Makalah Klp 3 Fenil Propanoid

8/17/2019 Makalah Klp 3 Fenil Propanoid

1/19

MAKALAH

KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

FENIL PROPANOID

Di susun

Oleh:Andi Dita Tawakkal Gau (1314141!"

Nu# wana (141414$%"

Lia ailia ( 141414!"

Mn'adhil adli (141414)"

JURUSAN BIOLOGIFAKULTAS MIPA

UNIVERSITAS NEGERIMAKASSAR

2016


2/19

BAB I

*+NDAH,L,AN

A' Lata# Belakan- Masalah

Senyawa organik bahan alam adalah senyawa organik yang

merupakan hasil proses metabolisme dalam organisme hidup Senyawa dari

!enis ini disebut !uga metabolit Senyawa metabolit sekunder merupakan

molekul ke"il yang dihasilkan oleh suatu organisme tetapi tidak se"ara

langsung dibutuhkan dalam mempertahankan hidupnya# tidak seperti protein#

asam nukleat# dan polisakarida yang merupakan komponen dasar untuk proses

kehidupan $etabolit sekunder merupakan kelompok metabolit yang sangat

luas# dengan perbedaan yang tidak terlalu terlihat# dan Dikelompokkan dengan

berbagai ma"am de%inisi

Senyawa aromatik ini mengandung "in"in karboaromatik yaitu

"in"in aromatik yang hanya terdiri dari atom karbon seperti ben&ene# na%talen

dan antrasen 'in"in karboaromatik ini biasanya tersubd stitusi oleh satu atau

lebih gugus hidroksil atau gugus lainnya yang eki(alen ditin!au dari segi

biogentiknya Oleh karena itu senyawa bahan alam aromarik ini sering disebut

sebagai senyawa) senyawa %enol walaupun sebagian diantara bersi%at netral

karena tidak mengandung gugus %enol dalam keadaan bebas

Senyawa %enolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan

padatumbuhan Fenolik memiliki "in"in aromatik satu atau lebih gugus

hidroksi *O+−, dan gugus - gugus lain penyertanya Senyawa ini diberi nama

berdasarkan nama senyawa induknya# %enol Senyawa %enol kebanyakkan

memiliki gugus hidroksil lebih dari satu sehingga disebut poli%enol Senyawa

%enolik meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan yang

mempunyai "iri sama# yaitu "in"in aromatik yang mengandung satu atau dua

gugus O+− Salah satu "ontoh senyawa %enolik alam adalah %enil propanoid


3/19

Isolasi bahan alam berbeda dengan "ara isolasi makromolekul biologi

yang umum karena lebih ke"il dan se"ara kimia lebih beragam daripada

protein# asam nukleat# dan polisakarida yang relati% homogen Sehingga teknik

isolasi harus benar) benar diperhatikan Senyawa)senyawa metabolit sekunder

tersebut diantaranya yaitu steroid# %enil propanoid alkaloid# terpenoid#

%la(oinoid# saponin# dan sebagainya

Akhir)akhir ini senyawa kimia sebagai hasil metabolit sekunder pada

berbagai !enis tumbuhan telah banyak diman%aatkan sebagai &at warna# ra"un#

aroma makanan# obat)obatan dan lain sebagainya Oleh karena itu# mengingat

betapa berman%aatnya senyawa)senyawa hasil metabolit sekunder tersebut bagi

umat manusia untuk memenuhi berbagai kebutuhan hidupnya# maka dirasa

perlu untuk mempela!ari lebih lan!ut mengenai senyawa)senyawa metabolit

sekunder tersebut Di mana pada makalah ini akan dibahas lebih lan!ut

mengenai senyawa golongan %enil propanoid

B' Ru.usan Masalah

Adapun rumusan masalah pada makalah ini yaitu .

/ Apakah Pengertian Fenil Propanoid dan bagaimana 0lasi%ikasinya1

2 3agaimana proses biosintesis senyawa %enil propanoid1

4 3agaimana reaksi)reaksi yang ter!adi pada %enil propanoid1

5 3agaimana penentuan struktur pada %enil propanoid1

6 Apa kegunaan dari %enil propanoid1

/' Tu0uan

Adapun tu!uan dibuatnya makalah ini yaitu untuk memberikan pen!elasantentang senyawa golongan %enil propanoid


4/19

BAB IILANDAAN T+ORI

A' *+NG+RTIAN 2+NIL *RO*ANOID

Fenil propanoid merupakan senyawa %enol di alam yang mempunyai

"in"in aromatik dengan rantai samping terdiri dari 4 atom karbon 7olongan

%enil propanoid yang paling tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat# yaitu

suatu senyawa yang merupakan bangunan dasar lignin Empat ma"am asam

hidroksi sinamat banyak terdapat dalam tumbuhan 0eempat senyawa

tersebut yaitu asam %erulat# sinapat# ka%eat dan p)kumarat *Robby# 28//,

Senyawa %enil propanoid merupakan salah satu kelompok senyawa

%enol utama yang berasal dari !alur shikimat Senyawa %enol ini mempunyai

kerangka dasar karbon yang terdiri dari "in"in ben&ena *'9, yang terikat pada

u!ung rantai karbon propana *'4, *Lenny# 2889,

0erangka dasar %enil propanoid Fenil propanoid mewakili kelompok

besar produk alamiah yang diturunkan dari asam amino %enilalanin dan tirosin

atau dalam beberapa kasus# di tengah !alur biosintesisnya melalui biosintesis

asam sikimat Seperti yang terlihat dari namanya# kebanyakan senyawa yang

terkandung dalam strukturnya adalah "in"in %enil yang terletak dalam tiga sisi

rantai karbon propana 0arena kebanyakan %enli propanoid di alam

merupakan %enolik dengan satu atau lebih kelompok hidroksil dalam "in"in

aromatis# maka sering disebut sebagai tumbuhan %enolik


5/19

B' B+RIK,T ADALAH KLAI2IKAI DARI +NAA

2+NIL *RO*ANOID' / 0elompok Sinamat

Asam sinamat memiliki rumus kimia '9+6'+'+'OO+ atau

':+;O2# berwu!ud kristal putih# sedikit larut dalam air# dan mempunyai

titik leleh /44


6/19

prekursor# &at pendahulu untuk pemanisaspartam melalui aminasi yang

dikatalisis)en&im men!adi %enilalanin

2 0elompok 0umarin

Nama kumarin berasal dari bahasa 0aribia >'oumarou? yang berarti

pohontonka *'oumarouna adorata Abl,# yaitu tumbuhan pertama yang

diketahui mengandung kumarin 3arulah pada tahun /;9;# kumarin

dikenal dengan rumus ':+9O2 Senyawa yang mengandung kumarin

*2+)/)ben&opyran)2)one, merupakansebuah kelompok yang penting dari

heterosiklis dan banyak "ontoh yang ditemukan di alam 0umarin sendiri

pertama kali diisolasi tahun /;22 dari ka"ang tonka 0umarin dan

turunannya !uga telah diisolasi dari semanggi# rumput banteng dan

woodru%% 0umarin yang terkandung dalam suatu tumbuhan dapat dikenal

dari baunya 3ila tumbuhan tersebut dikeringkan# maka akan memberikan

bau yang khas @ntuk pembuktian se"ara kualitati% dilakukan u!i

berdasarkan pada si%at %luoresensinya dengan sinar ultra(iolet

*Erniwati# 2886,

0umarin adalah lakton asam o)hidroksisinamat 0umarin tidak

berwarna# kristal prismatik# dan mempunyai karakteristik bau yang wangi

dan rasa pahit# aromatis# rasa yang panas# larut dalam alkohol 0umarin

!uga dapat disintesis dengan "epat 3eberapa turunan kumarin memiliki

si%at antikoagulan 0umarin !uga mempunyai akti(itas sebagai

antispasmodik *Lenny# 2889,

3erikut adalah beberapa struktur senyawa turunan kumarin

0umarin dan turunannya adalah senyawa yang sangat reakti%

0eberadaan gugus metil di posisi '5 atau '9 membuat inti kumarin lebih


7/19

reakti%# dan dapat mengakibatkan inti kumarin men!alani reaksi halogenasi

serta kondensasi dengan aldehida '9 pada "in"in aromatik dapat mengalami

serangan elektro%ilik# misalnya sul%onasi atau reaksi asilasi Friedel)'ra%t

Sebuah substituen metil pada inti kumarin bereaksi se"ara berbeda#

tergantung pada posisi serangan Sebagai "ontoh# sebuah gugus metil yang

terikat pada '9 atau '5 lebih reakti% dari gugus metil di posisi '4 atau '6

*Rashamuse# 288;,

4 0elompok Alil Fenol

5 0elompok Propenil Fenol

/' BIOINT+I 2+NIL*RO*ANOID


8/19

$enurut Rashamuse *288;, 3iosintesis %enilpropanoid terdiri dari 4 !alur

yaitu.

/ alur 3iosintesa Shikimat

3ioseintesa %enilpropanoid melalui !alur shikimat pertama kali

ditemukan dalam organisme seperti bakteri# kapang dan ragi Sedangkan

asam shikimat pertama kali ditemukan pada tahun /;;6 dari tumbuhan

lili"ium religiosum dan kemudian ditemukan dalam banyak tumbuhan

Perintis senyawa %enilpropanoid awal adalah asam sinamat dan asam

p)hidroksinamat# yang !uga dikenal dengan nama asam p)kumarat Dalam

tumbuhan# senyawa ini dibuat dari asam aromatis amino %enilalanin dan

tirosin# se"ara bergantian# dan tersintesis melalui !alur asam sikimat

3iosintesa senyawa %enilpropanoida yang daari!alur shikimat

pertama kali ditemukan dalam mikroorganisme seperti bakteri# kapang dan

ragi Sedangkan asama shikimat pertama kali ditemukan pada tahun /;;6

dari tumbuhan lilli"ium religiosum dan kemudian ditemukan dalam

banyak tumbuhan Pokok reaksi biosintesa dari !alur shikimat adalah

sebagai berikut.

Pembentukan asam shikimat diawali dengan kondensasi aldol antara

eritrosa dan asam %os%oenolpiru(at Pada kondensasi ini# gugus metilen

*'B'+2, dari asam %os%oenolpiru(at berlaku sebagai nukleo%il dan

mengadisi gugus karbonil 'BO eritrosa# menghasilkan gula dengan C unit

atom karbon Selan!utnya reaksi yang analog *intramolekuler,

menghasilkan asam 6)dehidrokuinat yang mempunyai lingkar

sikloheksana# yang kemudian diubah men!adi asam shikimat

Asam sikimat melalui serangkaian reaksi ter%os%orilasi#

menghasilkan asam korismat yang merupakan titik per"abangan yang

penting dalam biosintesis Satu "abang menghasilkan asam anthranilat dan

kemudian men!adi tripto%an Sedangkan "abang yang lain menimbulkan

asam pre%enat# senyawa non aromatis terakhir dalam rangkaian tersebut

Asam pre%enat terbentuk oleh adisi asam %os%oenolpiru(at terhadap asam

shikimat Asam pre(enat dapat diaromatisasi dengan dua "ara Pertama

diproses dengan dehidrasi dan dekarboksilasi simultan sehingga

menghasilkan asam %enilpiru(at# yang bisa menghasilkan %enilalanin ang


9/19

kedua mun"ul dengan dehidrogenasi dan dekarboksilasi menghasilkan

asam p)hidroski %enilpiru(at# asal mula tirosin

3erikut adalah bagan proses biosintesis %enil propanoid .

Asam sinamat# asal mula %enilpropanoid# dibentuk dengan

deaminasi en&imatis langsung %enilalanin# dan asam p)kumarat dapat

dibiosintesis dalam "ara yang serupa dari tirosin atau hidroksilasi asam

sinamat pada posisi para Asam p)kumarat !uga dikenal sebagai asam p)

hidroksisinamant# adalah pusat perantara dalam biosintesis beberapa

%enilpropanoid

2 alur biosintesa kumarin

0umarin adalah senyawa %enol yang pada umumnya berasal dari

tumbuhan tinggi dan !arang sekali ditemukan pada mikroorganisme Dari

segi biogeneti"# kerangka ben&opiran)2)on dari kumarin berasal dari asam)


10/19

asam sinamat# melalui orto)hidroksilasi Asam orto)kumarat yang

dihasilkan setelah men!alani isomerisasi "is)trans# men!alani kondensasi

Penelitian pada biosintesa kumarin pada beberapa !enis tumbuhan ternyata

mendukung biosintesa ini alaupun demikian mekanisme dari sebagian

besar tahap)tahap reaksi tersebut masih belum !elas $isalnya reaksi

isomerisasi "is)trans dari asam orto)hidroksikumarat mungkin berlangsung

dengan katalis en&im atau melalui proses %otokimia atau suatu proses

reduksi dehidrogenasi yang beruntun

4 alur biosintesa Ali%enol dan propenil %enol

Senyawa)senyawa Ali%enol dan propenil %enol adalah dua !enissenyawa %enilpropanoida yang berkaitan satu sama lainnya Senyawa)

senyawa ini umumnya ditemukan bersama)sama dalam minyak atsiri

dalam tumbuhan umbeli%erae atau tumbuhan lain yang digunakan sebagai

rempah)rempah $isalnya eugenol adalah komponen utama dari minyak

"engkeh dan miristin terdapat pada minyak pala Semua senyawa ini

mempunyai gugus hidroksil atau gugus ester pada '5# kadang)kadang

diikuti oleh gugus metoksil atau metiledioksida

D' R+AKI 5 R+AKI *ADA 2+NIL*RO*ANOID$enurut Robby *28//, reaksi ) reaksi pada %enilpropanoid reaksi yang ter!adi pada

%enil propanoid antara lain

/ Reaksi esteri%ikasi

Adanya gugus karboksil menyebabkan ter!adinya reaksi esteri%ikasi

Reaksi esteri%ikasi adalah reaksi perubahan dari suatu asam

karboksilatturunan karboksilat dan alkohol men!adi suatu ester


11/19

'ontoh.

2 Reaksi reduksi ikatan rangkap ali%atik asam karboksilatnya

Asam karboksilat yang mengandung gugus karbonil atau ikatan

rangkap karbon)karbon !ika direaksikan dengan hidrogen dengan katalis Pt akan

mengalami reduksi selekti%# yaitu mengalami reduksi pada gugus karbonil

danatau ikatan rangkap karbon)karbon sa!a

'ontoh.


12/19

4 Reaksi reduksi gugus karboksil dengan reduktor LiAl+5

LiAl+5 dapat mereduksi asam karboksilat men!adi alkohol primer

'ontoh.

5 Reaksi pembentukan halide asam dengan tionil klorida *SO'l2, Pembentukan

klorida asam adalah dengan mereaksikan asam karboksilat dan tionil klorida

*SO'l2,

'ontoh.


13/19

6 Reaksi)reaksi pada 0umarin 0umarin dapat mengalami 4 reaksi yaitu.

/, Reaksi reduksi

2, Reaksi brominasi

4, Reaksi Diels elder

9 Reaksi hidrolisis

3ila eter didihkan dalam air yang mengandung asam ter!adi hidrolisis yang

menghasilkan alkohol

+idrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol

sedangkan dalam suasana basa menghasilkan garam karboksilat dan alkohol


14/19

+' *+N+NT,AN TR,KT,R

$enurut Rashamuse *288;, beberapa !enis senyawa yang termasuk

%enilpropanoid.

/ =urunan Sinamat


15/19

Asam sinamat asam p hidroksi sinamat Asam ka%eat

2 =urunan 0umarat

0umarat @mbeli%eron Eskulenti

4 =urunan Alil%enol

'ha(i"ol Eugenol Sa%rol $iristisin

5 =urunan Propenil%enol


16/19

Anetol Isoeugenol Isomyristi"in

2' K+G,AAN 2+NIL*RO*ANOID

Fenilpropanoid terdapat hampir di semua protein# ia tidak dapat

diproduksi oleh tubuh manusia# dan hanya bisa diperoleh dengan "ara

mengkonsumsi berbagai !enis makanan yang mengandungnya 3ersama

dengan &at lain# Fenilalanin berkontribusi dalam pembentukan senyawa

neurotransmitter yaitu senyawa kimia otak yang dapat mengirimkan impuls

sara%

Fenilpropanoid merupakan salah satu !enis asam amino esensial yang

memiliki %ungsi untuk men!aga %ungsi sistem sara% pusat agar tetap normal

Fenilpropanoid dapat digunakan untuk membantu mengendalikan ge!ala

depresi dan rasa sakit akibat penyakit kronis# serta beberapa penyakit lain

yang berkaitan dengan rusaknya sistem sara% pusat Fenilpropanoid

diperlukan oleh tubuh kita untuk memproduksi epine%rin# dopamin# dan

norepine%rin Senyawa ini merupakan neurotransmitter yang dapat

mengontrol kita dalam berinteraksi dengan lingkungan Selain itu %enilalanin

dapat membuat kita merasa lebih bahagia# mengurangi rasa lapar serta

meningkatkan kewaspadaan Fenilpropanoid !uga dapat di!adikan sebagai

obat pereda rasa sakit serta dapat meningkatkan daya ingat dan konsentrasi

Fenilpropanoid !uga dapat di!adikan sebagaiobat penyakit Parkinson# dan

ski&o%renia# tapi beberapa orang dengan kondisi kesehatan yang serius

seharusnya tidak mengkonsumsi Fenilalanin dalam bentuk suplemen tanpa

terlebih dahulu berkonsultasi dengan dokter mereka tentang dosis yang tepat

$engkonsumsi Fenilalanin terutama bagi seseorang yang memiliki

penyakit atau kondisi tertentu diharuskan mengikuti saran dokter atau ahli

kesehatan untuk mengetahui dosis yang tepat untuk mengkonsumsinya Akan

tetapi se"ara umum dosis yang aman adalah 26 mg per / kg berat badan

seseorang dalam setiap harinya

Semenara itu# %enelalanin sebagai mana !enis asam amino lainnya

terkadang !uga memberikan e%ek samping terutama !ika dikonsumsi se"ara

berlebihan dan dikonsumsi dengan obat obatan tertentu# atau seseorang dalam


17/19

keadaan tertentu seperti sedang dalam keadaan hamil atau menyusui

3eberapa e%ek samping yang bisa timbul diantaranya adalah ke"emasan#

reaksi alergi# dan tekanan darah tinggi Sementara itu# bagi wanita yang

sedang hamil e%ek yang bisa ter!adi diantranya adalah keterlambatan dan

perubuhan# atau bahkan ter!adi "a"at lahir pada bayi

BAB III*+N,T,*

Kesi.&ulan

3erdasarkan pembahasan makalah # maka dapat diambil kesimpulan .

/ Fenil propanoid merupakan senyawa %enol di alam yang mempunyai "in"in

aromatik dengan rantai samping terdiri dari 4 atom karbon

2 Senyawa %enil propanoid merupakan salah satu kelompok senyawa %enol

utama yang berasal dari !alur shikimat

4 0lasi%ikasi senyawa %enil propanoid terdiri dari kelompok sinamat#kelompok

kumarin# alil %enol#dan propenil %enol

5 3iosintesis senyawa %enil propanoid mengikuti !alur asam shikimat yakni

melalui serangkaian reaksi ter%os%orilasi# menghasilkan asam korismat

6 3iosintesis senyawa kumarin# ali%enol dan propenil %enol mengikuti !alur

asam sinamat sampai menbentuk kumarin# ali%enol da propenil %enol


18/19

DA2TAR *,TAKA

Erniwati 2886. Isolasi Kumarin Dari Daun Kayu Racun (Rhinacantus nasutus).[Tesis]. Prodi Kimia Program Pascasarjana Universitas ndalas Padang

Lenny# So(ia 2889 !enya"a #lavonoida$ #enil%ro%anoida$ dan l&aloida

$edan. @S@

Rashamuse# = 288; !tudies To"ards The !ynthesis o' ovel$ oumarin *

+ased ,I-/ Protease Inhi+itors G=hesisH Department o% "hemistry

Rhodes @ni(ersity 7rahamstown

Robby 28// $akalah Fenolik http.robby putrakapuas bloggmasboybl ogspot

"om Diakses pada tanggal /2 $aret 28/6

ikipedia asam sinamat Ansarikimia28/4 ASA$ SINA$A= 3A+AN @N=@0

PARF@$ https.wawasanilmukimiawordpress"om 15

https://wawasanilmukimia.wordpress.com/https://wawasanilmukimia.wordpress.com/


19/19

Makalah Klp 3 Fenil Propanoid

Documents

Transcript of Makalah Klp 3 Fenil Propanoid