Laporan Pembuatan Nitrobenzen Ajeng
-
Upload
fatkhiatul-azminah -
Category
Documents
-
view
276 -
download
23
description
Transcript of Laporan Pembuatan Nitrobenzen Ajeng
-
LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK
PEMBUATAN NITROBENZEN
Fatkhiatul Azminah
KA02
1513044
POLITEKNIK STMI JAKARTA
Jl. Letjen Suprapto 26 Cempaka Putih Timur, Cempaka Putih. Jakarta Pusat, DKI Jakarta
-
I. JUDUL PERCOBAAN : PEMBUATAN NITROBENZEN
II. PRINSIP PERCOBAAN
Nitrasi adalah suatu reaksi subtitusi gugus nitro (NO2) kedalam molekul senyawa
benzene.
III. TUJUAN PERCOBAAN
Untuk mengetahui cara pembuatan Nitrobenzen dari benzen dan asam nitrat
dengan katalis H2SO4
Untuk memurnikan Nitrobenzen dengan distilasi
Untuk mengetahui sifat fisika dan sifat kimia dari nitrobenzen
Untuk mengetahui refraksi dari nitrobenzen praktis
IV. REAKSI
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
V. TEORI PERCOBAAN
Senyawa-senyawa mononitro terdapat jika asam nitrat pekat berlebihan atau
suatu campuran asam nitrat pekat dengan asam sulfat pekat bereaksi dengan benzen
atau homolog-homolognya.
Pada nitrasi ini terbentuk air sehingga asam nitratnya menjadi encer. Jika hanya
digunakan asam nitrat maka harus dipakai asam nitrat berlebih, karena kadar air yang
terbentuk akan membuat asam nitrat tidak dapat mengadakan nitrasi. Jika
menggunakan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat maka cukup jika diambil suatu
jumlah asam nitrat yang lebih sedikit daripada yang dibutuhkan menurut teori.
Nitrasi hidrokarbon aromatic merupakan suatu reaksi eksoterm yang tidak dapat
berbalik, jika nitrobenzen dipanaskan dengan air 200C maka nitrobenzen tak berubah.
Sifat dalam senyawa-senyawa nitro aromatis tidak ada atom hydrogen yang dapat
diganti dengan logam pada senyawa-senyawa nitro alifatik primer dan sekunder karena
disini gugus nitro terikat secara tersier artinya bahwa pada atom karbon yang mengikat
gugus nitro tidak ada hydrogen.
BAHAN BAKU UTAMA
-
Benzena
Benzena, juga dikenal dengan rumus kimia C6H6, PhH, dan benzol, adalah
senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta
mempunyai bau yang manis. Benzena terdiri dari 6 atom karbon yang membentuk
cincin, dengan 1 atom hidrogen berikatan pada setiap 1 atom karbon. Benzena
merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap.
Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan merupakan salah satu
bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri.
Karena memiliki bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga salah satu campuran
penting pada bensin. Benzena juga bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik,
bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan alami dalam
minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam
minyak bumi. Karena bersifat karsinogenik, maka pemakaiannya selain bidang non-
industri menjadi sangat terbatas.
Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan dasar dari senyawa kimia
lainnya. Sekitar 80% benzena dikonsumsi dalam 3 senyawa kimia utama yaitu
etilbenzena, kumena, dan sikloheksana, Senyawa turunan yang paling terkenal adalah
etilbenzena, karena merupakan bahan baku stirena, yang nantinya diproduksinya
mnejadi plastik dan polimer lainnya. Kumena digunakan sebagai bahan baku resin dan
perekat. Sikloheksana digunakan dalam pembuatan nilon. Sejumlah benzena lain dalam
jumlah sedikit juga digunakan pada pembuatan karet, pelumas, pewarna, obat, deterjen,
bahan peledak, dan pestisida.
Sifat Fisik
a. Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna. b. Berbau harum. c. Benzena berwujud cair pada suhu ruang (270C). d. Titik didih benzena : 80,10C e. Titik leleh benzena : -5,50C f. Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar g. Berat jenis 0,87 g/mL h. Berat molekul 78,1 g/mol.
Sifat Kimia
a. Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar b. Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripadaadisi c. Larut dalam eter, etanol, dan pelarut organik lainnya. d. Tahan terhadap oksidasi, pada oksidasi sempurna terbentuk CO2 dan H2O.
-
BAHAN TAMBAHAN
Asam sulfat
Asam sulfat merupakan bahan kimia yang banyak digunakan sebagai bahan
baku dan bahan penolong dalam berbagai industri. Bahan baku utama pembuatan asam
sulfat adalah sulfur atau belerang, yang berwarna kuning dan biasanya ditambang dari
pegunungan.
Bahan-bahan baku yang ditunjukkan pada persamaan di bawah ini merupakan
fluorapatit, walaupun komposisinya dapat bervariasi. Bahan baku ini kemudian diberi
93% asam suflat untuk menghasilkan kalsium sulfat, hydrogen fluorida (HF), dan asam
fosfat. HF dipisahan sebagai asam fluorida. Proses keseluruhannya dapat ditulis:
Ca5F(PO4)3 + 5 H2SO4 + 10 H2O 5 CaSO42 H2O + HF + 3 H3PO4.
Asam sulfat digunakan dalam jumlah yang besar oleh industry besi dan baja
untuk menghilangkan oksidasi, karat, dan kerak air sebelum dijual ke industry
otomotifl. Asam yang telah digunakan sering kali didaur ulang dalam kilang regenerasi
asam bekas (Spent Acid Regeneration (SAR) plant). Kilang ini membakar asam bekas
dengan gas alam, gas kilang, bahan bakar minyak, atau pun sumber bahan bakar
lainnya. Proses pembakaran ini akan menghasilkan gas sulfur dioksida (SO2) dan sulfur
trioksida (SO3) yang kemudian digunakan untuk membuat asam sulfat yang "baru".
Asam sulfat juga memiliki berbagai kegunaan di industry kimia. Sebagai
contoh, asam sulfat merupakan katalis asam yang umumnya digunakan untuk
mengubah sikloheksanonoksim menjadi kaprolaktam, yang digunakan untuk membuat
nilon. Juga digunakan untuk membuatasam klorida dari garam melalui proses
Mannheim. Selain itu H2SO4 jugadigunakan dalam pengilangan minyak bumi,
contohnya sebagai katalis untuk reaksi isobutana dengan isobutilena yang
menghasilkan isooktana.
Sifat Fisika :
1. Rumus molekul H2SO4
2. Massa Molar 98,08 gr/mol
3. Penampilan Cairan bening, tak berwarna, berbau belerang
4. Densitas 1,84 gr/mol
5. Keasaman (pH) -3
6. Viskositas 26,7 cPa (20 C)
7. Korosif dan higroskopis
-
Sifat Kimia :
1. H2SO4 encer, tidak bereaksi dengan Hg, Bi, Cu, dan logam mulia.
H2SO4(encer) + Fe FeSO4 + H2
2. H2S04 bersifat pekat, dalam keadaan panas akan mengoksidasi logam- logam
sedang asam sulfat direduksi dengan SO2 - 2H2SO4 + Cu CuSO4 + SO2
+2H2O
Kegunaan Asam Sulfat
1. Bahan pembuat pupuk Ammonium Sulfat dan Asam Posfat
2. Memurnikan minyak tanah
3. Industri obat
4. Menghilangkan karat besi sebelum baja dilapisi seng
5. Untuk air aki/accu 6. Pada industri organik: insektisida, selofan, zat warna
Asam Nitrat
Asam nitrat ( HNO3 ) adalah sejenis cairan korosif yang tak berwarna, dan
merupakan asam beracun yang dapat menyebabkan luka bakar. Larutan asam nitrat
dengan kandungan asam nitrat lebih dari 86 % disebut sebagai asam nitrat berasap, dan
dapat dibagi menjadi dua jenis asam, yaitu asam nitrat berasap putih dan asam nitrat
berasap merah. Asam nitrat pertama kali disintesis sekitar 800 M oleh alkimiawan Jabir
ibnu Hayyan yang juga menemukan distilasi modern dan proses kimiawi dasar lainnya
yang masih digunakan sekarang ini.
Asam nitrat adalah larutan asam kuat yang mempunyai nilai pKa sebesar - 2. Di
dalam air, asam ini terdisosiasi menjadi ion - ionnya, yaitu ion nitrat NO3 dan ion
hidronium ( H3O+ ). Garam dari asam nitrat disebut sebagai garam nitrat. Dalam
temperatur ruangan, asam nitrat berbentuk uap berwarna merah atau kuning.
Asam nitrat murni ( 100 % ) merupakan cairan tak berwarna dengan berat jenis
1.522 kg / m. Ia membeku pada suhu - 42 C, membentuk kristal - kristal putih, dan
mendidih pada 83 C. Ketika mendidih pada suhu kamar, terdapat dekomposisi
sebagian dengan pembentukan nitrogen dioksida sesudah reaksi yang berarti bahwa
asam nitrat anhidrat sebaiknya disimpan di bawah 0 C untuk menghindari penguraian.
Sifat Fisika
1. Wujud zat : cairan, jernih - kuning
2. Titik leleh : - 42o c - Titik didih : 86o c - pH (200 C) :
-
3. Densitas uap relatif : 2, 04
4. BM : 63,0129 g/mol
5. Tekanan Uap (200 C) : 56 hPa
6. Kelarutan dalam air (200 C) : dapat larut ( pembentukan panas)
Sifat Kimia
1. Pada suhu biasa akan terurai oleh cahaya / sinar : 4HNO3 2H2O + 4NO2 +
O2
2. Dapat bereaksi dengan amoniak membentuk garam amonium nitrat: HNO3 +
NH4OH NH4NO3 + H2O
3. Dapat bereaksi dengan unsur unsur logam serta dapat melarutkan semua
logam kecuali emas (Au) dan platina (Pt). Reaksi oksidasi utamanya terjadi
dengan asam pekat, memfavoritkan pembentukan nitrogen dioksida (NO2). Cu
+ 4H+ + 2NO3 - Cu+2 + 2NO2 + 2H2O
PRODUK
Nitrobenzene merupakan turunan dari benzene yang berbentuk zat cair yang
menyerupai minyak berwarna kuning, bersifat toksik, berbau khas, molekul lingkar
benzene, yang satu atom hydrogen telah digantikan dengan gugus nitro. Digunakan
pada pembuatan beberapa jenis sabun dan minyak wangi, serta juga pada pembuatan
aniline. Nitrobenzen Golongan nitro, NO2, terikat pada rantai benzene Formula
sederhananya C6H5NO2.
Nitrobenzene termasuk dalam golongan benzene, dengan beberapa sifat benzene
yaitu seperti yang kita ketahui meskipun benzene tampak sebagai suatu senyawa yang
sangat jenuh, namun tidak mempunyai sifat adisi yang kuat, dimana hydrogen dapat
diadisi hanya jika ada katalis yang tepat, seperti Ni atau Pt halus, benzene dapat juga
mengadisi klorin atau bromine jika terkena sinar matahari, sehingga terbentuk
heksaklorosikloheksana atau heksa-bromosikloheksana. Sifat selanjutnya yaitu klorine
dan bromine dapat juga mensubtitusi atom-atom hydrogen dari benzene asal ada katalis
yang tertentu.
Sifat-sifat fisika nitrobenzen :
1. Zat cair berwarna kuning.
2. Titik didih 210,8oC.
3. Titik cair 5,7oC.
4. Indeks bias 1,5530.
-
5. Berat jenis 1,2037 g/mL.
6. Berat molekul 123 g/mol.
Sifat-sifat kimia nitrobenzen :
1. Nonpolar.
2. Tidak larut dalam air.
3. Mudah menguap dan terbakar.
4. Larut dalam eter.
5. Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.
6. Jika direduksi membentuk anilin.
7. Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.
8. Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.
9. Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3.
Kegunaan Nitrobenzen antara lain:
1. Untuk pembuatan aniline
2. Untuk membuat parfum dalam sabun
3. Semir sepatu
4. Campuran Pyroclin
-
DIAGRAM ALIR
METODE PEMBUATAN
Mekanisme untuk nitrasi bezen melibatkan reaksi substitusi elektrofilik antara asam
nitrat dan benzena.
a. Pembentukan elektrofil
Tuangkan 30 cc HNO3 dan
42 cc H2SO4 ke dalam labu
500 ml
Campuran didinginkan di
dalam air dingin
Masukkan 37cc benzen
sambil terus diaduk
Campuran dipanaskan di
water bath selama 30
menit sambil dikocok,
jaga suhu agar tidak
melebihi 60 C
Didinginkan lalu
tambahkan air sebanyak
1500cc, kocok sampai
terbentuk 2 lapisan
Pisahkan lapisan dengan
corong pemisah
Hitung rendemen teoritis
dari hasil yang didapat
Hentikan destilasi ketika
zat yang didistilasi sudah
berwarna coklat tua
Mula- mula destilat
berupa benzen, air dan
nitrobenzen pada suhu
205 C 207 C
Nitrobenzen dipisahkan
dengan CaCl2 lalu
didistilasi
Nitrobenzen masih keruh,
masukkan CaCl2 exacitus
secukupnya kocok sampai
menjadi jernih
Lapisan yang seperti
minyak adalah
nitrobenzen, masukkan
ke labu kering
-
Untuk mensubstitusikan gugus NO2 ke dalam cincin benzen, elektrofil haruslah
NO2+. NO2
+ disebut sebaga ion nitronium atau kation nitryl, dibentuk dari reaksi
antara asam nitrat dan asam sulfat.
Ion hiydrogensulfat, HSO4+, akan terlibat dalam mekanisme sedangkan ion
hydronium, H3O+, tidak terlibat.
b. Mekanisme substitusi elektrofilik
Tahap 1 :
Ion NO2+ mendekati elektron-elektron delokalisasi pada benzen, elektron-elektron
tersebut sangat tertarik pada muatan positive.
Dua elektron dari sistem delokalisasi digunakan untuk membentuk ikatan baru
dengan ion NO2+. Karena kedua elektron bukanlah bagian dari sistem delokalisasi
lagi, delokalisasi rusak sebagian, dan dalam cinicin terbentuk muatan positive.
Hidrogen yang terlihat pada cincin bukanlah hal yang baru dan memang terikat dengan
atom karbon C. Kita perlu menujukkannya karena hidrogen tersebut perlu dihilangkan
pada tahap kedua.
Tahap 2 :
Tahap kedua melibatkan ion hidrogensulfat, HSO4+, yang diproduksi bersamaan
dengan ion NO2+.
-
Ion hidrogensulfat, HSO4+, mengikat hidrogen dalam cincin untuk membentuk
asam sulfat, dengan kata lain katalis telah beregenerasi. Elektron yang tadi bergabung
dalam cincin, sekarang berguna untuk membentuk ulang sistem delokalisasi.
Destilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas perbedaan perbedaan
titik didik atau titik cair dari masing-masing zat penyusun dari campuran homogen.
Dalam proses destilasi terdapat dua tahap proses yaitu tahap penguapan dan
dilanjutkan dengan tahap pengembangan kembali uap menjadi cair atau padatan. Atas
dasar ini maka perangkat peralatan destilasi menggunakan alat pemanas dan alat
pendingin. Proses destilasi diawali dengan pemanasan, sehingga zat yang memiliki
titik didih lebih rendah akan menguap. Uap tersebut bergerak menuju kondenser yaitu
pendingin, proses pendinginan terjadi karena kita mengalirkan air kedalam dinding
(bagian luar condenser), sehingga uap yang dihasilkan akan kembali cair. Proses ini
berjalan terus menerus dan akhirnya kita dapat memisahkan seluruh senyawa-
senyawa yang ada dalam campuran homogen tersebut.
Macam-Macam Destilasi :
1. Distilasi Sederhana, prinsipnya memisahkan dua atau lebih komponen cairan berdasarkan perbedaan titik didih yang jauh berbeda.
2. Distilasi Fraksionasi (Bertingkat), sama prinsipnya dengan distilasi sederhana, hanya distilasi bertingkat ini memiliki rangkaian alat kondensor yang lebih
baik, sehingga mampu memisahkan dua komponen yang memiliki perbedaan
titik didih yang berdekatan.
3. Distilasi Azeotrop : memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih komponen yang sulit di pisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan
senyawa lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tersebut, atau dengan
menggunakan tekanan tinggi.
4. Distilasi Kering : memanaskan material padat untuk mendapatkan fasa uap dan cairnya. Biasanya digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari kayu
atau batu bata.
5. Distilasi Vakum: memisahkan dua kompenen yang titik didihnya sangat tinggi, motede yang digunakan adalah dengan menurunkan tekanan permukaan lebih
rendah dari 1 atm, sehingga titik didihnya juga menjadi rendah, dalam
prosesnya suhu yang digunakan untuk mendistilasinya tidak perlu terlalu
tinggi.
-
Kelebihan Destilasi :
1. Dapat memisahkan zat dengan perbedaan titik didih yang tinggi. 2. Produk yang dihasilkan benar-benar murni
Kekurangan Destilasi :
1. Hanya dapat memisahkan zat yang memiliki perbedaan titik didih yang besar. 2. Biaya penggunaan alat ini relatif mahal
VI. ALAT DAN BAHAN
A. ALAT:
1. Labu 500 ml
2. Water batch
3. Corong pemisah
4. Styg buis
5. Erlenmeyer
6. Termometer
7. Labu destilasi
B. BAHAN:
1. Benzen
2. HNO3
3. H2SO4
4. CaCl3
5. Air dingin
VII. PROSEDUR KERJA
1. Dalam sebuah labu volume 500 cc dituangkan asam nitrat 37cc dan perlahan-lahan
sambil diaduk dan dialirkan asam sulfat pekat 42cc (campuran ini menjadi panas
dan didinginkan dalam air dingin)
2. Setelah campuran dingin dialirkan 30 cc benzen sedikit-sedikit sambil diaduk
3. Pada waktu diteteskan benzen akan terlihat timbulnya warna coklat yang kemudian
hialang
4. Temperatur harus selalu dilihat jika lebih tinggi dari 60C maka harus didinginkan
dengan air dingin sebelum ditambahkan benzen
-
5. Untuk menyempurnakan jalannya reaksi labu dipanaskan di water bath kira-kira 30
menit dan labu harus ditutup dengap gabus yang ditusuk dengan sebuah pipa kaca
vertikal (styg buis) sebagai penghubung dengan udara luar
6. Selama pemanasan ini harus sering dikocok agar bercampur dengan baik
7. Setelah itu labu dibiarkan dingin dan tuangkan ke dalam air dingin sebanyak 1500
cc, dikocok-kocok dan akan terjadi cairan seperti minyak di dalam air
8. Kedua lapisan itu dipisahkan di dalam corong pemisah
9. Cairan yang seperti minyak tersebut adalah nitrobenzen dan kemudian dituangkan
ke dalam labu kering
10. Nitrobenzen tersebut masih keruh karena mengandung air, untuk itu ditambahkan
CaCl2 exacitus sambil dikocok-kocok
11. Kemudian pisahkan nitrobenzen tersebut dari CaCl2 exacitus dan didistilasi
12. Mula-mula akan keluar sebagai distilat adalah benzen, air, dan nitrobenzen pada
suhu 205C-207C
13. Destilasi dihentikan bila cairan yang didistilasi telah berwarna coklat tua, sebab
mungkin ada senyawa-senyawa dinitro yang pada pemanasan kuat dapat
menimbulkan ledakan
14. Hitung rendemen teoritis dari hasil yang didapat
VIII. GAMBAR RANGKAIAN ALAT
Gambar : Pembuatan Nitrobenzene
Keterangan Gambar :
1. Labu destilasi 5. Asam Sulfat (H2SO4)
2. Termometer 6. Statif
3. Klem 7. Pipa kaca
-
4. Es
Gambar: Distilasi Akhir
1. Statip 7. Bunsen
2. Klem 8. Condenser
3. Tutup gabus 9. Erlenmeyer
4. Labu didih 10. Lab. Jack
5. Kasa 11. Kaki tiga
IX. DATA PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN
HNO3 (Mr= 63 gr/mol)
Volume = 37cc
Bj() = 1,5gr/ml
m = . v
= 1,5 gr/ml 37 ml
= 55,5 gr
=
=
55,5
63 /= 0,881
C6H6 (Mr= 78 gr/mol)
Volume = 30 cc
Bj() = 0,89 gr/ml
m = . v
= 0,89 gr/ml 30 ml
= 26,7 gr
-
=
=
26,7
78 /= 0,342
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
Mula-mula : 0,342 0,881 - -
Beraeaksi : 0,342 0,342 0,342 0,342
Setimbang : 0 0,539 0,342 0,342
Secara teoritis
C6H5NO2 = mol Mr = 0,342 mol 123 gr/mol = 42,066 gr
Secara praktis
Massa erlemeyer kosong = 105,118 gr
Massaa erlenmeyer +Nitrobenzen = 113,76 gr
Massa Nitrobenzen = Erlenmeyer isi Erlenmeyer kosong
= 113,76 gr 105,118
= 8,642 gr
Volume Nitrobenzen = 10 ml
Bj = 8,642 gr 10 ml = 0,8642 gr/mol
% =
100% =
8,642
42,066 100% = 20,54%
X. PEMBAHASAN
Pada saat mereaksikan benzene pada campuran HNO3 dengan H2SO4, sambil
digoyang agar campuran homogen dan dilakukan dalam ember berisi air agar
suhu tetap terjaga dan tidak terjadi penguapan.
HNO3 yang dicampurkan dengan H2SO4 bertujuan untuk membentuk elektrofilik
NO3 + .
Pencampuran dilakukan sambil didinginkan di dalam air. Campuran digoyangkan
sempurna agar campuran tercampur tercampur rata dan terbentuk produk secara
-
maksimal. Campuran kemudian dipanaskan di atas pemanas air untuk
menyempurnakan reaksi. Sambil tetap digoyang dan disambungkan dengan
pendingin refluks.
Temperatur di set pada suhu 60C karena jika suhu terlalu tinggi kemungkinan
NO2+ tersubstitusi ke cincin bertambah sehingga kemungkinan dapat terbentuk
dinitrobenzene atau trinitrobenzene. Sebaliknya jika suhu terlalu kecil
kemungkinan campuran tidak akan bereaksi sempurna sehingga hasil yang
diperoleh tidak maksimal.
Kemudian campuran dimasukkan ke dalam corong pemisah yang telah berisi air
sebanyak 500 cc. Penambahan air berfungsi untuk mengikat pengotor yang
mungkin masih terikat dalam pereaksi atau pelarut. Larutan dikocok dengan
sempurna dan hati- hati sambil sekali tutupnya dibuka agar uapnya hilang.
Campuran kemudian didiamkan beberapa saat hingga terbentuk dua lapisan.
Lakukan hal yang sama sebanyak tiga kali sehingga jumlah volume air sebesar
1500 cc.
Perbedaan lapisan yang terbentuk antara nitrobenzene dan asam, diakibatkan
karena perbedaan berat jenisnya. Berat jenis asam lebih besar dari pada berat
jenis benzene.
Kemudian Nitrobenzene ditambahkan CaCl2 untuk menghilangkan air yang masih
terkandung dalam Nitrobenzene, sehingga menghasilkan Nitrobenzen murni.
Lalu di destilasi dengan heater. Destilasi ini merupakan destilasi sederhana karena
perbedaan titik didih komponen-komponennya berbeda jauh yaitu antara air 100
C dengan Nitrobenzene (205C-210C) . Destilasi menggunakan udara sebagai
pendingin karena titik didih Nitrobenzene tinggi.
XI. KESIMPULAN
Reaksi membutuhkan katalis untuk mengubah elektrofil lemah menjadi
elektrofil kuat sehingga reaksi menjadi maksimal. % rendemen yang di peroleh 20,54
%
XII. TUGAS
1. Analisis kesalahan
Styg buis yang dipakai terlalu panjang, sehingga termometer menjangkau
campuran. Mengakibatkan sulit untuk mengontrol suhu saat pemanasan di
water bath.
-
Suhu yang tidak terkontrol dengan baik saat pemanasan, sehingga suhu kurang
dari 60C yang mengakibatkan produksi nitrobenzen kurang atau suhu
berlebih sehingga timbul dinitro.
Pengadukan yang kurang merata pada saat pencampuran bahan dan saat
pemansan di water bath
Pengocokan yang tidak benar saat pencampuran dengan air
Kemunkunan saat pemisahan lapisan minyak dan air, ada minyak yang
terbuang
2. Mekanisme pengikatan katalis
Fungsi asam sulfat adalah untuk menghasilkan kation nitril, NO2+ dari asam nitrat.
Persamaannya:
Ion OH- pada HNO3 mengikat ion H+ pada H2SO4 sehingga menghasilkan HSO4
+ ,
NO2+ , dan H3O
+.
3. Katalis lain yang digunakan selain asam sulfat Selain asam sulfat katalis yang digunakan adalah silika gel dan fosfat. Kedua katalis
ini digunakan pada ntrasi benzen pada fasa gas dan untuk reaksi selektivitas tinggi
dalam mencegah pembentukan produk samping.
Asam sulfat digunakan pada nitrasi benzen pada fasa cair.
4. Jenis-jenis katalis dan aplikasinya Berdasarkan wujudnya, katalis dapat dibedakan menjadi katalis homogen
dan katalis heterogen.
a. Katalis Homogen
Katalis homogen adalah katalis yang dapat bercampur secara homogen
dengan zat pereaksinya karena mempunyai wujud yang sama.
Contoh Katalis Homogen :
a. Katalis dan pereaksi berwujud gas
NO(g)
2SO2(g) + O2(g) 2SO3(g)
b. Katalis dan pereaksi berwujud cair
H+(aq)
C12H22O11(aq) + H2O(l) C6H12O6(aq) + C6H12O6(aq)
-
glukosa fruktosa
b. Katalis Heterogen
Katalis heterogen adalah katalis yang tidak dapat bercampur secara
homogen dengan pereaksinya karena wujudnya berbeda.
Contoh Katalis Heterogen :
Katalis berwujud padat, sedang pereaksi berwujud gas.
Ni(s)
C2H4(g) + H2(g) C2H6(g)
Autokatalis
Autokatalis adalah zat hasil reaksi yang bertindak sebagai katalis.
Contoh Autokatalis :
CH3COOH yang dihasilkan dari reaksi metil asetat dengan air
merupakan autokatalis reaksi tersebut.
CH3COOCH3(aq) + H2O(l) CH3COOH(aq) + CH3OH(aq)
Dengan terbentuknya CH3COOH, reaksi menjadi bertambah cepat.
Biokatalis
Biokatalis adalah katalis yang bekerja pada proses metabolisme, yaitu enzim.
Contoh Biokatalis :
Enzim hidrolase mempercepat pemecahan bahan makanan melalui
reaksi hidrolisis.
5. Jenis-jenis pelarut
1. Pelarut aprotik
Pelarut ini tidak menerima maupun memberi proton dan dalam keadaan ini
bersifat netral, tidak bereaksi, tetapan dielektriknya rendah, tidak terurai menjadi
ion-ion dalam sistem pelarut, hingga ia tidak bereaksi baik dengan asam maupun
basa. Pelarut Contohnya, kloroform, toluen, CCl4, hidrokarbon. Pelarut aprotik
berguna unutuk mempelajari reaksi asam dan basa yang bebas dari pengaruh
pelarut.
2. Pelarut protofilik
-
Pelarut yang bersifat dapat menerima proton dari zat terlarut, disebut juga
pelarut basa , dengan reaksi sebagai berikut:
HB + pelarut pelarut H+ + B-
Contohnya : NH4OH, amine, ketone, aseton, dan eter.
Asam lemah bila dilarutkan dalam pelarut protofilik maka keasamannya
akan meningkat yang disebut efek levelling
3. Pelarut protogenik
Pelarut yang bersifat memberi proton (donor proton). Jika basa lemah
dilarutkan dalam pelarit protogenik maka kebasaannya akan menningkat.
Contohnya : HF, Asam Sulfat, asam acetat, asam format, dan HCl.
4. Pelarut amfiprotik
Pelarut ini bekerja sebagai penerima proton, dan pemberi proton. Contoh
untuk pelarut ini adalah golongan alkohol, air, asam acetat glasial.
Asam acetat bisa bersifat asam dengan reaksi :
CH3COOH CH3COO- + H+
Tetapi bila asam asetat dilarutkan dalam asam yang lebih kuat misalnya
HCLO4, asam asetat bersifat basa dengan reaksi :
CH3COOH + HCLO4 CH3COOH2+ + CLO4-
Ion CH3COOH2+ dapat bereaksi dengan basa dengan cara memberikan
proton. Maka zat yang bersifat basa lemah akan berubah sifatnya menjadi basa yang
lebih kuat, sehingga titrasi antara basa lemah oleh HCLO4 dapat dilangsungkan bila
zat tersebut dilarutkan dalam asam asetat glasial.
6. Syarat syarat pelarut yang baik
1. Pelarut harus tidak reaktif (inert) terhadap kondisi reaksi
2. Pelarut harus dapat melarutkan reaktan dan reagen.
3. Pelarut harus memiliki titik didih yang tepat.
4. Pelarut harus mudah dihilangkan pada saat akhir dari reaksi.
Kriteria kedua adalah dengan menggunakan prinsip like dissolves like, dimana
reaktan yang nonpolar akan larut dalam pelarut nonpolar sedangkan reaktan yang polar
akan larut pada pelarut polar. Dalam hal ini juga terdapat tiga ukuran yang dapat
menunjukkan kepolaran dari suatu pelarut yaitu :
a. momen dipol
b. konstanta dielektrik
c. kelarutannya dengan air
-
7. Jenis-jenis alat penukar panas
Chiller
Kondensor
Evaporator
Boiler
Reboiler
Heater
Heat Exchanger
8. Fungsi penambahan air sebanyak 1500cc
Penambahan air sebanyak 1500cc berfungsi untuk mengikat pengotor yang
mungkin masih terikat dari pereaksi atau pelarut.
9. Metode pengikatan nitrasi
Mekanisme untuk nitrasi bezen melibatkan reaksi substitusi elektrofilik antara asam
nitrat dan benzena.
c. Pembentukan elektrofil
Untuk mensubstitusikan gugus NO2 ke dalam cincin benzen, elektrofil
haruslah NO2+. NO2
+ disebut sebaga ion nitronium atau kation nitryl, dibentuk
dari reaksi antara asam nitrat dan asam sulfat.
Ion hiydrogensulfat, HSO4+, akan terlibat dalam mekanisme sedangkan ion
hydronium, H3O+, tidak terlibat.
d. Mekanisme substitusi elektrofilik
Tahap 1 :
Ion NO2+ mendekati elektron-elektron delokalisasi pada benzen, elektron-
elektron tersebut sangat tertarik pada muatan positive.
Dua elektron dari sistem delokalisasi digunakan untuk membentuk ikatan baru
dengan ion NO2+. Karena kedua elektron bukanlah bagian dari sistem
delokalisasi lagi, delokalisasi rusak sebagian, dan dalam cinicin terbentuk
muatan positive.
-
Hidrogen yang terlihat pada cincin bukanlah hal yang baru dan memang terikat
dengan atom karbon C. Kita perlu menujukkannya karena hidrogen tersebut
perlu dihilangkan pada tahap kedua.
Tahap 2 :
Tahap kedua melibatkan ion hidrogensulfat, HSO4+, yang diproduksi bersamaan
dengan ion NO2+.
Ion hidrogensulfat, HSO4+, mengikat hidrogen dalam cincin untuk membentuk
asam sulfat, dengan kata lain katalis telah beregenerasi. Elektron yang tadi
bergabung dalam cincin, sekarang berguna untuk membentuk ulang sistem
delokalisasi.
10. Jenis-jenis Destilasi
a. Distilasi Sederhana, prinsipnya memisahkan dua atau lebih komponen cairan berdasarkan perbedaan titik didih yang jauh berbeda.
b. Distilasi Fraksionasi (Bertingkat), sama prinsipnya dengan distilasi sederhana, hanya distilasi bertingkat ini memiliki rangkaian alat kondensor yang lebih
baik, sehingga mampu memisahkan dua komponen yang memiliki perbedaan
titik didih yang berdekatan.
c. Distilasi Azeotrop : memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih komponen yang sulit di pisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan
senyawa lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tersebut, atau dengan
menggunakan tekanan tinggi.
d. Distilasi Kering : memanaskan material padat untuk mendapatkan fasa uap dan cairnya. Biasanya digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari
kayu atau batu bata.
e. Distilasi Vakum: memisahkan dua kompenen yang titik didihnya sangat tinggi, motede yang digunakan adalah dengan menurunkan tekanan
permukaan lebih rendah dari 1 atm, sehingga titik didihnya juga menjadi
rendah, dalam prosesnya suhu yang digunakan untuk mendistilasinya tidak
perlu terlalu tinggi.
-
DAFTAR PUSTAKA
Buku penuntun praktikum Teknik Kimia III.Jakarta: Universitas Muhammadiyah
Jakarta. 2015
Makalah Kimia Asam Sulfat. Sumbawa: Universitas Teknik Sumbawa. 2013
Fesenden.Kimia Organik Jilid I
http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_nitrat
http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_sulfat
http://id.wikipedia.org/wiki/Benzena
http://tekim-c.blogspot.com/2009/12/gaaaa.html
http://www.chemguide.co.uk/mechanisms/elsub/nitrationtt.html