TRITERPENOIDHadianti Nurfitri

20713002

PENDAHULUAN• Triterpenoid adalah senyawa

yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C-30 asiklik, yaitu skualena.

• Senyawa ini tidak berwarna, berbentuk kristal, bertitik leleh tinggi dan bersifat optis aktif (Harborne, 2006).

Pengelompokan triterpenoid

• Menurut Harborne (2006) senyawa triterpenoid dapat dibagi menjadi empat golongan,yaitu: triterpen sebenarnya, saponin, steroid, dan glikosida jantung.

Pengelompokan triterpenoid

Berdasarkan jumlah cincin yang terdapat dalam struktur molekulnya triterpen sebenarnya dapat dibagi atas:

• 1. Triterpen asiklik yaitu triterpen yang tidak mempunyai cincin tertutup, misalnya skualena.

• 2. Triterpen trisiklik adalah triterpen yang mempunyai tiga cincin tertutup pada struktur molekulnya, misalnya: ambrein.

• 3. Triterpen tetrasiklik adalah triterpen yang mempunyai empat cincin tertutup pada struktur molekulnya, misalnya:lanosterol.

• 4. Triterpen pentasiklik adalah triterpen yang mempunyai lima cincin tertutup pada struktur molekulnya, misalnya α-amirin.

Pola pemeriksaan

• Pola pemeriksaan triterpena dalam tumbuhan, pertama-tama jaringan kering harus dihilangkan jaringan lemaknya dengan eter, lalu diekstraksi dengan metanol panas. Selanjutnya, ekstrak metanol yang telah dipekatkan dapat diperiksa langsung.

• Di samping itu, harus dilakukan hidrolisis untuk membebaskan aglikon bila ada glikosida. KLT dilakukan pada silika gel memakai pengembang seperti heksana : etil asetat (1:1) dan kloroform : metanol (10:1) dengan pendeteksi antimon klorida dalam CHCl3.

Skrining Fitokimia

• Sebanyak 5 g serbuk simplisia dimaserasi dengan 20 mL eter selama 2 jam, kemudian disaring. Selanjutnya 5 mL filtrat yang diperoleh diuapkan dalam cawan penguap sampai kering.

• Kemudian ditambah setetes asam asetat anhidrat dan setetes asam sulfat pekat. Terbentuknya warna biru atau hijau menandakan adanya steroid, sedangkan bila terbentuk warna merah atau ungu menandakan adanya senyawa triterpenoid.

Biosintesis beberapa senyawa triterpenoid

SQUALENE• Squalene adalah senyawa organik

alami dengan 30 atom karbon yang terutama didapatkan dari minyak hati ikan hiu.

• Squalene digunakan dalam pembuatan kosmetik, dan juga sebagai adjuvan imunologi dalam vaksin. Squalene juga tengah diteliti sebagai senyawa dengan efek kemopreventif.

Biosintesis Squalene

Biosintesis Squalene

Dua molekul farnesil pirofosfat terkondensasi dengan reduksi oleh NADPH untuk membentuk squalene (dengan enzim squalene sintase).

SQUALENE• Selama ini telah terjadi perburuan

hiu besar-besaran untuk kebutuhan produksi kapsul squalene.

AMBREIN• Ambrein adalah salah satu senyawa

triterpenoid dengan cincin trisiklik dalam struktur molekulnya.

• Ambrein adalah senyawa beraroma yang banyak digunakan dalam industri parfum.

• Ambrein memiliki aktivitas analgesik dan afrodisiak pada tikus, hal ini sesuai dengan penggunaan ambrein secara tradisional juga sebagai afrodisiaka.

AMIRIN• Senyawa amirin terdiri dari

α-amirin and β-amirin. Masing-masing memiliki rumus molekul C30H50O.

• α-amirin and β-amirin dapat dipisahkan dengan baik jika dikromatografi memakai n-butanol-NH4OH 2M (1:1) (Harborne, 2006).

SIKLOARTENOL• Sikloartenol adalah

triterpenoid dengan empat cincin siklik (triterpenoid tetrasiklik alkohol)

• Sikloartenol merupakan prekursor pertama pada biosintesis senyawa-senyawa stanol dan sterol berkaitan dengan fitostanol dan fitosterol

ASAM OLEANOLAT

• Asam oleanolat atau asam oleanat adalah senyawa triterpenoid alami yang tersebar luas dalam makanan dan tumbuhan obat.

• Senyawa ini dapat ditemukan di Phytolacca americana (American pokeweed), Syzygium spp, bawang putih, dan lain-lain.

• Senyawa ini relatif tidak toksik, memiliki aktivitas hepatoprotektif, anti tumor, dan anti viral.

ASAM BETULINAT

• Asam betulinat merupakan senyawa tritepenoid pentasiklik dengan aktivitas antiretroviral, antimalaria, anti inflamasi, dan akhir-akhir ini ditemukan bahwa asam betulinat memiliki potensi sebagai agen anti kanker dengan inhibisi topoisomerase (Moghaddam et al., 2012).

ASAM MORONAT

• Asam moronat adalah senyawa triterpenoid pentasiklik alami yang dapat diekstraksi dari Rhus javanica.

• Senyawa ini juga dapat diekstraksi dari Mistletoe (Phoradendron reichenbachianum).

• Asam moronat memiliki profil aktivitas anti viral in vitro yang lebih baik daripada bevirimat (senyawa turunan asam betulinat yang tengah dikembangkan sebagai anti HIV).

• Senyawa turunan dari asam moronat aktif terhadap virus herpes simplex dan tengah dikembangkan pada uji klinik (Kurokawa et. al., 1998).

ASAM URSOLAT• Asam ursolat (urson, prunol, atau malol)

adalah asam triterpenoid pentasiklik yang banyak digunakan dalam kosmetik

• Asam ursolat terbukti dapat mengurangi atrofi otot dan dapat menstimulasi pertumbuhan otot tikus.

• Asam ursolat ditemukan pada tanaman Mirabilis jalapa. Pada makanan, asam ursolat ditemukan pada apel, basil, bilberry, cranberry, peppermint, thyme, oregano, dan lain-lain.

MOMORDICININ• Momordicinin adalah senyawa

triterpenoid dengan formula C30H46O2. Senyawa ini ditemukan pada daging buah pare (Momordica charantia). Senyawa ini larut dalam etil asetat dan kloroform, dapat mengkristal dengan titik lebur 146−147 °C.

LUPEOL• Lupeol adalah senyawa triterpenoid

pentasiklik yang memiliki aktivitas farmakologi.

• Senyawa ini ditemukan pada beberapa tanaman, seperti mangga, Acacia visco atau Abronia villosa.

• Pada tahun 2009, lupeol dapat disintesis secara total

BIOSINTESIS LUPEOL

EFEK FARMAKOLOGI

LUPEOL• Lupeol memiliki aktivitas

farmakologi antara lain : antiprotozoal, antimikroba, anti inflamasi, anti tumor, dan agen kemopreventif. Mekanisme aksi lupeol sebagai anti inflamasi adalah dengan menurunkan produksi IL-4 (interleukin 4) oleh sel T-helper tipe 2.

Isolasi Senyawa

Triterpenoid

Isolasi Dan Karakterisasi Senyawa Triterpenoid Dari Fraksi Kloroform Kulit Batang Durian Kura (D.

Testudinarum, Becc.)

• Maserasi selama 3x24 jam pada suhu kamar dengan etanol. Ekstrak etanol dipartisi berturut-turut dengan n-heksana dan kloroform.

• Fraksi kloroform difraksinasi dengan KCV. Sampel dielusi dengan kombinasi pelarut gradien. Pemurnian lanjutan dilakukan dengan kromatografi kolom tekan (KKT).

• Didapatkan 16,8 mg padatan amorf putih

Isolasi Dan Karakterisasi Triterpenoid Dari Fraksi N-Heksan Pada Kulit Batang Srikaya (Annona

Squamosa L.)• Kulit batang srikaya diekstraksi dengan

metode maserasi. Pelarut yang digunakan adalah n-heksan.

• Pemisahan dengan kromatografi kolom. Elusi dengan menggunakan sistem elusi bergradien atau SGP (Step Gradien Polarity) dimulai dari eluen n-heksan yang bersifat non polar, dilanjutkan dengan eluen yang lebih polar yaitu dengan menambahkan etil asetat.

• Fraksi-fraksi yang turun ditampung dengan vial.• Fraksi yang memberikan pola noda cukup

baik (pola noda yang tunggal) dimurnikan dengan cara rekristalisasi.