ASAM

SINAMATAmila Novel Mahri

1120055

F / 004

TUJUAN

• Mampu menjelaskan reaksi kondensasi knoevenagel• Mampu menjelaskan terbentuknya intermediat karbanion• Mendapatkan kristal yang bagus

DASAR TEORI

Asam sinamat memiliki rumus kimia C6H5CHCHCOOH atau C9H8O2, berwujud kristal putih, sedikit larut dalam air, dan mempunyai titik leleh 133°C serta titik didih 300°C. Asam sinamat termasuk senyawa fenol yang dihasilkan dari lintasan asam sikimat dan reaksi berikutnya. Bahan dasarnya adalah fenilalanin dan tirosin sama seperti asam kafeat, asam p-kumarat, dan asam ferulat. Keempat senyawa tersebut penting bukan karena terdapat melimpah dalam bentuk tak terikat (bebas), melainkan karena mereka diubah menjadi beberapa turunan di samping protein. Turunannya termasuk fitoaleksin, kumarin, lignin, dan berbagai flavonoid seperti antosianin.

Reaksi kondensasi knoevenagel adalah reaksi antara aldehid dengan senyawa yang bempunyai H dari gugus aktivasi (seperti C=O atau C=N), biasanya menggunakan katalis ammonia atau amina. Dari reaksi antara benzaldehid dan asam malonat dengan katalis NH3 , kemudian dipanaskan, akan menghasilkan asam sinamat sebanyak 85%.

PERCOBAAN

Bahan

a. Benzaldehid 5 mlb. Asam malonat 3,1 g (30 mmol)c. Piridin 5 mld. Piperidin 10 tetese. K2 CO3 8,0 gf. HCl 2N

Alat labu erlenmayer

Gelas ukur

Corong pisah

Corong buchner & labu hisap

REAKSI

+

benzaldehid Asam Malonat Asam Sinamat

MEKANISME REAKSI

Ditimbang K2 CO3 dimasukkan ke dalam labu erlenmayer 100ml, dan ditambahkan air 20ml berikut benzaldehid

Campuran dikocok, masukkan ke dalam corong pisah, dibiarkan sampai terbentuk 2 lapisan selama 30 menit, lapisan atas adalah benzaldehid.

Ditimbang asam malonat, dimasukkan ke dalam labu erlenmayer 100ml dan dilarutkan dengan piridin sambil dihangatkan dengan tangas air.

CARA KERJA

Benzaldehid pasa no.2 diambil 3ml, dimasukkan dalam larutan asam malonat dalam piridin.

Campuran dipanaskan pada tangas air dan ditambahkan 10 tetes piperidin sampai gelembung CO2 hilang kurang lebih 30 menit.

Ditambahkan HCl 2N sampai 50ml, dan disaring dengan corong buchner. Hasil yang diperoleh dikeringkan dioven temperatur 80

PEMASANGAN ALAT

TERIMAKASIH ATAS PERHATIANNYA