HIDROLISIS

HIDROLISIS

( Sintesa Asam Salisilat Dari Metil Salisilat )

I. TUJUAN

Mahasiswa mengetahui proses sintesa asam salisilat dan dapat mencari

mekanisme reaksinya

II. ALAT DAN BAHAN

Alat Yang Digunakan

1. Labu bundar leher dua 500 ml

2. Refluks kondensor

3. Erlenmeyer

4. Hot plate

5. Penangas minyak paraffin

6. Pipet tetes

7. Corong kaca

8. Kertas saring

9. Gelas kimia

10. Batang pengaduk

11. Spatula

12. Wadah es

Bahan Yang Digunakan

1. NaOH 0,25 mol dalam 100 ml

2. Air

3. H 2SO4 1 M

4. Kertas pH

III. DASAR TEORI

Hidrolisis adalah suatu reaksi kimia apa saja antara suatu zat atau senyawa yang

menghasilkan air. Ada kation tertentu bersifat asam dan anion tertentu bersifat basa

dalam larutan air. Ion-ion ini terhidrolisis memberikan larutan yang bersifat basa

lemah ataupun netral. Contoh, larutan air dari ammonium klorida, NH4Cl

memberikan larutan asam yang lemah karena ion NH4 bertindak sebagai suatu asam,

tetapi ion Cl tidak bertindak sebagai basa.

Kation asam dan anion basa

Kation asam dan anion basa secara matematis dapat disebut asam lemah kovalen

polar dan basa lemah kovalen polar seperti beriku :

BH + H2O → H3O+ + B-

Dan

A- + H2O → HA + OH-

Contoh

NH4+ + C2H3O2 → NH3 + NC2H3O2

Suatu ester dihidrolisis dari konstitusi asam karboksilat dan alkohol dalam kondisi

basa, disini ester adalah metil salisilat dari ester minyak tumbuhan gandapura. Hasil

hidrolisis adalah metanol dan air serta garam natrium dari asam salisilat dan metanom

salisilat dalam bentuk padat yang dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi.

Mekanisme reaksi yang dapat ditulis sebagai berikut :

C8H8O3 + NaOH → C7H4O3Na2 + CHOH + H2O

C7H4O3Na2 + H2SO4 → C7H6O3 + Na2SO4

Titik leleh asam salisilat adalah 1550C sedangkan titik leleh metil salisilat adalah -

8.30C.

Asam salisilat merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan

secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang dapat digunakan sebagai obat luar,

yang terbagi atas dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam

organik. Disamping itu digunakan pula garam salisilat. Turunanya yang paling

dikenal adalah asam asetilsalisilat.

Hidrolisis berbeda dengan hidrasi. Pada hidrasi, molekul tidak pecah menjadi dua

senyawa baru. Pada reaksi hidrolisis ester oleh asam/basa maka hasilnya adalah suatu

asam karboksilat dan alkohol dan dikatalis oleh asam kemudian dipanaskan maka

akan terjadi kesetimbangan antar ester dengan air. Proses ini disebut esterifikasi fisher

yang berdasarkan teori dari Emil Fisher. Walapun ini merupakan reaksi

kesetimbangan namun dapat menggeser kesetimbangan kekanan dengan

menghasilkan ester yang tinggi.

Hidrolisis merupakan reaksi penguraian garam oleh air atau reaksi ion-ion garam

dengan air. Pada penguraian garam ini, dapat terjadi beberapa kemungkinan, yaitu :

· Reaksi ion garam dengan air menghasilkan ion H

· Ion garam bereaksi dengan air menghasilkan ion H+ sehingga menyebabkan ion

H+ dalam air bertambah dan akibatnya H+ > OH- maka larutan bersifat asam.

· Ion garam tersebut tidak bereaksi dengan air sehingga H+ dalam air akan tetap

sama dengan OH- maka air akan netral (pH=7).

Ion garam dianggap bereaksi dengan air, bila ion tersebut dalam reaksinya

mengahasilkan asam lemah atau basa lemah, sebab bila menghasilkan asam atau basa

kuat maka hasil reaksinya akan segera terionisasi sempurna dan kembali menjadi ion-

ionya. Jika di tinjau dari asam dan basa pembentukanya ada 4 jenis garam yang

dikenal yaitu :

· Garam yang terbentuk dari asam lemah dan basa kuat

· Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa lemah

· Garam yang terbentuk dari sam lemah dan basa lemah

· Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa kuat

Sifat fisik dan kimia bahan dan produk

Ø Asam sulfat

Rumus molekul = H2SO4

Berat molekul = 98.08 gr/mol

Wujud = cairan

Warna = bening

Densita = 1.84 gr/ml

Viscositas = 26.7

Ø Natrium hidroksida

Rumus molekul = NaOH


Wujud = butiran kasar (kristal)

Warna = putih

Titik didih = 1388 0C

Titik leleh = 318 0C

Densitas = 2.13 gr/ml

Kelarutan =dalam air, metanol, etanol dan gliserol.

Ø Metil salisilat

Rumus molekul = C8H8O3

Berat molekul = 92 gr/mol

Ø Asam salisilat

Rumus molekul = C7H6O3


Wujud = padatan

Warna = putih

Titik didih = 211 0C (2666 pa)

Titik leleh = 159 0C

Densita = 1.44 gr/ml

kelarutan = dalam kloroform, etanol, dan metanol

IV. PROSEDUR KERJA

1. Mencampurkan natrium hidroksida dengan 50 ml air ,dan menambahkan metil

salisilat lalu mendidihkannya selama 20 menit kemudian mendinginkannya.

2. Menambahkan asam sulfat 1 M dengan pipet tetes secara perlahan sambil

memeriksa keasaman dengan kertas pH larutan akhirnya bersifat asam.

3. Menjenuhkan lagi dengan 15 ml asam sulfat

4. Mendinginkannya dalam wadah es + air untuk mendapatkan Kristal, kemudian

menyaring Kristal yang terbentuk

5. Menguji filtrate dengan menambahkan asam sulfat berlebih, menyaring Kristal

yang terbentuk .

6. Mengeringkan dalam oven 110°C selama 30 menit

V. DATA PENGAMATAN

NO PERLAKUAN PENGAMATAN

1 NaOH + air + metil salisilat Terbentuk cairan berminyak, berwarna

bening, beraroma menyengat

2 Refluks (20 menit ) Cairan bening berminyak beraroma segar

menyengat sedikit kekuningan

3 Penambahan asam sulfat 1 M

50 ml

Terbentuk endapan putih dalam jumlah

yang sangat sedikit,terjadi reaksi panas

4 Penjenuhan dengan 15 ml

asam sulfat pekat

Terbentuk endapan putih dalam jumlah

yang lebih banyak

5 Pendinginan dengan es Endapan putih mulai mengkristal

6 Penyaringan dan pengeringan Asam salisilat, berwarna putih, berbentuk

serbuk beraroma menyengat dengan jumlah

4,14 gr

Kertas Saring kososng = 0,8 gram

Kertas Saring + endapan = 4,94 gram

Endapan = 4,14 gram

Mol asam salisilat = gramBM

= 4,14gr

138,12grmol

= 0,0299 mol

VI. PERHITUNGAN

Pembuatan larutan

Gr NaOH = n x BM

= 0,25 mol x 40 grmol

= 10 gr

Gr C8H 8O3 = n x BM

= 0,033 mol x 152,15 grmol

= 5,02 gr

Ρ = grv

= V = grρ

= 5 ,02gr

1,18grml

= 4,25 ml

H 2SO4 1 M dalam 100 ml

M1 = % x ρ x1000

BM

= 0,98 x1,84 x 1000

98

= 18,4 M

M1 x V1 = M2 x V2

V1 = 1M x100ml

18,4M

= 5,43 ml

Mekanisme reaksi

Secara teori

INPUT

NaOH 0,25 mol dalam 100 ml

Gr = n x BM

= 0,033 grml

x 40 grmol

= 10 gr

C8H 8O3 0,033 mol dalam 100 ml

Gr C8H 8O3 = n x BM

= 0,033 mol x 152,15 grmol

= 5,02 gr

H 2SO4

Gr = ρ x v

= 0,033 grml

x 5,43 ml

= 9,99 gr

Reaksi

C8H 8O3 + 2 NaOH → C7H4O3Na2 + CH3OH + H2O

M 0,033 0,25 - - -

B 0,033 0,066 0,033 0,033 0,033

S - 0,184 0,033 0,033 0,033

C7H4O3Na2 + H 2SO4 → C7H6O3+ Na2SO4

M 0,033 0,102 - -

B 0,033 0,033 0,033 0,033

S - 0,069 0,033 0,033

OUTPUT

Gr NaOH = n x BM


= 7,36 gr

Gr CH3OH = n x BM


= 1,056 gr

Gr C7H6O3 = n x BM

= 0,033 mol x 138,12 grmol

= 4,557 gr

Gr H 2SO4 = n x BM


= 6,762 gr

Gr H2O = n x BM


= 0,594 gr

Gr Na2SO4 = n x BM

= 0,033 mol x 142 grmol

= 4,686 gr

Neraca Massa

KOMPONEN BM INPUT OUTPUT

MOL GR MOL GR

C8H8O3 152,15 0,033 5,02 0,003 0,456

NaOH 40 0,25 10 0,184 7,36

C7H4O3Na2 182 - - - -

CH3OH 32 - - 0,033 1,056

H 2SO4 98 0,102 9,99 0,069 6,762

H2O 18 - - 0,033 0,594

C7H6O3 138,12 - - 0,033 4,557

Na2SO4 142 - - 0,033 4,686

TOTAL 0,385 25,01 0,385 25,01

% yield = 4,55725,01

x 100 %

= 18,22 %

% konversi limiting reaktan =0,0330,033

x 100 %

= 100 %

% konversi excerchise reaktan =0,0330,025

x 100 %

= 13,2 %

Secara praktek

INPUT

NaOH 0,25 mol dalam 100 ml

Gr = n x BM

= 0,033 grml

x 40 grmol

= 10 gr

C8H 8O3 0,033 mol dalam 100 ml

Gr C8H 8O3 = n x BM

= 0,033 mol x 152,15 grmol

= 5,02 gr

H 2SO4

Gr = ρ x v

= 0,033 grml

x 5,43 ml

= 9,99 gr

Reaksi

C8H 8O3 + 2 NaOH → C7H4O3Na2 + CH3OH + H2O

M 0,033 0,25 - - -

B 0,030 0,060 0,030 0,030 0,030

S 0,003 0,19 0,030 0,030 0,030

C7H4O3Na2 + H 2SO4 → C7H6O3+ Na2SO4

M 0,030 0,102 - -

B 0,030 0,030 0,030 0,030

S - 0,072 0,030 0,030

OUTPUT

Gr NaOH = n x BM


= 7,6 gr

Gr CH3OH = n x BM


= 0,96 gr

Gr C7H6O3 = n x BM

= 0,030 mol x 138,12 grmol

= 4,14 gr

Gr H 2SO4 = n x BM


= 7,056 gr

Gr H2O = n x BM


= 0,54 gr

Gr Na2SO4 = n x BM

= 0,030 mol x 142 grmol

= 4,26 gr

Neraca Massa

KOMPONEN BM INPUT OUTPUT

MOL GR MOL GR

C8H8O3 152,15 0,033 5,02 0,003 0,45

NaOH 40 0,25 10 0,19 7,6

C7H4O3Na2 182 - - - -

CH3OH 32 - - 0,030 0,96

H 2SO4 98 0,102 9,99 0,072 7,056

H2O 18 - - 0,030 0,54

C7H6O3 138,12 - - 0,030 4,14

Na2SO4 142 - - 0,030 4,26

TOTAL 0,385 25,01 0,385 25,01

% yield = 4,14

25,01 x 100 %

= 16,25 %

% konversi limiting reaktan =0,0300,033

x 100 %

= 90,90 %

% konversi excerchise reaktan =0,0600,025

x 100 %

= 24 %

Persen kesalahan = teori−praktek

teori x 100 %

= 4,557−4,14

4,557 x 100 %

= 9,15 %

VII. ANALISA PERCOBAAN

Dari percobaan hidrolisis yang telah dilakukan dapat dianalisa, reaksi hidrolisis

metil salisilat dengan katalis basa (NaOH). Metil salisilat yang digunakan sebanyak

4,25 ml. kemudian dimasukkan ke dalam Erlenmeyer dengan volume air 50 ml.

setelah itu membuat larutan NaOH dan mencampurkan larutan tersebut. Maka terjadi

perubahan warna dari bening menjadi putih seperti ada endapan , pada penambahan

NaOH ini berfungsi untuk mengikat salisilat.

Larutan campuran kemudin didihkan, dengan adanya pemanasan tersebut maka

akan terjadi peristiwa percepatan reaksi pada kedua zat campuran ,tujuannya adalah

agar dalam proses pemanasan dengan menggunakan suhu tinggizat yang akan di

panaskan tidak mengalami pengurangan volume zat yang terkandung didalamnya

Setelah itu larutan didinginkan dan disaring, penyaringan ini bertujuan agar jika

bahan yang dguankan mengandung gas berbahaya, gas tersebut langsung

diembunkan. Lalu hasil penyaringan dikeringkan dan kemudian ditimbang.

VIII. KESIMPULAN

Dari percobaan yang telah dilakuakn dapat disimpulkan

1. Asam salisilat dapat dibuat dengan mereaksikan metil salisilat dan NaOH dan

juga penambahan asam sulfat

2. Reaksi ini adalah reaksi ynag bersifat reversible maka untuk mendapatakan hasil

yang banyak dapat dilakukan dengan cara penambahan reaksi

3. Hasil yang didapat yaitu endapan 4,14 gram

IX. DAFTAR PUSTAKA

Jobsheet.2015. Buku Penuntun Praktikum Satuan Proses. “HIDROLISIS”.POLSRI.

Palembang,

HIDROLISIS

Documents

Transcript of HIDROLISIS