A. JUDUL :

Isolasi Senyawa Etil Para Metoksi Sinamat dari Rimpang Kencur (Kaemferia

galangal L)

B. TANGGAL PERCOBAAN :

13 April 2012

C. TUJUAN :

1. Dapat membuat langkah kerja proses isolasi senyawa EPMS yang

terkandung dalam rimpang kencur.

2. Dapat memurnikans senyawa EPMS hasil isolasi rimpang kencur melalui

proses rekristalisasi.

3. Dapat menentukan titik leleh senyawa EPMS sebelum dan setelah

dimurnikan.

4. Dapat menghitung randemen dan prosentase hasil senyawa EPMS dari

hasil isolasi.

D. DASAR TEORI :

Kencur (Kaemferia galangal L) merupakan salah satu tanaman yang sering

digunakan untuk obat tradisional. Tanaman kencur mempunyai klasifikasi

sebagai berikut: termasuk dalam divisi Spermatophyta, sub divisi

Angiosperma, kelas Monocotyledoneae, bangsa Scitamineae, suku jahe-jahean

(Zingiberaceae), marga Kaempferia, dan jenis Kaempferia galanga L, dengan

nama lokal (Jawa) adalah kencur. Rimpang tanaman ini banyak digunakan

sebagai bumbu masak, dan bahan bobok tradisional, baik digunakan sendiri

maupun bersama rempah yang lain. Tanaman ini mempunyai kandungan

senyawa-senyawa kimia sekitar 2-4 % yang terdiri dari 3,7,7-trimetil-bisiklo-

(4,10) hept-3-ena, etil sinamat, etil para metoksi sinamat (EPMS), para

metoksi stirena, n-pentadekana, borneal, dan kamfer (Yani, 1993).

Kandungan Kimia dari Kencur

Kandungan kimia rimpang kencur telah dilaporkan oleh Afriastini,1990 yaitu

(1) etil sinamat, (2) etil p-metoksisinamat, (3) p-metoksistiren, (4) karen (5)

borneol, dan (6) paraffin

Etil para metoksisinamat (EPMS) merupakan salah satu senyawa hasil

isolasi rimpang kencur (kampfria galangal L) yang merupakan bahan dasar

senyawa tabir surya yaitu pelindung kulit dari sengatan sinar matahari. EPMS

termasuk dalam golongan senyawa ester yangmengandung cincin benzena dan gugus

metoksi yang bersifat non-polar sehingga dalamekstraksinya dapat menggunakan pelarut ±

pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaituetanol, etil asetat, metanol, air dan

heksana.

Isolasi EPMS dapat dilakukan dengan beragai pelarutan karena struktur senyawa EPMS

sendiri dari gugus polar dan nonpolar, untuk lebih efektifnya maka perlu

dilakukan pemilihan pelarut untuk mengekstraksinya. Dalam penelitian

pemilihan pelarut yang digunakan adalah n-heksan. Selain pelarut suhu juga berpengaruh

terhadap proses pelarutan karenanya dilakukan optimalisasi suhu pada proses isolasi dengan

pelarut yang telah dipilih. Metode yang digunakan adalah maserasi, yang diikuti dengan

perkolasi. Setelah didapatkan perkolat selanjutnya dipekatkan dengan rotary

vacuum evaporator, selanjutnya dikristalkan dan direkristalisasi. Maserasi

merupakan proses perendaman sample menggunakan plarut organic pada temperature

ruangan. Proses ini sangat menguntungkan dalam isolasi senyawa bahan alam

karena dengan perendaman sample tumbuhan akan terjadi pemecahan dinding dan membrane

sel akibat perbedaan tekanan antara di luar dan di dalam sel, sehingga metabolit sekunder yang

ada dalam sitoplasma akan terlarut dalam pelarut organic dan ekstraksi senyawa akan

sempurna karena dapat diatur lama perendaman yang dilakukan. Pemilihan pelarut

untuk  proses maserasi akan memberi efektitas yang tinggi dngan memperhatikan kelarutan

senyawa bahan alam karena pelarut tersebut.

Etil p-metoksisinamat (EPMS) adalah salah satu senyawa hasil isolasi

rimpang kencur (Kaempferia Galanga L) yang merupakan bahan dasar

senyawa tabir surya yaitu pelindung kulit dari sengatan sinar matahari. EPMS

merupakan senyawa aktif yang ditambahkan pada lotion kulit ataupun pada

bedak setelah mengalami sedikit modifikasi yaitu perpanjangan rantai dimana

etil dari ester ini digantikan oleh oktil, etil heksil, atau heptil melalui

transesterifikasi maupun esterifikasi bertahap. Modifikasi yang dilakukan

diharapkan mengurangi kepolaran EPMS sehingga kelarutannya dalam air

berkurang yang merupakan salah satu syarat senyawa sebagai tabir

surya. Selain dari itu juga untuk mengurangi tingkat bahaya terhadap kulit,

EPMS bila terhidrolisa akan melepaskan etanol yang bersifat karsinogenik

terhadap kulit sedangkan hasil modifikasinya akan melepaskan alkohol

dengan rantai lebih panjang yang tidak berbahaya

E. ALAT DAN BAHAN

Alat – Alat :

1. Maserator

2. Gelas ukur

3. Corong Buchner

4. Erlenmeyer

5. Gelas kimia

6. Pipet

7. Cawan porselin

Bahan – Bahan :

1. Rimpang kencur

2. n-heksan

3. Kertas saring

Disimpan dalam lemari es hingga Kristal terbentuk

Kristal Kencur

Disaring dan dikeringkanDiuji titik lelehDitimbang hasil Kristal yang terbentukJika masih kotor, direkristalisasi dengan etanol teksnis dan air 1: 3Ditimbang dan diuji titik leleh

Kristal KencurAkhir

Kencur

Dicuci sampai bersihDipotong tipis – tipisDikeringkan (dibawah sinar matahari secara tidak langsung)

Kencur Kering

dihaluskan

Serbuk kencur

Ditimbang 200 gramDimasukkan kedalam maseratorDirendam dengan n-heksan sampai terendam 1 cm diatas serbuk kencur yang ada dalam mesetorDidiamkanselama 72 jamDiletakkan diatas water-bathDisaring dengan vakum

FiltratResidu

F. ALUR KERJA

H. ANALISIS DATA

Praktikum ini dilakukan isolasi senyawa etil parametoksi sinamat

(EPMS) dari rimpang kencur (Kaempferia galanga L.) yang bertujuan untuk

memurnikan senyawa EPMS dari hasil isolasi rimpang kencur melalui proses

rekristalisasi, menentukan titik leleh senyawa EPMS sebelum dan setelah

dimurnikan, serta menghitung randemen dan prosentase hasil senyawa EPMS

dari hasil isolasi.

Tahap pertama adalah mencuci kencur hingga bersih dari tanah

maupun kotoran-kotoran lain kemudian dipotong tipis-tipis serta dikeringkan

pada ruangan tanpa adanya kontak langsung dengan sinar matahari.

Pengeringan ini bertujuan untuk menghilangkan kadar air yang terkandung

dalam kencur sedangkan sinar matahari harus dihindari karena senyawa

EPMS ini mudah mengalami dekomposisi jika terkena cahaya matahari.

Langkah selanjutnya menghaluskan potongan kencur yang telah kering

dengan blender, hal ini bertujuan untuk memperkecil ukuran partikel agar luas

bidang sentuh semakin luas saat pelarutan, sehingga ekstrak yang diperoleh

lebih banyak. Kemudian menimbang serbuk kencur sebanyak 200gram dan

direndam dengan pelarut n-heksana selama 72jam (3hari). Proses ini disebut

maserasi yaitu proses perendaman sampel menggunakan pelarut organic pada

suhu ruang. Proses ini sangat menguntungkan dalam isolasi senyawa bahan

alam karena dengan perendaman sample tumbuhan akan terjadi pemecahan dinding dan

membrane sel akibat perbedaan tekanan antara di luar dan di dalam sel, sehingga metabolit

sekunder yang ada dalam sitoplasma akan terlarut dalam pelarut organic dan ekstraksi

senyawa akan sempurna karena dapat diatur lama perendaman yang dilakukan. Pemilihan

pelarut untuk  proses maserasi akan memberi efektitas yang tinggi dngan memperhatikan

kelarutan senyawa bahan alam karena pelarut tersebut. Digunakan pelarut n-

heksana karena EPMS termasuk dalam golongan senyawa ester yang

mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan

juga gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga

dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai

variasi kepolaran salah satunya adalah n- heksana.

Serbuk kencur yang telah direndam selama 72jam kemudian diuapkan

dengan alat water bath pada suhu 60-70oC. Hal ini dilakukan untuk

menguapkan senyawa selain EPMS. Selanjutnya disaring dengan corong

Buchner atau vakum untuk memisahkan ekstrak kencur dengan ampas kencur.

Filtrate yang diperoleh berwarna kuning jernih, kemudian didinginkan dalam

kulkas untuk mempercepat terbentukya kristal. Setelah 2minggu dalam lemari

es, terbentuk kristal berwarna kuning. Kemudian campuran antara filtrate

dengan kristal disaring untuk memisahkan kristal yang terbentuk. Lalu

ditimbang, diperoleh kristal sebesar 1,477gram. Dan diuji titik lelehnya

dengan melting block, titik leleh yang diperoleh sebesar 48oC. Selanjutnya

dilakukan rekristalisasi dengan cara mencuci Kristal dengan etanol dan air

dengan perbanding 1:3. Diperoleh Kristal kuning lebih cerah, dan ditimbang

lagi massanya menjadi 1,307gram. Tahap akhir diuji titik leleh Kristal hasil

rekristalisasi, titik lelehnya sebesar 44oC. perbedaan massa dan titik leleh

sebelum rekristalisasi menunjukkan bahwa Kristal sebelum rekristalisasi

masih banyak mengandung pengotor, sedangkan Kristal hasil rekristalilasi

diperoleh Kristal yang lebih murni. Hal ini terbukti titik lelehyang diperoleh

sesuai teori yaitu antara 40-50oC.

Tahap selanjutnya dihitung rendemen Kristal EPMS, diperoleh

rendemen sebesar 0,65%. Rendemen yang diperoleh sedikit hal ini karena

filtrate yang diperoleh saat penyaringan dengan vakum sangat sedikit.

Sedikitnya filtrate yang diperoleh karena proses pengeringan yang dilakukan

terlalu lama yaitu 3minggu, hal ini menyebabkan serbuk kencur sulit

menyerap pelarut n-heksana sehingga senyawa EPMS yang terkandung dalam

kencur tidak dapat larut sempeurna dalam n-heksana.

Disimpan dalam lemari es hingga Kristal terbentuk

Kristal Kencur

Disaring dan dikeringkanDiuji titik lelehDitimbang hasil Kristal yang terbentukJika masih kotor, direkristalisasi dengan etanol teksnis dan air 1: 3Ditimbang dan diuji titik leleh

Kristal KencurAkhir

Kencur

Dicuci sampai bersihDipotong tipis – tipisDikeringkan (dibawah sinar matahari secara tidak langsung)

Kencur Kering

dihaluskan

Serbuk kencur

Ditimbang 200 gramDimasukkan kedalam maseratorDirendam dengan n-heksan sampai terendam 1 cm diatas serbuk kencur yang ada dalam mesetorDidiamkanselama 72 jamDiletakkan diatas water-bathDisaring dengan vakum

FiltratResidu

I. KESIMPULAN

1. Senyawa EPMS dapat diperoleh dari rimpang kencur dengan metode

isolasi senyawa EPMS tersebut.

2. Pemurnian senyawa EPMS yang diperoleh dari metode isolasi dapat

dikakukan dengan cara rekristalisasi sehingga diperoleh senyawa EPMS

yang lebih murni.

3. Titik leleh senyawa EPMS sebelum pemurnian (rekristalisasi) adalah

48oC, setelah pemurnian adalah 44oC. Hal ini sesuai teori bahwa titik

leleh senyawa EPMS antara 40-50oC.

4. Hasil rendemen senyawa EPMS yang diperolh sebesar 0,65%.

J. JAWABAN PERTANYAAN

1. Cara mengisolasi EPMS dari rimpang kencur dalam bentuk diagram alur :

Seperti yang terdapat pada alur kerja dan kesimpulan

2. Pemurnian senyawa EPMS yang diperoleh dari metode isolasi dapat

dikakukan dengan cara rekristalisasi sehingga diperoleh senyawa EPMS

yang lebih murni.

3. Untuk menentuka titik leleh dapat dengan menggunakan melting block.

Pertama dengan memasukkan Kristal dalam pipa kapiler. Kemudian

memasukkannya dalam melting block. Melting block dipanaskan dan

diamati suhu pada termometer yang dipasang sampai Kristal tepat leleh.

4. Untuk menghitung persentase senyawa EPMS hasil isolasi dari rimpang

kencur dapat dengan cara sebagai berikut :

Perhitungan rendemen senyawa EPMS

Rendemen = massa kristal

massa kencur setelahdikeringkanx100%

Rendemen = 1,3 gram200 gram

x 100 %

Rendemen = 0,0065 x 100 %

Rendemen = 0,65 %

K. DAFTAR PUSTAKA

Asyar. 2009. Isolasi Etil-p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferia galangal

L.) dan Sintesis Asam-p-Metoksinamat Sintesis Turunannya dan

Penetapan Struktur. (online). http://asyharstf08.wordpress.com.

diakses pada tanggal 28 April 2012

Taufikurohmah, Titik, dkk. 2008. Pemilihan Pelarut dan Optimasi Suhu pada

Isolasi Senyawa Etil Para Metoksi Sinamat (EPMS) dari Rimpang

Kencur Sebagai Bahan Tabir Surya pada Industri Kosmetik. (online).

http://titiktaufikurohmah.blogspot.com/. diakses pada tanggal 28 April

2012

Darwis, Rahmiati. 2011. Laporan Organik (Isolasi Etil-P-Metoksi Sinamat

dari Kencur). (online).

http://rahmiatkins.blogspot.com/2011/07/laporan-organik-isolasi-etil-

p-metoksi.html. diakses pada tanggal 28 April 2012

Hidajati, Nurul dkk.2011.Penuntun Praktikum Kimia Organik

2.Surabaya:Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia Fakultas

MIPA, Unesa.

L. LAMPIRAN

Kristal EPMS Larutan Filtrat

Kristal EPMS setelah direkristalisasi