LAPORAN

PRAKTIKUM KIMIA FARMASI ANALITIK I

Identifikasi Senyawa Sulfanilamida dan Barbitol

Oleh :

Hani Herlina

31110024

III A

PRODI FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN BAKTI TUNAS HUSADA

TASIKMALAYA

2012

A. TujuanMengidentifikasi suatu sampel yang mengandung sulfonilamid dan barbitol.

B. Dasar teori

Dalam kimia, gugus fungsi sulfonamida dituliskan -S(=O)2-NH2, sebuah gugus sulfonat yang berikatan dengan amina. Senyawa sulfonamida adalah senyawa yang mengandung gugus tersebut.

Beberapa sulfonamida dimungkinkan diturunkan dari asam sulfonat dengan menggantikan gugus hidroksil dengan gugus amina.

Sulfonamida merupakan kemoterapeutik yang pertama yang efektif pada terapi penyakit sistemik.

Sekarang, penggunaannya terdesak oleh kemoterapeutik lain yang lebih efektif dan kurang toksik.

Banyak organisme yang menjadi resisten terhadap sulfonamida.

Penggunaannya meningkat kembali sejak ditemukan kotrimoksazol yaitu kombinasi trimetoprim dengan sulfametoksazol.

I.G Farben (1934-1935) menyelidiki zat warna untuk mewarnai wol yang menyebabkan penyakit kulit pada manusia. Sehingga diuji pada tikus, ternyata tikus yang diberi zat warna tersebut lebih tahan terhadap wabah penyakit. Zat tersebut diberi nama Prontonsil Rubrum.

Setelah diteliti kembali ternyata zat yang terdapat dalam prontosil rubrum adalah sulfonamida yang diberi nama Prontosil Album

Contoh-contoh sulfonamida antara lain:

1. Sulfacetamida

2. Sulfadiazin

3. Sulfadimetoksin

4.Sulfadimidin = sulfametazin

5.Sulfaguanidin

6. Sulfametizol

7. Sulfametoksazol

8. sulfatiazol

Mekanisme Kerja:

Spektrum bakteroistatik terhadap bakteri gram (+) dan (-) merupakan teori antagonisme biologi menurut WOODS. Bakteri pada pertumbuhannya memerlukan suatu zat yaitu asam folat yg digunakan utk sintesis purin dan asam nukleat dengan mengunakan PABA (para amino benzoic acid) yang terdapat dalam tubuhnya dengan rumus yang hampir mirip dengan sulfonamida PABA: H2N ─ C6H5 ─ COOH

Sulfonamida setelah diresorpsi, 10-20% didalam hati bersenyawa dengan asam asetat menghasilkan senyawa asetil.

H3C ─C ─HN─ ─SO2─NH─R2

Sebagian lagi terikat oleh protein serum secara reversibel dimana yang sudah terikat tersebut tidak aktif lagi. Maka kerja sulfonamida tergantung persentasi inaktivasi. Penggunaan:

1. Kemoterapeutikum : Sulfadiazin, Sulfathiazol2. Antidiabetikum : Nadisa, Restinon, dll3. Desibfektan saluran air kencing : Thidiour4. Diuretikum : Diamox

Secara farmakokinetik :

Absorpsi:

Secara umum absorpsi dalam saluran cerna mudah dan cepat kecuali sulfonamida yang digunakan secara lokal untuk infeksi usus seperti sulfamezatin, sulfadiazin, dan sulfametoksin.

Sebanyak 70-100% dosis oral diabsorpsi di saluran cerna.

Distribusi:

Kadar sulfa aktif dalam urin 10 kali lebih tinggi dari pada dalam plasma >>> Cocok untuk desinfektan saluran kemih.

Sulfa tersebar ke seluruh jaringan.

Sulfa dapat melalui sawar uri sehingga dapat menimbulkan efek antimikroba dan efek toksik pada janin.

Metabolisme:

Terjadi perubahan secara asetilasi dan oksidasi.

Hasil oksidasinya menyebabkan reaksi toksik sistemik berupa lesi di kulit dan reaksi hipersensitif.

Hasil asetilasinya menyebabkan hilangnya aktivitas obat.

Bentuk asetil dari beberapa sulfa sukar larut dalam air sehingga sering menimbulkan kristal uria dan komplikasi ginjal lainnya.

Ekskresi:

Hampir semua sulfa diekskresi melalui ginjal, sedikit yang diekskresi melalui feses, empedu, dan ASI.

C. Alat dan bahan

a. alat1. Tabung reaksi2. Rak tabung3. Penjepit tabung4. Pipet tetes5. Gelas kimia6. Cawan porslen7. Spirtus8. Korek api9. Spatula

b. bahan Sampel Pereaksi1. sulfanilamid FeCl3 Etanol/metanol2. sulfaguanidin KMnO4 CaO3. sulfacetamid-Na DAB-HCl AgNO3

4. sulfadiazin NaOH KHSO4

5. sulfamerazin H2SO4 HCl6. sulfametazin Marquish HNO3

KNO2 6N parryNH4OH K2Cr2O7

CHCl3 CuSO4

KOH NaHCO3

Na2CO3 CaCO3

roux CH3COOHNH4Cl HNO3

Millon zwikker CaCO3 KbrO3

D. Prosedur

Uji pendahuluan bentuk serbuk/hablur sulfanilamida

Sulfadiazin Sulfacetamid-Na

Sulfametazin Sulfagauanidin

WarnaPutih sulfanilamida, sulfaguanidin

Kuning sulfamezatin

Putih kekuningansulfadiazin, sulfacetamid-Na

larut dalam air mendidihsulfanilamid, sulfaguanidin

larut dalam asetonsulfamezatin

larut dalam asam mineral encersulfadiazin, sulfanilamid

larut dalam etanol (95%)luminal

Uji reaksi umumDAB-HCLkuning oranye sulfanilamid, sulfadiazin

Kuning hijau sulfamezatin

Jingga tua sulfacetamid-Na

R.Marquis jingga anastesin

Kuningprocain

Ungulidocain

P.Parry merah mudasulfanilamid

SULFONAMIDA

Uji penegasan

BARBITAL

Parry ungu veronal, luminal, bromeval

Lieberman merah oranye luminal

Sanches ungu merah veronal

E. Hasil pengamatan

No Sampel

Perlakuan Kemungkinan Kesimpulan

40

87

1. Uji PendahuluanWujud : serbuk hablurWarna : putihBau : khasKealrutan : larut dalam asam mineral encer

2. Reaksi UmumS+DAB-HCl kuning oranyeS+Parry merah muda

3. Uji PenegasanS+CuSo4 biruS+NaOH+lar.CuSO dipanaskan hijauS+resorsin 5% dlm alkohol 96%+H2SO4 pekat, panaskan +25ml CH3COOH glasialS+dalam tabung kering, panaskan coklat kemerahan

1. Uji PendahuluanWarna : putihBau : khasWujud : serbukKelarutan : larutan dalam asam mineral encer

2. Reaksi UmumS+Dab-HCl kuning oranye S+P.Perry merah muda

3. Uji PenegasanS+CuSo4 biruS+vanillin+H2SO4 pekat kuningS+KbrO3 kuning

SulfamerazinSulfadiazinSulfanilamidSulfaguanidin

SulfanilamidSulfaguanidinsulfadiazin

Sulfanilamidsulfadiazin

SulfamerazinSulfadiazinSulfanilamidSulfaguanidin

SulfanilamidSulfadiazin

Sulfanilamid

Sulfadiazin

Sulfanilamid

F. Pembahasan

Sulfonamid adalah senyawa-senyawa yang dapat dianggap sebagai turunan para aminobenzosulfonamida atau senyawa organik yang mengandung N dan S disamping C, H, dan O yang berkhasiat sebagai kemoterapetika,diuretik dan antidiabetik.

Rumus Umum:

(N4) R1 ─HN─ ─SO2─NH─R2 (N1)

Keterangan :

H dari gugus –NH2 dan –SO2─NH2 → dapat diganti dengan gugus yang lain.R1 dan R2 → berpengaruh terhadap sifat-sifat sulfonamidaR1 → biasanya gugus –HR2 → ikatan alifatis/heterosiklik

Sesuai dengan hasil pengamatan sampel no 40 seharusnya Sulfamerazin dan sampel no 87 merupakan Sulfacetamid-Na.

Hampir semua sampel memiliki organoleptis yang mirip, sehingga terdapat kesulitan untuk membedakan masing-masing sampelnya. Terlebih dahulu sampel di encerkan dengan pelarut yang bisa melarutkan sampel. Perlu dilarutkan terlebih dahulu agar pada saat uji identifikasi sampel yang digunakan sudah berupa larutan dan memudahkan ketika uji identifikasinya. Pada reaksi umum menggunakan pereaksi DAB-HCl karena DAB-HCl dapat membedakan masing-masing sampel sulfonamid. Menggunakan pereaksi parry agar perbedaan warna yang terjadi menguatkan hasil pengamatan dari pereaksi DAB-HCl.

Sampel no 40 dapat larut dengan asam mineral encer karena karena gugus –NH2 atau ─NHR pada tempat para umumnya larut dalam asam mineral. Sulfonamida bersifat basa lemah, maka larutaan garamnya bersifat asam (HCl). Gugus sulfonamida yang mempunyai gugus amin sekunder ada yang tidak larut dalam HCl encer (septazin, soluseptazin) tetapi ada juga yang larut (sulfasuksidin) akan tetapi larut dalam NaOH, hal ini disebabkan oleh adanya pergeseran electron oleh pengaruh gugus ─C═O dan inti benzene. Larut dalam alkali hidroksida → garam alkali (dengan H dari gugus ─OH).

O OH- O

H2N─ ─S ═NR2 H2N─ ─S═NR2

OH Na+ O─Na

Ketika dilakukan uji reaksi umum menggunakan pereaksi DAB-HCl menghasilkan warna kuning oranye. Hal ini tidak sesuai dengan literatur yang seharusnya sulfamerazin berwarna merah tomat ketika direaksikan dengan DAB-HCl. Pada uji penegasan dengan menggunakan CuSO4 menghasilkan warna biru. Hal ini juga tidak sesuai dengan literatur

yang seharusnya menghasilkan warna ungu. Warna biru kemungkinan dihasilkan dari warna CuSO4 akibat terbentuknya garam basa, yang apabila reagennya berlebih akan timbul warna biru yang disebabkan terbentuknya ion kompleks.

Perlakuan yang sama untuk uji pendahuluan dan uji reaksi umum pada sampel no 87. Sampel ini juga larut dalam asam mineral encer. Untuk sampel ini karena waktu yang tidak bisa di kondisikan untuk mengidentifikasi sampel ini, akhirnya hanya melakukan beberapa identifikasi dan menghasilkan kesimpulan yang ternyata salah dari perkiraan berdasarkan hasil pengamatan.

G. Kesimpulan

Berdasarkan hasil pengamatan dapat disimpulkan, sampel nomer 40 adalah sulfamerazin dan sampel nomer 87 adalah sulfacetamid-na. Terjadi kesalahan dalam mengidentifikasi adalah karena kurang telitinya praktikan dan tidak banyak melakukan identifikasi sehingga tidak menguatkan kemungkinan setiap sampelnya.

H. Daftar pustaka

Ralp J.Fessenden dan Joan S.Fessenden. 1999. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Dirjen POM, 1979,.Farmakope Indonesia Edisi III. Departemen Kesehatan Republik Indonesia; Jakarta.

Hart Crain Hart. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Drs. S Riawan. 1990. Kimia Organik. Jakarta: Binarupa Aksara.

Wikipedia, 2012, sulfonamida, 1 oktober 2012 www. wikipedia. Com