GOLONGAN FLAVONOID

Merupakan senyawa fenol terbanyak yang ditemukan di alam 2% Karbon tumbuhan diubah jadi flavonoid atau 1 milyar ton pertahunMerupakan zat warna pada bunga dan buah, flavin (kuning, jingga), antosian (merah, biru, ungu)Tumbuhan: pigmen, pertumbuhan, pertahanan, tabir surya, berkomunikasi Manusia :antioksidan, antiinflamasi, immunostimulan, antikanker, antivirus dan antimikroba.

PENDAHULUAN

Fungsi Flavonoid Pada Tumbuhan Fungsi penyerbukan: pigmen tumbuhan, warna jingga, merah, biru dan ungu pada bunga dan buah. faktor penarik lebah, kupu-kupu, burung dan hewan lainnya, terjadi penyerbukan. Burung suka merah, lebah biru.Fungsi pengatur tumbuh. Tidak langsung sebagai zat pengatur tumbuh melalui sistem IAA (Indole Acetic Acid) – IAA Oxidase. Secara in vitro, flavonoid (kuersetin ) dapat menghambat enzim IAA – Oxidase, berarti kuersetin secara tidak langsung meningkatkan pertumbuhan. Sebagai ”feeding deterrent” maupun ”feeding stimulant”. Kadar tanin yang tinggi pada buah muda merupakan ”feeding deterrent” kera maupun manusia tidak bernafsu untuk memakan sebelum masak. Senyawa morin dan isokuersetrin dalam daun murbei (Morus alba L), merupakan ”feeding stimulant” bagi ulat sutera (Bombyx mori).

Fungsi flavonoid pada tumbuhan Zat alelopati. Untuk berinteraksi dengan lingkungan, tumbuhan menggunakan sinyal berupa senyawa kimia. simbiosis antara tumbuhan polong-polongan dengan bakteri marga Rhizobium dipicu oleh sinyal kimia berupa senyawa flavonoid dari akar tumbuhan. Sejak tahun 1982, ahli ekologi mengetahui tumbuhan “Spotted knapweeds” (Centaurea maculosa Lam.) mengeluarkan senyawa alelopati yang menghambat pertumbuhan tumbuhan lain di sekitarnya, tahun 2001 diketahui adalah (-) – katekin (golongan flavan), sekarang diteliti untuk herbisida alam.

Tabir surya. Rusaknya ozon di lapisan stratosfir, terutama di daerah dekat Kutub Selatan, tumbuhan mengalami cekaman sinar ultraviolet B (UVB). Sejenis semanggi di Selandia Baru mempunyai toleransi yang tinggi terhadap sinar UVB, adaptasi ini karena kadar flavonoid meningkat.

Kerangka dasar terdiri atas 15 atom karbon yang membentuk susunan C6-C3-C6, yg terdiri dari dua cincin benzen, terikat pada rantai propana.

Susunan 1,3–diarilpropana (flavonoid) 1,2–diarilpropana (isoflavonoid) dan 1,1 – diaril propana (neoflavonoid)

Kerangka Dasar

12

3A

B

1,3-diarilpropana flavonoid

1

23

A

B

1,2-diarilpropana isoflavonoid

12

3A

B

1,1-diarilpropana neoflavonoid

contoh

O

O

O

O

OH

OHHO

OH

O

OOCH3

O

FLAVON KUERSETIN KRANJIN

1. Flavonoid

O

OOH

HO

HO OCH3

O

OH

H3CO

OO

CH2

O

O

O

OO

OCH3

OCH3

FEREIRIN

PTEROKARPIN ROTENON

2. Isoflavonoid

O

HO

H3CO O O O

OH

OH3CO O

O

O

DALBERGIN BRAZILIN KALOFILOID

3. Neoflavonoid

Cincin benzen dihubungkan satuan tiga karbon dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga.

Untuk memudahkan maka : cincin pertama benzen diberi indeks A, cincin benzen kedua indeks B dan cincin yang dapat terbentuk cincin C

O

O

A

B

C

12

3410

5

6

78

91'

2'

3'

4'

5'

6'

OH

O

A

B

6'

5'

4'

3' 2'

23

45HO

OH

1

6

O1

23

A

B

4

C

2-fenilkroman

O

flavan

O

OH

katecin(flavan-3-ol)

O

OH

OH

leukoantosianidin (flavan-3,4-diol)

O

dihidrocalkon

O

calkon

O

O

flavanon

O

O

OH

flavanonol

O

O

flavonO

O

OH

flavonol

O

garam flavilium

+ O

OH

antosianidin

+O

O

CH

auron

Recent in vitro examinations strenghten the antiproliferative effects of prenylated naringenin (Humulus lupulus L., hops) on prostate tumour cell line culture.(Phytomedicine. 13 (9-10), 732-4. 2006.)

• Oxygen of pyrane ring is quaterner.

• Oxoniumbases with acids form salines.

20 dkg soylent contains ca. 300 mg izoflavones.

Biosintesis dari flavonoid melalui 2 jalur bisosintesis yaitu poliketida (asam asetat atau mevalonat) membentuk cincin A dari kondensasi 3 molekul unit asetat, sedang cincin B dan tiga atom karbon dari rantai propana berasal dari jalur fenilpropana (shikimat).

O

OH

OH

HO

O

OH

OH

OH

HO

O

O

OH

OH

HO

O

O

H

[O]

O

OH

OH

HO

O

OH

O a

OH

OH

HO

O

H

+OH-

H

b

a

+

Flavanon Khalkon

Flavanonol

O

OH

OH

HO

O

O

OH

OH

HO

OOH

OH

HO

a-H+

-H+ H

[O]

b

Flavon Auron Flavonol

O

OH

HO

O

H

H

O

O

OH

HO

OOH

Isoflavon

Katekin Antosianidin

O

O

CH OH

Hubungan Biogenetik Berbagai jenis Flavonoid (Grisebach)

Biosintesis Antosianidin dan Katekin (Haslam)

O

OOH

HO

OH

OH

OHO

OHOH

HO

O

OH

OH

O

OH

O

O

OH

OH

O

OH

O

O

OH

OH

H+

O

OH

OH

OH

OH

Flavanonol-H2O

H+

OO

OH

OH

OH

H+

+

HO

H+H+

OHO

OH

O

OH

H+

OH

OHO

OH

OH

OH

OH

+OHO

OH

OH

OH

OH

Katekin Antosianidin

2[H]

Biosintesis Flavonoid

asam sikimat

O

OH

OH

O

SCoA

OH

OH

O O

SCoA

SCoA

O O O +

O

SCoA

OOO

OH

A B

kondensasi AB

O

OH

OHOH

OH

OH

OH

stilben

OH

O

arilbenzofuran

calkonO

OH

OOH

OHflavon

OHCOOH

OH

OH

OH

OHO

OH OH

O OOH

OH

OHaril kumarin

benzofenonO

OHO

OH OHsanton

OH

OH

O

OH

OOH

OH

C5

[O]

OOH

OH

O

OH

O

OH