A

MIDA

Amida merupakan senyawa turunan asam karbosilat yang diperoleh dari penggantian –OH pada gugus –COOH oleh gugus –NH2. Amida adalah senyawa yang sangat tidak reaktif, karena protein terdiri dari asam amino yang dihubungkan oleh ikatan amida. Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ion karboksilat, alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang masuk adalah basa lemah dari gugus pergi amida.

SIFAT FISIK AMIDA :

Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan) diketahui bahwa titik didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang berat molekulnya sebanding. Khusus untuk senyawa amida, harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya yang digambarkan sebagai berikut :

RH C…O N – H ….O N – HC HR

Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik, sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya. Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa ester yang mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air, tetapi untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah yang memiliki 5-6 atom C.Berbagai ester yang volatil mempunyai bau sedap sehingga sering digunakan dalam pembuatan parfum atau bahan penyedap rasa sintetik. Kelompok senyawa klorida asam memiliki bau yang tajam karena mudah terhidrolisis dan menghasilkan asam karboksilat dan HCL yang masing-masing memiliki bau khas.

SIFAT KIMIA AMIDA :

Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam karboksilat, terlebih dahulu harus dipahami Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan di bawah ini :Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami perubahan. Gugus asil ( R-C=O ) menyebabkan turunan asam karboksilat mudah mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa. Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih cepat dari pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus alkil). Amida dibuat dengan mereaksikan amonia pada klorida asam atau anhidrida asam, sedangkan dalam industri dibuat dengan cara memanaskan garam amonium karboksilat.Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa.Dalam lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan

menghasilkan asam karboksilat –NH3. 

Hidrolisis Amida dengan katalis asam

Ketika amida dihidrolisis dalam kondisi asam, proton asam dari karbonil oksigen, meningkatkan kerentanan karbon karbonil untuk menyerang nukleofilik. Serangan nukleofilik oleh air pada karbon karbonil menyebabkan senyawa intermediet tetrahedral I, yang berada dalam kesetimbangan dengan bentuk bukan protonnya, intermediet tetrahedral II. Reprotonasi dapat terjadi baik pada oksigen untuk reformasi intermediet tetrahedral I atau pada nitrogen untuk membentuk intermediet tetrahedral III. Protonasi pada nitrogen disukai karena kelompok NH2  tersebut merupakan basa yang lebih kuat daripada kelompok OH. Dari dua kemungkinan gugus pergi pada kelompok intermediet tetrahedral III (-OH dan NH3), NH3  adalah basa lemah, sehingga dilepas, membentuk asam karboksilat sebagai produk akhir. Karena reaksi dilakukan dalam larutan asam, NH3 akan terprotonasi setelah diusir dari intermediet tetrahedral. Hal ini mencegah terjadinya reaksi berkebalikan.

Dalam lingkungan basa, terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan anion asam karboksilat +NH3.

SINTESIS AMIDA

Senyawa amida dapat disintesis dengan beberapa cara yaitu dengan dehidrasi garam

ammonium, dimana asam karboksilat dicampur dengan amina akan diperoleh garam

ammonium yang kemudian didehidrasi membentuk senyawa amida.

Menurut Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S. (1986) amida dapat disintesis dengan

mereaksikan antara ester dengan amoniak cair dan menghasilkan hasil samping

etanol. Amida juga dapat disintesis dengan turunan asam karboksilat lainnya seperti

anhidrida asam halida asam dengan amoniak cair.

Sintesis senyawa amida telah banyak dilakukan oleh peneliti sebelumnya,  diantaranya adalah

Sintesis senyawa amida dari trigliserida telah dilakukan oleh Farizal (2004), dimana senyawa

amida dibuat dengan mereaksikan antara trigliserida  dengan amoniak berlebih dengan

berbagai variasi waktu dan suhu tetapi tanpa menggunakan katalis. Hal yang sama juga telah

dilakukan oleh Makmun, S.W (2004) yang mensintesis senyawa fatty amida dari minyak

kelapa sawit dengan metode yang sama yaitu dengan mereaksikan metil oleat dengan

amoniak berlebih  tetapi tanpa penggunaan pelarut dan katalis, dimana mengalami kesulitan

karena konsentrasi lemak yang tinggi sehingga reaksinya dengan amoniak kemungkinan

akan membutuhkan energi yang sangat besar.

KEGUNAAN AMIDA :1. Formamida digunakan sebagai pelarut dan juga untuk bahan pelunak.

2. Asetamida banyak sekali diperlukan dalam sintesis senyawa organik, baik sebagai pereaksi maupun pelarut dan juga untuk bahan pembasah.

PERMASALAHAN :

1. Amida merupakan salah satu turunan asam karboksilat, mengapa Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami perubahan.?

2. Dalam lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan menghasilkan asam karboksilat –NH3. akan tetapi mengapa pada suasana basa, yang terjadi adalah serangan OH-?

AmidaPengantar

Ditinjau dari strukturnya turunan asam karboksilat merupakan senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus -OH dalam rumus struktur R-C-OOH oleh gugus X (halogen), -NH2 OR’, atau –OOCR. Masing-masing asil penggantian merupakan kelompok senyawa yang berbeda sifatnya dan berturut-turut dinamakan kelompok halida asam (R-COX), amida (RCONH2) ester (RCOOR’), dan anhidrida asam karboksilat (RCOOORCR). 

Seperti halnya asam karboksilat, turunan asam karbosilat juga dibedakan menjadi turunan asam karboksilat alifatik atau aromatik, baik yang tersubtitusi maupaun yang tidak tersubtitusi. Semua turunan asam karboksilat mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan bila dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat. Hasil samping dalam hidrolisis tersebut tergatung pada jenis turunan asam karboksilatnya.

Adanya gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat meyebabkan molekulnya bersifat polar. Kepolaran ini yang berpengaruh terhadap sifat-sifat fisika dan kimia turunan asam karboksilat.

Tatanama 

Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asam induknya diganti dengan kata amida.

Contoh:

HCOOH : Asam metanoat / asam format 

HCONH2 : metanamida(IUPAC)

Formamida (trivial)

CH3CH2CH2COOH : asam bityanoat/asam butirat

CH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC)

Butiramida (trivial)

Sifar-sifat Fisika

Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam karboksilat

dan ester hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang brat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanyai katan hidrogen antar molekulnya yang digambarkan sebagai berikut :

R

H C

…O N – H ….O N – H

C H

R

Semua turunan asam karboksilat dapay larut dalam pelarut organik, sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya. Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa ester yang mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air, tetapi untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah yang memiliki 5-6 atom C.

Berbagai ester yang volatil mempunyai bau sedap sehingga sering digunakan dalam pembuatan parfum atau bahan penyedap rasa sintetik. Kelompok senyawa klorida asam memiliki bau yang tajam karena mudah terhidrolisis dan menghasilkan asam karboksilat dan HCL yang masing-masing memiliki bau khas.

Sifat-sifat Kimia

Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam karboksilat, terlebih dahulu harus dipahami. Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan di bawah ini :

Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami perubahan. 

Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa. Pola umum reaksi substitusi nukleofilik tersebut dituliskan dengan persamaan reaksi

Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih cepat dari pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus alkil), sehingga dengan demikian

Deskripsi Amida

Amida adalah senyawa yang merupakan turunan asam karbosilat yang diperoleh dari penggantian –OH pada gugus –COOH oleh gugus –NH 2. Dsngan demikian rumus umum untuk amida adalah 

Pembutan Amida 

Amida dibuat dengan mereaksikan amonia pada klorida asam atau anhidrida asam, sedangkan dalam industri dibuat dengan cara memanaskan garam amonium karboksilat.

Contoh :

Reaksi-reaksi amida

Hidrolisis

Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa.Dalam lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan menghasilkan asam karboksilat –NH 3 

Dalam lingkungan basa, terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan anion asam karboksilat +NH3 

Pembuatan Imida 

Suatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain, dapat bereaksi dengan amoniak , tetapi hasil reaksinya mengandung dua macam gugus, yaitu gugus CONH2 dan gugus –COOH. Bila hasil reaksi ini dipanaskan, terjadi pelepasan satu molekul air dan terbentuk suatu imida.

Contoh :

Soal- Soal Amida

1. Bagaiman rumus struktur : 

Formil bronida ?

Propionil klorida ?

Butiral klorioda ?

Valeril bromida ?

2. Tulislah persamaan reaksi yang terjadi bila propionil bromida direaksikan dengan :

H2O 

Larutan NaOH

NH3

CH3OH

CH3COONa

3. Bagaimanakah persamaan reaksi untuk pembuatan propionanida ? (3 macam cara)

4. Reaksi apakah yang terjadi bila :

Butiral klorida + larutan NH4OH?

As. Propionat + larutan NH4OH?

5. Berapa mL gas N2 akan diperoleh jika 10 gram astamida direaksikan dengan asam nitrit? 

6. Selesaikanlah persamaan reaksi berikut ini?

CH3COONa + C2H5COCl …………………

ClCH2CH2COCl + H2O ………………....

C2H5COCl + RNH2 ………………….

C2H5COOCO C2H5 + H2O …………………

7. Bagaimanakah rumus struktrur : 

Butil format

Isopropil asetat

Amil butirat

Metil propionat

8. Suatu senyawa dengan rumus molekul C4H8O2 jika didihkan dengan larutan NaOH ekses, menghasilkan metil alkohol dan C3H5O2Na. bagaimankah rumus dan nma senyawa tersebut?

9. Bagaimanakah cara untuk membedakan cara kimia antara suatu ester dan suatu alkohol primer ? bagaimana pula cara membedakan antara suatu ester dan suatu keton ?

10. Suatu senyawa amida dengan titik leleh 80 ± 20C, jika direaksikan dengan asam nitrit menghasilkan asam (A). bila tionilklorida direaksikan dengan (A), ternyata dapat menghasilkan (B). Reaksi antara (B) dengan etil alkohol menghasilkan (C) yang titik didihnya sekitar 980C. bagaimanakah kemungkinannya struktur senyawa-senyawa (A), (B) dan (C).