Kimia OrganikKimia Organik

Delvi Osmeli, SSi.MSi.Delvi Osmeli, SSi.MSi.Sub Bagian Kimia Sub Bagian Kimia

Bagian Biokimia FK UYBagian Biokimia FK UY

Sasaran BelajarSasaran Belajar

1.1. Memahami definisi kimia organikMemahami definisi kimia organik

2.2. Membedakan rumus molekul dengan rumus Membedakan rumus molekul dengan rumus strukturstruktur

3.3. Mengetahui kelompok senyawa hidrokarbon Mengetahui kelompok senyawa hidrokarbon jenuhjenuh

a.a. Menggambarkan rumus struktural alkana Menggambarkan rumus struktural alkana dan memberikan penamaan secara IUPACdan memberikan penamaan secara IUPAC

b.b. Menuliskan persamaan reaksi pembakaran Menuliskan persamaan reaksi pembakaran dan reaksi substitusi alkanadan reaksi substitusi alkana

4.4. Mengetahui perbedaan hidrokarbon tidak Mengetahui perbedaan hidrokarbon tidak jenuh dengan hidrokarbon jenuhjenuh dengan hidrokarbon jenuh

a.a. Membedakan alkena dari alkanaMembedakan alkena dari alkanab.b. Mengetahui arti isomer geometri dan Mengetahui arti isomer geometri dan

menggambarkan struktur dari isomer menggambarkan struktur dari isomer cis transcis trans dari alkena dari alkena

c.c. Membandingkan reaktivitas kimia Membandingkan reaktivitas kimia alkana dengan alkenaalkana dengan alkena

d.d. Menuliskan persamaan reaksi Menuliskan persamaan reaksi pembakaran dan reaksi adisi alkenapembakaran dan reaksi adisi alkena

5.5. Memahami kelompok senyawa organik Memahami kelompok senyawa organik yang mengandung atom oksigen yang mengandung atom oksigen

a.a. Membuat rumus struktur eter dan Membuat rumus struktur eter dan memberikan penamaan memberikan penamaan

b.b. Memahami kelompok senyawa alkoholMemahami kelompok senyawa alkohola)a) Membuat rumus struktur alkohol dan Membuat rumus struktur alkohol dan

memberikan nama IUPACmemberikan nama IUPAC

b)b) Membedakan alkohol primer, sekunder Membedakan alkohol primer, sekunder dan tersierdan tersier

c)c) Membandingkan kepolaran dan kelarutan Membandingkan kepolaran dan kelarutan dalam air antara alkohol, eter, aldehid, dalam air antara alkohol, eter, aldehid, keton, dan asam karboksilatketon, dan asam karboksilat

d)d) Membuat persamaan reaksi dehidrasi dan Membuat persamaan reaksi dehidrasi dan reaksi oksidasi alkoholreaksi oksidasi alkohol

e)e) Menjelaskan cara pembuatan alkohol secara Menjelaskan cara pembuatan alkohol secara laboratoriumlaboratorium

c.c. Memahami kelompok senyawa aldehid Memahami kelompok senyawa aldehid dan ketondan ketona)a) Memahami perbedaan struktur aldehid Memahami perbedaan struktur aldehid

dengan ketondengan keton

b)b) Membuat rumus struktur aldehid dan keton Membuat rumus struktur aldehid dan keton dan memberikan nama IUPACdan memberikan nama IUPAC

c)c) Membuat persamaan reaksi reduksi aldehid Membuat persamaan reaksi reduksi aldehid dan ketondan keton

d)d) Memahami reaksi pembuatan hemiasetal Memahami reaksi pembuatan hemiasetal atau hemiketal dan asetal atau ketalatau hemiketal dan asetal atau ketal

d.d. Memahami kelompok senyawa asam Memahami kelompok senyawa asam karboksilat dan esterkarboksilat dan estera)a) Membuat rumus struktur asam karboksilat Membuat rumus struktur asam karboksilat

dan memberikan nama IUPACdan memberikan nama IUPAC

b)b) Membuat persamaan reaksi dissosiasi Membuat persamaan reaksi dissosiasi asam karboksilatasam karboksilat

c)c) Membuat persamaan reaksi pembuatan Membuat persamaan reaksi pembuatan esterester

d)d) Membuat rumus struktur ester dan Membuat rumus struktur ester dan memberikan nama IUPACmemberikan nama IUPAC

e)e) Membuat persamaan reaksi hidrolisis Membuat persamaan reaksi hidrolisis esterester

6.6. Memahami kelompok senyawa organik Memahami kelompok senyawa organik yang mengandung atom nitrogen yang mengandung atom nitrogen

a.a. Membuat rumus struktur amina dan Membuat rumus struktur amina dan memberikan nama IUPACmemberikan nama IUPAC

b.b. Membedakan amina primer, sekunder dan Membedakan amina primer, sekunder dan tersiertersier

c.c. Membuat persamaan reaksi amina dengan Membuat persamaan reaksi amina dengan air dan amina dengan asam karboksilatair dan amina dengan asam karboksilat

d.d. Membuat persamaan reaksi amina dengan Membuat persamaan reaksi amina dengan asam anorganik dan alkil halidaasam anorganik dan alkil halida

e.e. Membuat rumus struktur amida dan Membuat rumus struktur amida dan memberikan nama IUPACmemberikan nama IUPAC

f.f. Membuat persamaan reaksi hidrolisis amidaMembuat persamaan reaksi hidrolisis amida

Kimia OrganikKimia Organik

Studi tentang senyawa karbonStudi tentang senyawa karbon Komponen penting penyusun makhluk hidupKomponen penting penyusun makhluk hidup Penting bagi kehidupan, seperti VitaminPenting bagi kehidupan, seperti Vitamin Dapat juga berupa senyawa yang Dapat juga berupa senyawa yang

berbahaya bagi kehidupan, seperti PCBs berbahaya bagi kehidupan, seperti PCBs (polychlorinated biphenils)(polychlorinated biphenils)

Atom KarbonAtom Karbon

Mempunyai 4 elektron valensiMempunyai 4 elektron valensi Untuk mencapai kestabilan butuh 4 elektron lagi Untuk mencapai kestabilan butuh 4 elektron lagi

dengan cara berikatan dengan atom lain dengan cara berikatan dengan atom lain Terbentuk ikatan kovalenTerbentuk ikatan kovalen Ikatan bisa terjadi dengan atom C lain atau jenis Ikatan bisa terjadi dengan atom C lain atau jenis

atom lain seperti H, O, N, S, P, halogenatom lain seperti H, O, N, S, P, halogen Senyawa yang terbentuk sangat beragamSenyawa yang terbentuk sangat beragam Setiap senyawa diberi nama standar berdasarkan Setiap senyawa diberi nama standar berdasarkan

IUPAC namun sering juga dengan nama IUPAC namun sering juga dengan nama umum/trivialumum/trivial

Tabel . Sepuluh alkana rantai lurus pertamaTabel . Sepuluh alkana rantai lurus pertama

Banyak CBanyak C StrukturStruktur NamaNama

11 CHCH44 MetanaMetana

22 CHCH33CHCH33 EtanaEtana

33 CHCH33CHCH22CHCH33 PropanaPropana

44 CHCH33(CH(CH22))22CHCH33 ButanaButana

55 CHCH33(CH(CH22))33CHCH33 PentanaPentana

66 CHCH33(CH(CH22))44CHCH33 HeksanaHeksana

77 CHCH33(CH(CH22))55CHCH33 HeptanaHeptana

88 CHCH33(CH(CH22))66CHCH33 OktanaOktana

99 CHCH33(CH(CH22))77CHCH33 NonanaNonana

1010 CHCH33(CH(CH22))88CHCH33 DekanaDekana

Penamaan AlkanaPenamaan Alkana

Penamaan Alkana Rantai BercabangPenamaan Alkana Rantai Bercabang

Alkana rantai bercabang : alkana yang atom H-nya Alkana rantai bercabang : alkana yang atom H-nya disubstitusi dengan gugus lainnyadisubstitusi dengan gugus lainnya

Gugus alkilGugus alkil : substituen yang berupa hidrokarbon. : substituen yang berupa hidrokarbon. Rumus umum Rumus umum : CnH2n+1: CnH2n+1PenamaanPenamaan : menggantikan akhiran : menggantikan akhiran -ana-ana pada pada

alkana Induk menjadi alkana Induk menjadi -il-il..Contoh Contoh : -CH3 berasal dari met: -CH3 berasal dari metanaana, disebut met, disebut metilil

H3C C CH3

H

H

H3C C CH3

CH3

H

substituen

1. tentukan rantai terpanjang molekul2.gunakan rantai ini untuk penamaan induk.3.beri nomor rantai dimulai dari ujung sehingga

substituen alkil berada pada nomor terendah.4.beri nomor posisi dan nama untuk setiap gugus

alkil.5. tambahkan awalan yang menyatakan jumlah suatu

gugus alkil.Contoh : di-(2), tri-(2), tetra-(4), penta-(5)

6.urutkan substituen alkil berdasarkan abjad

Langkah Penamaan Langkah Penamaan

ContohContoh

CH3 CH2 CH2 CHCH2CH3

CH CHCH3 CH3

CH3

EtilEtil MetilMetil

7 atom C : heptanaberdasarkan alfabet : 4-etil,2,3-dimetillengkap : 4-etil,2,3-dimetilheptana

Awalan untuk Menamai Substituen Ganda

Jumlah substituen Awalan

2 di-3 tri-4 tetra-5 penta-6 heksa-

Beberapa Substituen yang Diberi Nama sebagai Awalan

Substituen Nama Awalan

-NO2 nitro--F fluoro--Cl kloro--Br bromo--I iodo-

Reaksi Pembakaran Alkana

: reaksi cepat suatu alkana dengan oksigen Contoh:

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + energi

Jika oksigen yang ada tidak cukup maka reaksi pembakaran tidak berjalan sempurna

2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O + energi

Reaksi Halogenasi Alkana

Jika alkana direaksikan dengan senyawa halogen ( F2, Cl2 atau Br2) pada suhu 200-4000C atau dengan cahaya matahari akan terjadi reaksi substitusi halogen (halogenasi).

Contoh:

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl300-4000C

Perbedaan Hidrokarbon Jenuh dengan Tidak Jenuh

C C C

H

H

HHH

H

H H

C C C

H

H

H

H

H H

CH3 CH2

CH3

CH3

CH3 CH

CH3

CH2

H C

H

C C C

H H H

H

Hidrokarbon Jenuh

Hidrokarbon Tidak Jenuh

Hidrokarbon Tidak Jenuh Ganda

Hidrokarbon Tidak JenuhHidrokarbon Tidak Jenuh

C C C C

AlkenaAlkena AlkunaAlkuna

Penamaan Alkena dan alkunaPenamaan Alkena dan alkuna

Tentukan rantai lurus terpanjang yang Tentukan rantai lurus terpanjang yang mengandung ikatan rangkap sebagai rantai mengandung ikatan rangkap sebagai rantai alkena/alkuna indukalkena/alkuna induk

Beri nomor sehingga ikatan rangkap berada pada Beri nomor sehingga ikatan rangkap berada pada nomor yang terendahnomor yang terendah

Penamaan substituen sama dengan alkanaPenamaan substituen sama dengan alkana Alkena/alkuna induk diberi nama sama dengan Alkena/alkuna induk diberi nama sama dengan

alkana dengan jumlah atom yang bersesuaian alkana dengan jumlah atom yang bersesuaian dan akhiran –ana diganti dengan akhiran –ena dan akhiran –ana diganti dengan akhiran –ena (alkena) atau –una (alkuna)(alkena) atau –una (alkuna)

ContohContoh

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2

1-pentena1-pentena

pentunapentuna

Isomer GeometriIsomer Geometri

senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama tetapi mempunyai perbedaan pada geometri substituennya.

Konfigurasi cis : bila dua gugus atau substituen terletak pada satu sisi dari ikatan rangkap dua

Konfigurasi trans : Bila dua gugus atau substituen terletak pada sisi yang berlawanan dari ikatan rangkap dua

ContohContoh

C CCH3

CH2CH3

HHC C

CH3

H CH2CH3

H

trans-2-pentena cis-2-pentena

Reaksi AlkenaReaksi Alkena

Ikatan C=C lebih reaktif daripada C-C sehingga Ikatan C=C lebih reaktif daripada C-C sehingga alkena mempunyai banyak dipakai secara komersialalkena mempunyai banyak dipakai secara komersial

Reaksi OksidasiReaksi Oksidasi Oksidasi tanpa pemutusan ikatan rangkap

alkena direaksikan dengan kalium permanganat (KMnO4) dan akan menghasilkan suatu diol.

Oksidasi dengan pemutusan ikatan rangkap alkena direaksikan dengan KMnO4 dalam suhu cukup tinggi dan menghasilkan asam karboksilat dan keton

Tanpa Pemutusan IkatanTanpa Pemutusan Ikatan

Etena 1,2-etanadiol (Etilena) (Etilena glikol)

+ MnO2

CH2 CH2

OH OH

OH-CH2 CH2

O OMn

O O-25oC

MnO4-

CH2 CH2

Dengan Pemutusan IkatanDengan Pemutusan Ikatan

C CH

CH3 CH3

CH3

MnO4-

kalorC O

CH3

H+ O C

CH3

CH3

C OCH3

HO

2-metil-2-butena asetaldehida aseton

asam asetat

Reaksi AdisiReaksi Adisi

dua molekul reaktan bergabung membentuk satu dua molekul reaktan bergabung membentuk satu molekul produkmolekul produk

Persamaan umum reaksi adisi alkena Persamaan umum reaksi adisi alkena

C C+

X Y C C

X Y

Halogenasi Halogenasi

X-Y adalah molekul halogen seperti Cl2 dan Br2

Reaksi Br2 dengan senyawa organik digunakan untuk mengidentifikasi ketidakjenuhan dalam senyawa organik.Warna merah kecoklatan larutan bromin dalam CCl4 akan hilang apabila direaksikan dengan senyawa organik yang mengandung ikatan rangkap C=C.

ContohContoh

C CH

H

H

HBr Br C C H

HH

H

Br Br

+

aadisi gas hidrogendisi gas hidrogen

HHidrogenasiidrogenasi

alkena tereduksi menjadi alkanaalkena tereduksi menjadi alkana rreaksi terjadi dengan bantuan kataliseaksi terjadi dengan bantuan katalis

Pt+ H2CH3CH CH2 CH3CH2 CH3

ContohContoh

HHidrasiidrasi

aadisi disi air (Hair (H22O) O) dalam suatu larutan asam kuat (seperti dalam suatu larutan asam kuat (seperti

asam sulfat dalam air)asam sulfat dalam air)aadisi menghasilkan alkoholdisi menghasilkan alkohol

CH3CH CH2 CH3CH CH3

OH

+ H2OH+

ContohContoh

Senyawa Organik yang Senyawa Organik yang Mengandung OksigenMengandung Oksigen

Gugus FungsiGugus Fungsi Kelompok SenyawaKelompok Senyawa Contoh SenyawaContoh Senyawa

alkoholalkohol

etereter

aldehidaldehid

ketonketon

asam karboksilatasam karboksilat

esterester

R OH

R O R'

R C

O

H

R C

O

R'

R C

O

OH

R C

O

O R'

CH3CH2 OH

CH3CH2 O CH3

CH3CH2 C

O

H

CH3CH2 C

O

CH3

CH3CH2 C

O

OH

CH3CH2 C

O

O CH3

EterEter

Eter Eter bm rendah berwujud cairbm rendah berwujud cair Td hk < td eter < td alkoholTd hk < td eter < td alkohol Eter bm rendah lebih mudah larut dalam air Eter bm rendah lebih mudah larut dalam air

dibandingkan alkana, eter bm tinggi larut dalam dibandingkan alkana, eter bm tinggi larut dalam pelarut nonpolarpelarut nonpolar

Umumnya menguap pada suhu rendahUmumnya menguap pada suhu rendah Eter dengan berat molekul rendah mudah terbakarEter dengan berat molekul rendah mudah terbakar Sebagian besar eter punya efek anestesi seperti Sebagian besar eter punya efek anestesi seperti

dietil eterdietil eter

Penamaan EterPenamaan Eter

Eter sederhana biasa diberi nama berdasarkan Eter sederhana biasa diberi nama berdasarkan kedua gugus alkil yang terikat pada atom oksigenkedua gugus alkil yang terikat pada atom oksigen

Gugus alkil ditulis dengan kata terpisah dan Gugus alkil ditulis dengan kata terpisah dan diurutkan berdasarkan abjaddiurutkan berdasarkan abjad

Contoh : Contoh :

CHCH33OCHOCH33 == dimetil eterdimetil eter

CHCH33CHCH22OCHOCH33 == etil metil eteretil metil eter

CHCH33CHCH22CHCH22CHCH22OCHOCH33 == butil metil eterbutil metil eter

AlkoholAlkohol td alkohol td alkohol >> td alkilhalida atau eter, yang bobot molekulnya td alkilhalida atau eter, yang bobot molekulnya

sebandingsebanding td alkohol akan td alkohol akan naik setiap pertambahan gugus CH2naik setiap pertambahan gugus CH2 dan dan

percabanganpercabangan dalam alkohol akan dalam alkohol akan menurunkan tdmenurunkan td Pertambahan gugus hidroksil akan menaikkan Pertambahan gugus hidroksil akan menaikkan tdtd alkohol alkohol

Alkohol berAlkohol berberat molekul rendah larut dalam airberat molekul rendah larut dalam air. . Kelarutan ini disebabkan oleh Kelarutan ini disebabkan oleh ikatan hidrogen antara ikatan hidrogen antara molekul alkohol dengan airmolekul alkohol dengan air

Bertambahnya gugus hidroksil akan meningkatkan Bertambahnya gugus hidroksil akan meningkatkan kelarutan alkoholkelarutan alkohol

Titik Didih Beberapa AlkoholTitik Didih Beberapa Alkohol

Alkohol td, 0C

metanol 64,5etanol 78,31-propanol 97,22-propanol 82,3

1-butanol 117etanadiol 197

Alkohol mengandung gugus hidroksil (-OH)Alkohol mengandung gugus hidroksil (-OH)

Alkohol dapat diklasifikasikan berdasarkan Alkohol dapat diklasifikasikan berdasarkan jumlah gugus alkil yang terikat pada karbon jumlah gugus alkil yang terikat pada karbon yang mengikat gugus hidroksilyang mengikat gugus hidroksil

1.1. Alkohol Primer (1Alkohol Primer (100) RCH) RCH22OHOH

2.2. Alkohol Sekunder (2Alkohol Sekunder (200) R) R22CHOHCHOH

3.3. Alkohol Tersier (3Alkohol Tersier (300) R) R33COHCOH

Reaksi AlkoholReaksi Alkohol

Reaksi DehidrasiReaksi Dehidrasi

Kebalikan reaksi hidrasiKebalikan reaksi hidrasi Menghasilkan alkena dan airMenghasilkan alkena dan air

+H C

H

H

C

H

H

O HH2SO4

1800CH C

H

C

H

H H OH

Etanol Etena Air

Reaksi OksidasiReaksi Oksidasi

Alkohol Primer (1Alkohol Primer (100) RCH) RCH22OH teroksidasi OH teroksidasi

menjadi aldehid. Aldehid dapat teroksidasi lagi menjadi aldehid. Aldehid dapat teroksidasi lagi menjadi asam karboksilat menjadi asam karboksilat

H C

H

H

C

H

H

O H H C

H

H

C

H

O H C

H

H

C

OH

O

Etanol Etanal Asam Etanoat

Alkohol Sekunder (2Alkohol Sekunder (200) R) R22CHOH teroksidasi CHOH teroksidasi

menjadi ketonmenjadi keton

H C

H

H

C

OH

H

C

H

H

H H C

H

H

C

O

C

H

H

H

Propanol Propanon

Alkohol Tersier (30) R3COH tidak bisa teroksidasi

Senyawa Organik yang Senyawa Organik yang Mengandung NitrogenMengandung Nitrogen Gugus FungsiGugus Fungsi Kelompok SenyawaKelompok Senyawa Contoh SenyawaContoh Senyawa

AminaAmina

AmidaAmida

R NH2

C NH2R

O

CH3 NH2

O

C NH2CH3

Amina Amina

Amina adalah senyawa organik yang mengandung Amina adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi amino: -NHgugus fungsi amino: -NH22

Penamaan :Penamaan :Berdasarkan gugus alkil yang menempel pada Berdasarkan gugus alkil yang menempel pada atom nitrogen dan diurutkan berdasarkan alfabetatom nitrogen dan diurutkan berdasarkan alfabetNama gugus alkil diikuti dengan kata –aminaNama gugus alkil diikuti dengan kata –aminaNama lengkap ditulis satu kataNama lengkap ditulis satu kataAwalan di- dan tri- digunakan untuk menyatakan Awalan di- dan tri- digunakan untuk menyatakan lebih dari satu gugus alkil yang samalebih dari satu gugus alkil yang sama

Ada 3 macam amina berdasarkan jumlah Ada 3 macam amina berdasarkan jumlah gugus alkil yang menempel pada atom gugus alkil yang menempel pada atom nitrogennitrogen