174

Pembelajaran 8.1 Senyawa Aromatik

A Materi Pelajaran

Senyawa organik secara umum diklasifikasikan ke dalam dua golongan yaitu, senyawa

golongan alifatis dan senyawa aromatis. Penamaan aromatis dihubungkan dengan sifatnya yang

memberi aroma pada senyawa tersebut. Senyawa aromatis mempunyai sifat kimia yang berbeda

dengan senyawa alifatis. Senyawa aromatis dibagi menjadi dua golongan yaitu senyawa aromatik

hidrokarbon dan senyawa aromatik heterosiklik. Kedua golongan senyawa tersebut memenuhi

suatu hukum tentang kearomatik yang dikenal sebagai Hukum Huckel. Contoh senyawa

aromatik heterosiklik antara lain piridin, puran, pirol, sedangkan senyawa aromatik hidrokarbon

contoh yang umum adalah benzen dan turunannya.

1. Pengertian Senyawa Aromatik

Para kimiawan membagi semua senyawa organik ke dalam dua kelas yang lebih luas, yaitu

senyawa alifatik dan senyawa aromatik. Berasal dari kata alifatis berarti bersifat lemak dan

aromatik berarti harum. Senyawa alifatik adalah senyawa rantai terbuka atau senyawa siklik

yang sifat kimianya mirip dengan senyawa rantai terbuka, sedangkan senyawa aromatik adalah

benzena atau senyawa yang sifat kimianya menyerupai benzena.

Suatu senyawa aromatik mengandung orbital terdelokalisasi delokal yang berbentuk

cincin. Banyaknya elektron p yang terlibat dalam orbital delokal harus tunduk pada rumus

Huckel:

Elektron p = 4 n + 2

Dengan n = 0, 1, 2, 3,……….

Contoh senyawa aromatik adalah benzena dan naftalena. Adapun rumus strukturnya sebagai

berikut:

174

Semua atom C dalam senyawa-senyawa di atas mempunyai hibrida sp2 dan terletak dalam

satu bidang dengan orbital p yang tegak lurus pada bidang. Sejalan dengan konsep ikatan

delokalisasi maka benzena mempunyai orbital terdelokalisasi yang berbentuk cincin, dan

elektron p sebanyak 6 (mengikuti hokum Huckel dengan n = 1). Dalam naftalena, jumlah

electron p-nya adalah 10. Hal ini mengikuti hokum Huckel dengan n = 2.

2. Tata nama dari Aromatik

Nama trivial asli dari sejumlah senyawa aromatik yang biasa telah diterima oleh IUPAC

sebagai nama sistematik. Beberapa nama trivial ditulis pada Tabel 8.1

Ada cukup banyak senyawa aromatik yang ditemukan jauh sebelum metode pemberian

nama secara sistematik (IUPAC) digunakan. Oleh karena itu pemberian nama umum yang tanpa

aturan yang jelas cukup banyak digunakan hingga sekarang. Beberapa contoh diantaranya

adalah:

Jika diperhatikan nama tiga senyawa pertama, yaitu benzena, toluena, dan stirena, tampak

adanya kesamaan. Sebagai satu kelompok senyawa hidrokarbon aromatik tersebut dinamakan

arena.

Selain dari nama trivial biasanya kita juga memberi nama aromatik monosubstitusi dengan

benzennya sebagai nama induk. Nama substitusi menjadi awalan bagi nama induk. Benzena

monosubstitusi dinamakan sebagai turunan benzena, seperti:

174

Dalam hal benzena tersubstitusi dua gugus, ada tiga kemungkinan isomer yaitu isomer orto

(o), meta (m) dan para (p). Contohnya adalah:

Pada beberapa contoh di atas, kedua substituen adalah sama. Awalan orto, meta, dan para

tetap digunakan walaupun kedua subtituen berbeda, seperti:

Cara lain untuk mengetahui letak substituen adalah dengan memberi nomor pada atom

karbon penyusun cincin. Metode penomoran ini sangat berguna jika terdapat lebih dari dua

substituen, atau dengan sistem ortho, meta, para yang menunjukkan hubungan tempat antara

kedua gugusan dalam cincin misalnya:

174

Gugus fenil dan benzil sering digunakan pada penamaan senyawa-senyawa aromatik.

Struktur kedua gugus tersebut adalah:

Gugus fenil sering dituliskan dengan lambing Ph atau PE. Sedangkan lambing Ar digunakan

untuk gugus aril (aromatik). Beberapa contoh disajikan berikut ini:

Tabel 8.1 Nama Trivial Dari Beberapa Benzena yang Bersubstitusi

Rumus bangun Nama Rumus Bangun Nama

174

3. Ikatan Dalam Aromatik

Dalam tahun 1825 Ahli Kimia Inggris Michael Faraday mengisolasi suatu cairan

berminyak dari saluran gas London. Senyawa ini ternyata mempunyai rumus molekul C2H6dan

diberi nama Benzena. 40 Tahun kemudian ahli Kimia Jerman, Friederich August Kekule

menemukan struktur ini. Hampir 75 tahun kemudian baru dibentuk struktur benzen yang modern.

Persoalan pertama dalam membuat struktur benzen yang dapat diterapkan berdasarkan

fakta bahwa struktur yang adekuat tak dapat digambarkan apabila memakai garis ikatan yang

biasa. Sekarang kiat emngetahui bahwa enam karbon atau benzen adalah sp2yang hibrid dan

disusun dalam bentuk cincin dengan 6 anggota. Tiap atom karbon mengandung sebauah elektron

dalam orbit p. Kita harapkan bahwa enam elektron p ini ada dalam tiga ikatan.

Tetapi rumus bangun ini tidak menerangkan mengapa benzene tak mengalami reaksi

seperti alkena. Lagi pula semua ikatan C-C dalam benzen panjangnya sama, tak mengandung

tiga ikatan rangkap yang pendek dan tiga ikatan tunggal yang panjang. Semua ikatan C-C

mempunyai panjang iaktan 1,40A, ikatan antara ikatan tunggal C-C (1,54 A) dan antara ikatan

rangkap C=C (1,34A).

4. Aromatisasi dan Aturan Huckel

Struktur benzena dan turunannya seperti disebutkan diatas memperlihatkan adanya 6

elektron π dalam sistem siklik terkonjugasi. Siklobutadiena dan siklooktatetraena juga memiliki

cincin siklik dengan ikatan rangkap dua terkonjugasi

siklobutadiena siklooktatetraena

174

Sekarang timbul pertanyaan yaitu apakah kedua senyawa tersebut termasuk senyawa aromatik?

Ternyata keduanya tidak memiliki sifat aromatik walaupun terdapat ikatan terdelokalisasi

pada cincinnya. Menurut Huckel, senyawa aromatik adalah senyawa yang memiliki sistem ikatan

rangkap dua terkonjugasi dengan jumlah elektron π = (4n + 2), dengan n adalah bilangan bulat 0,

1, 2, 3 … jadi senyawa siklik dengan ikatan rangkap dua terkonjugasi memiliki jumlah elektron

π = 2, 6, 10, 14 …. Adalah aromatik. Sedangkan siklobutadiena dan siklooktatetraena dengan 4

dan 8 elektron π, tidak memenuhi rumusan 4n + 2 sehingga bukan senyawa aromatik.

a. Ion-Ion Aromatik

Mencermati definisi Huckel di atas terlihat bahwa batasan tersebut tidak mempersyaratkan

bahwa banyaknya orbital p harus sama dengan jumlah elektron π.Kenyataannya kedua hal ini

dapat saja berbeda. Rumusan Huckel berlaku luas terhadap berbagai jenis spesies kimia, bukan

hanya terhadap hidrokarbon netral.

Contoh:

anion siklopentadienil kation sikloheptatrienil

Kedua spesies ini adalah aromatik

Molekul netral siklopentadiena sendiri tidak bersifat aromatis karena molekulnya tidak

terkonjugasi penuh. Karbon gugus –CH2- dalam cincin adalah hibrida sp3, jadi menghalangi

konjugasi –siklis orbital p. Akan tetapi bila satu atom H dari gugus –CH2- lepas maka karbon

sp3 berubah menjadi sp2 sehingga spesies sekarang mengandung 5 orbital p. Ada 3 cara

pelepasan hidrogen dari gugus –CH2-, yaitu atom H pergi dengan membawa satu elektron, atom

H pergi tanpa electron, dan atom H membentuk radikal.

H

+

H

174

Teori resonasi meramalkan ketiga spesies di atas sangat stabil sebab masing-masing

mempunyai 5 struktur resonasi yang ekuivalen. Sedangkan teori Huckel meramalkan bahwa

hanya anion yang dengan 6 elektron p adalah aromatik. Kenyataannya kation dan radikal

siklopentadienil sulit dibuat, sedangkan karbanionnya dengan mudah dibuat dan karbanion ini

sangat stabil. Fakta lain yang mendukung adalah bahwa siklopentadiena adalah hidrokarbon

yang paling asam di antara hidrokarbon yang lain, pKa dari kebanyakan hidrokarbon 45,

sedangkan siklopentadiena mempunyai pka = 16, harga yang sebanding dengan pKa air.

Siklopentadiena bersifat asam oleh karena anion yang terbentuk oleh ionisasi adalah cukup

stabil. Tidak peduli bahwa anion siklopentadienil hanya mempunyai 5 orbital p.

Dengan alasan yang serupa dapat digunakan untuk meramalkan kestabilan kation, radikal

dan anion sikloheptatrienil. Menurut teori resonansi ketiga spesies ini mempunyai kestabilan

yang tinggi, akan tetapi menurut Huckel hanya kation sikloheptatrienil yang mempunyai

kestabilan aromatik.

b. Pandangan Teori Resonansi

Pada mulanya struktur benzena dinyatakan oleh Kekule seperti berikut:

Akan tetapi karena panjang ikatan dalam molekul benzena semuanya sama, yaitu 1,39 A, dan

benzena adalah senyawa tunggal (tidak mempunyai isomer); maka ikatan delokal dalam sistem

benzena ditulis dengan struktur resonansi sebagai berikut:

Banyaknya ikatan p dan s adalah sama, karena itu dikatakan kedua struktur ekivalen dalam

energi dan merupakan struktur resonansi yang penting. Masih ada struktur resonansi benzena

yang lain, namun struktur resonansi tersebut tidak penting karena kandungan energinya tinggi.

Misalnya yang dituliskan sebagai berikut:

174

Semakin banyak struktur resonansi yang dibuat untuk suatu senyawa, semakin besar pula

energi resonansinya dan semakin stabil senyawa tersebut.

c. Energi Resonansi Pada Benzena

Untuk menghitung tentang apa yang dimaksud dengan energi resonansi, maka simaklah

data panas hidrogenasi beberapa senyawa sebagai berikut:

Dari persamaan (4.1) terlihat bahwa untuk hidrogenasi satu ikatan rangkap dua dilepaskan

kalor sebesar 28,6 kkal/mol. Sedangkan persamaan (4.2) menunjukkan bahwa hidrogenasi dua

buah ikatan rangkap dua dilepaskan kalor sebesar 55,4 kkal/mol. Harga ini kira-kira sama

dengan 2 x 28,6 kkal/mol.

Gambar 8.1 Diagram Energi Sikloheksana, Sikloheksena, Sikloheksadiena dan Benzen

174

Dengan demikian dapat diharapkan bahwa hidrogenasi tiga buah ikatan rangkap dua

seperti struktur resonansi benzena akan melepaskan kalor sebesar 3 x 28,6 = 86 kkal/mol.

Sedangkan dari persamaan (4.3) terlihat bahwa panas hidrogenasi molekul benzena yang

sesungguhnya adalah 49,8 kkal/mol. Untuk lebih jelasnya harga-harga tersebut disajikan dalam

Gambar 8.1.

Dari diagram di atas terlihat bahwa molekul benzena yang sesungguhnya memiliki energi

lebih rendah dari pada struktur resonansi yang dibuat. Hal ini berarti bahwa struktur benzena

yang sesungguhnya adalah lebih stabil disbanding struktur resonansinya yang paling stabil. Pada

diagram juga tampak bahwa antara struktur benzena sesungguhnya dengan struktur resonansi

terdapat selisih energi sebesar 36 kkal/mol. Harga selisih energi ini dinamakan energi kestabilan

atau energi resonansi. Jadi energi resonansi adalah perbedaan energi antara struktur

sesungguhnya dengan struktur resonansi yang paling stabil. Semakin besar energi resonansi,

maka senyawa bersangkutan semakin stabil.

5. Sifat Fisik dan Sifat Kimia Senyawa Aromatik

Sifat Fisik:

1. Zat cair tidak berwarna

2. Memiliki bau yang khas

3. Mudah menguap

4. Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang

polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

5. Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius

6. Titik didih : 80,1derajat Celsius

7. Densitas : 0,88 .

8. Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis

9. Terjadi resonansi (pergerakan elektron di dalam molekul)

174

10. Terjadi delokalisasi elektron pada struktur benzene

11. Mempunyai aroma yang khas .

Sifat Kimia:

1. Bersifat karsinogenik (racun)

2. Merupakan senyawa nonpolar

3. Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

4. Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.(untuk mengetahui beberapa

reaksi subtitusi pada benzene)

5. Walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi dengan katalis yang tepat,

misalnya:

oAdisi dengan hidrogen dengan katalis Ni/Pt halus

oAdisi dengan Cl2 atau Br2 dibawah sinar matahari

6. Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO4, K2Cr2O7, dll.

7. Reaksi pada benzene harus menggunakan katalis karena kestabilan molekul benzene

6. Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik

a. Substitusi Elektrofilik Aromatik

Perbedaan sifat kimia antara struktur aromatik dengan struktur konjugasi rantai

terbuka terlihat dari reaksinya terhadap halogen. Sistem aromatik mengalami reaksi

substitusi sedangkan sistem konjugasi ploena mengalami reaksi adisi. Beberapa contoh

reaksi substitusi terhadap benzena adalah sebagai berikut:

174

Mekanisme Substitusi Elektrofilik Aromatik

Ditinjau reaksi klorinasi benzen berikut:

Dalam reaksi ini, klor digunakan sebagai sumber elektroifil, sedangkan feriklorida yang

merupakan asam Lewis sebagai katalisator.

Tahap pertama dari reaksi klorinasi tersebut adalah pembentukan elektrofil dari klor.

Reaksinya adalah:

Pada tahap kedua terjadi serangan elektrofil berupa ion kloronium tersebut terhadap cincin

benzena, persamaannya:

Sebagai hasil adalah terbentuknya karbokation. Orbital kosong dari karbokation segera

membentuk ikatan terdelokalisasi dengan orbital p atom karbon lain pada cincin seperti

halnya ikatan terdelokalisasi pada ion afilik. Struktur ikatan terdelokalisasi yang bermuatan

positif ini disebut ion benzenonium. Struktur hibrida resonansinya dituliskan sebagai

berikut:

174

Ion FeCl4 yang terbentuk pada tahap pertama berada dalam keadaan kesetimbangan dengan

ion klorida sesuai persamaan berikut:

Adanya nukleofil berupa ion klorida tersebut menyebabkan lepasnya satu proton, dan

terbentuk lagi sistem terdelokalisasi cincin benzena, persamaannya:

Beberapa macam elektrofil disajikan dalam Tabel 8.2 di bawah ini:

Tabel 8.2 Elektrofil Umum pada Substitusi Aromatik

Elektrofil Nama Proses

Cl+

Br+

NO2+

SO3 atau SO3H+

R+

Ion Kloronium

Ion bromonium

Ion nitronium

Ion sulfat trioksida (terprotonasi)

Ion karbonium

Klorinasi

Brominasi

Nitrasi

Sulfonasi

Alkilasi

Substituen Pengaktif dan Pen-Deaktif Cincin

Diketahui struktur beberapa senyawa sebagai berikut:

174

Data kecepatan reaksi nitrasi (campuran HNO3 dan H2SO4) senyawa-senyawa di atas

relatif terhadap benzena adalah sebagai berikut:

Toluena = 24,5

Benzena = 1,0

Klorobenzena = 0,003

Nitrobenzena = 0,0000001

Kesimpulan dari fakta tersebut adalah bahwa gugus –CH3 bersifat mengaktifkan cincin

benzena terhadap substitusi elektrofilik, sedangkan gugus klor dan nitro bersifat

mendeaktifkan cincin benzena terhadap reaksi elektrofilik. Gugus seperti CH3 disebut

gugus pengaktif cincin, sedangkan gugus seperti klor dan nitro disebut gugus pendeaktif

cincin benzena.

Gugus Pengarah Orto, Para Dan Meta

Apabila toluene dinitrasi maka NO2+ menyerang sebagian besar pada posisi orto dan

para, sebaliknya hanya sedikit yang menyerang pada posisi meta. Reaksinya adalah:

Terlihat bahwa produk orto dan para lebih dominan dari pada meta. Dapatkah teori Kimia

Organik menerangkan kenyataan ini?

Diketahui bahwa pada reaksi ini terbentuk zat antara reaktif yang disebut ion

benzenonium. Postulat Hammond menyatakan bahwa arah dari reaksi ditentukan oleh

kestabilan ion benzenonium, ion benzenonium yang terjadi pada serangan orto, para, dan

meta sebagai berikut:

Serangan orto, para :

174

Serangan meta :

Dari gambar di atas dapat dilihat bahwa ion benzenonium pada penyerangan orto dan para

mempunyai hibrida resonansi dengan karbokation tersier. Hal ini tidak terjadi pada serangan

meta. Dapat diartikan bahwa ion benzenonium yang terbentuk pada penyerangan orto-para lebih

stabil daripada ion benzenonium pada penyerangan meta. Berdasar pada postulat Hammond,

penyerangan orto-para haruslah dominan.

Selanjutnya ditinjau reaksi brominasi nitrobenzene dengan reaksi berikut:

Hibrida resonansi dari ion benzenonium yang terbentuk pada serangan orto, para dan meta

dapat digambarkan sebagai berikut:

Serangan meta :

Serangan orto, para :

174

Terlihat bahwa ion benzenonium yang terbentuk pada serangan orto dan para memiliki

karbon positif yang berikatan langsung dengan atom N yang bermuatan positif pula.

Struktur demikian adalah kurang stabil karena menyebabkan lemahnya ikatan C – N. Hal

serupa tidak dijumpai pada penyerangan meta. Sehingga dapat disimpulkan bahwa ion

benzenanonium pada penyerangan meta bersifat lebih stabil. Dengan mengacu pada prinsip

Hammond di atas, maka penyerangan orto, para dan meta disajikan dalam Tabel 8.3 di

bawah ini.

Tabel 8.3 Gugus Fungsi Pengarah

Pengarah orto, para Pengarah meta

-CH3, -CH2, -CH3 (alkil)

-F, -Cl, -Br, -I

-OH, -OCH3, -OR

-NH2, -NHR, -NR2

-NO2, -SO3H

-COR, -CO2H, -CO2R

-CoN

Berkaitan dengan uraian di atas, gugus pengarah orto dan para umumnya adalah gugus

pengaktif cincin, Sedangkan gugus pengarah meta adalah gugus pendeaktif cincin.

Perkecualian untuk gugus berupa atom halogen (F, Cl, Br dan I), halogen adalah pengarah

orto dan para namun bersifat mendeaktifkan cincin.

b. Pentingnya Gugus Pengarah Dalam Sintesis

Fungsi gugus pengarah dan pengaktif cincin adalah penting dalam merancang sintesis

bertahap yang melibatkan substitusi aromatik. Sebagai contoh diberikan soal berikut:

Rancang sintesis senyawa-senyawa berikut, dimulai dengan benzena!

a. asam m-klorobenzenasulfonat

174

b. p=nitrotoluena

Jawab:

a. Pembuatan asam m-klorobenzenasufonat dari benzena dimulai dengan reaksi

sulfonasi terlebih dahulu, selanjutnya diikuti klorinasi. Hal ini dikerjakan mengingat

gugus sulfonat adalah gugus pengarah meta, sehingga klor akan terikat pada posisi

meta. Sebagai hasil dapat diperoleh senyawa seperti yang diharapkan.

Reaksi di atas tidak dapat dibalik seandainya dibalik yaitu klorinasi terlebih dahulu

kemudian diikuti dengan sulfonasi maka akan terbentuk senyawa berbeda, yaitu asam

orto dan para-klorobenzenasulfonat. Hal ini dapat terjadi karena klor adalah gugus

pengarah orto dan para.

b. Mengingat metil adalah gugus orto dan para, maka sintesis p-nitrotoluena

dikerjakan dengan alkilasi terlebih dahulu, kemudian diikuti dengan nitrasi.

Reaksinya adalah sebagai berikut:

174

Dalam hal ini hasil yang diperoleh merupakan campuran hasil substitusi orto dan para.

Jika ada dua gugus yang telah terikat pada cincin maka dalam rangka pengikatan

gugus ketiga, antara keduanya dapat saling menguatkan atau saling melemahkan,

tergantung pada jenis gugus yang ada tersebut.

c. Hidrokarbon Aromatik Polisiklik

Pada uraian yang terdahulu telah disebutkan konsep aromatik yaitu kestabilan

yang tinggi dari sistem siklik pada benzena dan turunannya. Pada senyawa-senyawa

yang telah diterangkan di atas hanya terdapat sebuah cincin siklik.

Naftalena dengan rumus molekul C10H8, adalah senyawa aromatik polisiklik yang

banyak ditemui dalam ter batubara. Struktur naftalena merupakan bidang datar dengan

dua cincin benzena yang menyatu. Kedua cincin tersebut menggunakan bersama dua

buah atom karbon. Salah satu struktur hibrida resonansinya.

Atas dasar konsep struktur delokal tersebut di atas maka resonansi hibrida

naftalena dapat dituliskan sebagai berikut:

Hal ini berarti bahwa naftalena dapat menyerupai struktur alkena terbuka. Atas dasar

itulah maka dapat diperkirakan bahwa naftalena lebih reaktif dari pada benzena.

d. Senyawa Aromatik Heterosiklik

Pada bagian ini akan diperkenalkan jenis senyawa aromatik yang penyusun cincin

siklisnya bukan atom karbon saja, melainkan juga terdapat atom lain.

Atom yang sering ditemui antara lain nitrogen, oksigen, dan belerang. Perhatikan

struktur berikut:

174

Pada kedua senyawa di atas, nitrogen dalam keadaan hibrida sp2. Lima atom karbon

pada piridin masing-masing menyumbang 1 (satu) electron p, sehingga untuk memenuhi

jumlah 6 elektron p dibutuhkan satu elektron dari atom N. Satu elektron ini berasal dari

orbital p yang tegak lurus pada orbital sp2. Dengan demikian, satu orbital sp2 terisi dua

electron dari atom N tidak termasuk pada sistem delokal. Sebagai akibat orbital sp2 terisi

dua elektron tersebut, dia dapat menerima proton dari asam membentuk garam ataupun

membentuk ikatan hidrogen dengan air.

Sedang pada pirol hanya ada 4 atom karbon dalam keadaan sp2, sehingga untuk

melengkapi jumlah 6 elektron p, atom nitrogen harus menyumbang dua electron. Untuk

itu atom N harus berada dalam keadaan sp2 dengan orbital p terisi dua elektron yang

tegak lurus pada bidang. Ketiga orbital sp2 dari atom N terikat oleh dua tom C dan satu

atom H. Karena itulah kebasaan pirol lebih lemah disbanding piridin.

Beberapa senyawa aromatik kelompok piridin, dimana heteroatomnya hanya

menyumbangkan satu elektron kepada sistem aromatik diantaranya adalah:

Sedangkan beberapa contoh senyawa aromatik kelompok pirol dimana heteroatomnya

hanya menyumbangkan dua electron kepada sistem delokal, diantaranya adalah:

7. Kegunaan senyawa aromatik

Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku

pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena.

174

Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam

bagi kehidupan manusia.

B. Latihan

1. Perhatikan reaksi berikut :

Rumus struktur dari senyawa hasil tersebut adalah ...

Dari beberapa kegunaan senyawa benzene berikut :

1. pelarut 2. Antiseptic 3. Bahan baku pembuatan plastic

4. pengawet mmakanan dan 5. Bahan baku obat gosok

2. Kegunaan dari senyawa dengan rumus struktur :

adalah …..

a. 1 b. 2 c. 3 d. 4 e. 5

C. Intisari Materi Pelajaran

Aromatisasi Kestabilan luar biasa dari suatu sistem siklik terkonjugasi penuh. Suatu

senyawa aromatik mengandung orbital terdelokalisasi delokal yang berbentuk cincin. Banyaknya

elektron p yang terlibat dalam orbital delokal harus tunduk pada rumus Huckel:

Elektron p = 4 n + 2

Dengan n = 0, 1, 2, 3,……….

Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan

senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena

174

D. Evaluasi

1. Tulislah struktur: (a) etilbenzena; (b) 2,4,6-tribromoanilina; (c) p-etilfenol; (d) 2-feniletanol; (e) benzil bromida!

2. Senyawa manakah berikut ini yang bersifat aromatik? Jelaskan!

a.

b.

3.Tuliskan reaksi yang terjadi:

a. Benzena + gas klor dengan katalis FeCl3.

b. Benzena + asam sulfat pekat.

Cocokkanlah jawaban Anda dengan Kunci Jawaban Evaluasi 1 yang terdapat di bagian

akhir modul ini. Hitunglah jawaban yang benar. Kemudian, gunakan rumus berikut untuk

mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi Pembelajaran 1.

Tingkat penguasaan: Jumlah Jawaban Ynag Benar

Jumlah Soalx 100 %

Arti tingkat penguasaan:

90 - 100% = baik sekali

80 - 89% = baik

70 - 79% = cukup

< 70% = kurang