Pembuatan Etil Asetat

23

Click here to load reader

description

Etil Asetat

Transcript of Pembuatan Etil Asetat

Page 1: Pembuatan Etil Asetat

PEMBUATAN ETIL ASETAT

I. Tujuan dan Prinsip Percobaan

A. Tujuan Praktikum

Membuat etil asetat (etil etanoat)

B. Prinsip Percobaan

Etil asetat dibuat dengan melalui esterifikasi etanol dengan asam asetat. etil asetat diperoleh dengan

berdasarkan pada titik didihnya melalui proses destilasi, dimana etil asetat diperoleh pada suhu 74-79 oC

II. Teori

Untuk memberikan bukti yang lebih nyata tentang pengaruh belimbing wuluh (Averrhoa bilimbi L.)

terhadap penurunan kadar gula darah, maka dilakukan penelitian terhadap efek penurunan kadar glukosa

darah dari ekstrak etil asetat daun belimbing wuluh. Etil asetat adalah senyawa yang berwujud cairan, tak

berwarna dengan bau khas (Anonim, 1979). Penggunaan penyari etil asetat diharapkan agar kandungan

zat aktif pada daun belimbing wuluh yang bersifat semi polar akan terbawa masuk kedalam ekstrak etil

asetat, dengan demikian akan diperoleh senyawa kimia yang bersifat semi polar yang mempunyai

aktivitas farmakologi sebagai antidiabetes (yuliatiningrum, 2008)

Pembuatan etil asetat secara niaga dari asam asetat dan etanol meliputi penyulingan ester bretitik didih

rendah (titik didih= 77oC) begitu ester ini terbentuk dari reaksi. Hasil sulingan sebenarnya adalah

merupaka azeotron – tiga (uatu campuran yang tetap mendidih pada suhu tetap) mendidih pada suhu

70oC dan terdiri atas 83% etil asetat, 8% etanol dan air 9%. Kedua komponen yang disebut terakhir

mudah diambil dengan proses ekstraksi, dan etanolnya didaur kembali untuk pengesteran lebih lanjut

(Pine, 1988)

Etil etanoat C4H8O2 merupakan senyawa organik berwujud cair, tidak berwarna dan titik didih 770C,

indeks bias 1,372, berbau wangi (aroma), mudah menguap. Dalam kehidupan sehari-hari etil asetat

berfungsi sebagai aroma makanan (essence) dan pelarut senyawa organik. Etil etanoat/etil asetat dibuat

melalui rekasi esterifikasi senyawa asam asetat dengan alkohol pada suasana asam dan dipanaskan

(Abraham, 2010).

Senyawaan yang dapat dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan menggantikan hidrogen

darigugus hidroksilnya dengan suatu gugus hidrokarbon disebut Ester. Agaknya ester yang paling lazim

adalah etil asetat CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut yang lazim digunakan dalam banyak pelarut.Etil asetat

dan ester lain dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan cairan yang mudah menguap dengan bau

enak mirip buah-buahan (Hart, 1990)

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus –CO2R dengan R dapat

berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antarasuatu asam

karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan

asam dan meru[akan reaksi yang reversibel (Carey, 1993)

Page 2: Pembuatan Etil Asetat

III. Metode Praktikum

A. Alat dan bahan yang digunakan

Alat alat yang digunakan pada praktikum ini adalah

a) Labu alas bulat 250 ml

b) Pendingin air untuk refluks

c) Pendingin Liebig

d) Corong pisah 250 ml

e) Gelas piala 200 ml, Erlenmeyer 250 ml

f) Corong

g) Labu destilasi 100 ml

h) Termometer

Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah

a. Etanol 50 ml

b. Asam sulfat pekat 10 ml

c. Asam asetat glasial 50 ml

d. Kalsium klorida anhidrous 25 gram

e. Karbon aktif

f. Natrium karbonat 30%

Page 5: Pembuatan Etil Asetat

Asam karboksilat dapat diubah menjadi turunan-turunannya, yaitu dengan mengganti bagian hidroksil

dari gugus karboksil dengan macam-macam gugus. Salah satu turunan dari asam karboksilat yang dibahas

dalam percobaan ini adalah ester yaitu senyawa yang diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH

dengan gugus OR. Dalam percobaan ini, senyawa ester yaitu etil asetat disintesis dengan berdasarkan

reaksi esterifikasi. Reaksi ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) yaitu suatu

reaksi yang serentak karena reaksi pemutusan ikatan yang lama dan pembentukkan ikatan yang baru

terjadi secara bersamaan.

Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol dan asam asetat, dengan

wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas. Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi

yang bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat yaitu asam asetat dan alkohol yaitu

etanol dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air. Artinya

bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat

maupun etanol. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi

cenderung bergeser ke arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam percobaan ini

etanol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat.

Pada percobaan pembuatan etil etanoat ini, mula-mula gugus karbonil asam asetat diprotonasi oleh katalis

asam (gugus H+). Dimana pada percobaan ini di gunakan H2SO4 pekat sebagai katalis. Tampak bahwa

penambahan katalis dilakukan secara perlahan-lahan sambil didinginkan dan dikocok. Penambahan

perlahan-lahan asam ini bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya

degradasi campuran beraksi (asam asetat dengan etanol), kemudian juga bertujuan untuk menghindari

hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya H2SO4 menguap), mengingat bahwa sifat reaksi H2SO4 yang

eksoterm.

Proses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksi ini, karena dapat menaikan muatan positif pada atom

karbon karbonil. Karena tanpa adanya H+, oksigen yang terikat pada C karbonil memiliki

keelektornegatifan yang besar sehingga adanya efek imbas indeks dapat menyebabkan C karbonil

berkurang keelektronegatifannya karena O akan cenderung memberikan elektoronegatifan. Akan tetapi

dengan adanya prtonasi pada oksigen karbonil menyebabkan oksigen lebih cenderung memberikan

elektron pada H+ sehingga muatan positif dari karbon karbonil meningkat dan menyebabkan keadaan

Page 6: Pembuatan Etil Asetat

yang baik penyerangan nukleofilik. Dimana yang bertindak sebagai gugus nukleofilik di sini adalah

gugus OH dari etanol. Gugus OH merupakan gugus masuk yang baik sehingga akan menyerang karbon

karbonil pada asam asetat yang telah terprotonasi.

Pada tahap ini terjadi adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada etanol) kemudian terjadi ikatan C-O yang

baru atau ikatan ester baru. Setelah adisi nukleofilik maka reaksi dilanjutkan dengan

deprotonasi/penghilangan gugus H+ pada ikatan ekster yang baru. Deprotonasi ini dilakukan dengan

tujuan untuk membentuk ikatan C-O yang stabil

Karena digunakan katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali H+. hal ini memberikan peluang untuk

terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan karena melihat bahwa OH pada gugus asam asetat

merupakan gugus pergi yang jelek karna OH memiliki keelektonegatifan sehingga kemampuan untuk

terikat pada C yang parsial (+) sangat besar (karena adanya perbedaan momen dipol menyebabkan OH

enggan pergi). Untuk itu dibutuhkan protonasi hingga terbentuk +OH2 yang merupakan gugus pergi yang

baik.

Page 7: Pembuatan Etil Asetat

Pada tahap akhir dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatan C-O. akan tetapi karena reaksi ini

merupakan kesetimbangan maka air yang dilepaskan akan menyerang kembali gugus karbonil yang

terprotonasi. Ester yang dihasilkan (yang berprotonasi) akan melepaskan protonnya dan membentuk etil

asetat/etil etanoat sebagai produk akhir.

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel atau reaksi kesetimbangan. Sehingga untuk mendapatkan

produk yang besar maka kesetimbangan harus digeser ke kanan, dengan menambahkan alkohol

berlebihan. Akan tetapi, ada efek dari penambahan alkohol berlebih karena reaksi akan mengalami trans-

esterifikasi yakni akan menghasilkan hasil samping selain produk induk.

Hal yang sama juga terjadi pada pembuatan etil etanoat karena kita menggunakan alkohol berlebih maka

kemungkinan untuk bereaksi dengan katalis asam sangat besar. Akibatnya, etanol akan bereaksi dengan

katalis asam sangat besar. Akibatnya, etanol akan bereaksi dengan H2SO4 (sebagai katalis) membentuk

hasil samping berupa dietil eter.

Pada pembuatan etil asetat ini, campuran (etanol + asam asetat + H2SO4) terlebih dahulu direfluks.

Refluks ini adalah proses penambahan panas pada suatu larutan sehingga dapat meningkatkan energi

aktivitas. Proses refluks ini bertujuan menghomogenkan larutan. Selain itu refluks juga berfungsi untuk

memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen (C–O) sehingga akan memudahkan

gugus OH (sebagai Nu-) untuk menyerang karbon karbonil. Dengan kata lain produk etil asetat yang

diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar. Setelah direfluks maka dilanjutkan dengan destilasi

hingga diperoleh 2/3 dari volume sebelumnya. Proses destilasi ini bertujuan memisahkan etil etanoat (etil

asetat) dengan air atau dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni. Karena produk lain dari

reaksi esterifikasi adalah H2O yang dapat dipisahkan dengan destilat karena antara air dan etil asetat

memiliki perbedaan titik didih (air : 1000C sedangkan etil asetat : 770C). Sehingga destilat (memiliki titik

didih rendah akan keluar terlebih dahulu) adalah etil etanoat (etil asetat).

Destilat, kemudian ditambahkan natrium karbonat 30% (Na2CO3). Penambahan ini dimaksudkan untuk

mengekstraksi asam sisa dalam larutan etil asetat karena Na2CO3 memiliki kemampuan untuk

mengekstrak asam sisa menghasilkan garam natrium yang larut dalam air. Dari hasil percobaan terlihat

bahwa garam natrium yang larut dalam air ini berada pada lapisan bawah sedangkan senyawa-senyawa

organik berada pada lapisan atas. Pembentukan 2 lapisan ini disebabkan oleh adanya perbedaan massa

jenis, dimana garam natrium yang larut dalam air memiliki massa jenis yang lebih besar daripada

senyawa organik yang terbentuk. Selain itu, kepolaran juga sangat mempengaruhi terjadinya pemisahan

lapisan ini, dimana garam natrium dalam air ini bersifat polar sedangkan senyawa-senyawa organik yang

dihasilkan (etil asetat dan dietil eter) bersifat non polar. Berdasarkan sifat kelarutannya, senyawa polar

Page 8: Pembuatan Etil Asetat

tidak akan larut dalam pelarut non polar dan begitu pula sebaliknya, pelarut polar tidak dapat melarutkan

senyawa non polar.

Perlakuan selanjutnya adalah penambahan larutan kalsium klorida (CaCl2) ke dalam larutan yang

diperoleh. Penambahan larutan ini bertujuan agar ion Ca2+ dapat menarik ion-ion karbonat yang

ditambahkan sebelumnya, sehingga membentuk garam CaCl2 dan CaCO3, yang juga dapat dengan

mudah dipisahkan dengan produk yang diinginkan karena CaCl2 dan CaCO3 membentuk endapan yang

berada di dasar wadah karena memiliki massa jenis yang lebih besar dari produk yang diinginkan.

Kemudian setelah lapisan atas dipisahkan, maka ditambahkan kalsium klorida anhidrous. Penambahan ini

bertujuan agar ion-ion karbonat yang masih ada dalam larutan dapat ditarik oleh adanya ion Ca2+.

Sehingga diharapkan dengan penambahan CaCl2 anhidrous dapat diperoleh larutan yang benar-benar

murni. Setelah penambahan kalsium klorida anhidrous maka dilanjutkan dengan penutupan larutan. Hal

ini dilakukan agar larutan yang kita peroleh tidak banyak menguap, mengingat bahwa sifat dari etil asetat

adalah mudah menguap. Sedangkan untuk perlakuan, dimana larutan didiamkan dengan tujuan agar

mempercepat terbentuknya endapan CaCl2.

Proses destilasi ini menghasilkan etil asetat murni yang ditampung pada erlenmeyer sedangkan air tetap

tertinggal dalam labu alas bulat. Untuk itu, dalam percobaan ini proses destilasi digunakan untuk

memisahkan dietil eter (sebagai hasil samping) dengan etil asetat yang diinginkan, berdasarkan perbedaan

titik didih kedua senyawa tersebut. Karena titik didih dietil eter lebih kecil yakni 350C – 400C sedangkan

titik didih etil asetat adalah 740C – 770C, sehingga yang keluar sebagai destilat yang ditampung sebagai

produk yang diinginkan ditampung pada suhu 740C – 770C, yakni destilat etil asetat (etil etanoat). Pada

percobaan ini, destilat yang diperoleh setelah destilasi adalah sebanyak 20 mL dari 46 mL volume

sebelum destilasi. Sehingga diperoleh rendemen sebesar 43,5 %. Rendemen ini diperoleh dengan

membandingkan volume destilat dengan volume sampel

V. Simpulan

Etil asetat dapat dibuat dengan mereaksikan asam asetat dengan etanol pada suasana asam dan

dipanaskan, dengan reaksi sebagai berikut :

Reaksi yang terjadi pada pembuatan etil asetat ini yaitu reaksi esterifikasi. Pada suhu 35 – 400C diperoleh

hasil samping berupa etil eter dan pada suhu 74 – 770C diperoleh produk berupa etil asetat (etil etanoat)

dengan menggunakan destilasi. Rendemen etil asetat yang diperoleh sebesar 43,5%

Daftar Pustaka

Page 9: Pembuatan Etil Asetat

Abraham. 2010. Penuntun Kimia Organik II. Universitas Haluoleo. Kendari

Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. Plenum Press. London

Hart, H. 1990. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.

Pine, Stanley H. 1998. Kimia Organik II. ITB. Bnadung

Yuliantiningrum, L.M. 2008. Uji Efek Penurunan Kadar Glukosa Darah Ekstrak Etil Asetat Daun

Belimbing Wuluh Pada Kelinci Jantan Yang Dibebani Glukosa (Averrhoa bilimbi L.). Universitas

Muhammadiyah Surakarta. Surakarta

Tugas setelah praktikum

1. Tuliskan mekanisme reaksi pembuatan etil asetat!

2. Jelaskan fungsi penambahan asam sulfat pekat pada percobaan ini? dan mengapa harus ditambahkan

secara perlahan-lahan?

3. Jelaskan apa yang dimaksud dengan refluks? Dan mengapa campuran homogen (etanol + asam asetat +

asam sulfat) pada percobaan ini harus direfluks?

Jawaban

1. Mekanisme reaksi pembuatan etil asetat yaitu :

2. Fungsi penambahan asam sulfat yaitu sebagai katalis. Penambahan perlahan-lahan asam ini bertujuan

agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran pereaksi (etanol +

asam asetat), kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya asam

sulfat menguap), mengingat bahwa sifat reaksi asam sulfat yang eksoterm.

3. Refluks adalah proses penambahan panas pada suatu campuran sehingga dapat meningkatkan energi

aktivasi sehingga mekanisme reaksinya dapat berjalan cepat. Campuran homogen harus direfluks

tujuannya untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen (C-O) sehingga akan

memudahkan gugus OH (sebagai Nu-:) untuk menyerang karbon karbonil. Dengan kata lain produk etil

asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar.

Page 10: Pembuatan Etil Asetat

 Etil AsetatEtil asetat merupakan salah satu jenis pelarut yang memiliki rumus molekul

CH3COOC2H5. Produk turunan dari asam asetat ini memiliki banyak kegunaan serta pasar yang cukup luas seperti pengaroma buah dan pemberi rasa seperti untuk es krim, kue, kopi, teh atau juga untuk parfum,digunakan pada industri tinta cetak, cat dan tiner, lem, PVC film, polimer  cair dalam industri kertas, serta banyak industri penyerap lainnya seperti industri farmasi, dan sebagainya.

Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan ethanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.KatalisReaksinya :

  Etanol + Asam Asetat             Etil Asetat + Air

 C2H5OH + CH3COOH                  CH3COOC2H5 + H2O

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan ethanol kembali. Katalis asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi fischer.

Etil asetat mempunyai ciri-ciri sebagai berikut :1.Tidak beracun dan tidak terhigrokopis.2.Merupakan pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap).3.Dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8% padasuhu kamar.

4. Merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen.

5.Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.

B.     Pembuatan Etil AsetatPembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu

1.Esterifikasi fischer: merefluks asam dengan alkohol yang berlebihan dalam suasana asam.2. Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halide.

Reaksi asam dengan sintesis Williamson dari ester berlangsung melalui pertukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan OAg dan reaksi itu pada wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang bercabang.Kelemahan cara ini adalah panjangnya prosedur dan mahalnya biaya.

3.Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat.4. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol. (aliprat, 2011 )

Page 11: Pembuatan Etil Asetat

BAB III

METODE PRAKTIKUM

3.1  Alat dan Bahan

3.1.1        Bahan :         Asam cuka         Alkohol         Asam cuka pekat

3.1.2        Alat :          Pipet tetes         Tabung reaksi

3.2  Prosedur Kerja  

BAB IVHASIL DAN PEMBAHASAN

4.1  Hasil Pengamatan

Page 12: Pembuatan Etil Asetat

NO Sample Ditambah asam cuka 5 tetes

Setelah dipanaskan Setelah ditutup

1 1 ml alcohol 5 tetes asam sulfat

Bau menyengatWarna putih bening

Ada perubahan pada volumenya

Tidak ada perubahan warna(yang ditutup tidak menguap, yang tidak ditutup menguap )

4.2  PembahasanEster merupakan senyawa karbon turunan dari asam karboksilat dimana gugus hidroksil

(-OH ) asam karboksilat diganti dengan gugus alkoksi. Pada percobaan kali ini yaitu pembuatan salah satu senyawa ester yang biasa di temukan di kehudupan sehari-hari. Ester di bentuk dari reaksi esterifikasi antara asam karboksilat dan gugus alkohol,senyawa yang di gunakan adalah asam sulfat dan 1ml alkohol  yang di tambahkan asam cuka , Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan ethanol kembali Pada percobaan ini campuran alcohol , asam asetat berlebih dan sejumlah kecil asam sulfat pekat sebagai katalis , direfluks, refluks bertujuan untuk menyempurnakan reaksi yakni dengan mendidihkan campuran, lalu mengkondensasi uap dengan pendingin  air dan kembali menguap ke labu reaksi dengan penambahan katalis asam sulfat untuk mempercepat reaksi, reaksi dilakukan pada suhu tinggi yang disesuaikan dengan titik didih reaksi campuran

Katalis asam sulfat dapat menghambat hidrolisis ,setelah campuran1ml alcohol dan 5 tetes asam sulfat di tambahkan asam cuka perubahan yang di hasilkan adalah bau dari larutan menjadi menyengat dan berwarna putih bening 

            setelah larutan dicampur, dilihat, dan dicatat hasil perubahannya lalu beberapa larutan di dalam tabung reaksi di tutup dengan alumunium foil untuk dilihat perbedaan dari larutan etil asetat yang ditutup dengan alumunium foil dan yang tidak setelah dipanaskan ternyatata tabung reaksi yang ditutup tidak menguap sedangkan yang tidak di tutup menguap . Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat (asam asetat) dan alkohol (etanol) dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air, artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat dan etanol. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam percobaan ini etanol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat. Volume etil asetat yang diperoleh berkuran disebabkan, dimana volume yang diperoleh lebih kecil dibandingkan volume awal. Hal ini disebabkan oleh beberapa faktor yaitu :

Kemungkinan pada saat proses , ester masih tersisa pada labu didih yang tercampur pada asam asam.

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel dan berjalan lambat.

Page 13: Pembuatan Etil Asetat

Sehingga rendemen yang diperoleh dari percobaan ini adalah 68,8%. Sebenarnya hal ini sudah bagus, hanya saja bila ingin mendapatkan hasil yang lebih maksimum hal tersebut dapat dicapai yaitu dengan cara ekses reaktan yang besar, pemasangan alat destilasi harus rapat contohnya kondensor (tidak terdapat celah untuk etil asetat menguap, karena etil asetat mudah menguap), juga kondisi optimum untuk menghasilkan etil asetat yaitu pada suasana asam (penambahan H2SO4 sebagai katalis perlu diperbanyak juga, karena dapat mempercepat pembentukan reaksi), serta suhu operasi harus pada suhu optimum dan dijaga konstanDasar Teori                      

            Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan

simbol R’ yang menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga

dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur; sebagai

contoh, dimetil sulfat yang juga disebut “asam belerang, dimethyl

ester” (Anonim, 2006).

            Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa;

walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki

kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan.

Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan

pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol

( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk

membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua

molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam

hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu

molekul air (Clark, 2002).

            Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut

esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam

belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk

reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman, sebuah nama

kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Anshory,

2003).

            Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi

keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai

menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari

asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir

menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang

paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari

asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan – oat pada akhiran.

Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoatseperti metil

benzoat (Anonim, 1995).

Page 14: Pembuatan Etil Asetat

            Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester

dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu

alkohol (Fessenden, 1982).

            Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan

R dapat berbentuk alkil maupun anil (Poedjiadi, 1994).

            Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada

halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari

asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan

ester (Fessenden, 1982).

http://kuliahnyok.co.cc/?p=185

Esterifikasi Fischer

            Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan

ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah

alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis

biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium(III)

triflat.

            Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam

karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih

disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atom yang

rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan

utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang

rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam

karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan

air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan

molekul.

            Dalam sebuah penelitian ditemukan bahwa tetrabutilamonium

tribromida (TBATB) adalah katalis yang amat efektif. Misalnya, asilasi

3-fenil propanol dengan asam asetat glasial dan TBATB dengan refluks

menghasilkan ester dalam 15 menit, dengan rasio hasil 95%, tanpa harus

memisahkan air. Para ahli percaya bahwa asam bromida yang dihasilkan

oleh TBATB dapat memprotonasi alkohol terhadap asam karboksilat

sehingga karboksilatnya-lah yang bertindak sebagai nukleofil, tidak

seperti mekanisme esterifikasi standar.

Page 15: Pembuatan Etil Asetat

Mekanisme reaksi

Mekasnisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah :

1.      Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga

meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.

2.      Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol,

yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.

3.      Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol,

menghasilkan kompleks teraktivasi.

4.      Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh

pelepasan molekul air menghasilkan ester.

http://cuxamin-d3teknik-kimia.blogspot.com/2010/12/reaksi-

pengesteran.html

Etil asetat

            Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus

CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat.

Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa

ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan OAc

mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai

pelarut.

            Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi

Fischer dariasam asetat dan etanol dan hasilnya beraroma jeruk (perisa

sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam seperti asam

sulfat.

CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O

            Reaksi diatas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan

suatu kesetimbangan kimia. Karena itu, rasio hasil dari reaksi diatas

menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan.

Di laboratorium, produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan

dari air dengan menggunakan aparatus Dean-Stark

Page 16: Pembuatan Etil Asetat

            Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa

menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Katalis asam seperti asam

sulfatdapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi

kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer.

http://id.wikipedia.org/wiki/Etil_asetat

            Asam asetat merupakan produk katabolisme aerob dalam jalur

glikolisis atau perombakan glukosa. Asam piruvat sebagai produk

oksidasi glukosa dioksidasi oleh NAD+ terion lalu segera diikat

olehKoenzim-A. Pada prokariota proses ini terjadi di sitoplasma

sementara pada eukariota berlangsung pada mitokondria.

Produksi

            Asam asetat diproduksi secara sintetis maupun secara alami

melalui fermentasi bakteri. Sekarang hanya 10% dari produksi asam

asetat dihasilkan melalui jalur alami, namun kebanyakan hukum yang

mengatur bahwa asam asetat yang terdapat dalam cuka haruslah berasal

dari proses biologis. Dari asam asetat yang diproduksi oleh industri

kimia, 75% diantaranya diproduksi melalui karbonilasi metanol. Sisanya

dihasilkan melalui metode-metode alternative.

http://cuxamin-d3teknik-kimia.blogspot.com/2010/12/reaksi-pengesteran.html

Kalsium klorida  

            Kalsium klorida dibuat dari campuran antara Larutan asam

klorida dengan kalsium hidroksida. Reaksinya :

Ca(OH)2 + HCl —> CaCl2 + H20

Page 17: Pembuatan Etil Asetat

            Fungsi CaCl2, antara lain sebagai pelebur es di jalan raya

pada musim dingin, untuk menurunkan titik beku pada mesin pendingin,

sebagai pengenyal dan pengawet makanan. Kalsium klorida anhidrat

adalah contoh yang mempunyai kemampuan menyerap air  yang kuat

sehingga digunakan sebagai

pengering. http://naynienay.wordpress.com/2010/03/04/kalsium-khlorida/

D. Alat dan Bahan    

    a. Alat                     : 1. Labu destilasi

                                      2. Pendingin

                                      3. Gelas piala

                                      4. Corong

                                      5. Batang pengaduk

                                      6. Erlenmeyer

    b. Bahan                 : 1. Kalium klorida anhidrat

                                      2. Etil alkohol

                                      3. Asam sulfat pekat

                                      4. Natrium karbonat

                                      5. Batu es

                                      6. Kalsium klorida 5%

                                      7. Kertas lakmus

                                   

Page 18: Pembuatan Etil Asetat

 

F. Data Pengamatan

Refluks : Suhu awal 34o C

               Suhu akhir 76o C

Destilasi : Suhu awal 34o C

                 Suhu akhir 100o C

Lakmus merah berubah menjadi biru

Page 19: Pembuatan Etil Asetat

G. Pembahasan         

            Dalam percobaan sintesis etil asetat ini bertujuan untuk

mengidentifikasi adanya senyawa ester dari reaksi-reaksi yang

Page 20: Pembuatan Etil Asetat

dilakukan.Ester adalah senyawa organic yang bersifat netral, tidak

bereaksi dengan logam Na. Ester merupakan suatu turunan asam

karboksilat yang diperoleh dengan mereaksikan suatu asam

(karboksilat)/asam asetat (dalam percobaan) dengan alcohol (etanol)

atau phenol. Berikut terdapat percobaan yang telah dilakukan :

1. Hal pertama yang dilakukan adalah memasukkan 30 ml etanol, 30 ml

asam asetat, dan 8 ml asam sulfat. Semua campuran itu direfluks dan

tunggu hingga warna larutan sampai coklat. Asam sulfat berfungsi

sebagai katalis dalam reaksi ini, reaksi yang akan menghasilkan ester

dari alcohol dan asam asetat.

CH3CH2OH + CH3 – C = O – OH  H2SO4 (katalis) CH3 – C = O – O – C2H5+ H20

+ H2SO4

Atau CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O + H2SO4

2. Setelah warna campuran nomor 1 berubah menjadi coklat, diamkan

sbentar dan lakukan distilasi, tunggu hingga tetes demi tetes hasil

dari campuran nomor 1 habis di tetesan terakhir, dari sana didapatkan

ester dari hasil pemanasan, ester yang dihasilkan berasal dari uap air

campuran dari hasil refluks.

3. Dari percobaan kedua, dilakukan uji terlebih dahulu, apakah ester

tersebut sudah sempurna atau tidaknya, dengan cara meneteskan 10 tetes

distilat dengan mencampurkannya kedalam 1 ml aquadest. Jika terdapat

dua lapisan, berarti ester yang didapat sudah sempurna.

4. Dari percobaan nomor 3, ditambahkan 2 gram natrium karbonat,

dikocok dan dilakukan pengujian menggunakan kertas lakmus, dan telah

didapat bahwa larutan tersebut dapat mengubah lakmus biru menjadi

merah, berarti campuran tersebut bersifat asam. Reaksi Na karbonat :

Na2CO3 + H2SO4   NaSO4 + H2O(I) + CO2(g).

5. Dari percobaan lima, dilakukan dengan mencampurkan 15 ml air es

kedalam campuran tersebut, kemudian kocok dan masukkan dalam corong

pemisah. Pisahkan lapisan ester dan lapisan air dibuang.

6. Setelah ester didapat, ditambahkan dengan 25 ml kalsium klorida 5%,

dilakukan pemisahan kembali dalam corong pemisah. Kemudian akan

didapat ester kembali.

Page 21: Pembuatan Etil Asetat

7. Ester yang telah didapat dikeringkan dengan kalsium klorida

anhidrat.

H. Simpulan

            1. Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan

ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah

alkohol dengan katalis asam.  

            2.  Ester yang dihasilkan adalah hasil dari etanol, asam

asetat dan asam sulfat yang direfluks dan akan menghasilkan etil

asetat, suatu ester dari hasil reaksi tersebut.

            3. Ester yang didapat berupa hasil dari uap distilasi dan

tetesan yang jatuh perlahan dinamakan distilat/hasil pendestilasian,

yaitu ester etil asetat.