PROTOALKALOIDKELOMPOK 6

Members:

• Zarin Ilafah 122210101008• Elivia Rosa A. 122210101028• Tuhfatul Ulya 122210101038• Khoirotun Nazilah 122210101052• Adquinta W. P. 122210101054• Fitria Mayangsari 122210101056

Protoalkaloid is ...

Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai samping.

Protoalkaloid

Mescaline

Damascenine

Khat Alkaloid

Tyramine

P-Synephrine Kolkisin

MESCALINE• Mescaline merupakan protoalkaloid yang memiliki aktivitas psikoaktif dan halusinogen yang kuat.

• Mescaline terdapat pada :

PEYOTE CACTUS (Lophophora williamsii) adalah kaktus yang mengandung halusinogen mescaline [2-(3,4,5-trimetoksifenil)etanamin] ditemukan di barat daya US.

Mescaline merupakan reseptor agonis serotonin. Karena kelarutan lipid rendah, mescaline tidak dapat melewati penghalang darah-otak dengan baik, oleh karena itu, dibutuhkan dosis yang relatif tinggi terhadap halusinogen untuk menghasilkan suatu efek psikotropika.

MESCALINE

p‐Synephrine• p Synephrine‐ adalah turunan

phenylethanolamine dengan gugus hidroksi (OH) Pada posisi para.

• Protoalkaloid p Synephrine memiliki ‐aktivitas :

1. Dietary supplement2. Menurunkan tekanan sistol dan diastol

seiring berkurangnya glukosa, triglycerides and cholesterol.

• Protoalkaloid p-Synephrine terdapat dalam Citrus aurantium (Bitter Orange)

• Aktivitas farmakologi protoalkaloid dalam Citrus aurantium (Bitter Orange) dan ekstraknya yaitu p‐synephrine dengan jumlah 85 % total protoalkaloid, dan sisanya yaitu octopamine, hordenine, tyramine dan N‐methyltyramine

• Struktur Kimia :

ISSUE :p- Synephrine =

efedrin ?

P-Synephrine = ephedrine ?• Secara struktural, p synephrine dihubungkan dengan efedrin.‐• Namun, ephedrine = turunan fenilpropanolamin dan tidak

mengandung gugus hidroksi dengan posisi para.• P synephrine adalah turunan feniletanolamin. ‐• Jadi, ada perbedaan stereokimia dan sifat farmakokinetik -->

untuk melewati blood –brain barrier, menurunkan kelarutan lemak dari p synephrine dibanding ephedrine.‐(Colker et al., 1999; Arch, 2002; Jones, 2004).

Kolkisina• Kolkisina adalah

protoalkaloid yang terkandung sebagai komponen bioaktif utama dalam colchicum (padang rumput safron).

• Alkaloid ini berasal dari biji tumbuhan Colchicum autumnale (fam : Liliaceae) dan memiliki aktivitas sebagai antineoplasmik dan stimulan SSP, yang terdapat pada biji kormus (pangkal batang yang ada di dalam tanah).

KOLKISINA• Kolkisina mudah larut dalam air dan etanol. • Merupakan alkaloid toksik dan karsinogenik.• Kolsikin digunakan sebagai agen anti inflamasi spesifik

pada penyakit gout akut . Obat dari kolsikin ini juga digunakan untuk aksi antimitosis, menangkap sel-sel dan membagi dalam metafase dengan mencegah fungsi normal dari gelendong mitosis, dan ini menjadi salah satu model molekul untuk pengembangan obat antikanker baru.

Tyramine – type protoalkaloid

Tyramine-type protoalkaloids merupakan alkaloid yang dapat di biosintesis dari suku Poaeae, Cactaceae, Beberapa Alga dan Jamur, dan juga dapat ditemukan pada spesies Leucoium dan Galanthus. (Berkov et al., 2009a, 2011).

Menariknya, hampir semua populasi dari Galanthus elwesii diakumulasikan mempunyai kandungan tyramine protoalkaloids sebagai komponen terbesarnya (mengandung 99% tyramine protoalkaloid). Tyramine ini terakumulasi dalam jumlah yan banyak pada bagian bunga.

• Dalam sebuah jurnal juga dijelaskan bahwa spesies Pancratium maritimum L. mengandung sejumlah tyramine protoalkaloid. Sesuai tabel dibawah :

Tyramine – type protoalkaloid

• Komponen C 1-4 dari tyramine menyerupai kelompok amina fenolik yang dapat mempengaruhi kerja kelenjar hipotalamus, hipofisis, dan adrenal karena kesamaan struktur yang menyerupai adrenalin (epinefrin). Tyramine merangsang pelepasannya.

• Akibat dari pelepasan hormon adrenokortikotropik dan kortisol menghasilkan aksi

simpatomimetikum dengan efek toksik pada hewan (Clement et al.,1998).

• Zat Hordeninnya memiliki efek diuretik, disinfektan, dan sifat antihipotensi. (Dictionary of Natural Products).

• Struktur kimianya :

DAMASCENINEDamascenine merupakan salah satu golongan alkaloid yang masuk ke dalam golongan protoalkaloid, terdapat pada tanaman Nigella damascena L.Nama lain damascenine adalah Nigelline;Methyldamascenine;METHYL 3-METHOXY-2-(METHYLAMINO)BENZOATE;3-Methoxy-2-(methylamino)benzoate;3-Methoxy-2-(methylamino)benzoic acid methyl ester;2-(Methylamino)-3-methoxybenzoic acid methyl ester

• Secara keseluruhan biji jintan hitam pahit mengandung minyak atsiri (0,2 – 2,5 %), minyak lemak (35 – 40 %), karbohidrat (32%), protein (21%); mineral (K, P, Fe, Zn, Ca, Mg, Mn dan Cu), alkaloid (damascenine, nigellicine, nigelline) dan kandungan lain.

• Berbagai tafsiran (hipotesis) mengenai cara kerja jintan hitam pahit sehingga dapat menyembuhkan segala macam penyakit telah diteliti, antara lain:

• meningkatkan sistem kekebalan tubuh atau imunostimulan,• anti radikal bebas,• mencegah munculnya biang penyakit seperti hiperkolesterol,

diabetes, dan lain-lain,• antiinflamasi, antikanker, analgesik, anti-asma,• menurunkan tekanan darah.

KHAT ALKALOID

• Nama ilmiah : Catha edulis Forsk.Famili : Celastraceae

• Nama daerah : Khat, Cat, Qat, Jeff dan Mulka• Genus Catha meliputi 4 species : C. edulis Forsk., C.

spinosa Forsk., C. abbotii Van Wyk & Prins and C. transvaalensis Codd

• ( C. edulis is the only species known to produce cathinone )

• Daun khat berisi alkaloid jenis phenylalkylamine yang dikenal sebagai khatamine yang berfungsi sebagai CNS-stimulating effect. Daun-daunnya berbau aromatik. Rasa adalah astringent dan sedikit manis dan banyak dikonsumsi seperti dibuat teh ataupun dikunyah.

CHATINONE• CHATINONE, sekitar 50% dari total khatamine sebagai psikoaktif

alkaloid (CNS-stimulant ) yang secara tidak langsung memiliki mekanisme aksi sympathomimetic seperti amphetamine. Oleh karena itu chatinone disebut sebagai amphetamine alami. Mekanismenya mempengaruhi pelepasan dari neurotransmitters dopamine dan noradrenaline pada sistem nervous peripheral dan pusat serta chatinone memiliki sifat ketergantungan

Catha edulis also leads to several peripheral effects that include increases in blood pressure and has been associated with the increased incidence of acute coronary vasospasm and myocardial infarction. Catha edulis also accounts for a number of gastrointestinal tract problems, oesophagitis, gastritis and delay intestinal absorption, as well as the development of oral keratotic white lesions at the site of chewing. Administration of Catha edulis extracts showed a deranged systemic capacity to handle oxidative radicals and induces cytotoxic effects in cells of liver and kidney, as well as induction of cell death in various human leukaemia cell lines and in peripheral human blood leukocytes.

Reference (Mescaline) :JOURNALS

• Aniszewski T. 2007. Alkaloids-Secrets of Life: Alkaloid Chemistry, Biological Significance Applications and Ecological Role. UK: Elsevier.

• Palenicek T., Balikova M., Valesova V.B., & Horacek J. 2007. Mescaline effects on rat behavior and its time profile in serum and brain tissue after a single subcutaneous dose. Psychopharmacology. 196: 51-62

Reference (p Synephrine ) :‐JOURNALS

Stohs, J. Sidney; Preuss, G. Harry; dan Shara, Mohd. 2012. A Review of the Human Clinical Studies Involving Citrus aurantium (Bitter Orange) Extract and its Primary Protoalkaloid p-Synephrine. Faculty of Pharmacy, Jordan University of Science and Technology, Irbid 22110, Jordan. 9(7):527-538.

Reference Colchicine Journal• Bodoki, Ede; Robert

Sandulescu; Liviu Roman. 2007. Method validation in quantitative electrochemical analysis of colchicine using glassy carbon electrode. Faculty of Pharmacy “Iuliu Hatieganu” University of Medicine and Pharmacy Emil Isac St. 13, Cluj-Napoca, Romania.

Reference (Tyramine ) :JOURNALS

• Strahil Berkov, Carles Codina and Jaume Bastida (2012). The Genus Galanthus: A Source of Bioactive Compounds,Phytochemicals - A Global Perspective of Their Role in Nutrition and Health, Dr Venketeshwer Rao (Ed.), ISBN: 978-953-51-0296-0, InTech.

• Vasil Georgiev, Ivan Ivanov, Strahil Berkov, Atanas Pavlov. 2011. Alkaloids Biosynthesis by Pancratium maritum L. Shoots in Liquid Culture. Acta Physiol Plant (2011) 33:927–933. The Stephan Angel of Institute of Microbiology, Bulgarian Academy of Sciences, 139 ‘‘Ruski’’ Blvd., 4000 Plovdiv, Bulgaria

Reference (Khat) :JOURNALS

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16255671

(The potential adverse effects of habitual use of Catha edulis (khat).

• Krizevski,Raz,et.al.2007. Developmental patterns of phenylpropylamino alkaloidsaccumulation in khat (Catha edulis, Forsk.). Israel:Department of Aromatic, Medicinal and Spice Crops, Newe Ya’ar Research Center,Agricultural Research Organization.

Reference (damascenine) :JOURNALS

• TRICOLPATAE M. J. Donoghue, J. A. Doyle et P. D. Cantino

• Donoghue, Doyle et Cantino in Taxon 56: E26. Aug 2007

• [Ranunculales+[Sabiaceae+Proteales+[Trochodendrales+[Didymelales+Gunneridae]]]]

• • RANUNCULALES Juss. ex

Bercht. et J. Presl