----------------------- Page 1----------------------Copyright Bimbingan Belajar SMESww.bimbelSMES.combingan Belajar SMES.comwCopyright Bimwww.bimbelSMESSENYAWA TURUNAN ALKANA1. C CIsomerNoJenisStrukturungsi C CNama IUPAC CRumusGugus fkerangka Csenyawa1RAlcoholOHREterO R2 C Cumumn bu tan aAlkanolC HAlkoksialkanan 2n+2C HOOOHOisobutan an 2n+2OOAldehid3AlkanalC HOn 2nIsomer C C CR C H CH C C C OHstruktur4KetonOOAlkanonC HOOHn 2nIsomer1propanol2 propanolposisi5 C R R CAsamOAsamC HOOn 2n 2C C OH C Okarboksilatalkanoate tan ol C OHIsomerR C6etil OHEsterOAlkil alkanoatC HOOfungsieterdimn 2n 2IsomerIsomerCHHCHCH3 C3 OR3 CruanggeometricNON ORR CCCO= C= C2.NOOAlkohol primer: gugus OH terikat pada atom C primercontoh: C C C OHHHNHCH3Alkohol sekunder: gugus OH terikat pada atom C sekundercis 2 butenatrans 2 butenaCIsomer C C Csenyawa optis aktif: dapat memutar bdg polarisasi.opticatom C yangcontoh:Isomer optic karena ada C asimetrik (khiral) yaituterikat pada 4 gugus berbeda.OHBanyak isomer optic = 2n ; n = banyak C khiral.HHAlkohol tertier: gugus OH terikat pada atom C tertiercontoh:CContoh:. banyak isomer = 22 = 4CH C C COOH3C C COHOHOH3.Tabel jenis jenis isomer4.Tatanamaalcohol (IUPAC):a. tentukan rantai induk: rantai terpanjang yang mengandung OH, jk ada 2/lebih rantaiterpanjang, dipilih yang punya cabang terbanyak.Page1Page2Page 2Copyright Bimbingan Belajar SMESbimbelSMES.comBelajar SMESwww.Copyright Bimbinganwww.bimbelSMES.comb. penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sehinggaposisi OH mendapat nomorcontoh:C HOH +HClC HCl +HO25p252terkecil. jika sama, penomoran dimulai dari salah satu ujung sehinggacabang cabang mendapatOH +PClad).5C HC HCl +H POnomor terkecil (jika ada 2 jenis cbang/lebih, sesuaikan dgn urutan abj232 533contoh:C HOH +PClC HCl +POCl+HCl255253c.i alcoholoksidasCOHCcohol sederhana +O2i.al+H 2 O (dibakar dengan udara biasa)CO2contoh: C H OH + O> CO2 52+ H O + kalor22ii.alcohol primer + K Cr O dlm asam > aldehid, oksida lanjut > asamC C22 7 CC CC C C Ckarboksil2 metil3 pen tcontoh:CatOHCCan olOO(O)(O)CH OH+ H O252Cetil3 2,4 dimCH3 Cetilpen2 oltan OCH3 C OH(O)iii.alcohol sekunder keton5. Nama trivial (lazim)C C Cpropil alcoholOOHC C C(o)Ccontoh:isopropyl alcoholOHC C C(O) C C OHiv.tertierAlcoholtidak bereaksi.d.esterifikasibutyl lkoholC COCCOHOC C C+R OH +H OHO2sekunderbutil alcohol OHR CR R O Cas karboksilatalkoholesterairC.0C C C OH130 Ce.SO2R O R +H4P2ROH +HO20180 Cisobutyl alcoholC C OH +HSOC =C +HO24P2C7.Tatanama eter (IUPAC)Ca.Tentukan rantai induk yang mengandung OR, OR dianggap cabangb. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sehingga posisi OR mendapat nomortertierbutil alcoholterkecil. Jika sama, lihat cabang yang lain seperti pada penamaan alcohol.C C Ccontoh:OHCCCOCCC3 etoksi 5 metilheksana656.43Sifat kimia alcohol:a.Creaksi dengan logam aktif menjadi alkosida dan gas H2CC2contoh: C Hb.1OH +Na C HONa(Na etoksida) +H25252subsitusi OH dengan halogen (HX pekat/PX /PX )8.Nama trivial eter35Page3Page4Page 3Copyright Bimbingan Belajar SMESww.bimbelSMES.combingan Belajar SMES.comwCopyright Bimwww.bimbelSMESAlkil alkyl eter, yang mengandung C sedikit, diletakkan di depan.a)IUPAC: idem alcohol, dgn gugus fungsi C = OC C O COContoh:Contoh:metil isopropyl eterC5 C4 C3 C2 C1C1 C2 C3 C4 CCC9.ClOC HSifat kimia eter2 52 metil 3 pen tan ona)2 kloro 4 metil 3 heksanonTidak bereaksi dgn logam aktif (untuk pembedaan eter & alcohol)b)Trivial (lazim): alkyl alkyl keton . idem eter.R O R + Na Contoh:CHCOb)C H: metil etil keton.32 5R O R + PC > RCl + R Cl + POCl5313.kimia keton:c)R O R + HISifat> ROH + R Ia)Tidak dapat beroksidasi dg Fehling & Tollens (pembedaan dg Aldehid)R O R + 2HI > RI + R IKeton + Tollens / Fehling 10. Tatanama alkanal:b)Reduksi H2 > alcohol sekundera)IUPAC: idem alcohol, tapi gugus fungsi CHO tidak perlu diberi nomor,karena selalu no. 1OOHO+HO 2Contoh:C C C C H3 metilbu tan al R R C R R C14.Tatanama asam karboksilat:Ca)IUPAC: idem aldehid, no. 1 selalu dari Cb)Trivial (lazim):OOHOOHCOH: formaldehidC COH: asetaldehidContoh:C C C C OHCC C COHC C C COH: propionaldehid: butiraldehidCC C C C COH: valeraldedihasam 3 metilbu tan oat C CCOH C OHasam 2 hidroksi 3 metilbu tan oatCatatan: 40% formaldehid = formalin untuk pengawet mayat.OOCOOH (CHOH)2 COOH11. Sifat kimia alkanal:asamCa) CH CHtartrat C22Oksidasi dg Tollens (Ag2O) > endapan cermin perak + as. Karboksilat.OOOHOH+AgO+2Agcer min perakasam 1,4 bu tan adioat2 (aq)OR C(s )O HR C OHb)Oksidasi dg Fehling (CuO)> endapan merah bata Cu2O + as. Karboksilat.C COO+2CuO+Cu OmerahbataOHOH(aq)R C H2 (s )R C OHas. oksalat (as.1,2 e tan adioat)Catatan: Reagen Benedict adalah campuran 50% Fehling A & 50% FehlingBc)Reduksi dg H2 > alcohol primerb)Trivial (lazim):OHHCOOH: as. formiatO+H H R C HCH3COOH: as. asetatR C HC HCOOH: as. propionat2 5HC H COOH: as. butirat3 712. Tatanama keton:C H COOH: as. valerat4 9Page5Page6Page 4Copyright Bimbingan Belajar SMES.bimbelSMES.coman Belajar SMESwwwCopyright Bimbingwww.bimbelSMES.comContoh:OCH CHCOOH3CH3CHCHH O C C17H 35OHCOOH 2 CH 2 C OHOCH+3H 2 O HCOH OH +3C17H 35COOH3HC O C CH17 35s.hidroksipropiontO(smlktt)s.hidroksi metilu tn otH 2 C OHDengn ,,, dst C CH C OH217 35= atom C pertama terikat pada COOH> l tristert (lemk)gliserolsm= tom C kedu terikt pd COOH > , dst15.stertgliseriTtnm ester:Alkyl lknot. Alkyl dlh gugus C yng terikt pd O (gugus R)) Penyunn dengn NOH / KOH > sun (reksi penyunn).OOH 2 C O C C17H 35H 2 C OH,contoh:O ORR C+3NOH HC OH +3C17H 35COONHC O C ClknotHlkil17 35OH C OHOCO2H C O C CH217 35RILCTRISTEARATC C Cetile tn ot16.(LEMAK ) CGLISEROL O CN stert (sun) CCpropnotGLISE Cisopropilpemutn ester (esterifiksi)O+R OH OH 2 SO4+H2R C17. O OHSift kimi ester:) Hidrolisis dlm sm >Contoh:R Clkohol + s. Kroksilt.Pge7Pge8 ORO