7/27/2019 laporan REAKSI HIDROLISIS

http://slidepdf.com/reader/full/laporan-reaksi-hidrolisis 1/11

REAKSI HIDROLISIS

I. Tujuan Percobaan

1. Mempelajari reaksi hidrolisis ester dengan katalis basa.

2. Mempelajari reaksi asetilasi terhadap gugus fenol.

II. Dasar Teori

Hidrolisis adalah reaksi kimia yang memecah molekul air   (H2O) menjadi

kation  hidrogen  (H+) dan anion  hidroksida  (OH) melalui suatu proses kimia.

!roses ini biasanya digunakan untuk memecah  polimer tertentu" terutama yang

dibuat melalui  polimerisasi tumbuh bertahap  (step#gro$th polimeri%ation).

Hidrolisis merupakan reaksi penguraian garam oleh air atau reaksi ion#ion garam

dengan air ($$$.chem#is#try.org&hidrolisis ester).

'sam salisilat tersedia di alam dalam bentuk ester pada glikosida dan

minyak atsiri. Metil ester terkandung dalam minyak gandapura dan minyak

aromatik tumbuhan lainnya.ster dapat diperoleh langsung dari asam karboksilat

dengan alkohol dengan adanya katalis asam dan dapat diperoleh juga dari

alkoholis asam klorida" asam anhidrat dan nitril. ahapan reaksi esterifikasi dapat

diilustrasikan asam asetat dan etanol*

1. !rotonisasi gugus karbonil

2. 'disi alkohol dan pemindahan suatu proton ke salah satu gugus hidroksil.

. liminasi air dan deprotonisasi.

(,eenan"1--*/0).

'sam salisilat berupa hablur putih biasanya jarum halus serta rasanya agak

kemanis#manisan" tajam dan stabil di udara. arnanya putih dan tidak berbau

serta sukar larut dalam air dan ben%en namun mudah larut dalam etanol dan eter

1

7/27/2019 laporan REAKSI HIDROLISIS

http://slidepdf.com/reader/full/laporan-reaksi-hidrolisis 2/11

atau air yang mendidih. arak titik leburnya 1/ derajat 3elcius dan 141 derajat

3elcius (,eenan"1--*-).

Metil salisilat terkandung dalam minyak gandapura (Gaultheria Fragrantissima)

yang merupakan tanaman minyak astiri yang cukup potensial dan terkandung

 pada minyak aromatik dari bunga" daun" dan kulit batang tumbuhan lainnya.

5idalam tubuh" metil salisilat di hidrolisis menjadi asam salisilat yang

mempunyai efek serupa dengan aspirin (6uddy"200-).

Metil salisilat adalah ester mudah diakui oleh bau dan dikenal sebagai

minyak $intergreen karena sumber alamnya. ster ini akan diperlakukan dengan

dasar air. 6eaksi hidrolisis yang terjadi akan membentuk metanol" air" dan garam

sodium asam salisilat. 7aram dari senya$a organik biasanya larut dalam air atau

akan larut dalam air dengan sedikit pemanasan. ,emudian dalam karya#up" garam

diasamkan dengan asam sulfat untuk mengubah garam organik menjadi asam

karboksilat terprotonasi. Oleh karena itu" besar organik produk dari reaksi ini

adalah metanol dan asam salisilat. 'sam salisilat adalah padat yang dapat diisolasi

dan dimurnikan dengan kristalisasi (Hauser" 2008).

Hidrolisis ester dengan basa melibatkan reaksi dengan ion#ion hidroksida"

tetapi hasil keseluruhannya sangat mirip sehingga dikategorikan dalam hidrolisis

dengan air atau asam encer. Hidrolisis menggunakan basa encer merupakan cara

yang la%im digunakan untuk menghidrolisis ester. ster dipanaskan di ba$ah

refluks dengan sebuah basa encer seperti larutan natrium hidroksida. 'da dua

kelebihan utama dari cara ini dibanding dengan menggunakan asam encer.6eaksinya berlangsung satu arah dan tidak re9ersibel" dan produknya lebih mudah

dipisahkan ('nthony"1--2*1/2).

'sam salisilat (asam ortohidroksiben%oat) merupakan asam yang bersifat

iritan lokal" yang dapat digunakan secara topikal. erdapat berbagai turunan yang

digunakan sebagai obat luar " yang terbagi atas 2 kelas" ester dari asam salisilat dan

ester salisilat dari asam organik . 5i samping itu digunakan pula garam salisilat. 

urunannya yang paling dikenal asalah asam asetilsalisilat.  !ada saat ini" asam

2

7/27/2019 laporan REAKSI HIDROLISIS

http://slidepdf.com/reader/full/laporan-reaksi-hidrolisis 3/11

salisilat banyak diaplikasikan dalam pembuatan obat aspirin. :alisilat umumnya

 bekerja melalui kandungan asamnya. Hal tersebut dikembangkan secara menetap

ke dalam salisilat baru. :elain sebagai obat" asam salisilat juga merupakan hormon

tumbuhan (,eenan"1--*;-).

'sam asetil salisilat dibuat dari anhidrida asetat dan asam salisilat. :eperti

halnya hidrolisis anhidrida asetat ini juga reaksi asetilasi" bedanya penerima gugus

asetil adalah alkohol bukan air. 'sam salisilat adalah asam aneka fungsi karena

adanya gugus karboksil dan hidroksil dalam satu molekul. <ni berarti bah$a

senya$a tersebut dapat bereaksi sebagai asam atau alkohol bergantung pada

 pereaksi lainnya. 5alam pembentukan metil salisilat" asam salisilat bertindak

sebagai asam sehingga reaksi berlangsung pada gugus karboksil. :edangkan

dalam pembuatan aspirin" asam salisilat bertindak sebagai alkohol dan reaksinya

dengan anhidrida asetat berlangsung pada gugus hidroksil. 'spirin adalah

antipiretika (penurun demam) dan analgetika (pena$ar nyeri). 'spirin biasanya

dijual sebagai garam natriumnya yaitu natrium asetil salisilat ('nthony"1--2*

1/0).

7/27/2019 laporan REAKSI HIDROLISIS

http://slidepdf.com/reader/full/laporan-reaksi-hidrolisis 4/11

III. Bahan dan Alat

.1 =ahan

# 'ir 100 m>

# H2:O; 2M

# Minyak 7ondopuro10 gram

# ?aOH /? 2/ m>

.2 'lat

# 'lat refluks

# =eaker gelas

# =otol semprot

# =uchner  

# 5esikator  

# ,ertas saring

# >abu leher tiga

# !emanas

# !engaduk  

# !ipet

# ermometer  

# imbangan digital

;

7/27/2019 laporan REAKSI HIDROLISIS

http://slidepdf.com/reader/full/laporan-reaksi-hidrolisis 5/11

Minyak 7ondopuro

1. Prosedur Kerja

# 5imasukkan 10 gram ke dalam labu leher

tiga

# 5itambahkan ?aOH /M sebanyak 2/ ml

# 5irefluks campuran tersebut selama 1 jam

# 5idinginkan hasil refluksnya selama 1/

menit

# 5itambahkan H2:O; 2M dan diaduk hingga

terbentuk endapan putih

# 5isaring menggunakan penyaring =uchner 

# 5icuci dengan 100 ml air 

# 5ikeringkan dalam desikator 

# 5itimbang beratnya

/

Hasil

7/27/2019 laporan REAKSI HIDROLISIS

http://slidepdf.com/reader/full/laporan-reaksi-hidrolisis 6/11

. Hasil Percobaan dan Pe!bahasan

/.1 Hasil !ercobaan

Massa beaker gelas @ 4"48 gram

Massa minyak gondopuro @ 10 gram

:ampel @ 4"48 + 10 @ 8"48 gram

Massa kertas saring @ 0"- gram

=erat hasil @ ;"; A 0"- @ ;"0- gram

6endemen @ =erat hasil (gram) B 100C

  :ampel (gram)

@ ;"0- gram B 100C

  8"48 gram

4

7/27/2019 laporan REAKSI HIDROLISIS

http://slidepdf.com/reader/full/laporan-reaksi-hidrolisis 7/11

@ /"1-C

/.2 !embahasan

!ada praktikum kali ini yaitu reaksi hidrolisis" digunakan minyak

gondopuro sebagai bahan utamanya. 5alam minyak gondopuro mengandung

senya$a metil salisilat yang merupakan bahan dasar sintesis senya$a penga$et

 bahan makanan dan bahan dasar pembuatan aspirin. Metil salisilat tersebut adalah

senya$a turunan dari asam karboksilat yaitu ester.

Mula#mula alat refluks yang dilengkapi dengan pendingin balik dipasang

sedemikian rupa. !endingin balik tersebut berfungsi agar larutan yang dipanaskan

tidak menguap keluar labu tetapi akan turun lagi ke dalam labu tersebut. :ehingga

 penguapan yang terjadi tidak membuat 9olume larutan yang di panaskan

 berkurang. ,emudian minyak gondopuro dimasukkan ke dalam labu leher tiga

 berkapasitas 2/0 m> sebanyak 10 gram. >abu leher tiga ini digunakan sebagai

$adah dalam pemanasan larutan. 5an termometer juga diletakkan dalam labu

leher tiga tersebut untuk mengukur suhu larutan agar tidak melebihi 100 derajat3elsius pada saat dipanaskan.

:etelah alat refluks telah siap untuk digunakan" ?aOH / ? ditambahkan

sebanyak 2/ m> ke dalam labu leher tiga. ?aOH tersebut berfungsi sebagai

katalis basa dalam proses hidrolisis. !ercampuran antara minyak gondopuro dan

 ?aOH menghasilkan gumpalan#gumpalan ber$arna putih seperti busa yang

merupakan endapan dari ?aOH. 'dapun persamaan reaksinya adalah sebagai

 berikut*

O O

  3#O#3H 3#O# ?a+

+ 2 ?aOH + 3HOH +

H2O

OH O# ?a+

8

7/27/2019 laporan REAKSI HIDROLISIS

http://slidepdf.com/reader/full/laporan-reaksi-hidrolisis 8/11

,emudian hot plate atau pemanas yang telah diatur sedemikian rupa

dengan alat refluks" dinyalakan dan campuran tersebut direfluks selama sekitar 1

 jam. 6efluks dilakukan untuk mempercepat reaksi dengan jalan pemanasan tetapi

tidak akan mengurangi jumlah %at yang ada. !ada umumnya reaksi dalam

senya$a organik berlangsung lambat sehingga perlu dipanaskan tetapi biasanya

 pemanasan akan menyebabkan penguapan baik pereaksi maupun hasil reaksi.

Maka dari itu" agar campuran tersebut reaksinya dapat berjalan cepat dilakukan

secara refluks.

:etelah proses refluks selesai yang ditandai dengan gumpalan yang telah

larut" pemanas dimatikan. ,emudian campuran hasil refluks tersebut didinginkan

selama 1/ menit hingga suhu larutan mencapai suhu kamar. :etelah itu"

ditambahkan H2:O; 2M sedikit demi sedikit dan diaduk sampai terbentuk adanya

endapan ber$arna putih. !enambahan H2:O;  ini berfungsi sebagai katalis yang

sifatnya asam dan untuk mempercepat laju reaksi dengan menurunkan energi

akti9asinya. 'dapun persamaan reaksinya sebagai berikut*

ndapan yang diperoleh tersebut kemudian disaring menggunakan

 penyaring =uchner yang pada ujung sisi penyaring tersebut diberi es untuk

mengembunkan larutan yang kemungkinan berbahaya dalam air sehingga bisa

hilang menjadi uap air. :etelah didapatkan endapan yang telah habis kandungan

cairan didalamnya maka dilakukan proses pengo9enan selama 1 hari. ,emudian

hasil %at tersebut ditimbang menggunakan timbangan digital dan didapatkan

sebesar ;"0- gram. 'gar kandungan cairan dalam rendemen tersebut benar#benar

habis sehingga didapatkan hasil yang kering maka rendemen tersebut diletakkan

7/27/2019 laporan REAKSI HIDROLISIS

http://slidepdf.com/reader/full/laporan-reaksi-hidrolisis 9/11

dalam desikator. =erdasarkan hasil perhitungan" didapatkan bah$a hasil

rendemen sebesar /"12C.

!roses yang terakhir adalah penghitungan titik leleh dari hasil yang

didapatkan yaitu berupa serbuk atau kristal ber$arna putih. =erdasarkan

 percobaan yang telah dilakukan" maka didapatkan titik leleh sebesar .... derajat

3elcius. Hasil tersebut sesuai&tidak sesuai dengan data yang terdapat dalam

literatur yaitu sebesar ..... derajat 3elcius.

 

-

7/27/2019 laporan REAKSI HIDROLISIS

http://slidepdf.com/reader/full/laporan-reaksi-hidrolisis 10/11

I. Kesi!"ulan

=erdasarkan percobaan yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan bah$a*

1. 6eaksi hidrolisis ester (minyak gondopuro) dengan katalis basa (?aOH)

dapat membentuk asam karboksilat dan alkohol. 5an jika dikatalis oleh

asam (H2:O;) kemudian dipanaskan maka terjadi kesetimbangan ester dan

air menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin).

2. 6eaksi asetilasi terhadap gugus fenol yaitu asam salisilat yang bertindak

sebagai alkohol bereaksi dengan anhidrida asetat yang berlangsung pada

gugus hidroksil sehingga anhidrida asetat tersebut mengubah gugus

hidroksi fenolik dari asam salisilat menjadi ester asetil yaitu aspirin.

. Hasil rendemen yang didapat yaitu sebesar .... gram dan titik lelehnya ....

derajat 3elcius.

10

7/27/2019 laporan REAKSI HIDROLISIS

http://slidepdf.com/reader/full/laporan-reaksi-hidrolisis 11/11

II. Da#tar Pusta$a

,eenan. 1--. Ilmu Kimia Universitas. akarta * rlangga.

ilbraham" 'nthony 3.1--2.  Pengantar Kimia Organik dan Hayati. =andung *

<=.

http*&&ruddy#pharmacy.blogspot.com&200-&10&sintesis#metil#salisilat.html. 5iakses

 pada tanggal 20 'pril 2011.

http*&&users.stlcc.edu&mhauser&HydC20MethylC20:al.pdf   5iakses pada tanggal

20 'pril 2011.

http*&&$$$.chem#is#try.org&materi kimia& sifat senya$a organik& ester1& hidrolisis

ester&  5iakses pada tanggal 20 'pril 2011.

11