BAB I PENDAHULUAN I.1 Latar Belakang Reaksi kimia adalah suatu perubahan dari suatu senyawa atau molekul menjadi senyawa lain atau molekul lain. Reaksi yang terjadi pada senyawa anorganik biasanya merupakan reaksi antar ion, sedangkan reaksi pada senyawa organic biasanya dalam bentuk molekul. Struktur organic ditandai dengan adanya ikatan kovalen antara atom-atom molekulnya. Oleh karena itu, reaksi kimia pada senyawa organic ditandai dengan adanya pemutusan ikatan kovalen dan pembentukan ikatan kovalen yang baru. Salah satu reaksi yang terjadi pada senyawa organic adalah reaksi substitusi. Dalam hal ini reaksi substitusi yang akan dibahas adalah reaksi substitusi aromatic elektrofilik, misalnya benzene. Telah diketahui bahwa benzene merupakan senyawa yang kaya akan electron, sehingga sifat yang menonjol dari benzene adalah mudah melakukan reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi dapat berlangsung jika reagen elektrofil E+ (seka electron) menyerang cincin aromatis dengan mengganti salah satu atom hydrogen. Beberapa reaksi substitusi yang sering dijumpai pada cincin benzene adalah halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi Friedel-Crafts, dan asilasi Friedel-Crafts. I.2 Tujuan 1. Untuk mengetahui dan memahami pengertian reaksi substitusi elektrofilik. 2. Untuk mengetahui dan memahami mekanisme reaksi substitusi aromatic elektrofilik. I.3 Manfaat 1. Untuk mengetahui dan memahami pengertian reaksi substitusi elektrofilik. 2. Untuk mengetahui dan memahami mekanisme reaksi substitusi aromatic elektrofilik.

1

BAB II TINJAUAN PUSTAKA II.1 Reaksi Substitusi

Reaksi substitusi atau disebut reaksi pertukaran gugus fungsi terjadi saat atom atau gugus atom dari suatu senyawa karbon digantikan oleh atom atau gugus atom lain dari senyawa yang lain. Secara umum mekanismenya :

Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial. Karbon ini bisa rentan terhadap (susceptible; mudah diserang oleh) serangan oleh anion dan spesi lain apa saja yang mempunyai sepasang elektron menyendiri (unshared) dalam kulit luarnya. Dihasilkan reaksi subtitusi suatu reaksi dalam mana satu atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, atau gugus lain.

Dalam suatu reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Ion Halida merupakan gugus peri yang baik, karena ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa kuat seperti misalnya OH-, bukan gugus pergi yang baik. Spesi (spesies) yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil (nucleophile, pecinta nukleus), sering dilambangkan dengan Nu-. Dalam persamaan reaksi diatas, OH- dan CH3O-, adalah nukleofil. Umumnya, sebuah nukleofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat positif ; jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa Lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar yang netral, seperti H2O, CH3OH dan CH3NH2 dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral ini memiliki pasangan elektron menyendiri, yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan sigma.2

Lawan nukleofil ialah elektrofil (pecinta elektron) sering dilambangkan dengan E+. Suatu elektrofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif, jadi suatu elektrofil ialah suatu asam Lewis seperti H+ atau ZnCl2. Beberapa reaksi substitusi a. b. c. d. e. f. Reaksi alkila halida dengan basa kuat Reaksi alkohol dengan PCl3 Reaksi alkohol dengan logam Natrium Reaksi klorinasi Reaksi esterifikasi (pembentukan ester) Reaksi saponifikasi (penyabunan) II.2 Senyawa Aromatik Di struktur dalam dari bidang kimia organik, atom beberapa rangkaian

berbentuk cincin kadang-kadang memiliki stabilitas lebih besar dari yang diduga. Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi. Hal ini biasanya dianggap terjadi karena elektron-elektron bisa berputar di dalam bentuk susunan lingkaran atom-atom, yang bergantian antara ikatan kovalen tunggal dan ganda. Ikatan-ikatan ini bisa dipandang sebagai ikatan hibrida (campuran) antara ikatan tunggal dan ikatan ganda, setiap ikatan-ikatan ini adalah sama (identis) dengan ikatan yang lainnya. Model cincin aromatis yang umum dipakai, yaitu sebuah cincin benzena (cyclohexatriena) adalah terbentuk dari cincin beranggota enam karbon yang bergantian, pertama kali dikembangkan oleh Kekul. Model benzena ini terdiri dari dua bentuk resonansi, yang menggambarkan ikatan covalen tunggal dan ganda yang bergantian posisi. Benzena adalah sebuah molekul3

yang lebih stabil dibandingkan yang diduga tanpa memperhitungkan delokalisasi muatan. Cincin aromatik sederhana, juga dikenal sebagai arena sederhana atau senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron pi yang berdelokalisasi. Banyak senyawa cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama trivial. Biasanya, ia ditemukan sebagai substruktur molekul-molekul yang lebih kompleks. Senyawa aromatik sederhana yang umumnya ditemukan adalah benzena dan indola. Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana biasanya berupa cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin beranggota enam, seperti piridina.II.3

Reagen Elektrofilik (Elektrofil)

Reagen elektrofil adalah reagen yang kekurangan electron sehingga afinitas elektronnya menjadi berkurang. Reagen elektrofilik dapat dibagi dalamdua jenis, yaitu elektrofil positif dan elektrofil negative. Contoh elektrofil positif adalah ion karbonium. Meskipun elektrofil negative kekurangan electron, namun tidak mempunyai muatan. Contoh elektrofil negative adalah karbena.II.4

Reaksi Substitusi Aromatik Elektrofilik

Substitusi aromatik elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah atom, biasanya hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting di kelas ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatik dan reaksi asilasi dan alkilasi Friedel-Crafts. Meskipun senyawa aromatik memiliki ikatan ganda ganda, senyawa ini tidak mengalami reaksi adisi. Kurangnya reaktivitas terhadap reaksi adisi adalah karena stabilitas yang besar dari sistem cincin yang dihasilkan dari elektron yang lengkap delokalisasi (resonansi). Senyawa aromatik bereaksi dengan reaksi substitusi4

aromatik elektrofilik, di mana aromatisitas dari sistem cincin yang diawetkan. Misalnya, benzena bereaksi dengan bromin membentuk bromobenzene.

Banyak kelompok fungsional dapat ditambahkan untuk senyawa aromatik melalui reaksi substitusi aromatik elektrofilik. Sebuah kelompok fungsional adalah substituen yang membawa dengan itu reaksi kimia tertentu bahwa senyawa aromatik sendiri tidak ditampilkan. Brominasi Benzen Semua reaksi substitusi aromatik elektrofilik berbagi mekanisme umum. Mekanisme ini terdiri dari serangkaian langkah.1. Sebuah elektrofil - reagen elektron-mencari - dihasilkan. Untuk brominasi

reaksi benzena, elektrofil adalah Br + ion yang dihasilkan oleh reaksi dari molekul bromin dengan ferri bromida, asam Lewis.

2.

Elektrofil Aktifitas menyerang sistem elektron dari cincin benzena untuk membentuk karbokation nonaromatic.

3.

Muatan positif pada karbokation yang terbentuk terdelokalisasi di seluruh molekul.

5

4. Aromatisitas ini dipulihkan oleh hilangnya proton dari atom ke atom bromin

yang (elektrofil) telah terikat.

5. Akhirnya, proton bereaksi dengan FeBr4- untuk menumbuhkan katalis FeBr3

dan membentuk produk HBr.

Anda bisa menyimpulkannya substitusi aromatik elektrofilik mekanisme tertentu seperti ini:

Nitrasi benzena Dalam contoh lain dari reaksi substitusi aromatik elektrofilik, benzena bereaksi dengan campuran nitrat pekat dan asam sulfat untuk membuat nitrobenzena.

6

Mekanisme untuk reaksi nitrobenzena terjadi dalam enam langkah.1. Asam Sulfuric mengionisasi untuk menghasilkan proton.

2. Asam Nitric menerima proton dalam reaksi asam-basa.

3. Proton berdisosiasi asam nitrat untuk membentuk ion nitronium (+ NO2).

4. Ion nitronium bertindak sebagai elektrofil dan tertarik dengan sistem elektron

dari cincin benzena.

5. Karbokation nonaromatic yang memiliki muatan yang bentuk terdelokalisasi

disekitar cincin.

6. Aromatisitas dari cincin yang dibangun kembali oleh hilangnya proton dari

karbon membentuk kelompok nitro.

7

Sulfonasi Benzen Reaksi benzena dengan asam sulfat pekat pada suhu kamar menghasilkan asam benzenesulfonic.

Mekanisme untuk reaksi yang menghasilkan asam benzenesulfonic terjadi dalam langkah-langkah berikut:1. Asam sulfat bereaksi dengan dirinya sendiri untuk membentuk sulfur trioksida,

elektrofil. Reaksi ini berlangsung melalui proses tiga langkah: a. b.

c.8

2. The sulfur trioksida tertarik dengan sistem elektron dari molekul benzena.

Langkah-langkah yang tersisa dalam mekanisme yang identik dengan orangorang dalam mekanisme brominasi dan nitrasi: Para biaya sekitar cincin terdelokalisasi, dan kemudian kehilangan proton membangun kembali yang aromatisitas cincin. Reaksi Asilasi Friedel-Crafts Reaksi asilasi Friedel-Crafts, contoh lain dari reaksi substitusi aromatik elektrofilik, mirip dengan reaksi alkilasi Friedel-Crafts, kecuali bahwa zat yang bereaksi dengan benzena adalah asil halida,

bukan sebuah alkil halida, R - X. Suatu reaksi asetil klorida muncul sebagai produk:

Mekanisme untuk generasi ion acylium,

adalah

Sisa mekanisme identik dengan bahwa dari alkilasi benzena. Karena ion acylium adalah resonansi stabil, tidak ada penyusunan ulang terjadi.

9

1. Reaksi asetil klorida dengan alumunium klorida bentuk sebuah elektrofil.

2. Elektrofil menarik elektron sistem dari cincin benzena untuk membentuk

karbokation nonaromatik.

3. Muatan positif pada karbokation yang terbentuk terdelokalisasi di seluruh

molekul.

4. Hilangnya proton dari atom ke mana kelompok asetil telah terikat

mengembalikan aromatisitas tersebut.

5. Proton bereaksi dengan AlCl4-untuk menumbuhkan katalis AlCl3 dan bentuk

produk HCl.

10

Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts Sebuah kelompok alkil dapat ditambahkan ke molekul benzena dengan reaksi substitusi aromatik elektrofil disebut reaksi alkilasi Friedel-Crafts. Salah satu contoh adalah penambahan gugus metil pada cincin benzena.

Mekanisme untuk reaksi ini dimulai dengan generasi dari sebuah karbokation metil dari methylbromide. Karbokation kemudian bereaksi dengan sistem elektron benzena untuk membentuk karbokation nonaromatic yang kehilangan proton untuk membangun kembali aromatisitas sistem.1. Elektrofil Sebuah dibentuk oleh reaksi methylchloride dengan aluminium

klorida.

2. Elektrofil menyerang sistem elektron dari cincin benzena untuk membentuk

karbokation nonaromatic.

3. Muatan positif pada karbokation yang terbentuk terdelokalisasi di seluruh

molekul.

11

4. Aromatisitas ini dipulihkan oleh hilangnya proton dari atom ke mana kelompok

metil telah terikat.

5. Akhirnya, proton bereaksi dengan AlCl4-untuk menumbuhkan katalis AlCl3

dan bentuk produk HCl. Karbokation dapat mengatur ulang selama reaksi alkilasi Friedel-Crafts, yang menyebabkan pembentukan produk unpredicted. Salah satu contoh adalah pembentukan isopropil benzena dengan reaksi klorida propil dengan benzena.

Hasil isopropil benzena dari penyusunan kembali dari karbokation propil awalnya dibentuk untuk karbokation isopropil yang lebih stabil.

Penataan ulang ini disebut pergeseran ion 1,2-hidrida. Ion hidrida adalah H-.12

Kebanyakan substitusi karbon alifatik oleh nukleofil. Dalam sistem aromatic situasinya terbalik, karena kerapatan elektron tinggi di cincin aromatik mengarah untuk reaktivitas sebagai basa Lewis atau basa Brnsted-Lowry, tergantung pada positif spesies. Dalam substitusi elektrofilik, ion positif atau akhir positif dari dipol dipol atau diinduksi diserang oleh cincin aromatik. Gugus pergi (yang electrofuge) tentu harus berangkat tanpa pasangan elektron nya. Dalam substitusi nukleofilik, Gugus pergi kepala adalah mereka yang paling mampu membawa pasangan unshared: Br, H2O, OTS, Dan sebagainya., Yaitu, basa lemah. Dalam substitusi elektrofilik Gugus pergi yang paling penting adalah yang terbaik dapat ada tanpa pasangan diperlukan untuk mengisi kulit terluar, yaitu, elektron asam Lewis terlemah.II.5

Mekanisme Reaksi SE1

Substitusi aromatik elektrofilik tidak seperti substitusi nukleofilik bahwa Sebagian besar melanjutkan dengan hanya satu mekanisme sehubungan dengan 1 substrate. Dalam mekanisme, yang kita sebut mekanisme ion arenium, elektrofil (yang dapat dipandang sebagai asam Lewis) diserang oleh -elektron dari cincin aromatic (Berperilaku sebagai basa Lewis dalam kebanyakan kasus) pada langkah pertama. Reaksi ini menyebabkan pembentukan C baru X obligasi dan baru karbon sp3 di antara bermuatan positif disebut ion arenium, di mana X adalah elektrofil. Yang bermuatan positif menengah (ion arenium) adalah resonansi stabil, tetapi tidak aromatik. Kehilangan proton dari karbon sp3 yang berdekatan dengan karbon positif dalam arenium ion, dalam apa yang efektif proses E1, didorong oleh rearomatization dari cincin dari ion arenium untuk memberikan produk substitusi aromatik. Sebuah proton Oleh karena itu menjadi kelompok meninggalkan dalam transformasi secara keseluruhan, di mana X menggantikan H. Penunjukan IUPAC untuk mekanisme ini adalah AE + DE. Lain mekanisme, jauh kurang umum, terdiri dari perilaku yang berlawanan: kelompok meninggalkan berangkat sebelum elektrofil tiba. Dalam kasus ini, substituen (bukan H) terpasang untuk cincin aromatik, dan substituen yang hilang sebelum penggabungan elektrofil. Mekanisme, mekanisme13

SE1, sesuai dengan mekanisme SN1 dari substitusi nukleofilik. Simultan menyerang dan mekanisme keberangkatan (sesuai untuk Sn2) tidak ditemukan sama sekali. Mekanisme SE1 (substitusi unimolecular elektrofilik) jarang, ditemukan hanya dalam kasus-kasus tertentu di mana karbon atom meninggalkan (lihat 11-33, 11-35) atau ketika sebuah basa yang sangat kuat hadir (lihat 11-10). Ini terdiri dari dua langkah dengan carbanion menengah. Penunjukan IUPAC adalah DE + AE.

11-33 Pembalikan Alkilasi Friedel-Crafts Hidro-de-alkilasi atau Dealkylation

Kelompok alkil dapat dibelah dari cincin aromatik dengan penambahan proton dan / atau asam Lewis. Kelompok R tersier yang paling mudah dibelah, karena ini benar, kelompok ters-butil kadang-kadang dimasukkan ke dalam cincin, digunakan untuk mengarahkan kelompok lain, dan kemudian menggantikannya. Misalnya, 4 tert-butyltoluene (71) direaksikan dengan benzoil klorida dan AlCl3 untuk memberikan produk terasilasi, dan selanjutnya penambahan AlCl3 menyebabkan hilangnya kelompok ters-butil untuk memberikan 72.

Kelompok R sekunder sulit untuk membelah, dan R primer masih sulit. Karena reaksi ini, perlakuan harus dilakukan dengan menggunakan katalis Friedel-Crafts (Lewis atau proton asam) pada senyawa aromatik yang mengandung gugus alkil.14

11-35 Dekarboksilasi Asam Aromatik Hidro-de-karboksilasi atau dekarboksilasi

Pada dekarboksilasi asam aromatik yang paling sering dilakukan pemanasan dengan tembaga dan quinoline. Namun, dua metode lain dapat digunakan dengan substrat tertentu. Dalam salah satu metode garam asam (ArCOO-) dipanaskan, dan di lain asam karboksilat dipanaskan dengan asam kuat, biasanya sulfat. Metode yang terakhir ini dipercepat oleh kehadiran kelompok donasi elektron di posisi orto dan para dan dengan efek sterik kelompok dalam posisi orto; dalam sistem benzena itu umumnya terbatas pada substrat yang mengandung kelompok tersebut. Dalam metode ini, dekarboksilasi terjadi melalui mekanisme ion arenium, dengan H+ sebagai elektrofil dan CO2 sebagai kelompok tinggal.

Terbukti, urutan electrofugal Kemampuan adalah CO2 > H+ > COOH+, sehingga perlu, setidaknya dalam sebagian kasus, untuk COOH untuk kehilangan proton sebelum dapat membelah. Ketika ion karboksilat yang dekarboksilasi, mekanisme ini sama sekali berbeda, sedang dari jenis SE1. Bukti untuk mekanisme ini adalah bahwa reaksi adalah orde pertama dan bahwa kelompok-kelompok elektron-menarik, yang akan menstabilkan suatu carbanion, memfasilitasi reaksi.

15

11-10 Halogenation Halo-de-hydrogenation

1. Klorin dan Bromin

Senyawa aromatik dapat brominasi atau chlorinasi oleh penambahan bromin atau klorin dengan adanya katalis. Untuk amina dan fenol reaksi begitu cepat karena dilakukan dengan larutan encer Br2 atau Cl2 dalam air pada suhu kamar, atau dengan HBr berair di DMSO. Meski begitu, dengan amina tidak mungkin untuk menghentikan reaksi sebelum semua posisi orto dan para yang tersedia diganti, karena awalnya haloamines yang terbentuk adalah basa lemah dari amina murni dan mungkin kurang terprotonasi oleh HX yang dibebaskan. Untuk alasan ini, amina primer sering dikonversi ke anilida yang sesuai jika monosubstitusi diinginkan. Dengan fenol adalah mungkin untuk berhenti setelah satu kelompok telah masuk Reaksi berlangsung dengan cepat pada suhu ruang dengan amina dan fenol yang sering digunakan sebagai tes untuk senyawa ini.2. Iodin

Yodium adalah halogen paling reaktif dalam substitusi aromatik. Kecuali untuk substrat aktif, agen pengoksidasi biasanya harus hadir untuk mengoksidasi I2 untuk menjadi ke elektrofil. Contoh yang lebih baik dari agen pengoksidasi seperti HNO3, HIO3, SO3, MnO2, senyawa iodin hypervalent, seperti PHI(OTF)2, NaIO4, asam peroksiasetik, H2O2, peroxydisulfates, dan amonium iodida dengan Oxone. ICL adalah agen iodinating lebih baik daripada iodine sendiri. Antara reagen lainnya telah digunakan IF (disiapkan secara langsung dari unsur-unsur), dan benzyltrialkylammonium dichloroiodate (yang iodinates fenol, amina aromatik, dan N-terasilasi amina aromatik, serta seperti turunanan aniline terlindungi). Iodisasi juga dapat dicapai dengan penambahan substrat dengan NCI dan asam sulfat, asam NIS dan trifluoroasetat, KI/KIO3 dalam metanol berair, I2 dalam garam

16

tembaga, Al2O3, dan NaI dengan periodate katalis. Natrium zat besi dan yodium adalah digunakan untuk iodinate b-carbolines. Natrium dalam NO2 cair dapat digunakan untuk iodinate anilin derivatives. Sebuah iodination pelarut bebas itu dilakukan menggunakan NaICl2 dan garam. Nbromoammonium lain iodination pelarut bebas I2 digunakan dengan Bi(NO3)3 pada silika gel. Yodium dengan Selectfluor juga menyebabkan iodination senyawa aromatik. II.6 Teori Reaktivitas Pada reaksi substitusi aromatic elektrofilik, intermediet karbokation adalah hibridisasi dari struktur I, II, dan III pada gambar dibawah ini. Di sini muatan positif didistribusikan ke seluruh cincin aromatic mengakibatkan posisi orto-para dari atom karbon yang diserang menjadi lebih kuat.

Gugus yang terikat pada cincin benzene akan mempengaruhi kestabilan karbokation dengan mendispersikan atau mengintensifkan muatan positifnya. Hal ini tergantung pada apakah gugus mempunyai kemampuan untuk mendorong atau menarik electron. Sebagai contoh, bandingkan kecepatan reaksi substitusi pada benzene, toluene, dan nitrobenzene. Struktur karbokation yang terbentuk dari ketiga senyawa tersebut digambarkan berikut ini:

17

Dengan melepaskan electron, gugus metal (II) cenderung menetralkan muatan positif cincin benzene dan menjadikan dirinya juga positif. Penyebaran muatan ini menstabilkan karbokation. Dengan cara yang sama, pengaruh induktif menstabilkan penyebaran muatan positif dalam keadaan transisi sehingga akan mempercepat reaksi. Sebaliknya, gugus penarik electron seperti NO2 (III) akan memperlambat kecepatan reaksi. Reaktivitas substitusi aromatic elektrofilik dipengaruhi oleh apakah substituent yang terikat pada cincin aromatic mempunyai kecenderungan menarik atau memberikan elektronnya. Gugus yang memberikan electron akan mengaktivasi cincin, sedangkan gugus yang menarik electron akan mendeaktivasi cincin.

II.7 Teori Orientasi Teori orientasi menentukan seberapa jauh suatu gugus penarik atau pendorong electron dapat mengorientasikan arah serangan substituent berikutnya. Sebagai contoh, bandingkan karbokation yang terbentuk karena serangan pada posisi meta dan18

para dari toluene. Masing-masing meta dan para mempunyai tiga struktur hibridisasi seperti digambarkan dibawah ini.

Pada struktur II, muatan positif terletak pada karbon yang mengikat gugus metal. Akibatnya, gugus metal mendorong electron ke semua posisi dalam cincin benzene, sebagai konsekuensinya struktur II menjadi yang paling stabil. Karena kontribusi struktur (II), maka hibridisasi yang dihasilkan dari serapan pada posisi para jauh lebih stabil dari pada karbokation hasil serangan pada posisi meta. Oleh karena itu, substitusi para lebih cepat daripada substitusi meta. Hal yang sama juga terjadi untuk serangan pada posisi orto. Seperti yang dapat terlihat, serangan pada posisi orto (VII-IX) juga menghasilkan karbokation yang lebih stabil daripada posisi meta.

19

BAB III PENUTUP II.1 Kesimpulan 1. Benzene adalah salah satu senyawa yang mudah melakukan reaksi substitusi elektrofilik.2. Substitusi aromatik elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah atom,

biasanya hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil.3. Substitusi aromatik elektrofilik termasuk dalam reaksi orde satu.

4. Dalam mekanismenya, reaksi ini dipengaruhi oleh beberapa katalis dan suhu tertentu.

20