organik kelompok 3, reaksi subtitusi nukleofilik
-
Upload
mariati-batma-a-silaban -
Category
Documents
-
view
107 -
download
0
description
Transcript of organik kelompok 3, reaksi subtitusi nukleofilik
REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK
Disusun Oleh :
Kelompok III
Gika AstiIta Purnama Dewi NJefri SagalaJunita br SembiringKhairul AnwarMariati Batma A S
Pokok Materi
Pengertian Substitusi Nukleofilik
Jenis-jenis Reaksi Substitusi Nukleofilik
Stereokimia Reaksi Substitusi Nukleofilik
Pengertian Substitusi Nukleofilik
Substitusi nukleofilik adalah pergantian suatu gugus dari suatu molekul dengan suatu nukleofil. Nukleofil adalah spesies (atom/ ion/molekul ) yang kaya elektron (yang bermuatan negatif dan memiliki pasangan elektron bebas) sehingga dia tidak suka akan elektron tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron).
Contoh Nukleofil:H-,BH4
-,*HSO3-, HO-,RS-,CN-,RCO2-,RC≡C-,CH(CO2Et) 2
O:, N:, S:, *RMgBr, *RLi (dimana atom yang diberi tanda * adalah atom yang kaya elektron)
Reaksi Umum Substitusi Nukleofilik
Nukleofil yang tidak bermuatan
CH3-CH2-Cl + OH- CH3-CH2-OH + Cl- Contoh
produkEG LG
Syarat Reaksi Subtitusi Nukleofilik agar reaksi dapat berlangsung
Nukleofilitas
Basasitas
Parameter Kinetik (Kecepatan) dimana
yang diperhatikan aktivitas terhadap ion
karbonium
Parameter Thermodinamika
(Keseimbangan) dimana basasitas adalah aktivitas
terhadap proton (H+)
Merupakan reaksi tingkat dua dimana reaksi terjadi satu tahap atau merupakan reaksi serentak (Concerted raction) yaitu
pemutusan ikatan reaktan dan pembentukan ikatan pada produknya
berlangsung secara bersamaan. Reaksi ini dikatakan reaksi tingkat dua karena kedua reaktan terlibat dalam keadaan peralihan
tanpa melalui intermediet (zat antara) namun tetap berlangsung satu tahap sehingga keadaan peralihannya hanya
khayalan atau tidak nyata.
1. SN2
Jenis-jenis Reaksi Substitusi Nukleofilik
Diagram Energi Sn-2
SN2
Merupakan reaksi tingkat satu dimana laju reaksi Sn-1 hanya dipengaruhi oleh [R-X] sehingga reaksi berlangsung dalam dua tahap atau orde 1, pada tahap I terjadi pembentukan ion karbonium sebagai intermediet (I) dalam tahap ini reaksi
berlangsung lambat karena membentuk spesi yang tidak stabil, Tahap II terjadi
serangan nukleofil terhadap ion karboniumnya dan ini berlangsung cepat .
2. SN1
Diagram Energi SN-1
2. SN1
Perbandingan SN 2 dan SN1
Substitusi nukleofil pada alkil halida primer hampir selalu mengikuti SN2 dan pada alkil
halida tersier selau mengikuti SN1
Subtitusi nukleofil pada alkil halida sekunder bisa mengikuti SN2 atau SN1 tergantung reaksi
kondisinya. Bila reaksi dilakukan didalam pelarut polar yang dapat terprotonasi akan mengikuti SN1
dalam pelarut tidak polar akan mengikuti SN2.
SN2 memerlukan elektrofil kuat yang dapat mendorong yang lebih besar,maka nukleofil
bermuatan negatif lebih di sukai
STEREOKIMIA REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK
KesimpulanSubtitusi nukleofilik merupakan salah satu dari
jenis mekanisme reaksi dimana subtitusi nukleofilik merupakan reaksi pergantian suatu gugus dari suatu molekul dengan suatu nukleofil (spesi yang bermuatan negatif atau yang mempunyai elektron bebas). Syarat terjadinya reaksi ini adalah berdasarkan kekuatan nukleofil (nukleofilitas). Subtitusi nukelofilik ini ada dua yaitu Sn1 dan Sn2 dimana Sn2 melalui reaksi serentak dalam pemutusan dan pembentukan ikatannya sedangkan Sn1 terjadi dalam 2 tahapan/ tidak serentak yaitu tahapan pembentukan ion karbonium dan tahapoan penyerangan nukleofil terhadap ion karbonium.
Daftar Pustaka
Sitorus, Marham.2008.Kimia Organik Fisik. Jogjakarta : Graha Ilmu
www.slideshare.net/elfisusanti/subtitusi-nukleofilik-1961881www.slideshare.net/reza_kaligis/nukleofilik-dan-
elektrofilikby echang
THANK YOU