SINTESIS, KARAKTERISASI DAN UJI AKTIVITAS

ANTIBAKTERI KOMPLEKS TEMBAGA(II) DENGAN

4-AMINOANTIPIRIN (AAP)

Disusun Oleh :

YASINTA DESI FALSOFI

M0313076

SKRIPSI

Diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar

Sarjana Sains dalam bidang ilmu kimia

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SEBELAS MARET

SURAKARTA

Mei, 2018

SINTESIS, KARAKTERISASI DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI

KOMPLEKS TEMBAGA(II) DENGAN 4-AMINOANTIPIRIN (AAP)

YASINTA DESI FALSOFI

Progam Studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Sebelas Maret

ABSTRAK

Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui cara sintesis, karakteristik,

perkiraan struktur kompleks Cu(II) dengan 4-aminoantipirin (AAP) dan aktivitas

antibakteri terhadap Staphylococcus aureus dan Escherechia coli. Kompleks

disintesis dengan cara mencampurkan CuSO4.5H2O dengan ligan 4-

aminoantipirin (AAP) pada perbandingan mol logam dan mol ligan 1:6 dalam

pelarut metanol serta diaduk selama 24 jam. Terbentuknya kompleks ditandai oleh

adanya perubahan warna dan pergeseran panjang gelombang maksimum kearah

yang lebih kecil.

Berdasarkan kadar Cu dalam kompleks diperkirakan bahwa formula

kompleks adalah Cu(AAP)2.SO4.nH2O (n= 1,2 atau 3). Hasil analisis TG/DTA

menunjukkan adanya pengurangan massa yang setara dengan satu molekul H2O.

Daya hantar listrik larutan kompleks menunjukkan perbandingan muatan kation

dan anion dalam kompleks adalah 1:1. Formula kompleks diperkirakan

[Cu(AAP)2]SO4.H2O. Spektra IR mengindikasikan gugus fungsi –NH2 dan C=O

terkoordinasi pada atom pusat Cu(II). Kompleks bersifat paramagnetik dengan μeff

1,85±0,02 BM dan bergeometri segi empat datar. Spektra elektronik menunjukkan

satu puncak pada serapan 569 nm dengan transisi elektronik Eg→T2g. Ion Cu(II),

ligan AAP dan kompleks [Cu(AAP)2]SO4.H2O menunjukkan aktivitas antibakteri

terhadap S. aureus (gram positif) danE. coli (gram negatif). Kompleks

[Cu(AAP)2]SO4.H2O memiliki aktivitas antibakteri terhadap bakteri S. aureus

danE. coli lebih besar dibandingkan ion Cu(II) dan ligan AAP.

Kata kunci: Sintesis, Karakteristik, Kompleks Cu(II), 4-aminoantipirin (AAP),

Antibakteri.

SYNTHESIS, CHARACTERIZATION AND ANTIBACTERIAL

ACTIVITY TEST COMPLEX Cu(II) WITH 4-AMINOANTIPYRINE (AAP)

YASINTA DESI FALSOFI

Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences,

Sebelas Maret University

ABSTRACT

The purpose of this research was to find out the synthesis, characteristic,

estimate ofthe complex structure Cu(II) with 4-aminoantipyrine (AAP) and

antibacterial activity againstStaphylococcus aureus dan Escherechia coli. The

complex has been synthesized by mixing CuSO4.5H2O with 4-aminoantipyrine

(AAP) in ratio 1:6 of metal ligand in methanol and stirred for 24 hours. The

formation of the complex was indicated by changing color of complex and

shifting of λmax to the shorter wavelength

Based on the analysis of Cu in the complex, it can be inferred that the

complex formula was Cu(AAP)2.SO4.nH2O (n= 1,2 atau 3). The result of analysis

TG/DTA showed that one mole of complex contain one mole of H2O. The

conductivity measurement indicated that the complex was in 1 to 1 of ration

cation charge to anion charge. Formula complex was estimated

[Cu(AAP)2]SO4.H2O. The complex was paramagnetic with μeff 1.85±0.02 BM

indicating square planar geometry. IR spectral data indicated the functional

groups of –NH2 and C=O coordinated to central ion Cu(II). The Uv-Vis spectra

showed a band peak at 569 nm with an electronic transition Eg→T2g. Cu(II) of

CuSO4.5H2O, 4-aminoantipyrine (AAP) ligand and the complex

[Cu(AAP)2]SO4.H2O had been known to have antibacterial activity againstS.

aureus (gram positive) andE. coli (gram negative). The complex

[Cu(AAP)2]SO4.H2O was also observed to have antibacterial activity againstS.

aureus danE. coli bacteria was greater than the ion Cu(II) and ligand 4-

aminoantipyrine (AAP).

Keyword: Synthesis, Characteristic, Complex Cu(II), 4-aminoantipyrine (AAP),

Antibacterial

MOTTO

“Sesungguhnya sesudah kesulitan itu ada kemudahan” (Q.S. Al-Insyirah : 6)

“Allah tidak membebani seseorang melainkan sesuai dengan kesanggupannya. Ia

mendapat pahala (dari kebajikan) yang diusahakannya dan ia mendapat siksa (dari

kejahatan) yang dikerjakannya…….”

(Q.S Al-Baqarah : 286)

“Usaha Tidak Akan Mengkhianati Hasil”

PERSEMBAHAN

Dengan segenap rasa syukur penulis mempersembahkan karya ini untuk:

Bapak, Ibu, Adik atas semua cinta dan kasih sayang serta do’a

yang tak henti-hentinya selama ini….

Prof. Drs. Sentot Budi Rahardjo, Ph.D yang telah membimbing

memberi semangat dan nasehatnya selama ini..

Teman-teman Pejuang S.Si 2013… kalian yang terbaik

KATA PENGANTAR

Puji syukur kepada Allah SWT atas segala limpahan nikmat dan karunia-

Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini. Sholawat serta

salam senantiasa penulis haturkan kepada Rasulullah Muhammad SAW sebagai

pembimbing umat.

Penulisan skripsi ini tidak akan selesai tanpa adanya bantuan dari banyak

pihak, karena itu penulis menyampaikan terima kasih kepada:

1. Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si selaku Kepala Program Studi Kimia FMIPA

UNS.

2. Prof. Drs. Sentot Budi Rahardjo, Ph. D selaku pembimbing skripsi.

3. Drs.rer.nat. Maulidan Firdaus, S.Si, M. Sc selaku pembimbing akademik.

4. Seluruh Dosen Kimia FMIPA UNS yang telah memberikan banyak ilmu.

5. Group Skripsi 2017 atas bantuan dan semangatnya.

6. Teman-teman seperjuangan Kimia 2013 FMIPA UNS atas semangat dan

dukungannya.

7. Semua pihak yang tidak bisa penulis tuliskan satu persatu.

Semoga Allah SWT membalas jerih payah dan pengorbanan yang telah

diberikan dengan balasan yang lebih baik. Aamiin.

Penulis menyadari banyak kekurangan dalam penulisan skripsi ini. Oleh

karena itu, penulis mengharapkan kritik dan saran untuk menyempurnakannya.

Namun demikian, penulis berharap semoga karya kecil ini bermanfaat bagi

pembaca.

Surakarta, Mei 2018

Yasinta Desi Falsofi

DAFTAR ISI

Halaman

HALAMAN JUDUL ................................................................................ i

HALAMAN PENGESAHAN ................................................................... ii

PERNYATAAN ...................................................................................... iii

ABSTRAK ............................................................................................... iv

ABSTRACT ............................................................................................. v

MOTTO.................................................................................................... vi

PERSEMBAHAN ..................................................................................... vii

KATA PENGANTAR .............................................................................. viii

DAFTAR ISI ............................................................................................ ix

DAFTAR TABEL .................................................................................... xiii

DAFTAR GAMBAR ................................................................................ xvi

DAFTAR LAMPIRAN ............................................................................. xvii

BAB I PENDAHULUAN ......................................................................... 1

A. Latar Belakang Masalah ................................................................ 1

B. Perumusan Masalah ....................................................................... 3

1. Identifikasi Masalah ................................................................ 3

2. Batasan Masalah ...................................................................... 4

3. Rumusn Masalah ..................................................................... 5

C. Tujuan Penelitian .......................................................................... 5

D. Manfaat Penelitian......................................................................... 5

BAB II LANDASAN TEORI ................................................................... 6

A. Tinjauan Pustaka ........................................................................... 6

1. Sintesis Senyawa Kompleks .................................................... 6

2. Kompleks Cu(II)...................................................................... 6

3. Teori Pembentukan Kompleks ................................................. 8

a. Teori Ikatan Valensi........................................................... 9

b. Teori Medan Kristal ........................................................... 10

1) Kompleks Oktahedral................................................... 10

2) Kompleks Tetrahedral .................................................. 11

3) Kompleks Square planare ............................................ 12

c. Teori Orbital Molekul ........................................................ 13

4. Spektra Elektronik Kompleks Cu(II) ........................................ 16

5. Spektroskopi Serapan Atom (SSA) .......................................... 17

6. Analisis Termal ....................................................................... 18

7. Daya Hantar Listrik ................................................................. 19

8. Spektroskopi Infra Merah ........................................................ 20

9. Sifat Magnetik ......................................................................... 21

10. Ligan 4-Aminoantipirin (AAP) ................................................ 23

11. Bakteri ..................................................................................... 23

a. Escherechia coli ................................................................ 24

b. Staphylococcus aureus ....................................................... 24

12. Antibakteri .............................................................................. 25

a. Perusak Dinding Sel........................................................... 26

b. Perusak Membran Sel ........................................................ 26

c. Interkalasi dalam Asam Deoksiribuso Nukleat (ADN) ....... 26

d. Penghambatan Sintesis Protein........................................... 27

e. Pembentukan Khelat .......................................................... 27

13. Pengujian Aktivitas Antibakteri ............................................... 27

a. Metode Dilusi .................................................................... 27

1) Metode dilusi cair / broth dilution test .......................... 28

2) Metode dilusi padat / solid dilution test ........................ 28

b. Metode Difusi .................................................................... 28

1) Kirby-Bauer ................................................................. 29

2) Cara Sumuran .............................................................. 29

3) Metode E-test .............................................................. 29

4) Ditch plate technique ................................................... 29

5) Gradient-plate technique .............................................. 29

B. Kerangka Pemikiran ...................................................................... 30

C. Hipotesis ...................................................................................... 31

BAB III METODOLAGI PENELITIAN................................................... 32

A. Metode Penelitian .......................................................................... 33

B. Tempat dan Waktu Penelitian ........................................................ 33

C. Alat dan Bahan .............................................................................. 34

1. Alat ......................................................................................... 34

2. Bahan ...................................................................................... 34

D. Prosedur Penelitian ........................................................................ 35

1. Sintesis Kompleks Cu(II)-AAP ................................................ 35

2. Penentuan Kadar Cu(II) dalam Kompleks ................................ 36

3. Analisis TG/DTA .................................................................... 36

4. Pengukuran Daya Hantar Listrik ............................................. 36

5. Pengukuran Spektra Infra Merah ............................................. 37

6. Pngukuran Spektra Elektronik ................................................. 37

7. Pengujuran Momen Magnet ..................................................... 37

8. Pengujian Aktivitas Antibakteri ............................................... 37

a. Sterilisasi Alat ................................................................... 37

b. Penyiapan Media ............................................................... 38

c. Peremajaan Biakan Murni .................................................. 38

d. Pembuatan Biakan Aktif .................................................... 38

e. Uji Antibakteri ................................................................... 38

E. Teknik Pengumpulan dan Analisis Data ........................................ 39

BAB IV PEMBAHASAN ......................................................................... 40

A. Sintesis Senyawa Kompleks ......................................................... 40

B. Penentuan Formula Kompleks ....................................................... 41

1. Penentuan Kadar Cu dalam Kompleks .................................... 41

2. Analisis Termal dngan TG/DTA .............................................. 42

3. Spektra Infra Merah ................................................................. 43

4. Pengukuran daya Hantar Listrik ............................................... 45

C. Karakteristik Kompleks ................................................................. 46

1. Sifat Kemagnetan .................................................................... 46

2. Spektra Elektronik ................................................................... 47

D. Perkiraan Strktur Senyawa Kompleks ........................................... 47

E. Uji Aktivitas Antibakteri ............................................................... 48

BAB V PENURUP ................................................................................... 52

A. Kesimpulan ................................................................................... 52

B. Saran ............................................................................................. 52

DAFTAR PUSTAKA ............................................................................... 53

LAMPIRAN ............................................................................................. 62

DAFTAR TABEL

Halaman

Tabel 1. Geometri dan sifat-sifat kompleks ............................................... 7

Tabel 2. Contoh Kadar tembaga dalam komleks Cu(II) dengan pengukuran

SSA .......................................................................................... 18

Tabel 3. Analisis TG beberapa kompleks Cu(II) ........................................ 19

Tabel 4. Nilai Koreksi Diamagnetik untuk Beberapa Unsur Molekul ........ 22

Tabel 5. Contoh Harga momen magnetic efektif (μeff) Kompleks Cu ......... 22

Tabel 6. Kadar Cu dalam kompleks Cu(II)-AAP secara perhitungan ......... 41

Tabel 7. Contoh Analisis TG Kompleks Cu .............................................. 43

Tabel 8. Serapan IR ligan AAP dan Kompleks Cu(II)-AAP ...................... 43

Tabel 9. Pengukuran Daya Hantar Listrik larutan standar dan kompleks

Cu(II)-AAP dalam metanol (± 1.10-3

M) ................................... 45

Tabel 10. Contoh Harga Momen magnet efektif (μeff) Kompleks Cu ......... 46

Tabel 11. Panjang gelombang maksimum (λmaks), Absorbansi (A),

Bilangan gelombang (ν), dan Harga absorbtivitas molar (ε)

untuk kompleks [Cu(AAP)2]SO4.H2O ....................................... 47

Tabel 12. Rata-rata diameter daya hambat Ligan AAP,

CuSO4.5H2O dan Kompleks [Cu(AAP)2]SO4.H2O

S. aureus dan E. coli selama 24 jam .......................................... 49

Tabel 13. Aktivitas antibakteri beberapa kompleks terhadap

Bakteri S. aureus dan E. coli ..................................................... 50

Tabel 14. Range diameter daya hambat antibakteri .................................... 51

Tabel 15. Perhitungan rendemen secara teori dan eksperimen .................. 65

Tabel 16. Data hasil perhitungan kadar tembaga dengan SSA dalam

Kompleks Cu(II)-AAP .............................................................. 67

Tabel 17.Perhitungan Kadar Cu untuk Berbagai Formula Kompleks secara

Teori ......................................................................................... 68

Tabel 18.Perhitungan Pelepasan Molekul dalam Kompleks

Cu(AAP)2.SO4.nH2O (n= 1, 2 atau 3) ........................................ 70

Tabel 19. Daya Hantar Larutan Standard An Sampel Kompleks

Cu(II)-AAP dengan Pelarut Metanol (±1.10-3

M) ...................... 71

Tabel 20. Data pengukuran momen magnet efektif (μeff)

kompleks [Cu(AAP)2]SO4.H2O ................................................. 73

Tabel 21. Harga μeff dan μeff rata-rata untuk kompleks

[Cu(AAP)2]SO4.H2O ................................................................. 75

DAFTAR GAMBAR

Halaman

Gambar 1. Konfigurasi elektron Cu dan Cu2+

............................................ 7

Gambar 2. Struktur [CuCl2(impm)], {impm = 2-(Imidazol-2-il-)

pirimidin} ............................................................................... 7

Gambar 3. Struktur [Cu2(L)2(N3)2]{L = 1-[(3-metil-piridin-2-ilimin)

metil]-naftalen-2-ol}

Gambar 4. Struktur [Cu(L)]Cl2 {L= Imidazaldimin -4 aminoantipirin

-2-aminofenol} ....................................................................... 8

Gambar 5. Struktur [Cu(L)2] {L = 2- [2-(4,5- dimetil tiazolil) azo]-4-

Etoksi Fenol} .......................................................................... 8

Gambar 6. [Cu(H2Ten) (Val)(H2O)2]Cl.H2O{H2Ten = Tenoksikam,

Val= Valin} ........................................................................... 8

Gambar 7. Ilustrasi pembentukan hibridisasi dsp2 pada ion [Cu(NH3)4]

2+ .. 9

Gambar 8. Arah sumbu x, y, dan z dalam medan oktahedral ..................... 10

Gambar 9. Pembelahan orbital d dalam medan oktahedral ......................... 11

Gambar 10. Hubungan tetrahedron dengan kubus ..................................... 11

Gambar 11. Diagram tingkat energi orbital d pada medan tetrahedral ........ 12

Gambar 12. Distorsi kompleks oktahedral yang kemudian menjadi

kompleks oktahedral yang terdistorsi secara tetragonal dan

kompleks square planar ......................................................... 13

Gambar 13. Pembelahan orbital d kompleks oktahedral terdistorsi

tetragonal akibat efek Jahn-Teller ........................................... 13

Gambar 14. Diagram tingkat energi kompleks oktahedral ......................... 14

Gambar 15. Diagram tingkat energi kompleks tetrahedral ......................... 15

Gambar 16. Diagram tingkat energi Kompleks square planar ................... 16

Gambar 17. Tingkat energi konfigurasi d9 pada medan square planar ....... 17

Gambar 18. Struktur AAP ......................................................................... 23

Gambar 19. Spektra elektronik (a) larutan CuSO4.5H2O dalam metanol

dan (b) larutan kompleks Cu(II)-AAP dalam metanol ............. 40

Gambar 20. Hasil analisis TG (a) dan DTA (b) kompleks Cu(II)-AAP ...... 42

Gambar 21. Spektra IR ligan AAP dan Kompleks Cu(II)-AAP. ................ 43

Gambar 22. Perkiraan struktur [Cu(AAP)2]SO4.H2O ................................. 48

Gambar 23. Kurva Standar Tembaga dengan Kisaran Konsentrasi

0-8 ppm .................................................................................. 68

Gambar 24. Uji Aktivitas Antibakteri terhadap bakteri E. coli dan

S. aureus ................................................................................. 78

DAFTAR LAMPIRAN

Lampiran 1. Diagram Alir Percobaan ....................................................... 63

Lampiran 2. Perhitungan Rendemen Kompleks ........................................ 66

Lampiran 3. Pengukuran Kadar Cu dalam Kompleks dengan SSA ........... 67

Lampiran 4. Pengukuran Kompleks dengan TG/DTA .............................. 71

Lampiran 5. Pengukuran Daya Hantar Listrik Larutan Kompleks ............. 72

Lampiran 6. Penentuan Momen Magnet Efektif (μeff) ............................... 73

Lampiran 7. Perhitungan Nilai Absortivitas Molar ................................... 77

Lampiran 8. Uji Aktivitas Antibakteri ..................................................... 78