Senyawa Bifungsional.doc

7/23/2019 Senyawa Bifungsional.doc

1/5

Senyawa Bifungsional

Senyawa Bifungsional adalah senyawa yang tersusun dari dua atau lebih gugus

fungional.

Senyawa Bifungsional Dalam Sintesis/Biosintesis

Dalam berbagai reaksi sintesis yang terjadi di laboratorium atau reaksi sintesis

yang terjadi di alam (biosintesis), sering kali melibatkan senyawa yang

mengandung gugus fungsi lebih dari satu.

Sebagai contoh, reaksi pembentukan cincin, pada sintesis berbagai senyawa

steroid, sering dilakukan melalui anulasi cincin robinson.

Reaksi ini menggunakan senyawa ,-karbonil tak jenuh yang mengandung dua

gugus fungsi yaitu gugus karbonil dan ikatan rangkap dua yang berposisi pada

karbon dari gugus karbonil.

Sifat Senyawa Bifungsional Dengan Dua Gugus Berdekatan

Pada banyak kasus bersifat seperti senyawa monofungsional terkait, tetapi pada

kasus lain dapat menyebabkan perubahan pada sifat fisika dan kimia, khususnya

pada saat jarak antara dua gugus fungsi itu berdekatan.

Sebagai contoh senyawa alkena memiliki sifat yang berbeda dengan senyawa , -

karbonil tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap dua karbon-karbon dan jugagugus fungsi karbonil.

Ikatan rangkap dua pada senyawa , -karbonil tak jenuh akan mengalami reaksi

adisi nukleofil sedangkan ikatan rangkap dua pada senyawa alkena hanya akan

mengalami reaksi adisi dengan elektrofil.

Senyawa Bifungsional 1


2/5


Senyawa berikatan rangkap yang terkonjugasi dengan gugus amina, akanmenjadi suatu nukleofil kuat yang akan bereaksi dengan elektrofil seperti alkil halida.

Jadi dalam beberapa kasus, sifat kimia suatu gugus fungsi dapat sangat

berubah karena keberadaan gugus fungsi kedua


Dalam beberapa kasus, keberadaan gugus fungsi kedua dapat mengubah laju

reaksi. Senyawa monofungsional alkil halida (propil bromida), bereaksi sangat lambat

dengan air menghasilkan senyawa alkohol. Tetapi kecepatan reaksinya berubah

dengan kehadiran gugus fungsi kedua, yaitu ikatan rangkap dua. Senyawa 3-bromo-

1-propena (allilbromida) yang memiliki ikatan rangkap dua dan gugus fungsi halida

bereaksi cepat dengan air.

Reaksi allilbromida tsb berlangsung melalui mekanisme SN1. Dapat

berlangsung cepat karena karbokation yang terbentuk lebih stabil.

Sifat Senyawa Bifungsional Dengan Dua Gugus Berjauhan

Pada beberapa kasus, ketika dua gugus fungsi terpisahkan secara jauh, ternyata

kedua gugus fungsi tersebut masih dapat berinteraksi satu dengan yang lainnya :

Terjadi reaksi intramolekuler antara kedua gugus fungsi. Sebagai contoh, senyawa

diketon yang dapat mengalami reaksi kondensasi aldol dan senyawa diester yang



3/5

mengalami kondensasi Claisen membentuk senyawa siklik pada kondisi basa.

Sifat Senyawa Bifungsional Dengan Dua Gugus Berjauhan

Terjadi reaksi intermolekuler antara dua gugus fungsi yang terdapat pada

molekul yang berlainan, sehingga terbentuk senyawa polimer. Sebagai contoh

senyawa asam hidroksil karboksilat dan senyawa amida siklik di bawah ini

bereaksi intermolekuler membentuk senyawa poliester dan poliamida.

Klasifikasi Senyawa Bifungsional



4/5

Tatanama Senyawa Bifungsional

Untuk senyawa yang mengandung dua gugus fungsi yang identik, senyawa

tersebut diberinama sama dengan senyawa monofungsionalnya, dan diberi tambahan

awalan di.

Untuk senyawa yang mengandung dua gugus fungsi yang berbeda maka salah

satu gugus fungsi menjadi awalan dan gugus fungsi lainya menjadi akhiran.

Gugus fungsi yang menjadi akhiran merupakan gugus fungsi dengan prioritas gugus

fungsi paling tinggi, sedangkan gugus fungsi dengan prioritas lebih rendah

menjadi awalan. Untuk menunjukan posisi dari gugus fungsi,dapat digunakan

penomoran dengan menggunakan angka (1,2,3, dst) atau menggunakan huruf latin (, ,

,dst).

Urutan Prioritas Tatanama



5/5


Senyawa Bifungsional.doc

Documents

Transcript of Senyawa Bifungsional.doc