mekanisme Reaksi Adisi
-
Upload
melika-sopiana-simbolon -
Category
Documents
-
view
387 -
download
47
description
Transcript of mekanisme Reaksi Adisi
MEKANISME REAKSI ADISIKELOMPOK I
ARFAN HUTAPEA 4113210003CHASEA D. ANAKAMPUN 4111210001DEWI PURNAMA SARI.S 4111210002DIO HADINATA 4113210006DITO PRASETYO 4111210003UCI WULANDARI 4111210010
KIMIA 2011
Mekanisme Reaksi Adisi
Reaksi AdisiReaksi Adisi adalah reaksi
penambahan suatu atom pada ikatan rangkap dalam suatu senyawa. Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dan alkuna.
Reaksi secara umum: X YR – C = C – R + X – Y → R - C – C – R H H H HAlkena alkana
Contoh:
CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3Etena hidrogen etana
Beberapa jenis reaksi adisi
1.Hidrogenasi
Reaksi Hidrogenasi sebagai berikut:
CH3CH = CH2 + H2 → CH3CH2CH3
2. ADISI ELEKTROFILIK
a. ADISI HIDROGEN HALIDA b. H2O (HIDRASI)
c.ADISI HALOGEN
A. Adisi hidrogen halida
C C
H XH X+C C
(X = Cl, Br, I)
Reaktivitas relatif asam halida HI > HBr > HCl > HF.
Asam terkuat HI bersifat paling reaktif terhadap alkena Asam terlemah HF paling tak reaktif terhadap alkena.
Suatu hidrogen halida mengandung ikatan H-X yang sangat polar dan dapat mudah melepaskan H+ dan menyerang ikatan rangkap pada alkena dan membentuk karbokation sementara, yang dengan cepat bereaksi dengan ion negatif halida dan menghasilkan alkil halida (R-X).
Karena serangan awal dilakukan oleh sebuah elektrofil, maka adisi HX pada alkena disebut reaksi adisi elektrofilik (menyukai elektron).
CH3-CH = CH2 + HCl ???????
Tahap 1
CH3-CH = CH2 + HCl [CH3-C+H – CH2]
Karbokation sekunderTahap 2
Ion Cl masuk pada karbokation Cl- / [CH3-C+H – CH2] CH3-CHCl - CH3
ATURAN MARKOVNIKOV Jika sebuah alkena tak simetris diadisi HX, akan
diperoleh dua kemungkinan, dan biasanya satu produk lebih melimpah dari produk yang lain.
Tahun 1869 seorang ahli kimia Rusia Vladimir Markovnikov, merumuskan aturan
”Dalam adisi HX pada alkena tak simetris, H+ dari HX menuju ke atom C ikatan rangkap yang telah lebih banyak mengikat atom H”
Adisi alkena oleh asam halida berlaku aturan Markovnikov :
Atom H dari HX akan terikat pada atom C yang berikatan rangkap yang mengikat H lebih banyak
atauAtom H dari HX akan terikat pada atom C yang berikatan rangkap yang mengikat gugus alkil yang lebih sederhana
atom X akan cenderung terikat pada atom karbon yang mengikat gugus alkil yang lebih panjang (kecuali bila ada pengaruh gugus lain yang berpengaruh terhadap muatan atom C pada ikatan rangkap)
Penalaran Markovnikov Markovnikov merumuskan aturan berdasar
pengamatan eksperimen Adisi HX pada alkena dirujuk sebagai reaksi
regioselektif (Latin: regio berarti arah), Suatu reaksi dimana satu arah adisi pada
alkena tak simetris lebih melimpah dari dari yang lain.
Selektifan ini menghasilkan karbokation antara yang lebih stabil dari antara dua yang mungkin.
Mekanisme reaksi adisinyaTahap 1 pembentukan sebuah karbokation.
CH3 - CH = CH2 + H+ CH3-CH2 – C+H2
karbokation (ion karbonium) primer kurang stabil
CH3 - CH = CH2 + H+ CH3 - C+H – CH3
karbokation (ion karbonium)sekunder lebih stabil
Tahap 2 Ion halida (X) dari HX akan terikat pada
karbokation
Urutan kestabilan karbokation ialah Tersier > sekunder > primer.
Untuk propena, kedua posisi adisi H+ akan menghasilkan :
karbokation primer; tak stabil, berenergi tinggi. karbokation sekunder, lebih stabil, bernergi
lebih rendah
Reaksi pembentukan karbokation berlangsung lambat dan menjadi tahap penentu laju reaksi. urutan kestabilannya adalah karbokation tersier > sekunder > primer. Pada tahap pembentukan karbokation juga dapat terjadi reaksi penataan ulang untuk menghasilkan karbokation yang lebih stabil.
ADISI ANTI MARKOVNIKOV dari HBr
Adisi HBr pada alkena kadang-kadang berjalan mematuhi aturan markovnikov, tetapi kadang-kadang tidak.
(efek ini tak dijumpai pada HCl dan HI)
CH3 - CH = CH2 + HBr CH3 - CHBr – CH3
(tanpa peroksida atau oksigen)
CH3 - CH = CH2 + HBr CH3 – CH2- CH2Br
(Anti Markovnikov terjadi karena adanya peroksida atau oksigen)
ANTI MARKOVNIKOV Anti markovnikov dari HBr terjadi karena
terbentuk radikal bebas dari peroksida atau oksigen yang menyerang HBr. Selanjutnya terbentuk radikal bebas Br▪ yang menyerang ikatan rangkap pada alkena dan terbentuk radikal bebas atom C (pada ikatan rangkap) yang lebih stabil.
(Kestabilan radikal bebas sesuai karbokation dengan urutan tersier > sekunder > primer)
Mekanisme reaksi
ROOR (peroksida) mudah terbelah menjadi radikal bebas ROOR 2 RO▪
RO▪ + HBr ROH + Br▪ (radikal bebas)
CH3 – CH = CH2 + Br▪ CH3 – CH▪ - CH2Br Radikal bebas sekunder lebih stabil.
CH3 – CH = CH2 + Br▪ CH3 – CHBr - CH▪2 (radikal bebas)
Radikal bebas primer kurang stabil
Pembentukan produk CH3 – CH▪ - CH2Br + HBr CH3 – CH2 - CH2Br
+ Br▪
HCl tidak menjalani adisi radikal-bebas pada alkena karena relatif lambatnya pemaksapisahan homolisis HCl menjadi radikal bebas.
HI tidak menjalani reaksi ini karena adisi radikal bebas I▪ pada alkena bersifat endoterm dan terlalu perlahan untuk mendukung reaksi rantai ini.
3. Penataan ulang karbokation
Cl Cl
+HCl
4. Adisi radikal bebas HBr
+ HBrBr
Br
noperoxides
peroxides
Orientasi Markovnikov
Orientasi antiMarkovnikov(efek peroksida)
Br
Br
Br
3º
1º
BrHBr
Reaksi berlangsung melaluiIntermediat radikal yang lebih stabil
Br
Br
Br
HBr(H+)
HBrperox(Br )
Br
HBr
Orientasi Markovnikov
Orientasi antiMarkovniko
v
Intermediat yang lebih stabilDalam kedua kasus
3. Adisi halogen
C C C
X
C
X+ X2 (X = Cl or Br)
dihalida visinal
C C C CBr
C
Br
C
Br
BrBr
BrIon bromonium siklis
BrBr
Br
Br Br
Br
anti adisi
Produk trans
Reaksi Hidrasi
OH
OH
H2OH2SO4
1) B2H6
2) H2O2, OH-
Markovnikov
antiMarkovnikov
Polimerisasi
Polimerisasi adisi adalah polimer yang terbentuk dari reaksi polimerisasi disertai dengan pemutusan ikatan rangkap diikuti oleh adisi dari monomer monomernya yang membentuk ikatan tunggal.
Mekanisme polimerisasi adisi dapat dibagi menjadi tiga tahap yaitu:
SEKIAN DAN
TERIMAKASIH