Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
description
Transcript of Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 1/138
1
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 2/138
SEJARAH KIMIA ORGANIK
• 1850: cabang ilmu kimia mempelajari
yg hanya berasal dr makhluk hidup (mh). Vis
vitalis
• 1900: ahli kimia mensintesa senyawa kimia
organik baru di lab yang tidak ada hubunganya
dengan mh
KIMIA KARBON
Senyawa
2
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 3/138
• Unsur (element) : substan/materi yg tdk
dpt diuraikan mnjd substan yg lbh
sederhana dgn rx kimia. ex: oksigen (O),
Hidrogen (H), Karbon (C)
•Senyawa (compound): materi yg tersusun
dari 2 unsur atau lebih. ex: H2O (air)
• Campuran (mixture): materi yg tersusun dr
bbrp materi penyusun, msh dpt
dipisahkan dgn rx kimia
• Larutan: campuran homogen 2
komponen atau lebih terdiri darizat terlarut (solute) dan zat
pelarut (solvent). ex: larutan gula
• Koloid: campuran homogen yg tdr
dr partikel terdispersi dan
pendispersi. Tdk ada
pengendapan. ex: susu, santan
• Suspensi: campuran heterogen
dgn ukuran partikel lebih dr 100
nm. Terjadi pengendapan. ex:
tepung/pasir tersuspensi air
Materi/Substan/Zat
Substan Murni(komposisi tetap)
Unsur Senyawa
Campuran(KomposisiBervarias)
Campuran
Homogen
Campuran
Heterogen
3
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 4/138
APAKAH KIMIA
ORGANIK
Ilmu yang mempelajarisenyawa-senyawa karbon
organik dan derivatnya
Perbandingan :
7 million senyawa organik
1.5 million senyawa anorganik
4
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 5/138
The difference between organic and inorganic compounds
Organic compound Inorganic compound
1. The reaction happens among
the molecules by easy-stages.
2. The boiling point and the
melting point are low.
3. If heated, it can bedecomposed easily.
4. Its molecules can make
isomeric structure.
5. Its solvent is commonly organic
compound.
6. Organic compounds even though in
liquid state will not conduct electricity
1. The reaction happens
among the ions swiftly.
2. The boiling point and the
melting point are high.
3. It is stable when heated.4. Its molecules can’t make
isomeric structure.
5. Its solvent is commonly
water.
6. Conduct electricity in liquid
state
5
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 6/138
Kegunaan Senyawa Organik
DNA
Essential oils
Medicines
• Active Pharmaceutical Ingredients
Materials
Fuels
Pigments 6
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 7/138
KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK
• Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI
• Tiga kelompok utama :
– Hidrokarbon
– Senyawa yang mengandung oksigen
– Senyawa yang mengandung nitrogen
7
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 8/138
HIDROKARBON
8
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 9/138
9
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 10/138
Senyawa Hidrokarbon = Senyawa karbonyang terdiri atas unsur karbon dan hidrogen.
Senyawa karbon yang paling sederhanaadalah metana dan yang sangat kompleksdiantaranya molekul DNA yang terdiri atas jutaan atom, senyawa protein, polisakaridadan lain-lain.
KEKHASAN/KEUNIKAN ATOM KARBON:1. Atom C memiliki 4 elektron valensi (Gol IV A) sehingga
dapat membentuk 4 ikatan kovalen.2. Atom C dapat membentuk rantai karbon lurus maupun
bercabang.3. Atom C dapat membentuk rantai C terbuka (alifatik)
maupun rantai tertutup (siklik).4. Atom C dapat membentuk ikatan tunggal (ikatan jenuh),
rangkap 2 (gol alkena) dan rangkap 3 (gol alkuna). 10
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 11/138
11
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 12/138
Rantai C lurus dan bercabang
12
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 13/138
jumlah atomC Rumus Struktur Nama
1 CH4 Metana
2 C2H6 ditulis CH3 CH3 Etana
3. C3H8 ditulis C H3 C H2 C H3 Propana
13
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 14/138
Alifatik (Rantai terbuka)
Alisiklik (Rantai Tertutup)CH2 − CH2
| |
CH2 − CH2
Aromatik (Benzena & Turunannya) C
C C
C C C
H
H
H
H
H
H
14
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 15/138
SENYAWA TURUNAN
BENZENA
O H O C H 3 N H 2 C H 3
phenol toluene aniline anisole
C
H
C H 2 C
O
C H 3 C
O
H C
O
O H
styrene acetophenone benzaldehyde benzoic acid
15
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 16/138
CH3OH NH2
C H C H 2 C
O
C H 3
C
O
H C
O
O H
styrene acetophenone benzaldehyde benzoic acid
TURUNAN BENZENA
16
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 17/138
MENGGOLONGKAN SENYAWA HIDROKARBONSenyawa hidrokarbon digolongkan berdasarkan ada atau
tidaknya ikatan rangkap ( ganda ).
17
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 18/138
1. Atom C dapat membentuk ikatan tunggal (ikatan jenuh), rangkap 2
(gol alkena) dan rangkap 3 (gol alkuna).
a. Senyawa jenuh jika semua ikatan C nya tunggal
Contoh : | | | | |
- C - C - C - C - C
| | | | |
b. Senyawa tidak jenuh Jika terdapat ikatan rangkap dua atautiga.
C= C - C - C atau -C C - C- C
H2C = CH – CH2 – CH3
C C – C – C C – C C – C – C
C
18
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 19/138
Jumlah Atom
C
Rumus
Molekul Nama
1 CH4 Metana
2 C2H6 Etana3 C3H8 Propana
4 C4H10 Butana
5 C5H12 Pentana
6 C6H14 Heksana7 C7H16 Heptana
8 C8H18 Oktana
9 C9H20 Nonana
10 C10H22 Dekana11 C11H24 Undekana
12 C12H26 Duodekana
13 C13H28 Tridekana
14 C14H30 Tetradekana 19
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 20/138
DERET HOMOLOG = Deretan senyawa yang
mengalami penambahan jumlah atom secara teratur
Cont:
CH4 , C2H6 , C3H8 dst
C2H4 , C3H6 , C4H8 dst
20
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 21/138
JENIS ATOM C DALAM SENYAWA HIDROKARBON Terdapat 4 jenis atom C ( karbon ) dalam senyawa
hidrokarbon.
1. Atom C primer ialah atom C yang mengikat 1atom C lain.
Contoh :
2. Atom C sekunder ialah atom C yang mengikat 2
atom C lain.
Contoh :
21
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 22/138
3. Atom C tersier ialah atom C yang mengikat 3 atom C lain.Contoh :
4. Atom C kuarterner ialah atom C yang mengikat 4atom C lain. Contoh :
22
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 23/138
Latihan : Tentukan jumlah atom C primer, sekunder, tertier, dan
kuarterner nya
1.
2.
3.
4.
5.
23
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 24/138
MENGGOLONGKAN SENYAWA HIDROKARBONSenyawa hidrokarbon digolongkan berdasarkan ada atau
tidaknya ikatan rangkap ( ganda ).
24
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 25/138
LK N
25
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 26/138
jumlah atom C Rumus Struktur Nama
1 CH4 Metana
C1H2(1)+2
2 C2H6 CH3 CH3 Etana
C2H2(2)+2
Alkana ialah senyawa hidrokarbon yang seluruh ikatannya tunggal
(jenuh). Semua senyawa alkana memiliki rumus umum : CnH2n+2
di mana n adalah jumlah atom karbon.
26
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 27/138
C3H8 ditulis C H3 C H2 C H3 PropanaC3H2(3)+2
27
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 28/138
Propanaditulis
CH3 CH2 CH3 C3H8 3
Etanaditulis
CH3 CH3 C2H6 2
Metanaditulis
CH4 CH4 1
Nama Struktur Rumus jumlah
atom C
RUMUS LENGKAP
28
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 29/138
TATA NAMA ALKANA1. Menentukan rantai C induk, yaitu deretan atom C yang
terpanjang.2. Atom C diluar rantai induk sebagai cabang (sebagai gugus
alkil CnH2n+1).3. Menetukan penomoran pada atom C dari rantai Induk, yaitu
dimulai dari ujung yang paling dekat dengan cabang diberi
nomor 1.4. Penulisan nama cabang dimulai dengan urutan alphabet.5. Penulisan nama : posisi cabang – nama cabang – nama induk
( tanpa spasi, huruf kecil semua )
CONTOH: 3 – metilheksana
29
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 30/138
SUKU KE RUMUS KIMIA NAMA ALKIL
1.
2.3.
4.
5.
6.
CH3
C2H5 C3H7
C4H9
C5H11
C6H13
Metil
EtilPropil
Butil
Pentil/ amil
Heksil
GUGUS ALKIL sebagai cabang
dengan rumus CnH2n+1
30
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 31/138
Jumlah atom
C
Nama alkana Nama alkil (R)
(CnH2n+1)
1 Metana Metil
2 Etana Etil
3 Propana Propil
Isopropil
4 Butana Butil
Isobutil
5 Pentana Pentil/Amil
Isoamil
Neopentil
31
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 32/138
32
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 33/138
• Contoh penentuan posisi yang salah :
33
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 34/138
6. Jika terdapat 2 cabang atau lebih yang sama, maka jumlah
cabang yang sama dinyatakan dengan :
2 = di 6 = heksa
3 = tri 7 = hepta4 = tetra 8 = okta
5 = penta 9 = nona
2,3-dimetilheksana
34
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 35/138
Contoh lain :
2,2-dimetilheksana
4-etil-2-metilheptana bukan 2-metil-4-
etilheptana 35
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 36/138
TATA NAMA
Tatanama
Trivial (dulu)
dasar sumber/kegunaanContoh :
CH3-C-CH3
H
ClIsopropil klorida
1892 (IUPAC) International Union
of Pure and Applied Chemistry
2-Kloropropana
Cl
H
CH3-C-CH3
Contoh :
.
36
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 37/138
CH 3-C-CH 3
H
Cl
Isopropil (iPr) klorida (Trivial)
2-Kloropropana (IUPAC)
Isobutil (iBu) klorida (Trivial)
1-Kloro-2-metil propana (IUPAC) CH 3
H
CH 3-C-CH 2-Cl
CH 3-C-CH 2-Cl
CH 3
CH 3
Neopentil klorida (Trivial) 1-Kloro-2,2-dimetil propana (IUPAC)
.
37
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 38/138
Latihan
CH2-CH3
• CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
• CH2CH3 CH3
38
Latihan
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 39/138
Latihan
1.
2. 4.
3.
CH 3-C-CH 2-CH 2-Cl
H
CH 3
39
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 40/138
The answer
1. 3-isopropilheksana
2. 2,3-dimetilpentana
3. 3,3-dietil-5-metilnonana
4. 1-kloro-3-metilbutana
40
KEISOMERAN ALKANA
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 41/138
KEISOMERAN ALKANA
ISOMER = Senyawa yang berbeda tetapi mempunyai
rumus molekul samaContoh : Senyawa dengan rumus C4H10
n- butana (t.d = -0.5°C)
isobutana (2-metilpropana) t.d = -10°C
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3
CH3
41
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 42/138
C4H10 dapat digambarkan :
H H H H
| | | |H ―C―C―C―C―H H3C―CH2―CH2―CH3
| | | |
H H H H
H H H
| | |
H―C―C―C―H H3C ―CH―CH3
| |
H―C―H CH3
|
H
42
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 43/138
KEISOMERAN
ISOMER = Senyawa yang berbeda tetapi mempunyai rumusmolekul sama
Contoh : Senyawa dengan rumus C5H12
pentana (t.d = 36,1°C) isopentana (2-metil butana)
t.d = 27,9°C
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
CH CH2
CH3
CH3
CH3 C CH3
CH3
CH3
neopentana (2,2-dimetilpropana) t.d = 27,9°C
43
I Alk
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 44/138
Contoh : • C4H10
pentana
2-metil butana
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH2
CH3
CH3
CH3 C CH3
CH3
CH3
2,2-dimetil propana
• Isomer Alkana
2 isomer
• C5H12 3 isomer
• C6H14 5 isomer
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3
CH3
• C7H16 9 isomer
• C8H18 18 isomer
butana
2-metil propana
44
CHCH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 45/138
H3C CH C CH3H3C CH CH CH2 CH3
CH3
H3C C CH2 CH2 CH3
CH3 H3C CH CH2 CH CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
H3C CH2 C CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
3 2 2 2 2 2 3
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH3
Heptane
2-Methyl-hexane
3-Methyl-hexane
2,2-Dimethyl-pentane
2,3-Dimethyl-pentane
2,2,3-Trimethyl-butane
3,3-Dimethyl-pentane
2,4-Dimethyl-pentane
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH2
CH3
3-Ethyl-pentane
45
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 46/138
46
Isomers: normal and bercabang
n-butana
“straight chain”
Rantai bercabang
isobutana
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3
CH3
H
C
C
C
C
H
H H
H H
H H
H H
isomer
konstitutional
C4H10
Pemantik “butane” :
5% n-butana
95% isobutana
Chem3D
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 47/138
47
C5H12 n-pentana
isopentana
neopentana
CH3 CH2 CH CH3
CH3
CH3 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
C6H14 5 isomer
C10H22 75 isomer
C20H42 366,319 isomer
obviously need system of nomenclature
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 48/138
48
Contoh soal:
Gambarkan isomer konstitusional berikut.
C6H14 (5)
C7H16 (9)
Check Answer
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 49/138
49
Jawaban:
C6H14 (5)
C7H16 (9)
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 50/138
Manfaat utama Alkana
• C1-C2: gas (gas alam), tinta, cat
• C3-C4: liquified petroleum Gases (LPG)
•C
5-C
8: gasoline
• C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel
• C17-up: lubricating oils, heating oil
• Origin: petroleum refining
50
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 51/138
LKeN
51
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 52/138
STRUKTUR ALKENA : CnH2n
CH3-CH2-CH=CH2 (1-butena)
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh
dengan ikatan rangkap dua.
Contoh :C2H4 : Etena
C3H6 : Propena
C4H8 : Butena
C5
H10
: Pentena
Tata Nama :
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 53/138
Tata Nama :1. Nama alkena diturunkan dari nama alkana yang sesuai (yang jumlah atom
Cnya sama), dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena
2. Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.3. Penomoran dimulai dari salah 1 ujung rantai induk sedemikian sehingga
ikatan rangkap mendapat nomor terkecil
4. Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan awalan angka yaitu nomor dari
atom C berikatan rangkap yang paling tepi / pinggir (nomor terkecil)
5. Penulisan cabang-cabang, sama seperti pada alkana
6. Jika pada alkena terdapat dua atau tiga ikatan rangkap, maka pada nama
diberi akhiran diena atau triena, dst
• Contoh: C4H8 memiliki 3 isomer strukturH2C = CH – CH2 – CH3 1-butena
H3C - CH = CH – CH3 2-butena
H2C = C – CH3 2-metilpropena
I
CH3
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 54/138
ALKENA CnH2n
CH2H2C H3C CH CH2
Ethene Propene
1-Butene1-Pentene 1-Hexene
1,3-Butadiene
3-methyl-1,4-pentadiene
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 55/138
Sumber dan Kegunaan Alkena
• Alkena dibuat dari alkana melalui proses
pemanasan atau dengan bantuan katalisator
(cracking).
• Alkena suku rendah digunakan sebagai bahan
baku industri plastik, karet sintetik, dan
alkohol
55
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 56/138
LKuN
56
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 57/138
57
• Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan
rangkap tiga ( –C
C –)
• Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi
lebih reaktif
Struktur ALKUNA : CnH2n-2
C2H2 : CH CH (etuna/asetilen)
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 58/138
Tata Nama Alkuna
• Nama alkuna diturunkan dari nama alkanayang sesuai dengan mengganti akhiran –ana
menjadi –una
• Tata nama alkuna bercabang sama sepertipenamaan alkena
• Jika pada alkuna terdapat dua ikatan rangkap
3, maka pada nama diberi akhiran alkadiuna.
Jika memiliki 1 ikatan rangkap 2 dan 1 ikatan
rangkap 3 disebut alkenuna
58
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 59/138
Sumber dan Kegunaan Alkuna
59
• Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis
penting contohnya etuna (asetilena), C2H2 .
Gas asetilena digunakan untuk mengelas besi
dan baja.
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 60/138
60
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 61/138
Isomer
Struktur
Rangka
Posisi
Gugus fungsi
Ruang
Geometri
Optis
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 62/138
ISOMER STRUKTUR
• Dibedakan menjadi :
1. Isomer Kerangka/Rantai : rumus molekul
sama, tetapi rantai induk (kerangka atom)
beda
2. Isomer Posisi : rumus molekul dan rantai
induk (kerangka atom) sama, tetapi posisi
cabang/gugus pengganti beda
3. Isomer gugus fungsi : gugus fungsi beda
62
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 63/138
ISOMER RUANG/STEREOISOMETRI
• Dibedakan menjadi:
1. Isomer Geometri : keisomeran karena
perbedaan arah (orientasi) gugus-gugus
tertentu dalam molekul dengan stuktur yangsama
2. Isomer Optik : isomer yang disebabkan
perbedaan dalam memutar cahayaterpolarisasi
63
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 64/138
64
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 65/138
65
• Isomer Pada Alkena I t kt
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 66/138
=> Perbedaan pada posisi ikatan rangkap,posisi cabang atau karena perbedaankerangka atom C
Contoh : Senyawa dengan rumus C4H8
1-butena
• Isomer Pada Alkena Isomer struktur
Isomerstruktur
Isomer geometri
CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3
CH2 C CH3
CH3
2-butena
2-metil-1-propena
• Isomer Pada Alkena I t kt
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 67/138
• Isomer Pada Alkena Isomer struktur
Isomer geometri
• C4H8 3 isomer
• C5H10 5 isomer
• C6
H12
13 isomer
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 68/138
Isomer cis/trans
• Gugus yang sama berada pada sisi yang sama padaikatan rangkap : cis alkena
• Gugus yang sama berada pada sisi yang berlawanan dari ikatan rangkap : trans alkena.
• Isomer Geometrik (cis / trans) muncul saat anda
melakukan rotasi rotasi tertentu dalam molekul.
=> Perbedaan pada penempatanatom/gugus atom di sekitar ikatan rangkap
• Isomer Pada Alkena Isomer struktur
Isomer geometri
Isomer geometri
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 69/138
Isomer cis/trans
69
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 70/138
Contoh :
Cis- 2-butena trans -2-butena
2-butena 2 isomer
C C(E)
H
CH3
H3C
HC C(Z)H
CH3H3C
H
Cis (Z) Trans(E)
C C
B
A
A
B
C C
B
A A
B
Isomer cis/trans
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 71/138
Name these:
C C
CH3
H
H
CH3CH2
C C
Br
H
Br
H
trans -2-pentene c is -1,2-dibromoethene
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 72/138
Syarat: punya ikatan rangkap C=Cyang masing-masing mengikat
dua atom atau gugus atom
yang berbeda
TIDAK ADA ISOMER
GEOMETRI ADA ISOMER
GEOMETRI
H3CC
HC
C l
C l
H3CC C
C l
C l H
bil ih k b t k i
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 73/138
bila gugus yang sama sepihak : bentuk cis
bila gugus yang sama berseberangan : bentuk trans
• Selidiki apakah senyawa berikut memiliki
isomer cis-trans ?
a. 2- butena
b. 2-metil 2-butena
c. 2,3 dimetil 1- pentena
d. 3- heksenae. 4,4- dimetil 2- pentena
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 74/138
Struktur cis / trans?
• Bukan struktur cis/trans, tetapi sistem E dan Z
74
E Z N l t
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 75/138
E - Z Nomenclature
•Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk
menentukan urutan prioritas gugus-gugus
yang terikat pada atom C ikatan rangkap.
• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih
tinggi berada pada sisi yang sama, diberi
nama Z (zusammen).
• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih
tinggi berada pada sisi yang berlawanan,
diberi nama E (entgegen).
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 76/138
Entgegen - Zusammen
76
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 77/138
Aturan Penentuan Prioritas
77
1. Priotitas ditentukan oleh nomor atom dariatom yg berikatan langsung dengan atom-
atom karbon ikatan rangkap. Nomor atom
yang lebih tinggi mempunyai prioritas yanglebih tinggi
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 78/138
2. Jika atom yang terikat sama, maka yg
digunakan sbg dasar adalah atom yang terikat
berikutnya sampai diperoleh perbedaanprioritas
78
3 Atom atom yang terikat oleh ik rangkap 2 atau
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 79/138
3. Atom atom yang terikat oleh ik.rangkap 2 atau
rangkap 3 dianggap mengikat 2 atau 3 atom
sejenis dengan ik.tunggal. Tiap atom berikatanrangkap 2 di 2 kalikan dan berikatan rangkap
3, di 3 kalikan
79
Cl Br
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 80/138
Cl Br
HF
Cl > F Br > H
(Z )-2-Bromo-1-chloro-1-fluoroethene
Cl H
Br F
Cl > F Br > H
(E )-2-Bromo-1-chloro-1-fluoroethene
CH3
H
CH3
F
F > CH3 CH3 > H
(Z)-2-fluorobutene
i d
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 81/138
Sistem E dan Z
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 82/138
Example, E - Z
C C
H3C
H
Cl
CH2
C C
H
H
CH CH3
Cl1
2
1
2
2 Z
2
1
1
2
5E
3,7-dichloro-(2 Z , 5E )-2,5-octadiene
3,7-dichloro-(2 Z , 5E )-octa-2,5-diene
ISOMER OPTIS
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 83/138
ISOMER OPTIS• Terjadi pada senyawa karbon yang memiliki atom C
asemetris ( atom C kiral )• Atom C kiral adalah atom C yang mengikat 4atom/gugus atom yang berbeda
▄
I♦ ― C ― Δ
I
♥
• Jumlah konfigurasi isomer optis dinyatakan : 2n
( n = jumlah atom C kiral )
Atom C kiral
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 84/138
84
• Isomer Alkuna Isomer struktur
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 85/138
Isomer struktur => Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, posisi
cabang atau karena perbedaan kerangka atom C
Contoh : Senyawa dengan rumus C4H6
1-butuna
Isomer struktur
2-butuna
CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3
• C4H6 2 isomer
• C5H8 3 isomer
Sikl lk
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 86/138
Sikloalkana
86
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 87/138
87
T t N
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 88/138
Tata Nama
88
RUMUS UMUM
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 89/138
89
SIKLOALKANA
CH2
CH2H2C= siklopropana
RUMUS UMUM
CnH2n
etilsiklobutana
1-isopropil-3-metilsiklopentana
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 90/138
90
Soal : Berilah nama senyawa-senyawa di bawah ini
Check Answer
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 91/138
91
1,1,2-trimetilsikloheksana
4-siklopentil-2,3-dimetilheksana
1,2-disiklopropiletana
1-butyl-2-ethyl-cyclobutane
Konformasi sikloalkana
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 92/138
Konformasi sikloalkana
92
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 93/138
93
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 94/138
94
.
CH3
a-metil-sikloheksana
.
CH3
CH3
1,2e-dimetil-sikloheksana atau
1e-2e-dimetil-sikloheksana
• Bagaimana kalau ada dua substituen timbul cis
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 95/138
dan trans.
• Substituen bila berada di equatorial lebih stabil
daripada di axial.
95
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 96/138
SENYAWA AROMATIS
semua senyawa yang mempunyai sifatkimia seperti benzena.
• Benzene adalah senyawa yang tidak berwarna, m.p.
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 97/138
y y g p
6o C dan b.p. 80o C, ditemukan pada tahun 1825
oleh Michael Faraday.
• Memiliki cincin 6 anggota, rumus molekul C6H6 yang
menunjukkan adanya 3 ikatan rangkap dalam cincin.
• Stuktur benzena masih merupakan tanda tanya bagi
ahli kimia pada abad ke 19. Rumus molekulnya
menunjukkan tingginya tingkat ketidakjenuhan,
tetapi tidak mengalami reaksi adisi seperti halnya
alkena pada umumnya
Struktur Benzena
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 98/138
Struktur Benzena
• Struktur benzene pertama kali
diusulkan oleh August Kekulépada tahun 1865. Struktur
tersebut menggambarkan bahwa
struktur benzena tersusun 3
ikatan rangkap di dalam cincin 6anggota.
• Ketiga ikatan rangkap tersebut
dapat bergeser dan kembali
dengan cepat sedemikiansehingga 2 bentuk yang mungkin
tersebut tidak dapat dipisahkan.
TATANAMA DERIVAT BENZENA
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 99/138
1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama
bensena, misal : klorobensena, bromobensena,
nitrobensena, dll Cl Br I NO2
Klorobensena Bromobensena Iodobensena Nitrobensena
2. beberapa derivat bensena mempunyai namaspesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari
substituen yang terikat pada bensena, misal :
metilbensena dikenal sebagai toluene,
aminobensena sebagai aniline, dllCH3 NH2 OH COOH
Toluena Anilin Fenol Asam Benzoat
SO3H
Asam Bensensulfonat
3. Apabila bensena mengikat lebih dari satu substituen, makanama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 100/138
(tiga) isomer yang mungkin untuk bensena yang tersubstitusi
oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta
(1,3-); para (1,4-)Br Br Br
o-Dibromobensena orto
Br
Br
Br
m-Dibromobensena meta
p-Dibromobensena para
4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada bensena
berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen
berturut-turut dan diikuti dengan nama bensena atau diberi
nama khusus/spesifik.CH3
Br OH NH2
o-Nitrotoluena 2,4,6-Tribromoanilin
NO2
NO2
NO2
m-bromonitrobensena 2-Kloro-4-nitrofenol
Cl Br Br
Br
354
61
2
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 101/138
semua senyawa yang mempunyai sifat kimia
seperti benzena
SENYAWA AROMATIK
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 102/138
SIFAT-SIFAT
Senyawa dengan aroma tertentu. Awal abad ke 19
digunakan untuk menjelaskan beberapa senyawa parfumSenyawa siklik yang mengandung ikatan rangkap
berselang seling.
Bersifat non polar
Banyak digunakan sebagai pelarut.
Contoh :
CH=CH2benzen naftalena stirena
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 103/138
•
Benzene adalah- senyawa yang tidak berwarna,
- m.p. 6o C dan b.p. 80o C,
- Memiliki cincin 6
- rumus molekul C6H6 yang menunjukkan
adanya 3 ikatan rangkap dalam cincin.
Struktur Benzena
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 104/138
Struktur Benzena
• Struktur benzene pertama kali diusulkan oleh FredrichAugust Kekulé pada tahun 1865. Struktur tersebut
menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun 3
ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota.
• Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan
kembali dengan cepat sedemikian sehingga 2 bentuk yang
mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.
• Alkena beda benzena?
Struktur Kekulé
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 105/138
1. Satu produk monosubstitusi, C6H5Y. Misal hanya satu bromobensena yang akan
diperoleh apabila satu atom hydrogen (H) diganti oleh bromine. Setiap hydrogen
pasti ekivalen dengan hydrogen yang lain karena pergantian salah satu dari
hydrogen yang ada akan menghasilkan produk yang sama. Sifat ini hanya dapatdipenuhi oleh bensena dengan struktur Kekule.
2. Bensena menghasilkan 3 (tiga) isomer produk terdisubstitusi, C6H4Y2 atau C6H4YZ.
Misal C6H4Br 2, C6H4ClNO2. Fakta ini lebih jauh meyakinkan bahwa struktur bensena
Kekule yang paling dapat diterima
3. Struktur Kekule konsisten dengan fakta bahwa ada 3
(tiga) isomer derivative dibromo yaitu 1 2 ; 1 3 ; dan 1 4
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 106/138
(tiga) isomer derivative dibromo yaitu 1,2- ; 1,3- ; dan 1,4-
C
C
C
C
C
C
Br
Br
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
Br
H
Br
H
H
H
C
C
C
C
C
C
Br
H
H
Br
H
H
1 23
4
1 1
1,2-Dibromobensena 1,3-Dibromobensena 1,4-Dibromobensena
4. Pada struktur Kekule ada 2 (dua) isomer posisi dimana kemungkinandibromo terikat pada ikatan C tunggal atau rangkap (Struktur IV dan V). Namun
demikian menurut Kekule bensena merupakan molekul yang dinamis sehingga
ikatan rangkap pada bensena berada dalam kesetimbangan yang sagat cepat
seperti pada gambar di bawah ini
C
C
C
C
C
C
Br
Br
H
H
H
H1
2C
C
C
C
C
C
Br
Br
H
H
H
H1
2
IV V
PERBEDAAN IKATAN RANGKAP BENZENA DAN ALKENA
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 107/138
PERBEDAAN IKATAN RANGKAP BENZENA DAN ALKENA
Ikatan p adalah area dengan kerapatan electron
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 108/138
Ikatan p adalah area dengan kerapatan electron
tinggi, sehingga dapat menyerang molekul yangkekurangan elektron, yang disebut electrophiles, E+
E+ C C + A B CA C B
C C
H X
CH C X
X X CX C X
CH C OSO3HH OSO3H
CH C OH
H OH
H+
Alkyl Halides
Alkyl hydrogen Sulfate
Alcohols
Dihaloalkanes
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 109/138
Model Resonansi Benzene
ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada
karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut
RESONANSI. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan
pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat
diadisi
AROMATICITY
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 110/138
QUESTION:
Are all fully-conjugated, cyclic systems aromatic?
H
HH H
HH
H
H
H
H H
H
H
H
H
HH
H
KNOWN
AROMATIC
? ? ?
??
36 kcal/mole RE
Do these other rings have the
same kind of stability as benzene?
..
AROMATICITY
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 111/138
HUCKEL 4n+2 RULEPrediction: Compounds that have 4n+2 pi electrons in
a cyclic array will be aromatic.
POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUNDS
benzene naphthalene anthracene
6 10 14
1814
4n+2 series = 2, 6, 10, 14, 18, 22, 26, 30 …….. etc.
The rule was derived by observation of
kriteria untuk Aromatisitas
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 112/138
1. Sistem harus siklis
2. Sistem harus planar flat)
3. Setiap atom pada cincin harus menjadi
bagian dari sistem pi yang diperpanjang
4. Sistem pi yang diperpanjang harus
mempunyai jumlah elektron pi yang sesuai
dengan hukum Huckel 4n+2)
TATANAMA DERIVAT BENZENA
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 113/138
1. menambahkan awalan gugus substituen
diikuti nama benzena, misal : klorobenzena,
bromobenzena, nitrobenzena, dll
Cl Br I NO2
Klorobensena Bromobensena Iodobensena Nitrobensena
2. beberapa derivat benzena mempunyai nama
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 114/138
spesifik yang mungkin tidak menunjukkan
nama dari substituen yang terikat padabenzena, misal : metilbenzena dikenal sebagai
toluene, aminobenzena sebagai anilin, dll
CH3 NH2 OH COOH
Toluena Anilin Fenol Asam Benzoat
SO3H
Asam Bensensulfonat
3. Apabila benzena mengikat lebih dari satu
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 115/138
substituen, maka nama substituen dan letak
substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer
yang mungkin untuk benzena yang tersubstitusi
oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama :
orto (1,2-); meta (1,3-); para (1,4-)
Br Br Br
o-Dibromobensena
orto
Br
Br
Br
m-Dibromobensena
meta p-Dibromobensena
para
Benzen disubstitusi (dua subsituen)
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 116/138
dengan penomoran atau dengan sistem orto, meta dan para
Substituen lebih dari dua : dengan penomoran
: substituen utama dianggap pada tempat no satu ( fenol,
anilin, dll)
4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 117/138
pada benzena berbeda, maka penamaannya
diawali dengan nama substituen berturut-turut
dan diikuti dengan nama benzena atau diberi
nama khusus/spesifik.
CH3
NO2
Br
NO2
OH
Cl
NO2
NH2
Br Br
Br
2,4,6-tribromoanilin
o-nitrotoluena m-bromonitrobenzena
2-kloro-4-nitrofenol
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 118/138
Benzena sebagai substituen disebut gugus fenil
CH2CH2CH3
C- benzil
gugus benzil
Gugus benzilGugus fenil
SENYAWA TURUNAN BENZENA
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 119/138
SENYAWA TURUNAN BENZENA
O H O C H 3 N H 2 C H 3
phenol toluene aniline anisole
C
H
C H 2 C
O
C H 3
C
O
H
C
O
O H
styrene acetophenone benzaldehyde benzoic acid
SENYAWA AROMATIK POLISIKLIK
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 120/138
Senyawa aromatik dengan cincin gabungan
Contoh :
naftalena antrasena
fenantrena benzopirena
(pengusir ngengat, insektisida) (industri zat warna)
(iritasi kulit) (zat karsinogenik dalamasap rokok dan jelaga)
Senyawa-senyawa yang memiliki sebuah
hid k il t ik t d i i
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 121/138
gugus hidroksil yang terikat pada cincin
benzenoid polisiklik adalah mirip dengan fenol
secara kimiawi, tetapi dinamakan naftol
21
OH
OH
OH
1
2
3
45
6
7
8
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1-Naftol
(
-naftol)
2-Naftol 9-Fenantrol
SENYAWA AROMATIK HETEROSIKLIK
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 122/138
Atom-atom dalam cincin tidak hanya C
N N O
N
NN
N N
N
Hpiridin pirol piran
pirimidinpurin H
Latihan
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 123/138
I
Br
NO2
Fe
HCl
NH2
NO2
NO2
CH3
Cl
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 124/138
NH2
CH3
CH3
COOH
CH3
CH3 CH3 CH3
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 125/138
OH
OH
OH
OH
Cl
NO2
OH OH
Br
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 126/138
OH
OH OH
OH
OHOH
1,4-Benzenadiol
(hidrokuinon)
1,3-Benzenadiol
(resorsinol)
1,2-Benzenadiol
(katekol)
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 127/138
Senyawa alifatik sebagian besar reaksi
yang terjadi adalah substitusi nukleofilik
Senyawa aromatik mempunyai densitaselektron yang tinggi shg spesies positif
(elektrofil) akan tertarik, akibatnya terjadi
reaksi substitusi elektrofilik.
Mekanisme :
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 128/138
Mekanisme :
H H
HH
H H
lambatE
+
H H
H
H H
E
H
+
H+-
cepat
ion benzenonium
sebagai antara
H H
EH
H H
produk benzena
1. Elektrofil menyerang elektron pi suatu cincin
benzena menghasilkan suatu macam
karbokation yang terstabilkan oleh resonansi
yang disebut ion arenium atau ion
benzenonium
2. Ion benzenonium bereaksi lebih lanjut, dalam
hal ini sebuah ion hidrogen dibuang dari dalam
zat antara (misal ditarik oleh HSO4-) untuk
menghasilkan produk substitusi
a. Reaksi Halogenasi
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 129/138
Br Br + FeBr 3 Br Br FeBr 3 Br +
+ FeBr 4-
elektrofilik
terpolarisasi terbelah
H H
H
HH
H Br +
H H
HH
H
H
Br +
Tahap 1(lambat):
+
H H
HH
H
H
Br
H H
Br
HH
H + H+
bromobenzena
Tahap 2 (cepat)
Tahap 3 (cepat)
H++ FeBr
4
-
FeBr 3 + HBr
Atom H diganti atom halogen
b. Alkilasi
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 130/138
+ (CH3)2CHClAlCl3
30oCH(CH3)2 + HC
2-kloropropana
(isopropil k lorida) isopropilbenzena (kumena)
R Cl + AlCl3 R +
+ AlCl4-
• Tahap pertama dalam alkilasi adalah
pembentukakan elektrofil: suatu karbokation.
Atom H diganti gugus alkil (CnH2n+1)
Tahap kedua adalah serangan elektrofilik
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 131/138
pada benzena, sedangkan tahap ketiga
eliminasi sebuah ion hidrogen. Hasilnya ialahsebuah alkil benzena.
alkilbenzenaion benzenoniumbenzena
cepat
- H+
R
+ R
Hlambat
+R
c. Asilasi
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 132/138
Atom H diganti Gugus RCO- atau ArCO- disebut gugus asil (acyl
group). Substitusi suatu gugus asil pada cincin aromatik oleh reaksi
dengan suatu halida asam disebut reaksi asilasi aromatik , atauasilasi Friedel- Crafts.
+ CH3CCl
O
AlCl3
80oCCH3
O
+ HC
asetil klorida
suatu halida asam
asetofenon
d. Reaksi Nitrasi
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 133/138
HNO3 + H2SO4 H2NO3+ + HSO4
-
H2NO3+ + H2SO4
NO2+ + H3O
+ + HSO4-
+ NO2
lambat
NO2
H
+
NO2H
+-
cepat
benzena ion benzenonium nitrobenzena
Atom H diganti gugus nitro (NO2)
e. eaksi Sulfonasi
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 134/138
Atom H diganti gugus sulfonat (SO3H) ArH + H2SO4 ArSO2OH
Sulfonasi benzena (7) dengan asam sulfat berasap
(H2SO4+ SO3) menghasilkan asam benzena sulfonat
(9).
+ SO3
H2SO4
40o
SO3
H
+
SO3H
asam benzenasulfonat 7 8
9
Benzena Uses
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 135/138
1. Zat aditif makanana. Pemanis, ex: sakarin, aspartam, sorbitol
b. Pengawet untuk mencegah oksidasi ex:
butilasihidroksianisol (BHA),
butilasihidroksitoluena (BHT), paraben
(p –hidroksibenzoat), dan propilgalat.
Untuk mencegah prtumbuhan bakteri:
natrium benzoat
c. Pewarna Makanan. Pewarna buatan
umumnya berasal dari seny diazonium
(amaran,eritrosin) sdg yg karsinogenik :
auramin
2. Sebagai obat-obatan
Ob t b t di d k i d t
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 136/138
Obat-obatan yang diproduksi dapat
dikelompokkan ke dalam obat analgesik,antibiotik, psikiatrik, dan hormon.
3. Sebagai pestisida
Insektisida herbisida dan fungisida
7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 137/138
Insektisida,herbisida dan fungisida
Pestisida yang tergolong senyawahalobenzena, ex: DDT (diklorodifenil –
trikloroetana); 2,4 –D; dan 2,4,5 –T. Senyawa
lainnya adalah turunan fosfat dan karbamat.