Senyawa Asam Karboksilat Asam Alkanoat/Asam Karboksilat 1. Rumus Umum Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus umum asam alkanoat adalah : R-COOH 2. Tata Nama Penamaan senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat juga ada dua cara yaitu : 1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di depannya dan mengganti akhiran ana pada alkana dengan akiran anoat pada asam Alkanoat. 2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya. Contoh: Tabel PENAMAAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT Rumus Struktur HCOOH CH3COOH C2H5COOH CH3(CH2)COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH Nama IUPAC Asam Metanoat Asam Etanoat Asam Propanoat Asam Butanoat Asam Rentanoat Asam Heksanoat Nama Trivial Asam Format Asam Asetat Asam Propionat Asam Butirat Asam Valerat Asam Kaproat Sumber Semut (Formica) Cuka (Asetum) Susu (Protospion) Mentega (Butyrum) Akar Valerian (Valere) Domba (Caper)

Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai rumus struktur bercabang aturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut : 1) Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung gugus fungsi COOH, kemudian diberi nama seperti pada tabel di atas. 2) Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan selanjutnya sama dengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon. Contoh : a) CH3CH2CH (CH3)COOH Asam 2, metil Butanoat 3. Sifat Sifat Asam Karboksilat Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai sifat-sifat sebagai berikut : 1) a) Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larut sempurna dalam air b) Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut dalam air c) Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukat larut dalam air. 2) Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memiliki jumlah atom C yang sama.

3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah sifat asamnya. Contoh : HCOOH Ka = 1,0 . 104 CH3COOH Ka = 1,8 . 105 CH3CH2COOH Ka = 1,3 . 105 4) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebut reaksi penetralan. a) CH3COOH + NaOH -------------> CH3COONa + H2O Asam Etanoat Natrium Etanoat 5) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi. a) CH3COOH + CH3OH ------------------> CH3COOHCH3 + H2O Asam Etanoat Metanol Metil Etanoat b) CH3CH2COOH + CH3CH2OH -------------> CH3CH2COOCH3 + H2O Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat 4. Kegunaan Asam Alkanoat Penggunaan asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari antara lain : 1) Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk : a) menggumpalkan lateks (getah karet) b) obat pembasmi hama 2) Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama asam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambah rasa makanan (baksa dan soto) 3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng 4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untuk membuat lilin. 5. REAKSI ASAM KARBOKSILAT Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain: a. Reaksi penetralan Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO). Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa. b. Reaksi Pengesteran

Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran).

Pembuatan asam karboksilat Oksidasi alkohol primer Oksidasi alkil benzen Carbonasi Reagen Grignard Hidrolisin nitril

Senyawa Keton/Alkanon Keton / Alkanon 1. Rumus Umum Alkanon merupakan golongan senyawa karbon dengan gugus fungsi karbonil (C=O). Gugus fungsi karbonil terletak di tengah, diapit dua buah alkil. Sehingga alkanon mempunyai rumus umum sebagai berikut : R-CO-R1 2. Tata Nama Penamaan senyawa-senyawa alkanon atau keton juga ada dua cara yaitu : 1) Menurut IUPAC mengikuti nama alkanannya dengan mengganti akhiran ana dalam alkana menjadi anom dalam alkanon. 2) Dengan cara Trivial yaitu dengan menyebutkan nama kedua gugus alkilnya, kemudian diikuti akhiran Keton . Contoh : Tabel TATA NAMA ALKANON/KETON Rumus Struktur CH3COCH3 CH3CH2CO CH2CH3 CH3CO CH2CH2CH3 CH3CH2CO CH3 Nama IUPAC 2, Propanon 3, Pentanon 2, Pentanon 2, Butanon Nama Trivial Dimetil Keton Dietil Keton Metil Propil Keton Etil Metil Keton

Untuk senyawa-senyawa keton dengan rumus struktur bercabang akan lebih mudah jika penamaannya menggunakan aturan IUPAC, sebagai berikut : a) Tentukan rantai utama dengan cara pilih deretan C yang terpanjang dan mengandung gugus fungsi kemudian beri nama seperti tabel 5.6 di atas. b) Penomoran rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor serendahrendahnya bagi atom C gugus fungsi. Aturan selanjutnya sama dengan yang berlaku pada senyawa hidrokarbon. 3. Sifat Sifat Alkanon Beberapa sifat yang dimiliki senyawa-senyawa Alkanon antara lain : 1) Alkanon dengan jumlah C 1 s/d 5 berupa cairan tak berwarna 2) Pada umumnya larut dalam air 3) Alkanon seperti aldehide mempunyai titik didih yang relatif lebih tinggi dari pada senyawa non polar. 4) Alkanon dapat direduksi oleh gas H2 menghasilkan alkohol sekundernya. 4. Kegunaan Alkanon Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton (propanon). Aseton banyak digunakan sebagai : 1) Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai pembersih cat kuku 2) Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti klaroform yang digunakan sebagai obat bius. 3) Selain aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau harum sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.

5. REAKSI-REAKSI KETON Keton adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COR' . Reaksi yang dapat terjadi pada keton adalah: Reduksi Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehida. Zat-zat pengoksidasi lemah seperti pereaksi Tollens dan pereksi Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh karena itu, aldehida dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut.

Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder:

PEMBUATAN KETON Oksidasi dari alkohol sekunder Asilasi Friedel-Craft Reaksi asam klorida dengan organologam

Senyawa Aldehida Pengertian Aldehid Aldehid sebagai senyawa karbonil. Aldehid senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil - sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil - seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH. Contoh-contoh aldehid Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus berikut:

atom hidrogen lain atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.

Pada pembahasan kali ini, kita tidak akan menyinggung tentang aldehid yang mengandung cincin benzen.

Pada gambar di atas kita bisa melihat bahwa keduanya memiliki ujung molekul yang sama persis. Yang membedakan hanya kompleksitas gugus lain yang terikat. Jika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas, maka gugus aldehid (gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen) selalunya dituliskan sebagai -CHO - dan tidak pernah dituliskan sebagai COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid terkadang sulit dibedakan dengan alkohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CH3CHO dan metanal sebagai HCHO. Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai terpanjang termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1. Sifat-sifat Aldehide 1) Senyawa-senyawa aldehide dengan jumlah atom C rendah (1 s/d 5 atom C) sangat mudah larut dalam air. Sedangkan senyawa aldehide dengan jumlah atom C lebih dari 5 sukar larut dalam air. 2) Aldehide dapat dioksidasi menjadi asam karboksilatnya 3) Aldehide dapat direduksi dengan gas H2 membentuk alkohol primernya.

Contoh : a) CH3CHO + H2 -----------> CH3CH2OH Etanal Etanol b) CH3CH2CHO + H2 -------> CH3CH2CH2OH Proponal Propanol Kegunaan Aldehide Senyawa aldehide yang paling banyak digunakan dalam kehidupan adalah Formal dehide dan Asetaldehide, antara lain sebagai berikut : 1) Larutan formaldehide dalam air dengan kadar 40% dikenal dengan nama formalin. Zat ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium musium. 2) Formaldehide juga banyak digunakan sebagai : a) Insektisida dan pembasmi kuman b) Bahan baku pembuatan damar buatan c) Bahan pembuatan plastik dan damar sintetik seperti Galalit dan Bakelit 3) Asetaldehide dalam kehidupan sehari-hari antara lain digunakan sebagai : a) Bahan untuk membuat karet dan damar buatan b) Bahan untuk membuat asam aselat (As. Cuka) c) Bahan untuk membuat alkohol REAKSI-REAKSI ALDEHIDA Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO. Beberapa reaksi yang terjadi pada aldehida antara lain: a. Oksidasi Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat. Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O). aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaaskan unsur perak (Ag). Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut

Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan melapisi bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak. Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO. Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam air kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida). b. Adisi Hidrogen (Reduksi) Ikatan rangkap C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.

PEMBUATAN ALDEHID : Oksidasi dari alkohol primer Oksidasi dari metilbenzen Reduksi dari asam klorida

PEMBUATAN ALDEHID 1. Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu, reaksi ini dalam industri digunakan untuk membuat formaldehida/formalin. RCH2OH RC(OH)2 RC=OH

2. Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam natrium format. natrium karboksilat + sam format alkanal + asam karbonat RCOONa + HCOONa RC=OH + Na2CO3 3. Dari alkilester format dengan pereaksi Grignard (R-MgI) HCOOR + R-MgI RC(OH)2 RC=OH + RO-MgI RC=OH