REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIKOleh

L.G. Dwi KaryaniJurusan Pendidikan Kimia, FMIPA, UNDIKSHA

Jalan Udayana Singaraja, BaliEmail: dwikaryani30@yahoo.com

Abstract

The aim of this study is to identify electrophilic substitution reactions in organic compounds as well as the reaction proceeds and the yield compounds. This research method is experimental method with quantitative data analysis. The results obtained by the constant temperature is 52 oC and the temperature at the time of settling of 4.2 oC. The resulting mixture is colorless and oily look, and do not form crystals.

Key words: bromine, bromonitrobenzena, electrophilic substitution reaction

Abstrak

Tujuan dari penelitian ini adalah mengidentifikasi reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa organic beserta senyawa hasil reaksinya dan rendemennya. Metode penelitian ini adalah metode eksperimen dengan analisis data kuantitatif. Hasil penelitian diperoleh suhu konstan yaitu 52 oC dan suhu pada saat didiamkan yaitu 4,2 oC. Campuran yang dihasilkan tidak berwarna dan terlihat berminyak, dan tidak terbentuk kristal.

Kata kunci: brom, bromonitrobenzena, reaksi substitusi elektrofilik

PENDAHULUANSalah satu jenis reaksi organik adalah

reaksi substitusi. Reaksi substitusi merupakan suatu reaksi dimana terjadi pergantian satu atom atau gugus atom dalam suatu senyawa oleh atom atau gugus lain. Reaksi substitusi yang terjadi pada substrat karbon yang bermuatan negatif (sumber elektron) dengan spesi yang menyenangi muatan negatif atau spesi yang kekurangan elektron/muatan positif (elektrofil) disebut dengan reaksi substitusi elektrofilik (Suja & Nurlita, 2004).

Awan elektron pada cincin benzena merupakan sumber elekron, namun terdapat kestabilan pada struktur cincinnya sehingga benzena hanya dapat mengalami reaksi substitusi oleh elktrofilik. Substitusi aromatik elektrofilik meliputi jenis reaksi nitrasi, halogenasi, sulfonasi, reaksi Friedel-Crafts, dan lainnya. Atom-atom halogen yang terikat pada gugus benzena merupakan gugus pengarah orto dan para, dimana merupakan satu-satunya perkecualian penting terhadap perampatan dan memberikan kerangkapan menarik dalam dampaknya pada substitusi aromatik elektrofilik. Mekanisme nitrasi adalah mereaksikan benzena ataupun turunan benzena dengan gugus nitro. Pertama, akan terjadi pembentukan gugus nitro dimana HNO3 direaksikan dengan H2SO4 (Suja & Nurlita, 2003). Mekanisme reaksi pembentukan gugus nitro adalah sebagai berikut.

Gambar 1. Mekanisme pembentukan elektrofil NO2

+

Selanjutnya gugus nitro akan bereaksi dengan bromobenzena karena dalam bromobenzena terdapat banyak elektron sehingga dapat menyerang gugus nitro dimana produk yang terbentuk adalah sebagai berikut.

bromonitrobenzenabromobenzenapara 62%meta 1%orto 37%

NO2NO2

NO2

BrBrBr

+

Br

NO2+

Gambar 2. Reaksi bromobenzena dengan gugus elektrofil NO2

+

METODEPenelitian dilakukan di Laboratorium Kimia Organik jurusan Pendidikan Kimia Undiksha pada tanggal 22 September 2015, pukul 07.30-13.30 WITA.

1

Alat dan BahanTerdapat beberapa alat dan bahan yang

perlu disiapkan dalam penelitian ini. Alat yang digunakan antara lain gelas ukur, erlenmeyer, gelas kimia, pipet gondok, filler, corong pisah, pipet tetes, pemanas, cawan porselen, penjepit kayu, statif, klem tiga jari, corong, adapter claisen, batang pengaduk serta termometer.

Bahan-bahan yang diperlukan dalam penelitian ini adalah asam sulfat, HNO3, bromobenzen, air es, etanol, dan serta kertas saring.

Prosedur Metode dari penelitian ini adalah metode eksperimen dengan analisis data secara kuantitatif. Prosedurnya adalah sebagai berikut : Campuran HNO3 pekat dan H2SO4 dibuat dalam labu bulat dan didinginkan dalam penangas air es.

Gambar 3. Campuran HNO3 pekat dan H2SO4

dibuat dalam labu bulat dan didinginkan dalam penangas air es.

Labu tersebut kemudian dihubungkan dengan adapter claisen, thermometer, dan pendingin dengan menggunakan statif dan klem tiga jari.

Gambar 4. Labu tersebut kemudian dihubungkan pada rangkaian alat

Bromobenzen ditambahkan melalui mulut bagian atas pendingin, penambahan dilakukan sedikit demi sedikit selama kurun waktu 15 menit sambil dikocok. Suhu reaksi dijaga saat penambahan bromobenzen antara 50-55oC. Setelah adisi sempurna, campuran dibiarkan pada suhu di bawah 50oC selama ± 20 menit. Labu didinginkan pada suhu kamar dan campuran tersebut dituangkan ke dalam gelas kimia yang berisi air es. Apabila terbentuk kristal maka tahap selanjutnya yang dilakukan adalah menyaring nitro-bromobenzen dan mencuci kristal dengan air dingin dan kristal dibiarkan sampai kering. Kristal tersebut selanjutnya dipindahkan ke dalam labu Erlenmeyer dengan

menggunakan etanol dan campuran tersebut dipanaskan hingga semua kristal larut, kemudian dibiarkan dingin secara perlahan-lahan sampai mencapai temperatur kamar. Selanjutnya kristal (I) dicuci dengan sedikit alcohol dingin dan kristal dikeringkan. Kedua induk cairan yang ada dicampur dan diuapkan dalam penangas air sampai volume filtrat menjadi ⅓ nya lalu didinginkan pada suhu kamar. Apabila terbentuk endapan 4-bromonitrobenzen, kristal (II) dicuci dengan alkohol dingin dan dikeringkan. Selanjutnya dicampur dengan kristal (I), dan pada tahap akhir dilakukan penimbangan hasil, pemeriksaan titik leleh dan bentuk dari kristal 4-bromonitrobenzen. HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

Dalam percobaan ini, telah direaksikan antara bromobenzena dengan gugus elektrofil NO2

+ untuk sehingga menghasilkan produk berupa bromonitrobenzena. Reaksi ini dikenal dengan reaksi substitusi elektrofilik (Suja & Nurlita, 2004). Elektrofilnya adalah NO2

+ yang diperoleh dari mereaksikan HNO3 pekat dengan H2SO4 pekat (Suja & Nurlita, 2003). Pada saat pencampuran larutan yang dihasilkan tidak berwarna atau bening, dan dalam kondisi dingin. Dalam lingkungan asam sulfat, asam nitrat akan terprotonkan sehingga menjadi reaktif. Mekanisme yang terjadi dalam proses pembentukan gugus elektrofil NO2

+ (ion nitronium) adalah sebagai berikut.

Gambar 5. Pembentukan Gugus Elektrofil Nitro (Ion Nitronium)

Pada HNO3, atom oksigen yang mengandung pasangan elektron bebas menyerang H+ yang berasal dari asam sulfat atau dengan kata lain asam nitrat terprotonkan (Suja & Nurlita, 2004). Selanjutnya terjadi dehidrasi atau pelepasan molekul H2O sehingga dihasilkan ion nitronium (NO2

+). Selanjutnya gugus elektrofil ini akan diserang oleh bromobenzena sehingga menghasilkan 3 jenis produk yang berbeda yakni o-bromonitrobenzena, m-bromonitrobenzena, dan p-nitrobenzena yang memiliki persentase berbeda-beda yakni sebagai berikut.

2

Campuran HNO3 pekat dan H2SO4

Es

Labu yang telah dihubungkan pada rangkaian alat

bromonitrobenzenabromobenzenapara 62%meta 1%orto 37%

NO2NO2

NO2

BrBrBr

+

Br

NO2+

Gambar 6. Produksi bromonitrobenzenaGugus halogen merupakan gugus penarik

elektron, dimana secara umum gugus penarik elektron adalah pengarah meta. Namun untuk gugus halogen mengalami penyimpangan karena gugus halogen memiliki pasangan elektron bebas sehingga kecenderungan berubah menjadi pengarah orto dan para (Fessenden & Fessenden,1982). Hal ini dapat diperjelas dengan mekanisme reaksi elektrofilik yang disertai dengan terjadinya resonansi.

Gambar 7. Mekanisme reaksi pengarah orto, meta, dan para

Pada mekanisme ini terlihat bahwa resonansi yang terjadi pada posisi orto dan para, ion karbonium yang terbentuk dapat terstabilkan ketika ion karbonium mengikat gugus Br. Penyetabilan ini terjadi karena pasangan elektron dari Br (Suja & Nurlita, 2000). Sedangkan pada posisi meta, ion karbonium tidak pernah mengikat gugus Br selama terjadi resonansi sehingga kurang dapat distabilkan. Berdasarkan hal inilah, maka penyimpangan pengarah gugus oleh gugus halogen seperti Br dapat menjadi pengarah orto dan para.

Penambahan bromobenzena dilakukan sedikit demi sedikit agar tumbukan partikel antara bromobenzena dengan gugus NO2

+ lebih sempurna dan dihasilkan larutan yang tidak berwarna atau tetap bening, pada saat penambahan bromobenzena juga didukung dengan menjaga suhu pada rentang 50-55oC dan suhu konstan yang diperoleh yaitu 52 oC. Setelah adisi sempurna campuran dibiarkan pada suhu dibawah 50 oC selama ± 20 menit dan suhu pada saat didiamkan yaitu 4,2 oC. campuran yang dihasilkan tidak berwarna dan terlihat berminyak, setelah campuran ditambahkan dengan air es tidak terbentuk kristal, hal ini menandakan bahwa percobaan yang dilakukan gagal karena secara teoritis pada saat penambahan bromobenzena yang didukung dengan menjaga suhu pada rentang 50-55oC akan terbentuk padatan bromobenzena yang berwarna kekuningan yang

menggumpal-gumpal atau terbentuknya kristal (Suja & Nurlita, 2004). Karena tidak berhasil mendapatkan kristal maka prosedur selanjutnya tidak dilakukan atau percobaan dihentikan pada tahap ini.

Ada beberapa faktor yang mendukung terjadinya kesalahan atau kegagalan yakni (1) kurang optimalnya pengocokan yang dilakukan sehingga tidak semua bromobenzena bereaksi membentuk bromonitrobenzena, (2) kurang telitinya menjaga rentang suhu saat penambahan bromobenzena sehingga tumbukan antara elektrofil dengan bromobenzena kurang optimal, (3) kemungkinan zat yang digunakan tidak murni.

KESIMPULANRendemen dari substitusi elektrofilik pada percobaan ini tidak dapat diketahui karena tidak terbentuk kristal bromonitrobenzena akibat dari beberapa faktor penyebab kesalahan atau kegagalan.

Sekian artikel yang dapat saya buat, apabila terdapat kesalahan yang tidak disengaja saya mohon maaf dan terimakasih.

DAFTAR PUSTAKA

Frieda Nurlita & I Wayan Suja. 2004. Buku Ajar Praktikum Kimia Organik. Singaraja: IKIP Negeri Singaraja

I Wayan Suja dan Frieda Nurlita. 2000. Buku Ajar Kimia Organik 1. Singaraja : STKIP Singaraja

Fessenden, R., & Fessenden, J. 1982. Kimia Organik Jilid I. Jakarta: Erlangga

Frieda Nurlita & I Wayan Suja. 2003. Buku Ajar Kimia Organik Lanjut. Singaraja: IKIP Negeri Singaraja

3