LAPORAN PRAKTIKUM UJI KUALITATIF SENYAWA ORGANIK dan SENYAWA ANORGANIK.pdf
SENYAWA FENOLAT
-
Upload
rikaandriani2 -
Category
Documents
-
view
819 -
download
9
Transcript of SENYAWA FENOLAT
SENYAWA
FENOLAT
Lia Marliani, M.Si, Apt.
Senyawa yang memiliki satu
atau lebih gugus hidroksil
pada suatu cincin aromatik.
Senyawa polifenol :
senyawa yang memiliki lebih
dari satu gugus hidroksil
fenolat yang terikat pada satu
atau lebih cincin benzen
O
O
Naringenin
HO
OH
OH
Harborne and Simmond (1964)
Tanin
Resorsinol
Asam galat vanilin
Chalcon
O
OH
+
Anthocyanidin
O
O
OH
Flavononols
HO
O
O
Flavons
Emodin
Fenil propanoid
Fenil propana
Bahan alam turunan asam sikimat paling
sederhana dan hanya terdiri dari cincin
aromatik dengan rantai karbon tak jenuh
C3.
Beberapa senyawa golongan fenil
propanoid diantaranya adalah :
Sinamaldehid Cinnamomum zeylanicum (Kayu
Manis)
Eugenol Syzygium aromaticum (Cengkeh)
Miristisin Myristica fragrans (Pala)
Safrol, Anetol Illicium verum (star anise),
Pimpinella anisum (adas wangi), Foeniculum
vulgare (adas)
Cinnamomum zeylanicum Cinnamomi cortex
Kulit kayu manis segar banyak mengandung ester sinamoil. Selanjutnya, melalui proses fermentasi, senyawa tersebut diubah menjadi sinamaldehid.
Kayu manis banyak digunakan sebagai rempah dan citarasa.
Cina kuno menggunakan kayu manis sebagai obat demam dan diare
Di Mesir, digunakan sebagai pewangi dalam ramuan pembalseman.
Syzigium aromaticum
Eugenol merupakan kandungan utama
minyak cengkeh
Digunakan sebagai anestetik dan
antiseptik gigi
Myristica fragrans
Miristisin dalam Myristica fragrans diduga
bersifat halusinogenik jika diingesti dalam
jumlah banyak.
Diduga secara in vivo, ikatan rangkap
pada Miristisin diaminasi, membentuk
senyawa yang mirip Amfetamin.
Dosis tinggi berakibat fatal.
Beberapa senyawa fenil propanoid
merupakan komponen umum dalam
rempah-rempah, memiliki aroma tajam
dan aromatik.
Banyak diantaranya yang bersifat
antimikroba
Lignan dan Lignin
Lignan
Salah satu kelompok metabolit sekunder yang banyak ditemukan di alam
Ciri khas strukturnya dibangun oleh 2 unit fenilpropanoid dengan ikatan β,β'- (Kalau ikatannya lain maka disebut neolignan
Istilah lignan diperkenalkan oleh Hawory (1936) untuk menyebutkan dimer dari fenilpropanoid
Podofilotoksin merupakan lignan ariltetralin yang
berasal dari Podophyllum peltatum dan Podophyllum
hexandrum
Podofilotoksin merupakan senyawa sitotoksik, diisolasi
thn 1940-an. Senyawa ini menghambat enzim tubulin
polimerase yang diperlukan untuk sintesis tubulin
(protein yg berfungsi vital dalam mitosis).
Podofilotoksin sangat toksik sehingga dibuat analog
semisintesisnya : Etoposida dan teniposida
Kumarin
Kumarin
Penyebaran Kumarin terbatas
Umumnya ditemukan pada famili Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae, dan Fabaceae.
Beberapa merupakan senyawa fitoaleksin yang bersifat antimikroba. Disintesis secara de novo oleh tanaman setelah diinfeksi oleh bakteri atau fungi, seperti skopoletin yang disintesis Solanum tuberosum jika diinfeksi fungi.
Penggolongan
1. Kumarin sederhana : kumarin dengan struktur
benzo-2-piron dan turunannya dari hasil
hidroksilasi, alkoksilasi, alkilasi dan glikosida
2. Furanokumarin : tipe linier (psoralen) atau angular
(anglicin) dengan substitusi satu atau dua pada
posisi benzen termasuk dihidroksi furanokumarin
Penggolongan
3. Piranokumarin : analog dengan
umbeliferon
4. Kumarin dengan substitusi pada cincin
piron : 4 hidroksi kumarin, 3-fenil kumarin,
3,4-benzokumarin
O O O
Biosintesis kumarin
Karena memiliki banyak gugus kromofor,
senyawa ini mudah megabsorbsi cahaya dan
berfluoresensi biru/ kuning dibawah UV-A( 320-
380 nm).
Kemungkinan diproduksi tanaman sebagai
mekanisme perlindungan terhadap intensitas
tinggi cahaya matahari dapat dibuat sediaan
kosmetik tabir surya.
Beberapa penggunaan senyawa kumarin :
Umbeliferon dari Hieracium pilosella (Asteraceae)
antibakteri
Dikumarol, dari Melilotus officinalis (Fabaceae)
menyebabkan defisiensi vit K sehingga sintesis
protrombin abnormal dan koagulasi darah terganggu
antikoagulan
Beberapa penggunaan senyawa kumarin :
Psoralen, senyawa khas family Rutaceae dan Apiaceae menyebabkan fototoksisitas digunakan untuk meningkatkan pigmentasi kulit pada penyakit vitiligo (bagian kulit kekurangan pigmen melanin ).
Xantotoksin murni digunakan untuk vitiligo parah dan psoriasis, dengan kombinasu UV-A. Terapi ini disebut PUVA (Psoralen + UV A) atau terapi fotodinamik yaitu suatu obat diaktivasi dengan bantuan sinar UV. Perbaikan kulit psoriasis dengan mengurangi proliferasi sel.
TANIN
Tanin Astringent
Polifenol dari tanaman dengan rasa pahit (sepat)
Mengendapkan protein, alkaloid dan polisakarida tertentu
Mengandung gugus hidroksi dan gugus lain seperti karboksilat sehingga membentuj komplek yang kuat dengan protein dan makromolekul lain
Senyawa polifenol larut air dengan berat molekul dari 500- sekitar 20.000.
Istilah tanin berasal dari bahasa Celtic untuyk tanaman penghasil tanin pembuat kulit (penyamak kulit)
Penggolongan
Tanin terhidrolisis
• Terbentuk dari esterifikasi gula dengan asam fenolat sederhana, seperti galat
Tanin terkondensasi
•Berasal dari reaksi polimerisasi (kondensasi antar flavonoid)
Tanin Terhidrolisis
Tanin Galat
Dapat dihidolisis oleh basa membentuk asam sederhana dan gula.
Kopling oksidatif dari gugus galoil dapat merubah tanin galat menjadi tanin elagat
Tanin elagat sederhana adalah ester dari asam heksahisroksidifenat (HHDP). HHDP secara spontan akan terlaktonisasi menjadi asam elagat pada larutan air
Pembentukan tanin galat
Kopling oksidatif
Tanin terkondensasi Tanin terkondensasi (proantosianidin) adalah polimer
dari flavonoid, senyawa flavan-3-ols(-)-epikatekin dan (+)-katekin
Tannin terkondensasi dicirikan dengan adanya ikatan karbon-karbon (C-C) antara atom C8 pada dan C4 pada cincin A, tapi juga ada yang telah ditemukan dengan ikatan rangkap antara C6-C4
Empat jenis pasangan (coupling) ditunjukkan oleh dimer yang berupa:
1. Epikatekin-(4β-8)-katekin
2. Epikatekin-(4β-8)-Epikatekin
3. Katekin-(4β-8)-katekin
4. Katekin -(4β-8)-Epikatekin
Polimer dari katekin dan epikatekin
menghasilkan sianidin sehingga dinamakan
dengan prosianidin
Polimer dari galokatekin dan epigalokatekin
menghasilkan delfinidin
Polimer dari flavan-3-ol yang mempunyai
monosubtitusi yang biasanya jarang
menghasilkan pelargonidin
Farmakologi Tanin
Yang berperan dalam efek tanin terhadap
sistem biologi adalah karena sifatnya :
1. Mengkelat ion logam
2. Presipitasi protein
3. Antioksidan biologis
FLAVONOID Next…….