A. JUDUL :
Isolasi Senyawa Etil Para Metoksi Sinamat dari Rimpang Kencur (Kaemferia
galangal L)
B. TANGGAL PERCOBAAN :
13 April 2012
C. TUJUAN :
1. Dapat membuat langkah kerja proses isolasi senyawa EPMS yang
terkandung dalam rimpang kencur.
2. Dapat memurnikans senyawa EPMS hasil isolasi rimpang kencur melalui
proses rekristalisasi.
3. Dapat menentukan titik leleh senyawa EPMS sebelum dan setelah
dimurnikan.
4. Dapat menghitung randemen dan prosentase hasil senyawa EPMS dari
hasil isolasi.
D. DASAR TEORI :
Kencur (Kaemferia galangal L) merupakan salah satu tanaman yang sering
digunakan untuk obat tradisional. Tanaman kencur mempunyai klasifikasi
sebagai berikut: termasuk dalam divisi Spermatophyta, sub divisi
Angiosperma, kelas Monocotyledoneae, bangsa Scitamineae, suku jahe-jahean
(Zingiberaceae), marga Kaempferia, dan jenis Kaempferia galanga L, dengan
nama lokal (Jawa) adalah kencur. Rimpang tanaman ini banyak digunakan
sebagai bumbu masak, dan bahan bobok tradisional, baik digunakan sendiri
maupun bersama rempah yang lain. Tanaman ini mempunyai kandungan
senyawa-senyawa kimia sekitar 2-4 % yang terdiri dari 3,7,7-trimetil-bisiklo-
(4,10) hept-3-ena, etil sinamat, etil para metoksi sinamat (EPMS), para
metoksi stirena, n-pentadekana, borneal, dan kamfer (Yani, 1993).
Kandungan Kimia dari Kencur
Kandungan kimia rimpang kencur telah dilaporkan oleh Afriastini,1990 yaitu
(1) etil sinamat, (2) etil p-metoksisinamat, (3) p-metoksistiren, (4) karen (5)
borneol, dan (6) paraffin
Etil para metoksisinamat (EPMS) merupakan salah satu senyawa hasil
isolasi rimpang kencur (kampfria galangal L) yang merupakan bahan dasar
senyawa tabir surya yaitu pelindung kulit dari sengatan sinar matahari. EPMS
termasuk dalam golongan senyawa ester yangmengandung cincin benzena dan gugus
metoksi yang bersifat non-polar sehingga dalamekstraksinya dapat menggunakan pelarut ±
pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaituetanol, etil asetat, metanol, air dan
heksana.
Isolasi EPMS dapat dilakukan dengan beragai pelarutan karena struktur senyawa EPMS
sendiri dari gugus polar dan nonpolar, untuk lebih efektifnya maka perlu
dilakukan pemilihan pelarut untuk mengekstraksinya. Dalam penelitian
pemilihan pelarut yang digunakan adalah n-heksan. Selain pelarut suhu juga berpengaruh
terhadap proses pelarutan karenanya dilakukan optimalisasi suhu pada proses isolasi dengan
pelarut yang telah dipilih. Metode yang digunakan adalah maserasi, yang diikuti dengan
perkolasi. Setelah didapatkan perkolat selanjutnya dipekatkan dengan rotary
vacuum evaporator, selanjutnya dikristalkan dan direkristalisasi. Maserasi
merupakan proses perendaman sample menggunakan plarut organic pada temperature
ruangan. Proses ini sangat menguntungkan dalam isolasi senyawa bahan alam
karena dengan perendaman sample tumbuhan akan terjadi pemecahan dinding dan membrane
sel akibat perbedaan tekanan antara di luar dan di dalam sel, sehingga metabolit sekunder yang
ada dalam sitoplasma akan terlarut dalam pelarut organic dan ekstraksi senyawa akan
sempurna karena dapat diatur lama perendaman yang dilakukan. Pemilihan pelarut
untuk proses maserasi akan memberi efektitas yang tinggi dngan memperhatikan kelarutan
senyawa bahan alam karena pelarut tersebut.
Etil p-metoksisinamat (EPMS) adalah salah satu senyawa hasil isolasi
rimpang kencur (Kaempferia Galanga L) yang merupakan bahan dasar
senyawa tabir surya yaitu pelindung kulit dari sengatan sinar matahari. EPMS
merupakan senyawa aktif yang ditambahkan pada lotion kulit ataupun pada
bedak setelah mengalami sedikit modifikasi yaitu perpanjangan rantai dimana
etil dari ester ini digantikan oleh oktil, etil heksil, atau heptil melalui
transesterifikasi maupun esterifikasi bertahap. Modifikasi yang dilakukan
diharapkan mengurangi kepolaran EPMS sehingga kelarutannya dalam air
berkurang yang merupakan salah satu syarat senyawa sebagai tabir
surya. Selain dari itu juga untuk mengurangi tingkat bahaya terhadap kulit,
EPMS bila terhidrolisa akan melepaskan etanol yang bersifat karsinogenik
terhadap kulit sedangkan hasil modifikasinya akan melepaskan alkohol
dengan rantai lebih panjang yang tidak berbahaya
E. ALAT DAN BAHAN
Alat – Alat :
1. Maserator
2. Gelas ukur
3. Corong Buchner
4. Erlenmeyer
5. Gelas kimia
6. Pipet
7. Cawan porselin
Bahan – Bahan :
1. Rimpang kencur
2. n-heksan
3. Kertas saring
Disimpan dalam lemari es hingga Kristal terbentuk
Kristal Kencur
Disaring dan dikeringkanDiuji titik lelehDitimbang hasil Kristal yang terbentukJika masih kotor, direkristalisasi dengan etanol teksnis dan air 1: 3Ditimbang dan diuji titik leleh
Kristal KencurAkhir
Kencur
Dicuci sampai bersihDipotong tipis – tipisDikeringkan (dibawah sinar matahari secara tidak langsung)
Kencur Kering
dihaluskan
Serbuk kencur
Ditimbang 200 gramDimasukkan kedalam maseratorDirendam dengan n-heksan sampai terendam 1 cm diatas serbuk kencur yang ada dalam mesetorDidiamkanselama 72 jamDiletakkan diatas water-bathDisaring dengan vakum
FiltratResidu
F. ALUR KERJA
H. ANALISIS DATA
Praktikum ini dilakukan isolasi senyawa etil parametoksi sinamat
(EPMS) dari rimpang kencur (Kaempferia galanga L.) yang bertujuan untuk
memurnikan senyawa EPMS dari hasil isolasi rimpang kencur melalui proses
rekristalisasi, menentukan titik leleh senyawa EPMS sebelum dan setelah
dimurnikan, serta menghitung randemen dan prosentase hasil senyawa EPMS
dari hasil isolasi.
Tahap pertama adalah mencuci kencur hingga bersih dari tanah
maupun kotoran-kotoran lain kemudian dipotong tipis-tipis serta dikeringkan
pada ruangan tanpa adanya kontak langsung dengan sinar matahari.
Pengeringan ini bertujuan untuk menghilangkan kadar air yang terkandung
dalam kencur sedangkan sinar matahari harus dihindari karena senyawa
EPMS ini mudah mengalami dekomposisi jika terkena cahaya matahari.
Langkah selanjutnya menghaluskan potongan kencur yang telah kering
dengan blender, hal ini bertujuan untuk memperkecil ukuran partikel agar luas
bidang sentuh semakin luas saat pelarutan, sehingga ekstrak yang diperoleh
lebih banyak. Kemudian menimbang serbuk kencur sebanyak 200gram dan
direndam dengan pelarut n-heksana selama 72jam (3hari). Proses ini disebut
maserasi yaitu proses perendaman sampel menggunakan pelarut organic pada
suhu ruang. Proses ini sangat menguntungkan dalam isolasi senyawa bahan
alam karena dengan perendaman sample tumbuhan akan terjadi pemecahan dinding dan
membrane sel akibat perbedaan tekanan antara di luar dan di dalam sel, sehingga metabolit
sekunder yang ada dalam sitoplasma akan terlarut dalam pelarut organic dan ekstraksi
senyawa akan sempurna karena dapat diatur lama perendaman yang dilakukan. Pemilihan
pelarut untuk proses maserasi akan memberi efektitas yang tinggi dngan memperhatikan
kelarutan senyawa bahan alam karena pelarut tersebut. Digunakan pelarut n-
heksana karena EPMS termasuk dalam golongan senyawa ester yang
mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan
juga gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga
dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai
variasi kepolaran salah satunya adalah n- heksana.
Serbuk kencur yang telah direndam selama 72jam kemudian diuapkan
dengan alat water bath pada suhu 60-70oC. Hal ini dilakukan untuk
menguapkan senyawa selain EPMS. Selanjutnya disaring dengan corong
Buchner atau vakum untuk memisahkan ekstrak kencur dengan ampas kencur.
Filtrate yang diperoleh berwarna kuning jernih, kemudian didinginkan dalam
kulkas untuk mempercepat terbentukya kristal. Setelah 2minggu dalam lemari
es, terbentuk kristal berwarna kuning. Kemudian campuran antara filtrate
dengan kristal disaring untuk memisahkan kristal yang terbentuk. Lalu
ditimbang, diperoleh kristal sebesar 1,477gram. Dan diuji titik lelehnya
dengan melting block, titik leleh yang diperoleh sebesar 48oC. Selanjutnya
dilakukan rekristalisasi dengan cara mencuci Kristal dengan etanol dan air
dengan perbanding 1:3. Diperoleh Kristal kuning lebih cerah, dan ditimbang
lagi massanya menjadi 1,307gram. Tahap akhir diuji titik leleh Kristal hasil
rekristalisasi, titik lelehnya sebesar 44oC. perbedaan massa dan titik leleh
sebelum rekristalisasi menunjukkan bahwa Kristal sebelum rekristalisasi
masih banyak mengandung pengotor, sedangkan Kristal hasil rekristalilasi
diperoleh Kristal yang lebih murni. Hal ini terbukti titik lelehyang diperoleh
sesuai teori yaitu antara 40-50oC.
Tahap selanjutnya dihitung rendemen Kristal EPMS, diperoleh
rendemen sebesar 0,65%. Rendemen yang diperoleh sedikit hal ini karena
filtrate yang diperoleh saat penyaringan dengan vakum sangat sedikit.
Sedikitnya filtrate yang diperoleh karena proses pengeringan yang dilakukan
terlalu lama yaitu 3minggu, hal ini menyebabkan serbuk kencur sulit
menyerap pelarut n-heksana sehingga senyawa EPMS yang terkandung dalam
kencur tidak dapat larut sempeurna dalam n-heksana.
Disimpan dalam lemari es hingga Kristal terbentuk
Kristal Kencur
Disaring dan dikeringkanDiuji titik lelehDitimbang hasil Kristal yang terbentukJika masih kotor, direkristalisasi dengan etanol teksnis dan air 1: 3Ditimbang dan diuji titik leleh
Kristal KencurAkhir
Kencur
Dicuci sampai bersihDipotong tipis – tipisDikeringkan (dibawah sinar matahari secara tidak langsung)
Kencur Kering
dihaluskan
Serbuk kencur
Ditimbang 200 gramDimasukkan kedalam maseratorDirendam dengan n-heksan sampai terendam 1 cm diatas serbuk kencur yang ada dalam mesetorDidiamkanselama 72 jamDiletakkan diatas water-bathDisaring dengan vakum
FiltratResidu
I. KESIMPULAN
1. Senyawa EPMS dapat diperoleh dari rimpang kencur dengan metode
isolasi senyawa EPMS tersebut.
2. Pemurnian senyawa EPMS yang diperoleh dari metode isolasi dapat
dikakukan dengan cara rekristalisasi sehingga diperoleh senyawa EPMS
yang lebih murni.
3. Titik leleh senyawa EPMS sebelum pemurnian (rekristalisasi) adalah
48oC, setelah pemurnian adalah 44oC. Hal ini sesuai teori bahwa titik
leleh senyawa EPMS antara 40-50oC.
4. Hasil rendemen senyawa EPMS yang diperolh sebesar 0,65%.
J. JAWABAN PERTANYAAN
1. Cara mengisolasi EPMS dari rimpang kencur dalam bentuk diagram alur :
Seperti yang terdapat pada alur kerja dan kesimpulan
2. Pemurnian senyawa EPMS yang diperoleh dari metode isolasi dapat
dikakukan dengan cara rekristalisasi sehingga diperoleh senyawa EPMS
yang lebih murni.
3. Untuk menentuka titik leleh dapat dengan menggunakan melting block.
Pertama dengan memasukkan Kristal dalam pipa kapiler. Kemudian
memasukkannya dalam melting block. Melting block dipanaskan dan
diamati suhu pada termometer yang dipasang sampai Kristal tepat leleh.
4. Untuk menghitung persentase senyawa EPMS hasil isolasi dari rimpang
kencur dapat dengan cara sebagai berikut :
Perhitungan rendemen senyawa EPMS
Rendemen = massa kristal
massa kencur setelahdikeringkanx100%
Rendemen = 1,3 gram200 gram
x 100 %
Rendemen = 0,0065 x 100 %
Rendemen = 0,65 %
K. DAFTAR PUSTAKA
Asyar. 2009. Isolasi Etil-p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferia galangal
L.) dan Sintesis Asam-p-Metoksinamat Sintesis Turunannya dan
Penetapan Struktur. (online). http://asyharstf08.wordpress.com.
diakses pada tanggal 28 April 2012
Taufikurohmah, Titik, dkk. 2008. Pemilihan Pelarut dan Optimasi Suhu pada
Isolasi Senyawa Etil Para Metoksi Sinamat (EPMS) dari Rimpang
Kencur Sebagai Bahan Tabir Surya pada Industri Kosmetik. (online).
http://titiktaufikurohmah.blogspot.com/. diakses pada tanggal 28 April
2012
Darwis, Rahmiati. 2011. Laporan Organik (Isolasi Etil-P-Metoksi Sinamat
dari Kencur). (online).
http://rahmiatkins.blogspot.com/2011/07/laporan-organik-isolasi-etil-
p-metoksi.html. diakses pada tanggal 28 April 2012
Hidajati, Nurul dkk.2011.Penuntun Praktikum Kimia Organik
2.Surabaya:Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia Fakultas
MIPA, Unesa.
L. LAMPIRAN
Kristal EPMS Larutan Filtrat
Kristal EPMS setelah direkristalisasi
Top Related