POLIFENOL

1. PENDAHULUAN

Tumbuhan yang hidup disekitar kita memiliki kandngan kimia yang unk. Kimia

bahan alam yang merupakan hasil dari metabolisme sekunder. Bahan kimia yang

simaksud biasanya di kunakan manusia untuk memenuhi kebutuhannya dalam bidang

farmasi. Salah satu kelompok senyawa yang banyak memberikan manfaat bagi manusia

adalah polifenol. Senyawa yng termasuk kedalam polifenol ini adalah semua senyawa

yang memiliki struktur dasar berupa fenol. Fenol sendiri merupkan struktur yang

terbentuk dari benzena tersubtitusi dengan gugus –OH. Gugus –OH yang terkandung

merupakan aktivator yang kuat dalam reaksi subtitusi aromatik elektrofilik (Fessenden,

1982).

OH

Fenol

Polifenol dapat diklasifikasikan menjadi beberpa jenis berdasarkan unit basanya

(Wikipedia.com) antara lain Asam Galia, Asam Sinamat, dan Flavon. Selain itu senyawa-

senyawa polifenol jika berdasarkan komponen penyusun fenolnya dapaat dibagi menjadi

Fenol, pyrocatechol, pirogallol, resorsinol, floroglucinol, dan hidroquinon. Jenis-jenis

diatas akan dibahas dalam makalah ini. Selain itu juga makalah ini juga akan membahas

salah satu contoh senyawa polifenol yang ada didalam teh yang sering kita konsumsi.

Senyawa yang dimaksud antara lain epicatechin dan epigallocatechin. Senyawa ini akan

dibahs tentang reaksi oksidasi dan biosintesis dari turunan epigallocatechin yang berupa

senyawa Epigallocatechin gallate (EGCG).

Kerena polifenol banyak dimanfaatkan oleh manusia dan sebagian telah diproduksi

dengan cara disintesis secara industri sebagai obat. Itulah sebabnya kita akan membahas

tentang beberapa contoh dan fungsi-fungsi senyawa polifenol.

Dwi Arif Sulistiono

G1C007008

F.MIPA. Universitas mataram

2. KLASIFIKASI POLIFENOL

2.1. Berdasarkan Unit basa.

Polifenol jika diklasifikasikan berdasarkan unit basanya di bagi menjadi

kelompok 3 kelompok besar yaitu asam galic, polivenol, Flavon, asam sinamat.

2.1.1. Asam Galic

Senyawa ini memiliki struktur benzen yang tersubtitusi dengan 3 gugu –

OH dan satu gugus Karboksilat. Contohnya seperti jenis hydrolyzable

tannins yang merupakan jenis tanin yang dapat larut di dalam air

membentuk asam gallic dan asam protocatechuic dan gula. Contoh jenis

ini adalah gallotanin (Anonim, 2009)

O OH

OH

OH

OH

Asam Galat

Senyawa ini tidak terlalu berperan didalam tumbuhan tetapi cukup

memberikan sumbangan manfaat bagi manusia khususnya dalam bidang

kesehatan. Senyawa jenis ini telah diteliti dapat menghamba tumor, anti-

virus, anti oksidasi, anti deabetes (Hayashi et.al. 2002) dan anti cacing

(Mori et.al, 2000).

2.1.2. Flavon.

Jeniss polifenol ini yang apaling banyak terdapat dialam. Senyawa

ini juga termasuk flavonoid yang telah dibahas dalam makalah bab yang

lain. Contoh senyawa ini adalah epicatechin dan epigalocatechin, senyawa

ini terkandung di dalam teh yang memiliki fungsi sebagai antioksidan.

OH

OH

O

OH

OH

OH

Epicatechin

OH

OH

O

OH

OH

OH

OH

Epigallocatechin

2.1.3. Asam sinamat

Senyawa jenis ini memiliki struktur umum

Salah satu contoh jenis ini dalah lignin. Lignin banyak terdapat pada

tumbuhan sebagai

memiliki struktur kompleks dan berat molekul lebih dari 10.000. monomer

paga lignin disebut monolignols. Berikut gambar lignin

2.2. Berdasarkan Subkomponen Fenoliknya.

2.2.1. Fenol

Senyawa ini memi

tersusun dari benzen tersubtitusi dengan gugus

adalah capsaisin, yang merupakan zat pedas pada cabe. Senyawaa ini

memiliki subkomponen fenol dan terdapat amina didalamnya (Sudarma,

2009)

OH

O

CH3

Asam sinamat

Senyawa jenis ini memiliki struktur umum

OOH

Salah satu contoh jenis ini dalah lignin. Lignin banyak terdapat pada

tumbuhan sebagai penyusun dinding sel. Senyawa ini berupa polimer yang

memiliki struktur kompleks dan berat molekul lebih dari 10.000. monomer

paga lignin disebut monolignols. Berikut gambar lignin

Berdasarkan Subkomponen Fenoliknya.

Senyawa ini memiliki memiliki subkomponen berupa fenol yang

tersusun dari benzen tersubtitusi dengan gugus –OH. Salah satu contohnya

capsaisin, yang merupakan zat pedas pada cabe. Senyawaa ini

memiliki subkomponen fenol dan terdapat amina didalamnya (Sudarma,

NH

O

CH3

C

Capsaisin

Salah satu contoh jenis ini dalah lignin. Lignin banyak terdapat pada

penyusun dinding sel. Senyawa ini berupa polimer yang

memiliki struktur kompleks dan berat molekul lebih dari 10.000. monomer

Struktur Lignin

memiliki subkomponen berupa fenol yang

OH. Salah satu contohnya

capsaisin, yang merupakan zat pedas pada cabe. Senyawaa ini

memiliki subkomponen fenol dan terdapat amina didalamnya (Sudarma,

CH3

2.2.2. Pyrocatechol

Senyawa ini memiliki subkomponen dengan benzena yang tersubtitusi

2 gugus –OH secara Orto. Contoh senyawa ini adalah quercetin dan

catechin. Kedua senyawa ini terdapat dalam buah apel dan daun teh,

masing-masing senyawa memiliki dapat digunakan sebagai antioksidan

(Sudarma, 2009).

OOH

OH OH

OH

OH

OH

OOH

OH OH

OH

OH

OH

Quercetin Catechin

2.2.3. Pyrogallol Senyawa ini memiliki fenolik berupa benzen tersubtitusi dengan 3

gugus –OH yang berurutan. Contoh senyawa ini adalah myrecetin dan

gallocatechins ( EGCG ). Senyawa ini terkandung dalam buah anggur dan

daun teh. Myrecetin dapat dipakai sebagai penurun kolestrol darah

sedangkan EGCG dapat digunakan sebagai antioksidan dan penangkal

radikal bebas (Sudarma, 2009).

CH3

2.2.4. Resorsinol

Senyawa ini memiliki subkomponen fenol berupa benzen yang

tersubtitusi debgan 2 gugu –OH yang terletak secara meta. Contoh dari

senyawa ini adalah Resveratrol, senyawa ini meiliki fungsi sebagai

penghambat penuaan, antikanker dan obat penyakit kulit, tetpai senyawa

ini belum diteliti pada manusia sehingga yang di sebutkan tadi hanya

berlaku pada beberapa jenis hewan saja.

OH

OH

OH

Resveratrol

2.2.5. Floroglucinol

Senyawa berikut memiliki phenol yang terdiri dari tiga subtituen OH

yang terletak secara selang-seling. Contoh senyawa ini adalah jenis

senyawa flavonoid yang telah dibahas dalam bab yang lain

OH

OH OHFloroglusinol

2.2.6. Hidroquinon

Polifenol jenis ini berbeda dengan yang alain dalam hal aktivitasnya

dalam tubuh. Senyawa yang mengandung subkomponen ini dapat

menyebabkan kanker sedangkan polifenol yang lain dapat berfungsi

sebagai antikanker. Senyawa jenis ini memiliki fenol berupa benzen yang

tersubtitusi dengan dua gugus –OH yang terletak pada possisi para. Contoh

senyawa ini berupa glikosida yaitu arbutin.

O

OH

O

OH

HH

H

HHOH

OH

OH

Arbutin

3. REAKSI PADA POLI FENOL.

Reaksi yang terjadi pada polifenol biasanya terjadi pada gugus –OH yang terdapat

di dalam molekulnya. Reasksi ini seperti pada reaksi fenol, antara lain reaksi esterfikasi,

reaksi oksidasi dan reaksi reduksi.

3.1. Reaksi esterfikasi.

R

OH

+CH3

O

O

OH

CH3

O

OH

3.2. Reaksi Oksidasi

Reaksi oksidasi ini sering digunakan pada industri teh yang menghasilkan

produk berupa teh hitam yang bahan bakunya diperoleh dari daun the yang segar

(the hijau) secara teori teh hijau mengandung senyawa poli fenol yang berupa

catechin dan EGCG. Senyawa ini jika di oksidasi dengan enzim oksidase maka

produk teh yang dihasilkan berupa teh hitam yang tidak lagi mengandung kedua

senyawa tersebut melainkan mengandung hasil oksidasi senyawa tersebut yang

berupa Theaflavin dan thearubugen. Berikut reaksinya (Rohdiana, 2009).

OOH

OH

OH

OH

OH

OOH

OH

OH

OH

OH

OH

Enzim Oksidase

OOH

OH

OH

O

O

OOH

OH

OH

O

O

OH

O

OH

OHOH

O

OH

OOH

OH

OH

OH

OH+O

OH

OH

OH

R

R

Epicatechin

Epigallocatechin

TheflavinnThearubigen

Reaksi Oksidasi Polifenol teh

4. BIOSINTESIS POLIFENOL

Senyawa pada tanaman teh banyak mengandung jenis polifenol salah satunya EGCG

atau Epigallocatechin gallat. Senyawa ini penting dalam menangkal radikal bebeas yang

msuk kedalam tubuh kita sehingga banya manusia memanfaatkannya sebagai antioksidan

dengan cara mengkonsumsi teh tiap hari.

OOH

OH OH

O

OH

OH

OH

O

OH

OH

OH

EGCG

Berikut sintesisnya (Chan, TH; Li, L, 2009).

5. PENUTUP.

Polifenol merupakan senyawa yang memiliki subkomponen berupa fenol. Fenol

sendiri juga dibagi menjadi beberapa jenis berdasarkan unit basanya dan subkomponen

fenolnya. Polifenol dibagi menjadi tiga jenis berdasarkan unit basanya yaitu asam galic

(Asam gallat), flavon (epicatechin) dan asam sinamat (lignin). Masing-masing senyawa

tersebut berbeda mulai dari struktur sampai sifat aktivitas dan fungsi masing-masing.

Polifenol jika dilihat dari subkomponen fenolnya maka dibagi lagi menjadi 6

golongan utama yaitu Fenol (Capsaisin), pyrocatecol (ecatechin), pyrogallol ( myricetin),

resorsinol (resveratrol), phloroglusinol (macam-macam flavnoid) dan hydroquinon

(Arbutin). Jenis polifenol yang terakhir dari golongan hydroquinon memiliki sifat

karsinogenik yang dapat merugikan tubuh karena merangsang timbulnya kanker.

Selain klasifikasi polifenol juga dapat melakukan reaksi esterfikasi karen adanya

gugus –OH dan oksidasi menjadi senyawa keton. Salah satu reaksi oksidasi yang terkenal

adalah reaksi pada industri teh hitam. Selain dapat melakukan reaksi tersebut polivenol

juga dapat disintesis untuk digunkan sebagai obat contohnya adalah EGCG

(epiglocatechin gallat) yang bisa digunakan sebagai anti kanker.