Stabilitas Karbokation Dan Hiperkonjugasi
-
Upload
annisa-setyaningrum -
Category
Documents
-
view
451 -
download
18
Transcript of Stabilitas Karbokation Dan Hiperkonjugasi
STABILITAS KARBOKATION DAN HIPERKONJUGASI
PRESENTED BY KELOMPOK 11
PERCOBAAN VI
CHEMISTRY DEPARTMENTMATHEMATICS AND NATURAL SCIENCE FACULTY
TADULAKO UNIVERSITY
TUJUAN PERCOBAAN
Adapun tujuan dari percobaan VI komputasi kimia yaitu untuk menyelidiki stabilitas beberapa karbokation dan pengaruh hiperkonjugasi terhadap panjang ikatan dan kerapatan muatan menggunakan perhitungan semiempiris AM1.
DASAR TEORI Karbokation menunjukkan satu dari sangat penting dan sering dijumpai dari jenis
zat antara yang terlibat dalam reaksi senyawa organik. Stabilitas relatif karbokation dapat dijadikan indikasi untuk keberadaannya dalam reaksi yang sedang berlangsung. Banyak cara menjelaskan kestabilan karbokation, salah satunya adalah hiperkonjugasi.
Hiperkonjugasi meliputi tumpang tindih antara suatu ikatan (orbital ikatan) dengan orbital p yang kosong yang terdapat dalam atom karbon bermuatan positif (lihat gambar dibawah ini). Walaupun gugus alkil yang terdapat pada atom karbon positif tersebut dapat berputar, satu dari dari ikatan sigma selalu sebidang dengan orbital p kosong pada karbokation. Pasangan elektron pada ikatan sigma ini disebarkan ke orbital p kosong sehingga menstabilkan atom karbon yang kekurangan elektron.
Hiperkonjugasi akan meningkatkan order ikatan dari ikatan CC (lebih bersifat ikatan rangkap) dan akan berakibat memendekkan ikatan CC. Perlu ditekankan juga bahwa akan terjadi fenomena melemahnya dan memanjangnya ikatan CH yang dinyatakan dengan kerapatan elektron pada orbital p kosong. Akhirnya muatan positif yang signifikan dipindahkan kepada atom H yang terlibat dalam hiper-konjugasi.
PROSEDUR KERJA1. Membuka dan mengaktifkan halaman kerja dari Hyperchem. Dengan cara Klik kiri 2x atau klik kanan lalu pilih open.
2. Menggambarkan dan mengoptimasi beberapa karbokation yaitu tbutil, sek-butil, dan n-butil dengan cara sebagai berikut:
Menggunakan menu Draw untuk menggambarkan isobutana.
Menggunakan menu Draw lalu klik kanan pada atom H yang akan dihapus sesuai dengan karbokation yang dibuat.
Atom C yang kehilangan 1 atom H
Berikut ini merupakan gambar isobutil yang telah dibuat dengan menggunakan HyperChem:
n-butil sec-butil
t-butil
Mencatat data mengenai panjang ikatan CC, Csp3-H, muatan H, dan sudut CCC pada keadaan normal.
No. Nama Senyawa Parameter Bentuk Normal
1. n-butil
Panjang ikatan C-C 1,45
Panjang ikatan Csp3-H 1,09
Sudut C-C-C 109,4710
Muatan H 0.000
2. sek-butil
Panjang ikatan C-C 1,45
Panjang ikatan Csp3-H 1,09
Sudut C-C-C 109,4710
Muatan H 0.000
3. t-butil
Panjang ikatan C-C 1,45
Panjang ikatan C-H 1,09
Sudut C-C-C 109,4710
Muatan H 0.000
Optimasi geometri molekul menggunakan metode Semi-empirical mode AM1. Caranya dengan memilih menu Setup Semi Empirical AM1.
Mengatur Total Charge pada 1 dan Spin Multiplicity pada 1
Lakukan optimasi dengan memilih Compute lalu Geometry Optimization. Catat panas pembentukan
o
.
Nama Senyawa Energi Optimasi
1. n-butil -949,5138 kkal/mol
2. sek-butil -968,6797 kkal/mol
3. t-butil -977,8585 kkal/mol
Berdasarkan pada uji energi optimasi ketiga karbokation ini, dapat dikatakan bahwa karbokation t-butil memiliki energi yang lebih kecil dibandingkan dengan sek-butil dan n-butil. Hal ini berkaitan dengan kestabilan karbokation tersebut. Karbokation t-butil lebih stabil sehingga untuk menangkap nukleofil membentuk suatu senyawa baru tidak memerlukan energi yang besar. Sedangkan karbokation n-butil sangat tidak stabil, sehingga nukleofil sulit untuk masuk kedalam karbokation dan membentuk senyawa baru. Oleh sebab itu energi yang diperlukan besar.
Berdasarkan pada nilai panas pembentukannya maka dapatdikatakan bahwa urutan kestabilan karbotion t-butil lebih besar dari sek-butil lebihbesar dari n-butil. Selain itu kestabilan karbokation juga dipengaruhi oleh seberapabanyak atom karbon yang terlibat dalam hiperkonjugasi. Pada t-butil, ketiga atomkarbon terlibat dalam hiperkonjugasi.
Mencatat data mengenai panjang ikatan CC, Csp3-H, muatan H, dan sudut CCC pada keadaan terjadinya hiperkonjugasi.
No. Nama Senyawa ParameterBentuk
Karbokation
1. n-butil
Panjang ikatan C-C C1-C2= 1,42305
C2-C3= 1,57082
C3-C4= 1,50328
Panjang ikatan Csp3-H Csp3-H= 1,10959
Csp3-H=1,10959
Csp3-H=1,12144
Csp3-H=1,11729
Csp3-H=1,11729
Sudut C-C-C C1-C2-C3=108,121
C2-C3-C4=108,486
Muatan H 0.191
No.Nama
SenyawaParameter Bentuk Karbokation
2. sek-butil
Panjang ikatan C-C C1-C2= 1,43847
C2-C3=1,4433
C3-C4=1,50813
Panjang ikatan Csp3-H Csp3-H=1,12077
Csp3-H=1,13599
Csp3-H=1,13431
Csp3-H=1,11750
Csp3-H=1,11773
Csp3-H=1,11940
Sudut C-C-C C1-C2-C3=123,278
C2-C3-C4=114,896
Muatan H 0.214
3. t-butil
Panjang ikatan C-C C1-C2= 1,4554
C2-C4=1,4554
C3-C2=1,4554
Panjang ikatan C-H Csp3-H=1,12365
Csp3-H=1,13402
Csp3-H=1,12366
Sudut C-C-C 119,994Muatan H 0,201
Kesimpulan
• Panjang ikatan C-H yang mengalami hiperkonjugasi lebih besar daripada yang tidak mengalami hiperkonjugasi.
• Panjang ikatan C-C yang terlibat hiperkonjugasi lebih kecil daripada yang tidak mengalami hiperkonjugasi.
• Sudut ikatan pada atom C yang terlibat hiperkonjugasi mengalami deviasi dari sudut saat keadaan normal.
• Berdasarkan panas pembentukan karbokation maka, Urutan kestabilan karbokation :
t-butil> sek-butil > n-butil.
TERIMA KASIH
Kelompok XI:Annisa Setyaningrum G 301 11 002Anita G 301 11 035