Kelompok_1_Santan

download Kelompok_1_Santan

of 26

Transcript of Kelompok_1_Santan

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    1/67

    LIPID

    Kelompok:

    SANTAN

    Barneus Wanglie

    Cindy Sandra

     Justin EdgarNur Saftrah

    Raf r!ani

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    2/67

    Layout

    " Struktur #ipid

    " $ungsi #ipid" %eteksi #ipid

    " Sintesis #ipid

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    3/67

    STRUKTURLIPID

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    4/67

    FATTY ACIDS

    "  Terdiri atas ester dengan pan&ang rantai kar'on ()*+,

    " Asam lemak ter'agi men&adi *: &enuh dan tidak &enuh

    " Asam lemak &enuh memiliki ikatan tunggal

    sedangkan asam lemak tak &enuh memiliki ikatan

    ganda -is yang menye'a'kan titik leleh asam lemak

     &enuh le'ih tinggi, .ada asam lemak &enuh/ ter'entuk

    rantai !ig)!ag yang -o-ok satu sama lain se-ara

    mampat sehingga memiliki gaya 0an der 1alls yang

    tinggi oleh karena itu asam lemak &enuh 'ersi2at

    padat dan memiliki titik leleh yang tinggi,

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    5/67

    Asam lemak memiliki tingkat keasaman

    yang tinggi sehingga dapat 'ereaksidengan 'asa menghasilkan garam ioni-,Berikut ada 'e'erapa reaksi yang ter&adi:

    FATTY ACIDS (ASAM

    LEMAK)

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    6/67

    S3A. AN% %ETER4ENTS

    Sabun merupakan garam logam alkali dari asam-asam lemak.

    rumus molekul sabun selalu dinyatakan sebagai RCOOK  atau

    RCOONa atau RCOONH4Struktur Kimia Sabun :

    Detergen adalah garam dari alkali sulfat, asam

    alkilbenzenasulfonat berantai panjang atau garam natrium dariasam sulfonat

    Struktur Kimia Deterjen :

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    7/67

    FATS AND OIL

    Lemak dan minyak biasa juga disebut sebagaintrigliserida dan triasilgliserol. Lemak berwujud solid

    pada temperatur ruangan, sedangkan minyak

    berbentuk liuid.

    !inyak merupakan trigliserida dengan bentuk yang

    rumit dan tidak siap untuk dipadatkan, ke"uali

    minyak kelapa yang terdiri dari banyak asam palmitat

    dan asam miristik. #erbagai ma"am minyak seringkali

    memiliki rantai asam lemak yang panjang danmemiliki derajat ketidakjenu$an yang tinggi %sangat

    muda$ berikatan&. Lemak pada binatang air terdiri

    dari kuantitas '(), '*+, '**, '* yang besar.

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    8/67

    FATS AND OILS

    Trigliserida adala$ ester

    dari asam lemak dan

    alko$ol tri-ungsional

    %gliserol&. Ikatan initerjadi juga karena

    ketiga gugus $idroksi

    %O& pada gliserol

    diganti ole$ tiga gugus

    asam lemak %-atty a"id&,

    yaitu /'OO0.

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    9/67

    WAXESLilin alami adalah ester dari asam

    lemak yang memiliki rantai panjang

    monohidric alkohol. Sedangkan lilin buatan paraffin !a"es# terdiri dari

    rangkaian hidrokarbon. $ormula

    dari lilin terdiri dari asam karboksil

    ber!arna merah# dan alkohol

    ber!arna biru#

    a. Spermaceti %&'%&(#)*%+(-%&(#)%&' kepala paus#

     b. ees!a" %&'%&(#(*%+(-%&(#(%&' sarang lebah#

    c. %arnuba !a" %&'%&(#'/%+(-%&(#''%&' tanaman#

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    10/67

    .53S.53#.%S

    $3S$3#.% A#A5 S6AT6 4#SER%A 7AN4 N TER%R %AR 4#SER3#/ ASA8 #E8AK/ 4646S$3S$AT %EN4AN BEBERA.A KE#38.3K #AN,3#E5 KARENAN7A $3S$3#.% A#A5 S6AT6$3S$34#SER%A, SEN7AWA)SEN7AWA %A#A843#3N4AN $3S$34#SER%A N %.AN%AN4

    SEBA4A %ER9ATE ASA8 $3S$AT%AT, 4646S 7AN4 %KAT 3#E5 ASA8 $3S$3#.% N ANTARA#AN K3#N/ ETAN3#A8NA/ SERN/ %ANN3ST3#,

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    11/67

    .53S.53#.%S$3S$3#.% A%A#A5 %4#SER%A 7AN4 TER%R%AR SAT6 4#SER3# ; 7AN4BERKATAN %EN4AN * 83#EK6# ASA8 #E8AK

    8E#A#6 KATAN ESTER

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    12/67

    EC3SAN3%S

    Ei-osanoids adalah molekul yang terdiri dari *?kar'on asam lemak yang teroksidasi, Terdiri dari (golongan prostaglandins/ throm'o@anes/leukotrienes dan lipo@ins,

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    13/67

    TERPENES

     Terpene 'iosyntheti-ally 'erasal dari unitisoprene / yang memiliki rumus molekul C 5 +,

    Rumus molekul dasar terpene adalah kelipatanitu/ ;C 5 +> n dimana n adalah &umlah unitisoprena terkait, ni adalah aturan isoprena atauaturan C, 6nit)unit isoprena dapat

    dihu'ungkan 'ersama)sama kepala ke ekoruntuk mem'entuk rantai linier atau merekadapat diatur untuk mem'entuk -in-in, Satudapat mempertim'angkan unit isoprena se'agaisalah satu 'lok 'angunan umum alam,

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    14/67

    STEROIDS

    Steroids merupakan suatu senyawa organik

    yang terdiri dari 17 atom karbon yang

    membentuk 4 cincin. Steroids sangat berguna

    untuk biologi, kimia dan pengobatan. Steroids

    dibedakan menjadi 3 golongan berdasarkansumber biologikalnya: phytosterols, adrenal

    steroids, bile acids.

      Testosterone Progesterone

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    15/67

    .EN78.ANAN ENER4

    • Karena trigliserida dan molekul lain serupa yangmemiliki komponen lipid su'stansial memilikikandungan energi yang sangat tinggi

    %isimpan dengan air yang sedikit )Dmenghasilkan rasio massa terhadap energi yangke-il untuk penyimpanan

    • 3ksidasi lengkap asam lemak 'erkalori tinggi ;

    kkalFg di'andingkan dengan kar'ohidrat Gprotein yang menghasilkan ( kkalFg>

    • %apat digunakan setelah adanya pensinyalanoleh hormon untuk memulai proses 'iokimia

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    16/67

    $6N4S #.%

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    17/67

    8EN76S6N STR6KT6R SE#6#ER

    • 4lisero2os2olipid )D komponen struktural utamamem'ran 'iologis ;mem'ran plasma sel danmem'ran intrasel organel>

    • #ipid non)gliserida ;-Fo sfngomielin dan sterol> &uga ditemukan di mem'ran 'iologis

    4alaktosildiasilgliserol )D komponen mem'rankloroplas pada tum'uhan dan alga dan lipid yangmelimpah di &aringan 2otosintesis

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    18/67

    8EN76S6N 8E8BRAN SE#6#ER

    • 8em'ran sel terdiri dari lipid hidroflik danhidro2o'ik

    • Keduanya mem'entuk mem'ran lipid'ilayer

    • 8em'ran sel ini 'er2ungsi se'agaipemisah antara 'agian dalam sel dari

    segala sesuatu yang ada di luar

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    19/67

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    20/67

    AKT9AS ENH8

    • %ilakukan oleh adiposit )D sel lemak yangdiran-ang untuk melakukan sintesis danpeme-ahan trigliserida dalam he1an

    .engendali utama peme-ahan adalah denganmengakti0asi en!im yang peka terhadap hormonlipase

    • Contohnya adalah kardiopilin ;su'kelas

    glisero2os2olipid> )D mengakti0asi en!im yangterli'at 2os2olirasi oksidati2 

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    21/67

    .ENSN7A#AN

    • %apat ter&adi melalui akti0asi reseptor protein g'erpasangan atau reseptor nuklir dan anggota)anggota kategori lipid yang diidentifkasikan

    se'agai molekul sinyal dan kurir sel

    • Contohnya adalah :• sfngolipid ;turunan seramida> )D kurir potensial dalam

    pengaturan pergerakan kalsium

    • .ensinyalan pertum'uhan sel dan apoptosis

    • .ensinyalan pem'entukan prostaglandin

    • .ensinyalan pem'entukan hormon steroid dan oksisterol

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    22/67

     TRANS$ER 83#EK6#

    • Asil karnitin terli'at dalam transportasi danmeta'olisme asam lemak di dalam dan di luarmitokondria

    .oliprenol dan turunannya yang ter2os2olirasi &uga'erperan dalam transportasi oligosakaridamelalui mem'ran

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    23/67

    .E8BENT6KAN 53R83N

    • #ipid merupakan dasar dari pem'entukan hormonsteroid

    • 5ormon steroid dihasilkan di adrenal/ o0arium/

    testis/ plasenta dan &aringan peri2er• Steroid erasal dari kolesterol yang dihasilkan

    melalui sintesis de nono atau melalui am'ilan #%#melalui reseptor #%#

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    24/67

      S    N   T  E

      S    S 

      #    .    %

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    25/67

    Jalan yang tampak untuk mensintesis asam lemak'er'eda sekali dari Jalan oksidasinya, Senya1a yangdigunakan untuk menam'ah pan&ang rantai asamlemak adalah malonil)KoA/ yang disiintesis dari asetil)

    KoA,,Asetil)KoA dihasilkan dalam mitokondriapertama kali harus diangkut melintasi mem'ranorganel kedalam sitotol, Karena asetil)Koa tidakdapat menem'us mem'ran/ maka trans2er ini

    mengandalkan pada transpor -ampuran asetilse'agai sitrat ;dihasilkan dati asetil)KoA danoksaloasetat>, Setelah itu/ akan ter&adi reaksi seperti'erikut :

    SNTESS ASA8 #E8AK 

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    26/67

    Asam sitrat dan kar'ondioksida merupakansenya1a yang penting pada 'iosintesis asamlemak/ kemungkinan 'esar kedua senya1a di

    atas 'ertindak se'agai katalisator, Setelah'erakhirnya reaksi/ C3* yang mula)mulaterli'at di dalamnya/ tidak terdapat dalamasam lemak yang di'entuk,En!im yang

    mengkatalisis 'iosintesis asam lemakmerupakan en!im kompleks yang terdiri daritu&uh protein,

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    27/67

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    28/67

    4ugusan 'utiril dari Butiril AC.;hasil darisiklus pertama> ini pertama kali ditrans2ermelalui asiltrans2erase)AC. ke gugusan tiol

    dari sintase ketoasil)I)AC.,KemudiNter&adi trans2er unit malonil dari malonilKo)A ke AC. oleh maloniltrans2erase)AC.,

     7ang ter&adi selan&utnya adalahkondensasi -ampuran 'utiril dari sintase)'utiril dengan malenil)AC. untukmenghasilan perantara C/ ketokaproil)I)

    AC./ dan C3*, Selan&utnya/ hasilketokaproil)I)AC. men&alankan siklus'erikut

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    29/67

    ketokaproil)I)AC.

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    30/67

    .hosphatidi-A-id

    .hosphatidi- a-id dapat digunakan dengan dua -ara,

    dengan phosphatidi- a-id di retikulum endoplasma,%ia-ylgly-erol digunakan se'agai salah satu &alur'iosintesis untuk phosphatidyl-holine danphosphatidylethanolamine, %ia-ylgly-erol &uga merupakansum'er pem'entukan tria-ylgly-erol,  TR4#SER%A

    *, .hosphatidi- A-id digunakan untuk mensintesiskan2os2olpid tam'ahan dengan meman2aatkan -ytidinetriphosphate ;CT.> se'agai sum'er energi danmem'entuk C%.)dia-ylgly-erol, Se-ara keseluruhan/mekanisme ini 'ertu&uan untuk mengganti grup

    phosphate dari phosphatidi- a-id dengan gugusphosphate yang lain untuk mem'entuk

    %i'entuk dari gliserol dengan asam lemak &enuh dangugus 2os2at

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    31/67

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    32/67

    SNTESS $3S$3#.%

    .hosphatidi- a-id memegang peran penting dalam

    pem'entukan 2os2olipid, 5al ini dikarenakan phosphatidi- a-id'erperan se'agai 'adan utama dari 2os2olipid, Seluruhpem'uatan 2os2olipid dilakukan dengan esteri2kasi alkoholterhadap phosphatidi- a-id,

    .em'uatan phosphatidi- a-id dimulai dengan penam'ahan 2atty

    a-yl)CoA/ dalam keadaan saturated/ ke dalam gly-erol =)phosphate pada posisi SN)

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    33/67

    SNTESS TR4#SER%A Triasilgliserol atau trigliserida yang merupakan lipida-adangan/ disintesis se-ara akti2 di dalam &aringan sel

    he1an dan tum'uhan tinggi terutama di dalam sellemak dan sel hati he1an mamalia,

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    34/67

    Se'agai senya1a pemula untuk 'iosintesis trigliseridaadalah #) gliserol )= " phospat dan senya1a koen!im)A asil

    asam lemak, #) gliserol )= " phospat pada umumnyater'entuk dari senya1a glikolisis yaitu dihidroksiaseton

    phospat yang oleh en!im gliserol) =) phospat dehidrogenasediu'ah men&adi #) gliserol )= " phospat dengan 'antuan

    system NA%LF NA%5 se'agai koen!imnya Tahap reaksi pertama dan kedua adalah prosesasilasi gugus hidroksil dari #) gliserol )= " phospat

    menghasilkan asam lisophospatidat/ kemudianmenghasilkan asam phospatidat, Reaksi ini dikatalisis olehen!im gliserolphospat " asiltrans2erase, %alam reaksi inigugus asil asam lemak dipindahkan dari koen!im A asilasam lemak ke gugus hidroksil dari #) gliserol )= " phospat

    se-ara 'ertahap, %i dalam &asad/ seperti dalam sel E,-olitidak dipakai koen!im A asil asam lemak melainkan AC. "asil asam lemak se'agai donor gugus asil asam lemaknya,

     Jalan lain ke pem'entukan asam phospatidat adalah melaluireaksi antara dihidroksiaseton phospat dengan koen!im A

    asil asam lemak,

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    35/67

     Tahap *, Sintesis me0alonatemem'entuk * isoprena

     Tahap

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    36/67

     Tahap =, Kondensasi Enamsoprena Terakti0asi untuk8em'entuk SMualene

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    37/67

     Tahap (, Kon0ersi SMualenemen&adi Nukleus SteroidBer-in-in (

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    38/67

    Keempat Tahap .em'entukanKolesterol se-ara le'ih ringkas

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    39/67

    dentifkasi#ipid

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    40/67

    dentifkasi #ipid 6ntuk mendeteksi apakah dalam suatu

    sampel mengandung lipid

    Kualitati2 : mengetahui &enis lipid yanghadir dalam suatu sampel

    Kuantitati2 : mengetahui &umlah properties tertentu dari lipid yang hadir

    dalam suatu sampel

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    41/67

    6&i kualitati2 

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    42/67

    6&i Kelarutan8engetahui kelarutan lemak dan

    deri0atnya terhadap 'er'agai pelarut

    #emak molekul non)polar  larut padapelarut non)polar

    #emak tidak larut dalam air ;polar> #emak larut dalam aseton/ dll,

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    43/67

    6&i Akrolein6ntuk mengu&i ke'eradaan gliserin

    dalam lemak

    #emak dipanaskan setelah ditam'ahkanagen pendehidrasi ;K5S3(>  menarikair 'agian gliserol terdehidrasi kedalam 'entuk aldehid tidak &enuh

    ;akrolein : C5*C5C53>%itandai dengan 'au seperti lemak

    ter'akar dan keluar asap putih,

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    44/67

    6&i Ke&enuhan #ipid

    8engetahui apakah asam lemak 'ersi2at &enuhatau tidak &enuh

    8enggunakan pereaksi od 5u'l Asam lemak ditam'ah kloro2orm sama

    'anyaknya/ ta'ung diko-ok sampai 'ahan larut,Kemudian/ tetes demi tetes pereaksi od 5u'l

    dimasukkan ke dalam ta'ung sam'il diko-ok Ketidak&enuhan ditandai dengan peru'ahan

    1arna merah kemudian pudar ;kem'ali semula>

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    45/67

    6&i Ketengikan

    8engu&i apakah lipid sudah tengik aki'at oksidasiatau 'elum Ber'agai ma-am u&i :

      yangdengan kar'onil mem'entuk 1arna/ lalu dititrasi

     =, 3ksigen akti2 : mele1atkan udara dengankeadaan tertentu pada lemak yang dipanaskan padasuhu tetap

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    46/67

    6&i Ketengikan ;-onQd> (, Asam Tio'ar'iturat : #emak tengikakan 'ereaksi dengan Asam Tio'ar'iturat

    mem'entuk 1arna merah menun&ukkandera&at ketidak&enuhan

     , 30en S-haal : Bahan dalam gelas'ersih dengan tutup yang agak longgar

    ;untuk masuknya udara>, %ipanasakansampai PC, %alam selang 1aktutertentu diukur 'au dan rasanya

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    47/67

    6&i Salko1ski6ntuk mengu&i ke'eradaan kolesterol, Kolesterol ditam'ahkan kloro2orm

    anhidratlalu dengan 0olume yang samaditam'ahkan asam sul2at ;se'agaipemutus ikatan ester lipid>

     6&i positi2 : lapisan kolesterol ;'agian

    atas> men&adi 'er1arna merah/ asamsul2at terlihat 'eru'ah men&adi kuningdengan 1arna Ouoresens hi&au

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    48/67

    6&i #ie'ermann)Bu-hard 6ntuk mengu&i ke'eradaan dan &umlah

    kolesterol

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    49/67

    6&i Kuantitati2 

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    50/67

    6&i Bilangan Rei-hert)8eissl ;BR8>

    %efnisi : &umlah ?/

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    51/67

    6&i Bilangan .olenski

    %efnisi : &umlah millimeter ;ml> ?/

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    52/67

    6&i Bilangan Kirs-hner Baru

    %efnisi : &umlah ml 'asa ?/

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    53/67

    6&i Bilangan .enya'unan

    %efnisi : &umlah mg K35 yang di 'utuhkan untuk

    menya'unkan < gram lemak6ntuk menetralkan < molekul gliserida di perlukan =

    molekul alkali

    B. menun&ukkan 'erat molekul lemak dan minyakse-ar kasar  .ada trigliserida dengan asam lemakrantai C nya pendek B.nya le'ih tinggi dari padaasam lemak dengan rantai C pan&ang,

    8entega yang kadar 'utirat nya tinggi mmpunyai B.yang paling tinggi,

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    54/67

    6&i Bilangan 5e'ner

    B5 digunakan untuk menentukan &umlah

    asam lemak yang tidak larut dalam air, #emak dengan B8 yang tinggi akan

    mempunyai 'ilangan he'ner yangrendah,

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    55/67

    6&i Bilangan od

    %efnisi : gram iodine yang diserap oleh

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    56/67

    6&i nstrumen : 5.#C)ES)

    8S

    4a'ungan dari = instrumen : 5.#C/

    disam'ungkan ke ES/ disam'ungkan lagike 8S

    $ungsi 5.#C : memisahkan 2raksi)2raksilarutan dalam sampel

    $ungsi ES : se'agai ionisator lem'ut  tidak merusak struktur molekul

    $ungsi 8S : mengukur 'erat &enis molekul

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    57/67

    6&i nstrumen : 5.#C)ES)8S ;-onQd>

    ES)8S adalah instrumen umum dalam u&i lipid

    ES yang tidak merusak 'entuk molekul sangatdihargai

    4ross dan 5an mengem'angkan ES)8Sshotgun lipidomics  tanpa perlu menggunakan

    kromatograf/ 2raksi)2raksi yang ada dalamsampel 'isa langsung dideteksi

    Error ter&adi 'ila ekstrak lipid yang ingindideteksi diin&eksi se-ara langsung : ter&adi2enomena supresi ion dan mutual conversion  .erlu #C

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    58/67

    Sum'er : 111,grs)sim,de 

    http://www.grs-sim.de/http://www.grs-sim.de/http://www.grs-sim.de/http://www.grs-sim.de/

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    59/67

    Aplikasi Lipid

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    60/67

    #iodiesel

    #a$an utama1 !inyak nabati

    Alko$ol metanol2etanol

    3atalis NaO23O

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    61/67

    Transester-ikasi

    (. 4en"ampuran katalis 5 alko$ol

    *. 4enamba$an minyak diaduk dengan T

    konstan %+06+o

    '&7. 'ampuran didiamkan separasi metil

    ester dan gliserol

    . Dibersi$kan dengan *O meng$ilangkan

    pengotor %sisa metanol, katalis, gliserol&

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    62/67

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    63/67

    8ayonaise

    Bahan utama:

    8inyak sayur  yang terdispersi

    Kuning telur  emulgator

     Jus lemonF-uka pendispersi/ mem'unuh kumanpada telur/ mem'erikan rasa G aroma

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    64/67

    $os2atidilkolin

    #ipid yang terkandungdalam lesitin ;yangmem'uat kuning telur &adi emulsifer>

    Bagian kepala ;hidroflik>terikat pada air

    Bagian ekor ;hidro2o'ik>terikat padalemakFminyak

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    65/67

    .roses .em'uatan

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    66/67

    p Anonim, 6&i Salko1ski dan #ie'ermann)%o-uments, *?

  • 8/19/2019 Kelompok_1_Santan

    67/67

    KYOU