telah banyak digunakan dalam studikarbanion.Satu set nilai pKa non-berair (CH, OH, SH dan NH keasaman) untuk ribuan senyawa organik telah ditentukan dalam larutan DMSO.Karena kemampuannya untuk melarutkan berbagai jenis senyawa, DMSO berperan dalam manajemen sampel danpemeriksaan tinggi-throughputoperasi dalam desain obat. Penggunaan DMSO tanggal kedokteran dari seluruh 1963, ketika sebuahOregon Health & Science Universitytim Medical School, yang dipimpin olehStanley Jacob, menemukan itu bisa menembus kulit dan membran lainnya tanpa merusak mereka dan bisa membawa senyawa lain ke dalam sistem biologi.Dalam pengobatan, DMSO terutama digunakan sebagai topikalanalgesik, pengantar aplikasi topikal obat-obatan, sebagaianti-inflamasi, danantioksidan. Karena DMSO meningkatkan tingkat penyerapan beberapa senyawa organik melaluijaringan, termasukkulit, digunakan dalam beberapatransdermalpengiriman obat sistem. Efeknya dapat ditingkatkan dengan penambahanEDTA.Hal ini sering diperparah dengan obat antijamur, memungkinkan mereka untuk menembus bukan hanya kulit, tetapi juga kaki dan kuku.Sebuah studi 1978 menyimpulkan bahwa DMSO membawa bantuan kepada mayoritas 213 pasien dengan inflamasigenitourinarigangguan yang diteliti. Para penulis direkomendasikan DMSO untuk kondisi peradangan genitourinari tidak disebabkan oleh infeksi atau tumor di mana gejala yang parah atau pasien gagal untuk menanggapi terapi konvensional.Dalamradiologi intervensi, DMSO digunakan sebagai pelarut untuketilena vinil alkoholdiOnyxagen emboli cairan, yang digunakan dalamembolisasi, oklusi terapi pembuluh darah.Dalam penelitian medis, DMSO sering digunakan sebagai pengantar narkoba diin vivodanin vitropercobaan.Namun, ketika seorang peneliti tidak menyadari nyapleiotropicefek, atau ketika kelompok kontrol tidak direncanakan dengan hati-hati, bias dapat terjadi;efek dari DMSO dapat palsu dikaitkan dengan obat.Sebagai contoh, bahkan dosis yang sangat rendah DMSO memiliki efek perlindungan yang kuat terhadapparasetamol(acetaminophen) luka hati -diinduksi pada tikus. DalamCryobiologyDMSO telah digunakan sebagaikrioprotektandan masih merupakan konstituen penting dari krioprotektanvitrifikasicampuran digunakan untuk mengawetkan organ, jaringan, dan suspensi sel.Tanpa itu, hingga 90% dari sel beku akan menjadi tidak aktif.Hal ini sangat penting dalam pembekuan dan jangka panjang penyimpanansel embrio stemdansel induk hematopoietik, yang sering beku dalam campuran 10% DMSO, media pembekuan, dan 30%serum janin sapi. DMSO dimetabolisme menjadidimetil sulfidadandimetil sulfon.Hal ini tergantung pada ekskresi ginjal dan paru.Efek samping yang mungkin timbul dari DMSO karena itu ditinggikan dimetil sulfida darah, yang dapat menyebabkan darah ditanggunghalitosisgejala.DMSO dipasarkan sebagaiobat alternatif.Popularitasnya sebagai obat alternatif dinyatakan berasal dari60 Menitdokumenter yang menampilkan seorang pendukung awal. Namun, DMSO terdaftar oleh US FDA sebagai obat kanker palsudan FDA telah memiliki pertempuran berjalan dengan distributor.Salah satu distributor tersebut adalah Mildred Miller, yang dipromosikan DMSO untuk berbagai gangguan dan akibatnya dihukumMedicare penipuan.Penggunaan DMSO sebagai pengobatan alternatif untuk kanker menjadi perhatian khusus, seperti yang telah ditunjukkan untuk mengganggu berbagaikemoterapiobat, termasukcisplatin,carboplatin, danoxaliplatin. The American Cancer Societydaftar DMSO sebagai alternatif efektif menyembuhkan kanker. Ada bukti yang cukup untuk mendukung hipotesis bahwa DMSO memiliki efek apapun, dan sebagian besar sumber setuju bahwa sejarah efek samping ketika waran diuji hati-hati ketika menggunakannya sebagai suplemen makanan, yang dipasarkan berat dengandisclaimer biasa.Uji klinis awal dengan DMSO dihentikan karena pertanyaan tentang keselamatan, terutama kemampuannya untuk membahayakan mata.Efek samping yang paling sering dilaporkan termasuk sakit kepala dan terbakar dan gatal-gatal pada kontak dengan kulit.Reaksi alergi yang kuat telah dilaporkan.DMSO dapat menyebabkan kontaminan, racun, dan obat-obatan yang akan diserap melalui kulit, yang dapat menyebabkan efek yang tak terduga.DMSO ini diyakini akan meningkatkan efek pengencer darah, steroid, obat jantung, obat penenang, dan obat-obatan lainnya.Dalam beberapa kasus ini bisa berbahaya atau berbahaya. Ini adalah neurotoksin perkembangan. Di Australia terdaftar sebagaijadwal 4racun, dan perusahaan telah dituntut untuk menambahkannya ke produk sebagai pengawet. DMSO untuk mengembangkan otak tikus dapat menghasilkan degenerasi otak.Inineurotoksisitasdapat dideteksi padadosisserendah 0,3 mL / kg, tingkat melebihi pada anak-anak terkena DMSO selamatransplantasi sumsum tulang. DMSO dibuang keselokanjuga dapat menyebabkan masalah bau pada limbah kota: air limbahbakterimengubah DMSO bawahhipoksia(anoxic) kondisi dalam dimetil sulfida (DMS) yang memiliki bau tidak menyenangkan yang kuat, mirip dengan kubis busuk.Namun, DMSO murni kimiawi tidak berbau karena kurangnya CSC (sulfida) dan CSH (merkaptan) hubungan.Deodorisasi DMSO dicapai dengan menghilangkan kotoran harum yang dikandungnya. b. Senyawa Alliin pada Bawang PutihSenyawa sulfoksida yang lain yaitu Alliinataualinadalah senyawa sulfoksida dimana di alam banyak terdapat padabawang putih. Alliin merupakan turunan dari sisteinasam amino. Ketikabawang putihmentah dirajang atau dipotong kecil-kecil,enzimalinaseakan mengubah alin menjadialisitinyang menyebabkanbawang putihmemiliki aroma dan rasa yang spesifik.Sisteinmerupakan suatu asam amino mengandung sulfur yang terbentuk secara alami di dalam makanan, dan juga bisa di produksi oleh tubuh dari amino acid.

BAB IIIPENUTUP3.1 KESIMPULAN1. Sulfoksida sering digunakan sebagai pelarut karena kemampuan melarutkannya yang kuat2. Pembuatan Sulfoksida dapat dilakukan dengan reaksi elektrofil, keasaman, oksidan dan ligan3. Senyawa yanag terkenal dari dari sulfoksida yaitu Dimetil Sulfoksida yang digunakan pada medis4. Bawang putih memiliki senyawa allin yang merupakan salah satu senyawa sulfoksida

DAFTAR PUSTAKANovak, K. M., ed. (2002).Drug Facts and Comparisons(56th ed.). St. Louis, Missouri: Wolters Kluwer Health. p.619.ISBN1-57439-110-0.R. Thomas, C. B. Shoemaker and K. Eriks "The molecular and crystal structure of dimethyl sulfoxide, (H3C)2SO" Acta Cryst. 1966. vol. 21, pp. 12-20. A. Saytzeff (1867)"Ueber die Einwirkung von Saltpetersure auf Schwefelmethyl und Schwefelthyl"(On the effect of nitric acid on methyl sulfide and ethyl sulfide)Annalen der Chemie und Pharmacie,144: 148156; see page 150, where dimethyl sulfoxide is called "Dimethylschwefeloxyd".Kathrin-Maria Roy "Sulfones and Sulfoxides" inUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. Epstein WW, Sweat FW; Epstein (March 1967). "Dimethyl Sulfoxide Oxidations".Chemical Reviews67(3): 247260.Tidwell TT. (1990). "Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update".Synthesis1990(10): 857870.Calligaris, Mario (2004). "Structure and bonding in metal sulfoxide complexes: An update".Coordination Chemistry Reviews248(34): 351.Bordwell FG (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution".Accounts of Chemical Research21(12): 456463.

1