kim or 1 modul 3

40
Praktikum Kimia Organik Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3 1. Judul Bangun Molekul 2. Tujuan Agar Mahasiswa dapat memahami cara penggunaan dan prinsip kerja detilasi 3. Dasar Teori 3.1 Pengertian rumus molekul Rumus molekul menunjukkan jenis atom apa yang ada pada senyawa dan jumlah sebenarnya dari masing - masing atom tersebut. Semua atom tersebut adalah hidrokarbon normal atau berantai lurus, namun pola ikatannya dapat lebih baik digambarkan dengan rumus struktur. Rumus struktur menunjukkan jenis atom yang ada, jumlah setiap atomnya, dan pola ikatannya atau atom apa yang terikat pada atom apa. Rumus struktur dapat dinyatakan dengan berbagai cara. Cara pertama adalah rumus struktur yang dipanjangkan, yang pada dasarnya menunjukkan setiap ikatan kovalen sebagai satu garis. Pada senyawa - senyawa organic seperti hidrokarbon, dapat digunakan rumus molekul dimampatkan, yang mengelompokkan bagian – bagian molekul dan masih menunjukkan pola ikatannya. 1 CH 3 -CH 2 -CH 2 CH 3 (a) (b) 1 T. Moore, John. 2007. Kimia For Dummies (Terjemahan) 1

Transcript of kim or 1 modul 3

Page 1: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

1. Judul

Bangun Molekul

2. Tujuan

Agar Mahasiswa dapat memahami cara penggunaan dan prinsip kerja detilasi

3. Dasar Teori

3.1 Pengertian rumus molekul

Rumus molekul menunjukkan jenis atom apa yang ada pada senyawa dan jumlah sebenarnya

dari masing - masing atom tersebut. Semua atom tersebut adalah hidrokarbon normal atau berantai

lurus, namun pola ikatannya dapat lebih baik digambarkan dengan rumus struktur. Rumus struktur

menunjukkan jenis atom yang ada, jumlah setiap atomnya, dan pola ikatannya atau atom apa yang

terikat pada atom apa. Rumus struktur dapat dinyatakan dengan berbagai cara. Cara pertama adalah

rumus struktur yang dipanjangkan, yang pada dasarnya menunjukkan setiap ikatan kovalen sebagai

satu garis. Pada senyawa - senyawa organic seperti hidrokarbon, dapat digunakan rumus molekul

dimampatkan, yang mengelompokkan bagian – bagian molekul dan masih menunjukkan pola

ikatannya.1

CH3-CH2-CH2CH3

(a) (b)

Gambar 1.Rumus strukturbutane : (a) dipanjangkan (b) dimampatkan

Dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus molekul yang sama disebut isomer satu terhadap

yang lain. Jika senyawa – senyawa dengan rumus molekul yang sama itu memiliki urutan atom yang

berlainan, maka mereka mempunyai struktur (bangun) yang berlainan dan disebut isomer structural

satu terhadap yang lain. Dimetil eter danetano lmerupakan contoh sepasang isomer struktural.Alkana

yang mengandung tiga karbon atau kurang tidak mempunyai isomer. Dalam tiap kasus, hanya terdapat

satu cara untuk menata atomatom. Alkana empat karbon (C4H10) mempunyai dua kemungkinan untuk

menata atom karbon. Makin banyak atom karbonnya, makin banyak isomernya.Rumus molekul C5H12

mempunyai tiga isomer struktural, C6H14 lima isomer, dan C10H22 75 isomer. Terikatnya suatu gugus fun

gsional pada posisi yang berbeda beda dalam sebuah molekul juga akan menghasilkan isomeri structu

ral (gejalaterdapatnya isomer disebutisomeri, isomerisme, ataukeisomeran). Alkohol: 1-propanol dan 2-

1T. Moore, John. 2007. Kimia For Dummies (Terjemahan)

1

Page 2: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

propanol adalah isomer-isomer struktural yang sifatnyasedikitberbeda. Alkena 1-butena dan 2-butena

jugamerupakan isomer-isomer strukturaldengansifat yang berbeda.2

3.2 Jenisjenis Isomer Struktur

3.2.1 Isomer rantai

Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon.Sebagai contoh

ada dua buah isomer dari butan,C4H10.Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk

rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

3.2.2 Isomer posisi

Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah.Namun atom-atom yang penting

bertukar posisi pada kerangka tersebut. Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula mole

kul C3H7Br. Pada salah satunya bromine berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada bagian

tengah dari rantai.

Jika anda membuat model, tidak mungkin anda bias mendapatkan molekul yang kedua dari

molekul yang pertama dengan hanya memutar ikatan2 tunggal.Anda harus memutuskan ikatan bromin

dibagian ujung dan memasangkannya kebagian tengah. Pada saat yang sama anda harus memindah

kan hydrogen dari tengah keujung.

Contoh lain terjadi pada alkohol, seperti pada C4H9OH

Hanya kedua isomer ini yang bias anda dapatkan dari rantai dengan empat buah karbon bila mana

anda tidak mengubah rantai karbon itu sendiri.Anda boleh,mengubahnya dan menghasilkan 2 buah

isomer lagi.

2Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi ketiga jilid 1

2

Page 3: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

Anda juga bias mendapatkan isomer posisi dari rantai benzen.Contoh pada formula molekul C7H8Cl.

Ada empat isomer berbeda yang bias anda buat tergantung pada posisi dari atom klorin.Pada sebuah

kasus terikat pada atom dari karbon yang berikatan dengan cincin, dan ada tiga buah lagi kemungkinan

saat berikatan dengan cincin karbon. (LihatGambar)

3.2.3 Isomer grup fungsional

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer

dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.Sebagai contoh, sebuah formula molekul C 3H6O dapat

berarti propanal (aldehid) or propanon (keton).

Ada kemungkinan yang lainuntuk formula molekul ini. Sebagai contoh anda dapat mengikat rangkap

rantai-rantai karbon dan memanbahkan -OH di molekul yang sama.

Contoh yang lain diilustrasikan dengan formula molekul C3H6O2. Diantaranya terdapat struktur isomer

yaitu asam propanoik (asamkarboksilat) dan metiletanoat (ester).3

1. Teori Domain Elektron (TDE)

3Team TeachingPraktikum Kimia Organik I.2014.Penuntun Praktikum Kimia Organik

3

Page 4: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

Bentuk molekul tergantung pada susunan ruang pasangan electron ikatan(PEI dan pasangan e

lectron bebas.(PEB) atom pusat dalam molekul.Dapat dijelaskan dengan teori tolakan pasangan electr

on kulit valensi atau teori VSEPR(Valence Shell Electron Pair Repultion)

Molekul kovalen terdapat pasangan-pasangan elektronbaik PEI maupun PEB.Karena pasangan-

pasangan electron mempunyai muatan sejenis,maka tolak-menolak antar pasangan elektron.Tolakan

(PEB–PEB)>tolakan(PEB–PEI)>tolakan (PEI – PEI) Adanya gaya tolak-menolak menyebabkan atom-

atom yang berikatan membentuk struktur ruang yang tertentu dari suatu molekul dengan demikian ben

uk molekul dipengaruhi oleh banyaknya PEI maupun PEB yang dimiliki pada atom pusat.

Bentuk molekul ditentukan oleh pasangan electron ikatannya Contoh molekul CH4memiliki 4 PEI

RumusTipe Molekul :Atom pusat dilambangkan dengan Domain.electron ikatan dilambangkan

dengan,Domain elektronbebasdinyatakandengan E4

4. Alat dan Bahan

Dalam percobaan ini alat yang di gunakan adalah seperangkat molymod.

4http://esdikimia.wordpress.com/2010/08/14/bentuk-molekul/

4

Page 5: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

Gambar 1 : Seperangkat alat Molymud

Berikut keterangannya :

Warna bola Lambang

Hitam Karbon

Putih Hydrogen

Hijau,ungu, jingga Halogen

Merah Oksigen

Biru Nitrogen

Kuning Sulfur

Pengikat warna : putih Ikatan tunggal (untuk model

pengisi ruang)

Abu-abu pendek Ikatan tunggal

Abu-abu panjang Ikatan rangkap

5. Prosedur Kerja

5.1 Konformasi pada propana

5

Molimud

Page 6: kim or 1 modul 3

Molimut

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

Dibuat model molekul propana (dirangkai) dengan menggunakan

pengikat putih pendek.

Memutar ikatan, dengan cara memegang satu atom dan memutar atom

lainnya (putar pada ikatn C –H atau C – C )

Membuat proyeksi Newman untuk kedua konformasi ekstrim

5.2 Konfromasi Pada Sikloheksana dan Sikloheksana Subtitusi

5.2.1 Sikloheksana

6

Konformasi propana

Page 7: kim or 1 modul 3

Molimut

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

Membuat model molekul sikloheksana dengan

menggunakan pengikat abu-abu pendek

Mencoba membuat berbagai konformasi pada molekul

tersebut

Membuat dengan menyusun agar C1 berada pada

bidang diatas cincin sedangkan C4 berada di bawah

bidang cincin.

Memperhatikan kedudukan 12 atom hidrogen

Membuat konformasi kursi yang lain

Membuat konformasi perahu

5.2.2 Metil sikloheksana

7

Page 8: kim or 1 modul 3

Molimut

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

Dirangkai membentuk model metil sikloheksana

dengan mensubtitusikan satu atom –H dengan satu

gugus metil (-CH3)

Mengamati konformasi yang paling stabil untuk

model ini

5.2.3 1,2-dimetil sikloheksana

Dirangkai membentuk 1,2-dimetil sikloheksana

Meletakan 2 gugus metil pada 2 atom C yang

berseblahan

Apabila ke 2 gugus aksial maka diperoleh isomer

geometri trans

Cincin dibalik sampai kedua gugus berbentuk

equatorial

Mengamati perbedaan antar konformasi molekul

trans 1,2 sikloheksana tersebut, membuat

konformasi yang lain

5.2.4 1,4-dimetilsikloheksana

Membuat model molekul 1,4-dimetilsikloheksana

Membuat isomer Trans

8

Molimut

Page 9: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

5.3 Model cincin Aromatik

Membuat model molekul Benzena

Mengamati geometri Cincin

9

Bola atom

Konformasi benzene

Page 10: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

5.4. Isometri Cis-Trans Alkena

5.4.1 1,2-dikloroetena

Membuat model molekul

Menggambarkan struktur sejelas-jelasnya

Memperkirakan besar sudut H-C-Cl dan sudut C-C-Cl

Buat rotasi pada ikatan ganda dua

5.4.2 Asam malaet dan Asam Fumarat

Membuat model molekul Asam Maleat

Membuat Isomer Geometri Anhidridanya

Membuat molekul Asam Fumarat

10

Konformasi benzene

Molimut

Asam Maleat

Molimut

1,2-dikloroetena

Page 11: kim or 1 modul 3

Molimut

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

5.6 Enantimor

5.6.1 Pusat kiral

Membuat 2 buah model molekul Kiral yang identik

Menukar kedudukan 2 gugus dari salah satu model

Mengamati Enantiomer yang terbentuk

11

Asam Maleat

Page 12: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

5.6.2 Reaksi yang menghasilkan pusat kiral

Membuat 2 buah model Asetaldehid

Memasang Nukleofil dari arah

kanan untuk molekul yang satu, dan dari sebeblah kiri

untuk yang satunya lagi

Mengamati Enantiomer yang terbentuk

6. Hasil Pengamatan

NO PERLAKUAN HASILPENGAMATAN

1 Konformasi pada propana

Membuat model molekul propana

(dirangkai) dengan mengunakan

pengikat putih pendek

Memutar ikatan, dengan cara

memegang satu atom dengan

memutar atom lainnya (putar pada

ikatan C-H atau C-C)

Pelarut pada ikatan C-C lebih berpengaruh dari

pada ikatan C-H

12

Molimut

Pusat Kiral + Nukleofil

Page 13: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

Membuat proyeksi newman untuk

kedua konformasi ekstrim

Konformasi silang konformasi tindih

2 Konformasi pada sikloheksana dan

sikloheksana substitusi

a) Sikloheksana

Membuat model molekul dengan

menggunakan pengikat abu-abu

pendek.

Mencoba membuat berbagi

konformasi

Membentuk konformasi yang

ekstram

Stabil (menyusun C-1 berada

pada bidang atas cincin S C-4

berada ditempat bawah)

Memperhatikan kedudukan 12

atom hidrogen

13

Page 14: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

Membuat konformasi kursi yang

lain

Membuat konformasi perahu

b) Metil siklohekana

Merangkai bentuk model metil

sikloheksana dengan

mensubtitusikan satu atom H

dengan satu gugus metil (CH3)

Mengamati konformasi yang

paling stabil untuk model ini

c) 1,2-dimetil sikloheksana

Merangkai membentuk 1,2-dimetil

sikloheksana

(a,a) (e,e)

Meletakkan 2 gugus metil pada 2

atom C yang berseblahan

14

Page 15: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

Apabila kedua gugus aksial maka

diperoleh isomer geometri trans

Cincin dibalik sampai kedua gugus

berbentuk equatorial

Mengamati perbedaan antar

konformasi molekul trans 1,2

sikloheksana tersebut, membuat

konformasi yang lain

d) 1,4-dimetil sikloheksana

Membuat model molekul 1,4-

dimetil sikloheksana

Membuat isomer trans

3 Model cincin aromatik

Membuat model molekul benzena

Mengamati geometri cincin Benzen sikloheksana

6 12

145 145

Tidak ada ada

15

Page 16: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

Ikatan rangkap ikatan tunggal

4 Isometri cis-trans pada alkena

a) 1,2-dikloroetena

Membuat model molekul

Cis Trans

Menggambarkan struktur sejelas-

jelasnya

Memperhatikan besar sudut H-C-

Cl dan sudut C-C-Cl

H-C-Cl : 120O

C-C-Cl : 12o

Membuat rotasi pada ikatan ganda

dua

Pada ikatan rangkap molekul tidak dapat

berotasi sebab, ikatan rangkap lebih kuat

dan kaku

b) Asam maleat dan asam fumarat

Membuat model molekul asam

maleat

Struktur asam maleat

Membuat isomer geometri

anhidridanya

Pelepasan molekul air

Membuat molekul asam

fumarat

Struktur asam fumarat

5 Enantiomer

a) Pusat kiral

Membuat dua buah model

16

Page 17: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

molekul kiral yang identik

Menukar kedudukan 2 gugus

dari salah st model

Mengamati enantiomer yang

terbentuk

b) Reaksi yang menghasilkan

pusat kiral

Membuat dua buah model

asetaldehid

Memasang nukleofil dari arah

kanan untuk molekul yang satu,

dan dari sebelah kiri untuk yang

satunya lagi(A)

(B)

Mengamati enantiomer yang

terbentuk

17

Page 18: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

7. Pembahasan

Dalam percobaan ini, praktikan akan membuat berbagai model molekul suatu senyawa. Model

molekul menggambarkan bentuk-bentuk molekul dalam ruang atau secara tiga dimensi. Molekul

merupakan zat yang tersusun atas dua atau lebih atom dari unsur-unsur yang sama atau pun dari

unsur-unsur yang berbeda. Molekul-molekul membentuk senyawa. Terdapat konformasi pada propana,

konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana tersubstitusi, model cincin aromatik dan enantiomer.

7.1 Konformasi Pada Propana

Pada percobaan ini, dibuat model molekul propanan (C3H8), dengan mengaitkan pengikat putih

pendek. Setelah itu dilakukan pemutaran ikatan moekul dengan cara memegang satu atom dan

memutar atom lainnya. Perbedaan yang sangat tampak terjadi pada perputaran ikatan atom C-C.

Konformasi yang dapat dibuat dari pemutaran ikataan C-C ini sebanyak dua konformasi.

Konformasi Silang Konformasi Tindih

Gambar 1. Proyeksi newman untuk sikloheksana

Konformasi silang lebih stabil dibandingkan dengan konformasi tindih karena konformasi silang

memiliki energi yang lebih rendah dibandingkan dengan konformasi tindih. Dan konformasi ini memiliki

penggaruh lebih besar pada ikatan C-C, dari pada ikata C-H. karena sedikit perubahan yang terjadi

akan menimbulkan perbedaan sifat fisik dan kimia yang berbeda dari struktur sebelumnya.

7.2 Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana bersubtitusi

7.2.1 Sikloheksana

Sikloheksana merupakan senyawa turunan alkana yang berbentuk siklik dengan rumus molekul

C6H12. Dalam percobaan ini, Membuat model molekul sikloheksana dengan menggunakan pengikat-

abu-abu pendek. Selanjutnya membuat berbagai konformasi pada model tersebut. Konformasi yang

ekstrem stabil, yaitu konformasi kurai, dengan menyusun agar C-1 berada pada bidang diatas cincin

sedangkan C-4 berada dibawah bidang cincin. Untuk menyempurnakan konformasi ini, kedudukan ke-

12 atom hidrogennya. Keempat atom H yang terletak pada dua atom C yang ber sebelahan tidak boleh

menghasilkan konformasi tindih.

18

Page 19: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

Dimana dari rumus struktur sikloheksana adanya sebagian atom H yang menjauhi atom C begitu

juga dengan atom C yang menjauhi atom atom H, hal ini disebabkan karena menyempurnakan

konformasi sikloheksana dimana kedudukan tersebut dipengaruhi oleh gaya ikat dan berusaha untuk

tidak menyebabkan konformasi tindih.

7.2.2 Metil siklohesana

Model molekul metil siklohekana dibuat dengan mensubstitusi satu atom H dengan satu gugus

metil –CH3. Konformasi yang paling stabil untuk molekul metil sikloheksana ini adalah konformasi kursi

dimana posisi metil berada pada bidang equatorial.

Gambar 3. Metil sikloheksana dimana gugus metil pada posis equaorial

Sebuah gugus metil lebih meruah daripada sebuah atom hidrogen. Bila gugus metil dalam metil

sikloheksana berada dalam posisi aksial, maka gugus itu dan hidrogen-hidrogen aksial pada satu sisi

cincin, secara otomatis menurut sifatnya akan tolak-menolak. Namun jika metil pada posisi equatorial

berenergi rendah sehingga lebih stabil.

Gambar 2: Metil sikloheksana

19

Page 20: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

7.2.3 1,2-dimetil sikloheksana

Model molekul ini dibuat dengan cara melekatkan dua gugus metil pada atom-atom C

bersebelahan (C1 dan C2). Konformasi-konformasi yang dibentuk adalah konformasi trans-1,2-

dimetilsikloheksana dan konformasi cis-1,2-dimetil sikloheksana.

Diantara konformasi tersebut, konformasi yang paling stabil adalah konformasi trans-1,2-

dimetilsikloheksana. Karen, pada konformasi tersebut suatu gugus metil menyukai posisi ekuatorial

pada suatu cincin sikloheksana dengan energi yang lebih rendah dari pada energi dengan kedudukan

gugus metil pada posisi aksial.

Gambar 3: 1,2-dimetil sikloheksana

7.2.4 1,4- dimetil sikloheksana

Pada percobaan ini, konformasi-konformasi yang dibuat adalah konformasi- konformasi cis

aksial-ekuatorial, cis ekuatorial-aksial, trans aksial-aksil, dan trans ekuatoril-ekuatorial. Konformasi

yang paling baik diantara konformasi tersebut adalah konformasi trans ekuatorial-ekuatorial. Hal ini

dikarenakan konformer- konformer cis mempunyai energi yang lebih rendah daripada konformer trans

aksial-aksial dan lebih rendah juga jika dibandingkan dengan konformer cis.

Gambar 4: 1,4-dimetilsikloheksana

7.3 Model cincin aromatik

20

Page 21: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

Benzena Sikloheksana

Berdasarkan model di atas, dapat disimpulkan bahwa pada Benzena, jumlah atom H yang terikat

pada setiap atom C adalah 1 atom, sedangkan pada Sikoheksana adalah 2 atom. Besarnya sudut

ikatan C-C=C pada benzena adalah 120 0, sedangkan pada sikoheksana, sudut C-C-C adalah 110,823 0 (berdasarkan analisis sudut ikatan menggunakan aplikasi Chem Office). Geometri cincin benzena

adalah datar, dan pada sikloheksana ialah konformer kursi.

7.4 Isomer Cis-trans

7.4.1 1,2-dikloroetena

Cis-1,2-dikloroetena Trans-1,2-dikloroetena

Pada isomer Cis, besar sudut ikatan H-C-Cl adalah 117,442 0, dan sudut ikatan C=C-Cl 123,527 0. Pada isomer Trans, besar sudut ikatan H-C-Cl adalah 118,296 0, dan sudut ikatan C=C-Cl 121,144 0.

Pada ikatan rangkap C=C tidak dapat dibuat rotasi ikatan.

7.4.2 Asam Maleat dan Asam Fumarat

Asam maleat dan asam fumarat adalah suatu isomer geometri cis-trans dengan rumus molekul

C4H4O4. Asam maleat merupakan isomer cis dan asam fumarat merupakan isomer trans.

Asam Maleat (Cis) Asam Fumarat (trans)

21

Page 22: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

Anhidrida Asam Maleat

Pada struktur molekul asam maleat, dapat dilihat bahwa posisi kedua gugus –OH saling

berdekatan sehingga memungkinkan interaksi antara antara keduanya yang dapat membentuk ikatan

hidrogen. Peristiwa ini menyebabkan terlepasnya molekul H2O dan terbentuk molekul anhidrida.

Namun pada asam fumarat, hal yang demikian tidak dapat terjadi karena gugus –OH terpisah jauh

sehingga tidak ada interaksi antara kedua gugus pada asam fumarat.

7.5 Enantiomer

Seperti yang kita ketahui bahwa senyawa yang memiliki enantiomernya yaitu dicikan oleh

adanya pusat kiral, dimana atom C yang memounyai 4 gugus yang berbeda antara yang satu dengan

yang lainya. Pada percobaan ini langkah yang dilakukan yaitu,

7.5.1 Pusat Kiral

Membuat dua model molekul kiral yang identik kemudian menukar kedudukan dua gugus fungsi

dari salah satu model. Hal ini dilakukan karena awalnya kedua model molekul ini berbeda namun

ketika salah satu model ini kedua gugusnya dituka maka posisinya itu akan sama atau sama dengan

bayangan cermin dan akhirnya terbentuk enantiomer.

7.5.2 Reaksi yang menghasilkan pusat kiral

Dalam percobaan ini, pemodelan reaksi pembentukkan pusat kiral dibuat dengan mereaksikan

Asetaldehida dengan Nukleofilik. Kedua molekul yang dihasilkan dari proses ini tidak identik satu sama

lain sebagaimana asetaldehida asalnya. Campuran kedua molekul ini disebut campuran Rasemik.

Gambar 5: Model asetaldehid

22

C B D D BC

CC

Page 23: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

Gambar 6: meletakkan nukleofil pada bagian kiri Gambar 7: meletakkan nukleofil pada bagian kanan

23

Page 24: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

8. Kesimpulan

Dari percobaan yang dilakukan dapat dismpulkan bahwa :

Molekul adalah agregat (kumpulan) yang terdiri dari sedikitnya dua atom dalam susunan tertentu yang

terikat bersama oleh gaya-gaya kimia (disebut juga ikatan kimia). Suatu molekul dapat mengandung

atom – atom dari unsur yang sama atau atom –atom dari dua atau lebih unsur yang bergabung dalam

perbandingan tertentu, sesuai dengan hukum perbandingan tetap.

Konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural

yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Bentuk

geometri tertentu yang dimiliki molekul suatu senyawa kovalen atau ion poliatom merupakan akibat

dari pembenntukan ikatan kovalen melalui timpang tindih dua orbotal atom yang mempunyai arah

tertentu di dalam ruang. Bentuk molekul atau ion poliatom menyatakan bagaimana atom-atom

pembentuk molekul tersusun dalam ruang yang nantinya dapat mempengaruhi sifat fisika senyawa

atau ion poliatom tersebut.

Salah satu jenis isomeri geometri ialah enantiomeri. Keadaan sepasang enantiomer ialah seperti

sebuah benda dengan banyangan cerminnya. Dua buah enantiomer tidaklah identik. Kecuali sifat

putaran optiknya.

24

Page 25: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

Jawaban Tugas Pra-Praktikum

1.

trans-3-metil-2 heksana2. Isomer-isomer struktur dari 1,3-dikloropentana

1,2-dikloropentana 1,4-dikloropentana 1,5-dikloropentana

25

Page 26: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

3. Resonansi Benzena

4. Reaksi Markovnikov antara 1-butena dengan HBr

Br

CH3-CH-CH2-CH3

CH2=CH-CH2-CH3 + HBr

CH2-CH2-CH2-CH3

Br

Lampiran

26

Page 27: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

Trans 1-2, dimetil sikloheksana 1-2, dimetil sikloheksana 1,4 difloro buta diol

1-fluoroethano asam maleat benzena

c1 dibwah C4 di atas cis 1,2 dikloroetena cis 1,4 dimetil sikloheksana

27

Page 28: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

konformasi kursi 1,2 dimetil siklohksana

konformasi kursi 1,2 dimetil sikloheksana konformasi perahu

konformasi prahu metil siklohksana konformasi silang

28

Page 29: kim or 1 modul 3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

konformasi tindih konformer etana yg kedua kursi sikloheksana C1 diatas C4 dibwah.

perahu trans 1,2 dimetil sikloheksana trans 1,2 dikloroetena Asam Fumarat

trans 1,2 dimetil sikloheksana trans 1,4 dimetil sikloheksana trans 1,4 dimetil sikloheksena

tdk stabil

Pelepasan atom H2O equtor

29