(http://ifhaa-jasmin.blogspot.com/2012/05/obat-perangsang-ssp.html)

Metilfenidat hidroklorida. Karena metilfenidat (Ritalin) memiliki dua

pusat asimetrik, maka ada empat buah isomer yang mungkin terbentuk. Rasemat

treo adalah senyawa yang dipasarkan dan sekitar 400 kali lebih poten dibanding

eritro rasemat. Konfigurasi mutlak dari setiap isomer metilfenidat treo telah

diketahui. Mengingat strukturnya yang kompleks (relatif terhadap amfetamin), ini

memungkinkan salah satu dari dua komponen rasemat treo berkontribusi aktivitas

yang paling besar. Bukti menunjukkan bahwa (+)-(2R,2’R) treo isomer berperan

penting pada efek tingkah laku dan tekanan dari rasemat. Seperti stimulant SSP

lainnya, terdapat beberapa mode aksi.

Metilfenidat, mungkin melalui metabolit p-hidroksi-nya, memblok ambilan

kembali NE, berperan sebagai agonis postsinaptik, mengosongkan kolam NE

seperti reserpin, dan memiliki efek pada sistem dopaminergik, misalnya memblok

ambilan DA.

Metilfenidat adalah obat ester dengan farmakokinetik yang menarik dilihat dari

strukturnya. Nilai pKa yang digunakan adalah 8,5 dan 8,8. Bentuk terprotonasinya

dalam perut mengalami hidrolisis ester. Absorpsinya sangat baik. Setelah bentuk

absorpsi dari saluran gastrointestinal, 80-90% obat terhidrolisa secara cepat

menjadi bentuk inaktif asam ritalinat (hidrolisis yang diperpanjang sekitar 5 kali

untuk (+) versus (-)). 2-5% lainnya dioksidasi oleh mikrosom hati menjadi bentuk

inaktif amida silkik. Sekitar 4% dari dosis mencapai otak pada hewan coba dan

terdapat p-hidroksilasi untuk metabolit aktif yang mungkin.

Metilfenidat adalah stimulan sistem saraf pusat (SSP). Indikasinya berupa

narkolepsi dan kelainan berupa kurang perhatian. Struktur isomer (2R,2’R) dari

campuran theo racemic ditunjukkan.

Pemoline. Struktur unik dari pemoline, 2-amino-5-fenil-4(5H)-oksazolon (Cylert),

ditunjukkan di bawah ini.

Komponennya dideskripsikan memiliki efek pada SSP seperti metilfenidat.

Pemolin membutuhkan 3 sampai 4 minggu administrasi dan untuk memberi efek.

Keterlambatan efek ini adalah salah satu aksi dari agen, seperti yang dicobakan

pada tikus, untuk meningkatkan kecepatan sintesis DA.

Methylphenidate

Mempunyai nama IUPAC

methyl phenyl(piperidin-2-yl)acetate

dengan rumus formula C1 4 H 1 9 NO 2 dan massa molar yaitu 233,31 g/mol.Seperti namanya senyawa organik ini mengandung gugus fenil, piperidin, dan metil asetat.Ritalin merupakan nama dagang methylphenidate, selain itu juga bisa disebut Concerta danMethylin. Senyawa aktif ini sejak tahun 1950an dipakai untuk menangani masalah perilaku,biasanya dianjurkan bersama dengan terapi perilaku dan bimbingan lain. Zat itu juga terdapat diobat-obatan seperti Rubifen. Karena Ritalin terbukti efektif, sangat populer. Obat ini jugadianjurkan kepada anak sangat muda. Di Amerika Serikat bahkan kepada anak berusia duatahun. Di Amerika, Retalin dipakai untuk menangani anak-anak yang berperilaku sulit. Ritalinpunya efek samping yang sudah umum diketahui: gangguan tidur, sakit kepala, mudahtersinggung, detak jantung tak teratur dan tekanan darah tinggi. Juga bisa timbul gangguanpsikis.Methylphenidate mempunyai 2 pusat karbon stereogenik, sesuai dengan rumus 2

n

, dimana

“

n

”

merupakan banyaknya pusat stereogenik, maka didapatkan 4 stereoisomer dari methylphenidate,antara lain:

Empat isomer methylphenidate diketahui eksis. Sepasang threo isomer dan sepasang erythrodibedakan, d-threo-methylphenidate menunjukkan efek farmakologis yang biasanya diinginkan.Obat-obatan ini pertama kali diperkenalkan dan dijual sebagai campuran 03:01 dari erythro:diastereomers threo. Para diastereomers erythro juga amina pressor. "TMP" mengacu hanyauntuk produk threo yang tidak mengandung diastereomers erythro. Karena isomer threo secaraenergetika disukai, mudah untuk epimerize keluar salah satu isomer

erythro tidak diinginkan.Obat yang hanya mengandung methylphenidate dextrorotary disebut d-TMP.

Pembuatan methylphenidate

Referensi:

www.emea.eu ropa.eu/pdfs/huma n/referral/methylphenidate /2231509en.pdf

http://en.wikipedia.org/wiki/Methylphenidate

http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB8490337.htm