HIDROLISIS METIL SALISILAT

1. TUJUAN PERCOBAAN

a. Membuat Asam Salisilat dengan mereaksikan metil salisilat

dengan Natrium Hidroksida dengan menggunakan H2SO4

sebagai katalis.

b. Mencari nilai Rf sampel dan membandingkan nilai Rf sampel

dengan nilai Rf Asam Salisilat murni.

2. PERINCIAN KERJA

a. Pembuatan Asam Salisilat dari Metil Salisilat

b. Melakukan Uji Pemurnian melalui pengukuran titik leleh dan

KLT

3. ALAT DAN BAHAN

Peralatan yang digunakan :

Erlenmeyer 250 ml

Erlenmeyer vakum

Gelas kimia 250 ml

Gelas kimia 400 ml

Gelas ukur 250 ml

Pipet ukur 25 ml

Corong Kaca

Corong buchner

Thermometer

Kondensor spiral

Pengaduk kaca

Pompa vakum

Oil Bath

Klem dan statif

Hot plate

Selang karet

Labu semprot

Tabung kalsium

Tabung reaksi

Cawan petridish

Spatula

Bahan yang digunakan

Asam sulfat pekat

NaOH

Metil salisilat

Air demineral

4. DASAR TEORI

Asam Salisilat

Asam salisilat dengan rumus molekulnya C7H6O3 dengan

berat molekul 138,12 g/mol tersebar luas pada berbagai

tumbuhan dalam bentuk molekul-molekul gula. Ester ini

biasanya tidak dalam keadaan bebas, tetapi dalam bentuk

molekul-molekul gula.

Spesifikasi yang dimiliki oleh asam salisilat :

a. titik lelehnya 158o C – 161o C

b. Berbau aromatik

c. Berwarna putih

d. Residunya tidak lebih 0,05 %

Metil Salisilat

Metil salisilat merupakan salah satu zat kimia yang sangat

pentingdalam .industri kimia dengan rumus bangunnya :

OH

C – OCH3

O

Senyawa ini diproduksi dengan dua cara, yaitu

a. Cara alami

Metil salisilat dapat diproduksi melalui hidrolisis pada

glukosa Glautheria oleh enzim Gautherasayang terdapat

pada daun tumbuhan ghauterapracum juga pada kulit kayu

Betula Lenta Linne. Selain itu dapat puyla ditemukan pada

akar tanaman Spirea ulmaira, filipendula dan beberapa jenis

spirea lain . Adapun sumber pokok metal salisilat lain adalah

bunga Acacia farnencian dan Acacia lavenia.

b. Cara sintetik

Metil salisilat dapat diperoleh dengan cara sintesa melalui

suatu reaksi esterifikasi dari asam salisilat dengan methanol

dengan asam sulfat sebagai katalisnya.

Metil salisilat mempunyai sifat-sifat dan karakteristik

tertentu yaitu :

a. Kelarutan, metil salisilat sukar larut dalam air, tetapi larut

dalam alcohol.

b. Warna berwarna kekuning-kuningan, putih, dan kemerah-

merahan.

c. Spesifik grafitinya antara 1,180 s/d 1,185

d. Titik didihnya 219o C s/d 224o C

e. Mempunyai bau khas yang aromatic

f. Indeks bias 1,535s/d 1,538

g. Berat jenis, dalam bentuk sintetik 1,180 g/cm3 1,185 g/cm3

dan bentuk alaminya 1,76 g/cm3 s/d 1,85 g/cm3.

h. Disimpan dalam wadah yang tertutup

Metil salisilat banyak digunakan pada industri makanan

sebagai flavour dan senyawa ini juga terutama digunakan pada

dunia farmasi sebagai campuran dari berbagai jenis obat-

obatan,antiseptic dan antifungi.

Ester dihidrolisis dari konstitusi asam karboksilat dan alkohol

dalam kondisi asam atau basa. Dalam percobaan ini metil

salisilat, sebagai ester minyak dari tumbuh-tumbuhan

gandapura. Hasil hidrolisis ini, disamping metanol dan air yaitu

garam natrium dari asam salisilat. reaksi campuran adalah

pengasaman dengan asam sulfat termasuk garam natrium

sebagai asam bebas. Reaksi keseluruhan adalah asam salisilat

dan metanol.

Asam salisilat dalam bentuk padat, dan dapat dimurnikan

dengan cara kristalisasi, persaman reaksinya adalah sebagai

berikut :

O O

.. ..

C -- O CH3 + 2NaOH C -- O -- Na +

OH O -- Na+

H2SO4

(terlarut)

O

..

C -- OH

OH

CH3OH + H2O

5. PROSEDUR PERCOBAAN

a. Pembuatan Asam Salisilat dari Metil Salisilat.

Melarutkan secara hati-hati 10 gram NaOH dalam 50 ml air

dan dinginkan sampai suhu kamar.

Setelah larutan NaOH dingin,kemudian dicampurkan

dengan 5 gr (0,033 mol) metil salisilat secara hati-hati dan

dimasukkan ke dalam erlenmeyer. Padatan putih akan

sebera terbentuk tetapi akan larut bila dipanaskan.

Menambahkan 5 batu didih ke dalam campuran untuk

mencegah terbentuknya buih peda waktu larutan

dipanaskan. Memasang kondensor refluks dan termometer

pada Erlenmeyer asah.

Memanaskan larutan dengan penangas minyak dan

mendidihkan larutan selama 15 menit.

Mendinginkan larutan hingga 30oC, kemudian dipindahkan

ke dalam gelas kimia 250 ml, dan ditambahkan sercara

perlahan-lahan H2SO4 1 M sampai campuran bersifat asam,

yaitu pH, <7 pada kertas pH .

Mendinginkan campuran dalam bak es hingga temperatur

sekitar 0oC.

Menyaring campuran dengan menggunakan corong

buchener dan kertas saring dengan pompa vakum.

Menambahkan lagi H2SO4 1M ke dalam filtrat, disaring jika

terbentuk endapan sesbagai fraksi kedua.

Kristal yang diperoleh dikeringkan pada cawan penguapan

dalam oven vakum pada 50 oC sampai beratnya konstan.

b. Melakukan uji pemurnian dengan pengukuran titik leleh.

Memasukkan asam salisilat ke dalam erlenmeyer asah

250 ml

Menambahkan air secukupnya kedalam Erlenmeyer yang

telah berisi asam salisilat hingga semua padatan larut.

Memasang kondensor dan termometer kemudian Asam

salisilat dipanaskan dengan menggunakan hot plate hinga

mendidih.

Menyaring segera larutan panas dengan penyaring biasa

secara hati-hati. Membilas erlenmeyer dengan air panas

untuk melarutkan kristal yang tersisa.

Mendinginkan larutan pada suhu kamar.

Menyaring dengan penyaring vakum, menggunakan

corong buchener.

Filtrat disimpan dalam es. Jika terbentuk kristal, disaring

sebagai fraksi kedua.

Kristal yang telah diperoleh disimpan dalam cawan

petridish, kemudian dipanaskan dalam oven pada suhu

50oC.

6. DATA PENGAMATAN

Sebelum pemurnian

Berat NaOH =10,057 gram

Metal salisilat = 5,021 gram

Berat cawan penguap + kertas saring kosong=52,397 gram

Berat cawan penguap + kertas saring + sample setelah dipanaskan

56,923 gram

56,847 gram

56,795 gram

56,794 gram

56,793 gram

Titik leleh sebelum pemurnian = 151,5 OC

Sesudah pemurnian

Berat cawan penguap kosong + kertas saring kosong =52,952 gram

Berat cawan penguap + kertas saring +sample setelah dipanaskan

56,118 gram

56,032 gram

55,987 gram

55,979 gram

55,975 gram

Titik leleh sesudah pemurnian = 150,1o C