Laporan Praktikum

Kimia Organik II

Sintesis Asam Salisilat dari Minyak Gandapura

Tanggal Percobaan:

Jumat, 04-April-2014

Disusun Oleh:

Aida Nadia (1112016200068)

Kelompok 4 Kloter 1:

Amaliyyah mahmudah (1112016200043)

Rizky Harysetiawan (1112016200069)

Lilik Jalaludin (1112016200074)

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN

UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH

JAKARTA

2014

I. Abstrakss

Telah dilakukan praktikum sintesis asam salisilat dari minyak gandapura.

Praktikum kali ini bertujuan untuk mensintesis asam salisilat dari minyak gandapura. Pada

percobaan kali ini yang dilakukan adalah mengendapkan asam salisilat yang terkandung

dalam minyak tersebut. Yang dilakukan pertama-tama adalah 15 ml minyak gandapura

ditambahkan dengan 10 ml NaOH kemudian dilakukan pemanasan hingga endapan yang

terbentuk dari hasil pencampuran minyak gandapura dengan NaOH menjadi hilang atau

larut. Lalu diamkan hingga larutan tidak panas dan ditamahkan larutan H2SO4 8 ml dan pH-

nya menjadi 1. Kemudian endapan disaring dan didiamkan selama satu minggu. Setelah

didiamkan selama satu minggu endapan asam salisilat di uji titik leburnya. Dan dari hasil

praktikum didapatkan titik leleh asam salisilat sebesar 160C.

Kata kunci : asam salisilat, minyak gandapura, titik leleh

II. Pendahuluan

Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam

kehidupan sehari-hari, serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat

digunakan sebagai bahan intermediet dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptic dan

analgesic serta pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. (Daniel, C.S dan Hanef, S,

2011)

Gandapura (Gaultheria fragran-tissima) dikenal juga sebagai Indian wintergreen,

mempunyai sinonim G. punctuata, termasuk dalam famili Ericaceae, dan merupakan salah

satu tanaman penghasil minyak atsiri yang cukup potensial. Tanaman ini dapat tumbuh

pada dataran tinggi, 1.300 3.300 m dpl., dan belum dikembangkan secara ekonomis

karena belum tersedia teknologi budidayanya yang tepat. Selama ini, daun dipanen dari

tumbuhan di daerah pegunungan yang ada di Jawa Tengah, terutama dari gunung Lawu,

Tawangmangu. Secara tradisional, tanaman ini dimanfaatkan untuk analgesik, karminatif,

diuretik, mengobati rematik, mencegah kerontokan rambut, antiseptik dan antelmintik.

Dalam industri, digunakan sebagai campuran untuk pewangi dalam pembuatan minuman,

parfum, obat, permen dan pasta gigi. Bahkan daun yang telah difermentasi dapat dibuat

sebagai teh herbal. Daun yang masih segar mempunyai bau yang sangat aromatis sehingga

tanaman aromatis yang mengandung atsiri bisa dimanfaatkan dalam bidang aromaterapi,

farmasi, kosmetik dan parfum. Daun gandapura mengandung minyak atsiri sekitar 1,2%,

bila disuling dalam keadaan segar kadar minyaknya hanya 0,5 - 0,8%, tetapi bila telah

dikeringkan dapat mencapai 1%. Cara penggunaan minyak atsiri bisa dalam bentuk kompres

(4 - 5 tetes atau 0,20 0,25 ml dicampur dengan air hangat atau dingin sebanyak sekitar

200 ml), minyak untuk pijat (12 - 15 tetes atau 0,60 0,75 ml) dalam 30 ml minyak almon)

dan lotion (25 tetes atau 0,25 ml minyak dalam 60 g lotion netral. Selain itu, minyak atsiri

gandapura bisa dimanfaatkan juga sebagai insektisida atau insek repellent. Metode

ekstraksi terhadap minyak atsiri akan berpengaruh terhadap rasa, aroma, kenampakan dan

komposisi kimia dari produk, seperti minyak hasil penyulingan mempunyai bau dan aroma

yang berbeda dengan minyak hasil ekstraksi dengan menggunakan pelarut organik.

Komponen utama dari minyak atsirinya adalah metil salisilat, jumlahnya dapat mencapai

93%. Senyawa metil salisilat merupakan metil ester dari asam asetil salisilat, bersifat sangat

iritasi dan toksik, namun bila masih terikat dalam tanaman aslinya tidak berbahaya. Senyawa ini

terbentuk dari proses fermentasi enzim primeverosida untuk memutus rantai glikosida metil

salisilat, kemudian metil salisilat akan terpisah dari glikosidanya. Untuk memenuhi

kebutuhan dalam industri, dapat dibuat minyak gandapura secara sintetik atau minyak atsiri

hasil penyulingan dari ranting dan kulit batang kayu Betula lenta dari famili Betulaceae.

Pemakaian minyak gandapura dalam produk makanan, penambahan-nya tidak boleh terlalu

berlebihan, karena minyak bersifat sangat toksik. Persyaratan yang dianjurkan adalah

0,04% atau untuk campuran permen sekitar 0,2 - 0,5 mg/100 mg. Produk-produk obat

gosok, terutama untuk pegal-pegal dan rematik yang menggunakan minyak gandapura

sebagai bahan campuran utama telah banyak beredar

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus CO2R

dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi

langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alcohol, suatu reaksi yang disebut reaksi

esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible

(Fessenden dan Fessenden, 1982,82).

Pengeringan udara (temperature lingkungan). Sebagai endapan dapat dikeringkan

secukupnya untuk penentuan analitik tanpa harus melalui temperature yang tinggi.

Misalnya, MgNH4PO4.6H2O kadang-kadang dikeringkan dengan mencuci menggunakan

suatu campuran alcohol dan eter dan menyaring air dari endapan selama beberapa menit.

Namun, prosedur ini normalnya tidak disarankan karena bahaya dari penghilangan air yang

tidak tuntas dengan pencucian.(Underwood,2002,78)

Banyak sekali reaksi yang digunakan dalam analisis anorganik kualitatif

melibatkan pembentukan endapan. Endapan adalah zat yang memisahkan diri sebagai suatu

fase padat keluar dari larutan. Endapn mungkin berupa kristal (kristalin) atau koloid, dan

dapat dikeluarkan darilarutan dengan penyaringan atau pemusingan (centrifuge). Endapan

terbentuk jika larutan menjadi terlalu jenuh dengan zat yang bersangkutan. Kelarutan(S)

suatu endapan, menurut definisi adalah sama dengan konsentrasi molar darilarutan

jenuhnya. Kelarutan bergantung pada berbagai kondisi, seperti suhu,tekanan, konsentrasi

bahan-bahan lain dalam larutan itu, dan pada komposisi pelarutnya.(Shevla,1985,72)

III. Material dan Metode Kerja

A. Material

Alat:

Kondensor refluks

Selang

Bunsen

Labu destilasi

Statif dan klem

Batu didih

Kaki tiga

Kawat kasa

Gelas kimia

Pipa kapiler

Penangas minyak

Thermometer raksa

Karet

Bahan:

Metal salisilat (minyak gandapura) sebanyak 5 ml

Larutan 6M NaOH 15 ml

Larutan 3M H2SO4 15 ml

Air hangat 15 ml

Air biasa 13 ml

B. Metode Kerja

1. Ambil 5 ml asam salisilat dan masukkan kedalam labu destilasi

2. Masukkan beberapa batu didih kedalam labu tersebut

3. Tambahkan juga larutan 6 M NaOH sebanyak 15 ml kedalam labu tersebut maka

akan terbentuk endapan putih

4. Merakit alat-alat destilasi agar saling berhubungan dengan erat

5. Panaskan labu destilasi secara perlahan-lahan sampai semua bahan tercampur

sempurna d an mendidih

6. Setelah 30 menit di didihkan di alat-alat tadi, maka selanjutnya biarkan untuk di

dinginkan sampai suhu ruang

7. Setelah itu pindahkan larutan didalam labu destilasi tersebut kedalam gelas kimia.

8. Masukkan gelas kimia yang berisi sampel tadi kedalam baskom yang berisi es batu

9. Tambahkan larutan 3M H2SO4 sebanyak 15 ml kedalam gelas kimia berisi sampel

tadi dan dalam menambahkan larutan ini gelas kimia harus tetap berada didalam

baskom es batu dan dilakukannya di lemari asam, dalam penambahannya sambil di

aduk larutan tersebut, lakukan penambahan H2SO4 sampai pH-nya menunjukkan

1-2

10. Lalu, gelas kimia berisi sampel tadi tetap di dinginkan sampai terbentuk padatan

endapan putih yang tebal

11. Lalu endapan disaring

12. Endapan putih tersebut di cuci dengan air biasa sebanyak 13 ml

13. Ambil residunya saja, lalu masukkan kedalam gelas kimia

14. Tambahkan dengan air hangat sebanyak 15 ml kedalam gelas kimia yang berisi

residu, lalu di aduk

15. Setelah itu di saring dan di simpan selama beberapa hari sampai sampel mongering

menjadi bubuk asam salisilat

16. Setelah asam salisilat terbentuk lakukan melting point, yang langkahnya sebagai

berikut: bakar salah satu ujung pipa kapiler agar tertutup ujungnya, setelah itu

masukkan beberapa asam salisilat kedalam pipa kapiler tersebut sambil pipa kapiler

itu dijatuh-jatuhkan agar sampel asam salisilat bisa turun kebawah dan terisi penuh

rongga-rongga pipa kapiler tersebut, ikat pipa kapiler disamping thermometer raksa,

setelah itu lelehkan didalam penangas minyak.

III. Hasil Praktikum dan Pembahasan

A. Hasil Praktikum

Persamaan Reaksi dalam Pembuatan Asam Salisilat

C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O

C6H5ONa + CO2 C6H4 (OH) (COONa)

C6H4 (OH) (COONa) + H2SO4 C6H4 (OH) (COOH) + Na2SO4

Titik leleh Asam Salisilat

Titik leleh hasil percobaan: 1600C pada suhu 30

0C.

B. Pembahasan

Minyak Gandapura termasuk family Enicaceal yang terkenal sebagai tanaman

obat-obatan, Senyawa metal salisilat terdapat didalam minyak gandapura yang

merupakan bahan dasar sintesis pengawet bahan makanan dan bahan dasar pembuatan

obat sakit kepala (aspirin) sebesar 96-99%, parafin, aldehid, keton, dan alkohol.

Minyak gandapura merupakan suatu ester yang memiliki gugus vinil dan hidroksi pada

posisi orto dari benzena. Percobaan kali ini bertujuan untuk mempelajari pembuatan

asam salisilat dari minyak gandapura dengan reaksi hidrolisis. Hidrolisis adalah reaksi

kimia yang memecah molekul air (H2O) menjadi kation hidrogen (H+) dan anion

hidroksida (OH) melalui suatu proses kimia.

Reaksi hidrolisis membutuhkan katalis basa. Katalis basa yang digunakan

ialah NaOH. Senyawa minyak gandapura perlu diubah menjadi garamnya dengan

penambahan basa. Hal ini terjadi karena penggunaan basa yang mengakibatkan

terjadinya reaksi hidrolisis. Ion hidoksida dapat bersifat sebagai basa maupun sebagai

nukleofil.

Pada percobaan kali ini, minyak gandapura sebanyak 5 mL dimasukkan

kedalam labu yang dilengkapi dengan kondensor refluks. Setelah itu ditambahkan

15mL NaOH 6M dan dilakukan refluks. NaOH yang digunakan berlebih, hal ini

dikarenakan adanya 2 gugus fungsi yang paling reaktif. Gugus karbonil dan hidroksi

merupakan gugus yang memungkinkan terbentuknya garam salisilat sehingga saat

minyak gandapura ditambahkan larutan NaOH larutan berubah menjadi endapan putih.

Tujuan dari perefluksan ini agar reaksi dapat terjadi dengan laju yang lebih cepat.

Selain itu proses refluk menyebabkan senyawa yang direaksikan tidak mudah menguap

ke udara sehingga tidak mengalami pengurangan volume zat yang terkandung

didalamnya karena adanya kondensor yang mendinginkan suhu sistem. Asam salisilat

dipanaskan hingga mendidih selama 30 menit.

Setelah 30 menit, labu di turunkan dari pemanas dan didinginkan pada suhu

kamar. Hasil refluk berupa cairan bening karena adanya reaksi hidrolisis yang

menghasilkan molekul-molekul air. Garam yang terbentuk akan mengalami ionisasi

bersama air akibatnya larutan yang dihasilkan sebagai destilat berupa 1 fase.

Larutan yang sudah dingin ditambahkan H2SO4 hingga larutan tersebut

mencapai pH 1. Larutan lalu didinginkan sampai terbentuk endapan berwarna putih.

Penambahan asam sulfat berfungsi untuk memprotonasi garam salisilat menjadi asam

salisilat. Endapan yang terbentuk kemudian disaring dengan corong dan dicuci dengan

aquades dingin. Tujuannya yaitu untuk menghilangkan pengotor.

Filtrat lalu ditambahkan lagi dengan H2SO4. Filtrat lalu didinginkan dalam es

batu hingga terbentuk kristal. Filtrat lalu disaring. Endapan lalu dicuci dengan air

sebanyak 13 mL, setelah itu dicuci kembali dengan air hangat sebanyak 25,7%.

Endapan lalu didiamkan selama beberapa hari untuk menghilangkan kandungan air

didalamnya. Setelah beberapa hari endapan itu menjadi serbuk putih halus seperti

bedak. Selanjutnya serbuk asam salisilat itu dicek titik lelehnya. Didapatkan hasil dari

percobaan bahwa asam salisilat yang praktikan buat memiliki titik leleh sebesar 1600 C.

IV. Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan:

1. Asam salisilat dapat disintesis menggunakan minyak urut gandapura.

2. Asam salisilat dapat diperoleh dengan mereaksikan metil salisilat dengan NaOH dan

juga penambahan H2SO4 sebagai katalis.

3. Asam salisilat yang didapatkan berupa serbuk kristal putih.

4. Titik leleh asam salisilat adalah 1600C.

5. Proses pengeringan endapan asam salisilat pada percobaan kali ini adalah proses

pengeringan udara yaitu proses pengeringan tanpa pemanasan tetapi hanya dengan

didiamkan pada suhu ruangan selama satu minggu.

V. Referensi

Fessenden dan Fessenden. 1981. Kimia Oragnik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Svehla.G,dkk. 1990. Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semi Mikro.Edisi

ke lima. Jakarta: PT.Kalman Media Pusaka.

Underwood,A.L. dan R.A.Day,JR. 2002. Analisis Kimia Kuantitatif. Edisi ke enam.

Jakarta:Erlangga.

Daniel, C.S dan Hanef, S. 2011. Sintesis 2-hidroksi-n-fenil-benzamida Melalui Esterifikasi

Asam Salisilat Dilanjutkan Proses Amidasi dengan Fenilamina.

http://fmipa.unmul.ac.id/pdf/162 . Diakses pada tanggal 24 April 2014 pada pukul

20.51 WIB.

Hernani. 2011. Gandapura: Pengolahan, Fitokimia, Minyak Atsiri, dan Daya Herbisida.

http://balittro.litbang.deptan.go.id/ind/images/publikasi/bul.vol.15.no.2/4-Hernani-

Gandapura.pdf . Diakses pada tanggal 24 April 2014 pada pukul 20.55 WIB.